Exercicio Q Orgânica_I_2014

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE 
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA AGROALIMENTAR 
DISCIPLINA: Química Orgânica Período: 2014.1 
EXERCÍCIO I 
 
1. Quais as formulas estruturais prováveis para as seguintes substâncias: 
a) C6H5Cl b) C2H7N c) C3H8O d) CH3OH e) C2H4O 
2. Um dos compostos abaixo não existe. Use a representação de Lewis para identificar qual é o composto: 
C2H2; C2H4; C2H6; C2H8. 
3. De acordo com as estruturas abaixo, responda: 
a) 
Acido linoléico 
b) 
b) 
Tetraciclina 
c) TBHQ 
 
a) Classifique as cadeias carbônicas do ácido linoleico e TBHQ. 
b) Contabilize quantos carbonos primários e terciários estão presentes nas moléculas da tetraciclina e do 
β-caroteno. 
c) Forneça todas as possíveis hibridizações da molécula da tetraciclina. 
 
4. Utilize a Tabela de eletronegatividade para prever qual ligação em cada um dos seguintes conjuntos é 
mais polar e indique o sentido da polaridade da ligação para cada composto: 
a) H3C-Cl ou Cl-Cl b) H3C-H ou H-Cl c) HO-CH3 ou (CH3)3Si-CH3 
5. Quais das seguintes moléculas representadas abaixo tem momento de dipolo zero? 
a) CH3CH3 b) H2C=O c) H2C=CHBr d) CH2Cl2 e) CF4 
6. Calcule as cargas formais nos átomos que estão em negrito: 
a) H2C-N≡N: b) H2C=N=N: c) O=C=O d) O-C≡O 
 
7. Esboce a melhor estrutura de Lewis para o íon sulfito, SO3
2-
, com base nas cargas formais. Deixe os 
cálculos indicados. 
8. Escreva as estruturas de ressonância para asseguintes moleculas abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
.. .. 
 
2 
 
9. Assinale, entre os hidrocarbonetos abaixo, aquele que tem o maior ponto de ebulição 
 
10. Diante das estruturas abaixo, determine a ordem de temperatura de ebulição. E indique quais os tipos de 
interações intermoleculares estão presentes em cada uma dessas estruturas? 
 
11. (UFRGS) As temperaturas normais de ebulição da propilamina e da trimetilamina são iguais a 47,8 °C e 
2,9 °C, respectivamente. A diferença entre os pontos de ebulição deve-se ao fato de que esses compostos 
apresentam diferentes: 
A) massas moleculares. B) geometrias moleculares. C) forças intermoleculares. 
D) basicidades. E) densidades 
 
12. Um polímero do tipo álcool polivinílico (I) pode ser solubilizado em quais das seguintes estruturas a 
seguir: 
 
(I) 
 
Sabe-se que a ação adesiva deste polímero em envolve 
 interações do tipo ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
13. Ao fazer a limpeza de um armário em um laboratório de química, um aluno deparou-se com três frascos 
sem rótulo, contendo compostos líquidos e incolores. A listagem de compostos na porta do armário 
mostrava que o mesmo armazenava propan-1-ol, butan-1-ol e npentano. Para descobrir qual composto 
continha em cada frasco, o aluno mediu o ponto de ebulição (P.E.) e a solubilidade em água de cada 
composto, possibilitando a elaboração da tabela abaixo. 
 
Com base nos dados da tabela e considerando que a massa molar do propan-1-ol é 60 g. mol
–1
, do 
butan-1-ol é 74 g.mol
–1
 e do n-pentano é 72 g.mol
–1
, o aluno pode chegar à conclusão de que os líquidos 
I, II e III eram, respectivamente, 
a) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol. b) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano. 
c) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano. d) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol. 
e) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol. 
 
 
3 
 
14. Comparando-se moléculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldeído e 
um álcool, é correto afirmar que: 
a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulição maior, pois contém forças intermoleculares mais 
intensas. 
b) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido. 
c) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição, pois contém forças intermoleculares menos 
intensas. 
d) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças intermoleculares que o aldeído. 
e) as forças intermoleculares são menos intensas entre as moléculas do aldeído do que entre as moléculas 
do álcool. 
 
15. Em um laboratório de química, um estudante separou em frascos semelhantes três solventes que 
utilizaria em seu experimento. Entretanto, se esqueceu de rotular esses frascos no momento da coleta e, 
posteriormente, não tinha certeza a respeito do componente de cada um deles. Mas, conhecendo a 
densidade de cada um dos líquidos, para sanar sua dúvida, efetuou o seguinte experimento. Adicionou 3 
mL de cada solvente em tubos de ensaio separados e posteriormente adicionou 1 mL de água. A análise 
dos resultados permitiu a identificação inequívoca dos componentes presentes em cada frasco. Os 
resultados observados para cada tubo de ensaio e a tabela com as respectivas densidades dos líquidos 
estão mostrados na figura a seguir e na tabela abaixo: 
 
 
16. A necessidade diária de vitaminas pelo organismo é de apenas alguns microgramas ou miligramas, já que 
elas preenchem funções catalíticas. Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo dos principais 
elementos nutritivos, dirigindo assim o metabolismo. Elas são classificadas em lipossolúveis e 
hidrossolúveis. Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre o assunto: 
a) Explique o significado dos termos lipossolúveis e hidrossolúveis. 
b) Classifique as estruturas a seguir, em lipossolúveis ou hidrossolúveis. Justificando sua resposta. 
 
 
 
### 
A partir das informações acima, responda ao que se pede. 
a) Determine as substâncias presentes em cada um dos tubos, 
justificando em seguida o motivo de sua escolha. 
b) Comente a validade da seguinte afirmativa: “Todos os líquidos 
indicados na tabela acima são exemplos de substâncias puras”.