Alcenos

Prévia do material em texto

Alcenos
Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos.
Química Orgânica
Salvador-BA
Limoneno
Introdução
esqualeno
Beta-caroteno
eteno
Triterpenos
 São todos formados por unidades de isopreno.
 Triterpenos são constituídos por 30 átomos de carbono (6 unidades de 
isopreno) a maioria apresenta esqueleto carbônico tetracíclico ou 
pentacíclico.
Estrutura do Isopreno 
 Várias propriedades medicinais: antiinflamatória, bacteriana, fungicida, 
antiviral, analgésica, cardiovascular e antitumoral.
Triterpenos
 Encontrados em várias famílias de vegetais; principalmente as 
angiospermas.
CO2H
HO
ácido betulínico
lupeol
HO
CO2H
HO
ácido ursólico
Colesterol
Esqualeno
Introdução
4 ligações simples
1 ligação dupla
Uma ligação π
Três ligações sigma
Tipos de geometria dos compostos de carbono:
Introdução
C
TETRAÉDRICA
TRIGONAL PLANAR
LINEAR
sp3
sp2
sp
geometria hibridização geometria
C NH
Introdução
Carbono com ligação dupla tem rotação impedida:
Existe uma barreira de energética para rotação em torno da ligação dupla
O orbital p que forma a ligação π impedi a rotação da ligação
C=C Energia de rotação (264 Kj/mol) 
C-C Energia de rotação (13-26 Kj/mol) 
Hidrocarbonetos
Nomenclatura:
SUFIXO= O
Hidrocarbonetos-ALCENOS
Nomenclatura de cadeia ramificada:
1. Determinar a cadeia principal que contém a dupla ligação
2. Identificar os substituintes (escreve-los na frente)
3. Designar a ordem de numeração da cadeia principal mais próxima dos carbonos da 
dupla, que fornece o menor número para a dupla ligação e para os substituintes.
4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabética.
5. Substituintes iguais usar os prefixos di,tri,tetra,...
2-metil-2-penteno
2-metilpenta-2-eno
1,3-pentadieno
Penta-1,3-dieno
Br
Hidrocarbonetos-ALCENOS
Nomenclatura de cicloalcenos:
1. Adicionar o prefixo ciclo
2. Determinar o nº de carbonos
3. Determinar os substituintes
4. Designar a ordem de numeração da cadeia principal que fornece o menor número 
dos substituintes (não é necessário localizar a dupla).
3,5-dimetilcicloexeno 1-etil-2,4-dimetilcicloexeno
Nomenclatura:
ALCENOS
Uma mesma estrutura pode apresentar nomes diferentes (isômeros)
Alcenos substituídos podem apresentar isômeros
C C
H
CH3
CH3
H
TRANS-
Lados opostos da ligação dupla
C C
CH3
H
CH3
H
CIS-
Mesmo lado da ligação dupla
Alcenos di-substituídos
C C
CH3
CH3
H
H
Não apresenta isomeria
ALCENOS
Nomenclatura:
Alcenos tri e tetra-substituidos
Zusammem (junto) Entgegen (oposto)
A nomenclatura é determinada pela ordem de prioridade dos substituintes dos 
átomos de carbono da dupla ligação. (maior nº atômico= maior prioridade)
C C
Cl
CH3
I
H
C C
CH3
Cl
I
H
C C
Cl
CH3
CH3
H
C C
CH3
Cl
CH3
H
C C
H
Br
I
Cl
C C
Br
H
I
Cl
Propriedades:
ALCENOS
Muito pouco solúveis em água (não formam ligações de 
hidrogênio).
São mais reativos que os alcanos.
Principal tipo de reações: adição a dupla
Apresentam aumento regular de pf e pe de acordo com o 
aumento da massa molecular e a ramificação diminui o pf e o 
pe (assim como os alcanos).
Alguns apresentam pe e pf menor que dos alcanos.
36
-102
-49
-42
-89
-0,5
-6
pe (ºC)Hidrocarbo.
eteno
propeno
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
Cis-2-buteno
Trans-2-buteno
1-penteno
Cis-2-penteno
trans-2-penteno
-102
-49
4
1
30
37
pe (ºC)Alcenos
Propriedades:
ALCENOS
Cis-2-buteno trans-2-buteno
Propriedades:
ALCENOS
Alguns alcenos apresentam um pequeno dipolo
pe=1oCpe=4oC
Pf=11
Pf=51
Pf=70
Ácido oléico
Ácido elaídico
Ácido esteárico
Apesar do ácido oléico (cis) ter um dipolo maior, seu empacotamento é menor, logo 
o pe e o pf são menores que no isômero ácido elaídico (trans).
ALCENOS
C C
H
CH3
CH3
H
TRANS-2-buteno
C C
CH3
H
CH3
H
CIS-2-buteno
energia
A conversão de um isômero em outro requer quebra de ligações
Propriedades:
ALCENOS
Propriedades:
Estabilidade dos alcenos depende do nº de grupos ligados aos 
carbonos das duplas.
Ordem de estabilidade dos alcenos
Cis trans
ALCENOS
Reatividade:
C-C C=C
350 Kj/mol 260 Kj/mol
A quebra de uma ligação π é mais fácil que a quebra de ligação sigma
Por ser uma quebra fácil, os alcenos reagem pela adição na dupla ligação
= H-H (hidrogenação),
H-Cl, (hidrohalogenação),
H-OH (hidratação), ... 
H-Cl (hidrohalogenação)Reatividade:
ALCENOS
Cl-Cl (halogenação)Reatividade:
ALCENOS
H-OH (hidratação)
H-H (hidrogenação)
Reatividade:
ALCENOS
violeta
Sólido escuro
Oxidação com permanganato de potássio
ALCENOS
Síntese: