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Alcinos Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos. Salvador-BA Química dos hidrocarbonetos Introdução hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligação tríplice entre dois átomos de carbono (fórmula geral CnHn ). Alcinos raramente são encontrados em produtos naturais Energias de Dissociação de ligações C-C Comprimento das ligações Introdução Orbitais atômicos 4 ligações simples 1 ligação dupla 1 ligação tripla Tipos de geometria dos compostos de carbono: Introdução C TETRAÉDRICA TRIGONAL PLANAR LINEAR sp3 sp2 sp geometria hibridização geometria C NH Os elétrons apresentam maior caráter s, por isso alcinos são mais ácidos. Alcinos terminais são mais ácidos que os não terminais. Introdução Hidrocarbonetos Nomenclatura: SUFIXO= O Hidrocarbonetos-ALCINOS Nomenclatura de cadeia ramificada: 1. Determinar a cadeia principal que contém a dupla ligação 2. Identificar os substituintes (escreve-los na frente) 3. Designar a ordem de numeração da cadeia principal mais próxima dos carbonos da tripla, que fornece o menor número para a insaturação e para os substituintes. 4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabética. 5. Substituintes iguais usar os prefixos di,tri,tetra,... Todos os outros grupos funcionais (exceto éteres e haletos) têm maior prioridade do que alcinos na nomenclatura. OH 4-hexin-2-ol 4-metil-1-penten-4-ino Br Br Propriedades: ALCINOS Muito pouco solúveis em água (não formam ligações de hidrogênio). Reatividade semelhante aos alcenos. Principal tipo de reações: adição a tripla Apresentam aumento regular de pf e pe de acordo com o aumento da massa molecular e a ramificação diminui o pf e o pe (assim como os alcanos e alcenos). Propriedades: ALCINOS -102 -49 -42 -89 -0,5 -6 -80,8 -23 -7,95 pe (ºC)Hidrocarbo. REAÇÕES DE ALCINOS Sofrem reações de adição como os alcenos: Ni2B As reações de adição pode formar diferentes isômeros REAÇÕES DE ALCINOS REAÇÕES DE ALCINOS Mecanismo de adição dos alcinos:
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