Apostila de aulas praticas 2019 1 20190210 1230

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Química Orgânica Experimental I 
Curso de Engenharia Química
Apostila de Aulas Práticas
Química Orgânica 
Experimental I
Professora Responsável: Luciana Brunhara Biazati
E-mail: luciana.biazati@uvv.br
2019/1
NORMAS DE SEGURANÇA
Qualquer atividade humana tem riscos. A química não está isenta de riscos, mas eles não devem ser exagerados. O que é fundamental é saber as regras básicas de segurança no laboratório, os riscos com que deparamos com cada composto químico, isolado ou com outros reagentes, e os outros riscos potenciais que existem no laboratório. Nesta apostila, é apresentada a informação fundamental do que é preciso saber e quais as atitudes a tomar antes de fazer qualquer trabalho experimental. Leia as informações aqui contidas antes de ir para o Laboratório, se você tiver alguma dúvida em relação a esta matéria deve consultar as bibliografias sobre o tema estudado, os sítios na internet, ou ainda, esclarecer as suas duvidas com a pessoa responsável pelas atividades experimentais no laboratório.
É muito importante prestar bastante atenção nessas regras, por uma razão muito simples: Asconseqüências são sempre reais! Desobedecer às regras de segurança para as atividades experimentais no laboratório de Química não é a mesma coisa que burlar outras regras. Você pode se ferir seriamente. Assim, vá em frente. Ignore essas regras, mas lembre-se... Vocêfoi avisado que algo muito sério e grave pode ocorrer!
1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO
1.1 Proteção individual
A. Use óculos de segurança. Ferimentos nos olhos são extremamente sérios e você pode evitá-los, ou pelo menos, diminuir a sua gravidade, se estiver com óculos de segurança o tempo todo no local apropriado. Existem vários modelos no mercado, sendo o mais indicado o que garanta a maior proteção possível aos olhos e região adjacente, e feito de um material mecanicamente resistente como o policarbonato. Certamente eles embaçam um pouco a visão, mas protegem extraordinariamente bem. Antes de usar lentes de contato no laboratório, pense na possibilidade de vapores provenientes de produtos químicos se alojarem sob suas lentes de contato e acontecer o inevitável. Portanto, nunca as use no laboratório.
B. Não toque em você mesmo. Suas mãos podem estar contaminadas com produtos químicos em uma concentração muito baixa para ser percebida, e de repente você resolve esfregar suas mãos nos olhos que estão sob os óculos de segurança ou ainda levá-las à boca. Não é preciso dizer mais nada! Você já deve saber o que irá acontecer!
C. Não trabalhe sozinho. Você nunca deve trabalhar sozinho no laboratório, pois caso sofra um acidente sério, pode não conseguir ajuda a tempo e até morrer. Não trabalhe sozinho nem em horários não autorizados.
D. Não circule pelo laboratório sem necessidade. A Química é uma atividade séria. Não seja descuidado ou distraído. Você pode se machucar ou ferir outras pessoas. Tenha sempre uma postura e atitude séria.
E. Comporte-se defensivamente. Trabalhe no laboratório como se alguém fosse sofrer um acidente que pudesse afetar você. Use seus óculos de proteção, pense na possibilidade de alguém te apontar um tubo de ensaio contendo material em ebulição, ou ainda, alguém que poderá derramar ácido sobre você.
F. Comer, beber, fumar no laboratório. Não pratique nenhuma dessas três atividades no laboratório, pois poderá se contaminar ou provocar um acidente. Praticar uma ou todas essas atividades é se autodetonar!
G. Mantenha tudo limpo. Trabalhe organizadamente. Limpe o material que derramou, desligue os combustores e os equipamentos elétricos, e feche a água. Quando não necessitar mais produtos químicos feche todos os recipientes e guarde-os. Não deixe a sua bagunça para os outros.
H. Localização dos equipamentos de segurança. Aprenda a localização no laboratório e o uso apropriado de extintores de incêndio, cobertores contra chamas, chuveiros de segurança e pontos de lava-olhos.
I. Se proteja da melhor forma. Mantenha-se coberto apropriadamente, não importa o tempo, se quente ou frio. Isso pode incluir o uso de um guarda-pó (jaleco) de manga comprida, que cubra até abaixo dos joelhos. Mesmo sendo desconfortável, pode uma queimadura química. Essas vestimentas não podem ser confeccionadas de tecidos sintéticos como o tergal ou similares. Eles devem ser de algodão. Calças compridas que vão até aos sapatos e que cubram os tornozelos expostos também são adequadas. Não use sandálias de dedo, chinelos ou calçados de lona. Nada de calças de boca larga ou blusas com punhos muito abertos. Os vestidos também não são adequados ao laboratório. Os cabelos longos devem ser presos. Considere também a possibilidade de usar luvas, de preferência as de látex, pois são mais resistentes, não tem emendas e dão maiores aderências.
J. Calor em excesso. Muitas vezes você terá que aquecer alguma coisa. Não procure imediatamente um bico de Bunsen, pois isso significa fogo. De modo geral evite aschamas! Experimente uma placa de aquecimento ou uma manta de aquecimento. A maioria dos incêndios em laboratório ocorre porque alguém desatento decide aquecer algum solvente inflamável num Becker usando uma chama. É claro que há ocasiões em que o uso do bico de Bunsen é inevitável, mas faça isso longe de produtos inflamáveis e numa capela de exaustão.
K. Trabalhe na capela. Uma capela é um local de trabalho especialmente construído que tem, pelo menos, um poderoso exaustor para levar os vapores nocivos para fora. Existe também um vidro de segurança ou um painel de plástico que você pode abaixar e que funciona como uma proteção contra explosões. Se for possível, trate todo produto químico (mesmo os sólidos) como se liberassem vapores tóxicos ou de odor desagradável e realize, no laboratório de Química, tantas operações quanto puder na capela, a menos que receba instruções contrárias.
L. Não leve nada à boca. Em hipótese alguma experimente ou leve qualquer material, ou até mesmo a mão, à boca. Nunca pipete com a boca, existe um equipamento específico para isso. A ingestão de produtos químicos por menor que seja pode até ser fatal.
M. O que você não conhece pode machucar. Se você não está seguro sobre uma operação ou tem qualquer dúvida sobre como manusear qualquer coisa que seja, por favor, pergunte ao seu professor ou instrutor de laboratório antes de prosseguir. Liberte-se da idéia de que o ato de perguntar vai fazer você parecer um tolo. Seguir essa regra de segurança pode ser o mais difícil de tudo. Cresça e seja responsável por você e por sua própria educação.
1.2 Proteção coletiva
A. Neste tópico serão discutidos os equipamentos existentes no laboratório para emprego de todos os usuários, projetados exclusivamente para esse propósito. Todo laboratório deve possuir extintores de incêndio, máscaras contra gases, chuveiro de segurança e lava-olhos. Pode-se acrescentar a essa lista baldes de areia e/ou vermiculita e cobertor.
B. Em um laboratório, as máscaras contra gases devem ser empregadas em situações limites após evacuação das pessoas sem máscaras da área ou durante a manipulação de substâncias tóxicas. Elas podem ser classificadas pelo indicativo de uso especificado nos 
cartuchos descartáveis contendo o elemento filtrante. As mais comuns são para vapores ácidos e produtos orgânicos.
C. Na pesagem ou transferência de sólidos muito finos como sílica deve-se utilizar máscaras descartáveis de feltro para evitar a contaminação com o produto disperso no ar para os pulmões.
E. É recomendável que o usuário de um laboratório se familiarize também com o conteúdo e a localização da caixa de primeiro socorros. Ela deve conter atadura, gaze, esparadrapo e algodão, uma pomada específica para queimadura, água boricada, etanol para desinfecção, glicerina, azeite e soro fisiológico. Pinça, borracha cirúrgica e tesoura completam o conjunto. Próximo a caixa devem existir soluções aquosas, recém preparadas, de ácido acético 1%, bicarbonato de sódio 1% e cloreto férrico 1%.
F.Um dos maiores problemas de segurança em um laboratório Químico é a possibilidade real de incêndios. Normalmente esse local concentra uma quantidade significativa de solventes inflamáveis e materiais potencialmente explosivos. Cabe ao profissional de Química projetar instalações e preparar procedimentos capazes de tornar essa atividade o menos perigosa possível.
G. Os extintores de incêndio são classificados em quatro tipos: gás carbônico (CO2), pó Químico, espuma e água. Os incêndios em laboratório estão estatisticamente mais associados à queima de líquidos inflamáveis, onde o extintor de pó Químico apresenta os melhores resultados. Para incêndios oriundos de problemas elétricos este e o de CO2 são também muito eficazes. Os extintores de água são empregados em incêndios de materiais que produzem cinza, como madeira, tecido e papel, sendo o seu uso desaconselhado em problemas com material oleoso ou produtos químicos que reagem violentamente com a água (como os metais alcalinos comuns em laboratórios de química). É importante lembrar que o jato do extintor deve sempre ser direcionado para o material que está pegando fogo e não para a chama.
H. Qualquer acidente no laboratório deve ser imediatamente comunicado ao professor ou ao instrutor das atividades experimentais. Os alunos devem manter a calma e obedecer às ordens do professor ou instrutor, a fim de solucionarem o problema o mais rápido possível.
I. Queimaduras causadas pelo fogo. No caso de queimaduras leves, pode-se aplicar nos locais atingidos, qualquer pomada própria para queimaduras. Nos casos mais graves, em que a pele fica irritada, deve-se aplicar sem demora uma solução de bicarbonato de sódio 1% e procurar imediatamente um médico. Devem-se evitar choques térmicos, mantendo o paciente aquecido e quieto.
J. Queimaduras causadas por reagentes:
Ácidos: deve-se lavar, imediatamente, com muita água e, depois com solução de bicarbonato de sódio 1% e, novamente, com água. Nos casos mais sérios, deve-se aplicar, após o tratamento preliminar, um desinfetante (etanol aquoso a 70%), secar o local e aplicar pomada para queimaduras.
Bases: Deve-se lavar, imediatamente, com bastante água; depois, com solução de ácido acético 1%, e, novamente, com água.
Bromo: Deve-se lavar, imediatamente, com bastante água e, depois, aplicar glicerina. Após algum tempo, remover a glicerina e aplicar o tratamento para queimaduras.
Sódio: Deve-se remover qualquer fragmento de sódio remanescente com uma pinça, lavar com bastante água e com solução de ácido acético 1%. A seguir, deve-se cobrir a região afetada com gaze embebida em azeite.
Outros: Deve-se lavar com etanol e, depois, com sabão e água morna. Se após a lavagem, persistir uma sensação de queimadura, deve-se aplicar uma pomada própria para queimaduras.
K. Cortes. Deve-se retirar, com a pinça, qualquer fragmento de vidro que esteja visível, lavar com etanol aquoso a 70% e procurar estancar o sangue, fazendo pressão sobre o ferimento com uma gaze esterilizada. O sangramento pode também ser interrompido através da aplicação, no corte, de uma solução de cloreto férrico a 1%. Não empregar cloreto férrico em cortes profundos em que alguma veia tenha sido atingida. Nos casos mais graves, pode ser necessário o uso de um torniquete. O torniquete é feito de com borracha cirúrgica colocada acima e o mais próximo possível do lugar do ferimento. Deve-se apertar o torniquete o suficiente para parar o sangramento. Se o torniquete estiver frouxo, aumentará a hemorragia e, se estiver muito apertado, poderá danificar os tecidos. É importante lembrar que os torniquetes devem ser removidos a cada 20 minutos, para permitir a volta da circulação. Não deixar de consultar um médico.
L. Reagentes nos olhos. Devem-se lavar bem os olhos com bastante água, com soro fisiológico e, em seguida, aplicar gaze esterilizada embebida com soro, mantendo a compressa até consulta a um médico. Faça isso o mais rápido possível.
M. Envenenamentos. Nos casos em que a droga não chegou a ser ingerida, deve-se colocá-la imediatamente para fora da boca e lavá-la com muita água. Enquanto isso se deve ministrar um antídoto, de acordo com a natureza do veneno. Existem tabelas que descrevem as substâncias tóxicas e seus antídotos, fornecidas comercialmente. Estas tabelas devem ser afixadas no laboratório, em lugar bem visível. Ácidos e bases devem ser diluídos com bastante água. Pode-se depois, tomar leite, mas nenhum vomitório. No caso de intoxicação com gases, retirar a vítima para um lugar mais arejado e afrouxar a roupa, se estiver apertada. Inalação de pequenas quantidades de vapor de bromo ou cloro pode ser neutralizada pela inalação de vapor de amoníaco e subsequente gargarejo com solução de bicarbonato de sódio a 1%.
2. Manipulação de substâncias perigosas.	
Recomendamos que o Professor ou o instrutor de laboratório possua no Laboratório um conjunto de todas as fichas de segurança dos diferentes reagentes a utilizar. Caso essas fichas não existam no laboratório o aluno, como sugestão de atividade, deverá fazer uma pesquisa na internet ou na Biblioteca para adquirir as informações necessárias. Poderá também ser sugerido ao aluno que faça essa pesquisa antes do início da aula. Consultas podem ser efetuadas, por exemplo, nos sites:
http://chemdat.merck.de
http://www.sigma-aldrich.com/msd
http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/
http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi.bin/sis/htmlgen.hsdb
http://www.ccohs.ca/products/databases/msols.html
A Figura 1, mostrada a seguir apresenta os símbolos e indicadores de perigo de substâncias químicas, encontradas em um laboratório de química.
	
	
	
	
	
	
	Corrosivo
	Explosivo
	Irritante/Perigoso
	Tóxico
	Inflamável
	Oxidante
Figura 1: Símbolos e indicadores de perigo de substâncias químicas.
2.1. Utilização de produtos inflamáveis
Uma das principais causas de incêndio nos laboratórios de Química relaciona-se com a manipulação incorreta de líquidos inflamáveis. Líquidos inflamáveis são aqueles que apresentam de fulgor abaixo de 70ºC. O ponto de fulgor é definido como a menor temperatura em que os vapores da substância, em mistura com o ar atmosférico, se inflamam na presença de uma chama. Na Tabela 1 é apresentada uma relação de líquidos inflamáveis de uso comum em laboratórios. Esses reagentes devem ser manipulados longe das chamas. Além disso, deve-se evitar que seus vapores sejam liberados para o ambiente do laboratório. Dos reagentes relacionados na tabela a seguir, o dissulfeto de carbono é, sem dúvida, o mais perigoso e não deve ser usado por alunos inexperientes. Outro reagente que requer cuidados especiais é o éter etílico (dietil-éter), devido à sua alta volatilidade e inflamabilidade.
Tabela 1: Relação de líquidos inflamáveis de uso comum em laboratório.
	Solvente
	Ponto de Fulgor (0º) 
	Acetato de Etila
	4,4
	Acetona
	38
	Benzeno
	11
	Ciclohexano
	20
	1,2-dicloroetano
	13
	Dissulfeto de carbono
	30
	2-butanona
	14
	Etanol
	12
	Éter de petróleo
	57
	Eter etílico
	45
	Hexano
	23
	Metanol
	23
	2-propanol
	12
A destilação do éter deve ser feita com aquecimento elétrico: mantas ou banhos de aquecimento. Deve-se adaptar à saída lateral do adaptador para vácuo (unha), um tubo de borracha que conduza os vapores etéreos, mais densos que o ar, para uma pia com água corrente ou para o esgoto de uma capela. Estes cuidados devem ser tomados também no manuseio de outros líquidos inflamáveis. Recristalizações envolvendo tais solventes devem ser conduzidas sob refluxo. Por ocasião de filtração a quente, é necessário apagar qualquer chama antes de filtrar a solução inflamável.
2.2. Utilização de substâncias sensíveis à umidade
Substâncias sensíveis à água, são aquelas que se decompõem ao contato, às vezes de maneira violenta. O manuseio correto de tais substâncias evita não só a deterioração do reagente como também sérios acidentes em laboratórios. Vários desses reagentes são capazes de reagircom a própria umidade atmosférica. Algumas dessas substâncias são utilizadas como agentes dessecantes químicos justamente devido a essas propriedades. A seguir são descritos os principais compostos dessa classe e os cuidados necessários ao bom manuseio.
A. Cloreto de alumínio (AlCl3): É corrosivo e reage violentamente com a água produzindo ácido clorídrico. Recomenda-se trabalhar em capela e abrir o frasco que o contém, sob um funil invertido, através do qual passa uma corrente de nitrogênio anidro ou argônio. Na impossibilidade do uso desses gases, o frasco pode ser aberto em ambiente previamente seco com um bico de Bunsen aceso com chama alta. Essa operação pode ser feita, por exemplo, em uma capela desligada e fechada. O primeiro método é, no entanto, mais eficiente. O reagente deve ser pesado em pesafiltro previamente tratado, de preferência em sala desumidificada, usando para tal, espátulas de teflon ou porcelana, pois as de metal são atacadas pelo reagente. Após sua utilização deve-se fechar bem o frasco, vedá-lo com parafilme e estocá-lo em dessecador. Deve-se colocar toda a vidraria que esteve em contato com a substância em uma cuba contendo água gelada ou solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%.
B. Pentóxido de fósforo (P2O5): Esse reagente é um sólido branco muito utilizado na secagem de solventes, atmosferas e como reagente desidratante numa série de reações 
orgânicas. Deve se manuseado com luvas e o resíduo destruído pela adição de gelo picado, etanol ou carbonato sólido em capela.
C. Cloreto de tionila (SOCl2): É um líquido fumegante, volátil e corrosivo, nocivo à pele e aos olhos. Possui odor sufocante e se decompõe, quando aquecido, produzindo Cl2, SO2 e S2Cl2. É facilmente hidrolisado produzindo HCl e SO2. Sua manipulação deve ser feita em capela com boa ventilação. Os resíduos de cloreto de tionila devem ser destruídos em uma cuba contendo solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%.
D. Hidretos: Os hidretos de alumínio e lítio (LiAlH4) e o hidreto de sódio (NaH) reagem instantaneamente e explosivamente com a água, liberando hidrogênio, que é altamente inflamável. Hidreto de cálcio (CaH2) sofre reação ligeiramente menos violenta com a água. Manipular esses reagentes da forma descrita para o cloreto de alumínio; destruir os resíduos do reagente em bécher contendo etanol. Hidreto de alumínio e lítio pode ser destruído pela adição gradual de acetato de etila.
E. Sódio metálico: Reage instantânea e violentamente com a água, formando hidrogênio, que facilmente sofre ignição. Deve ser manipulado com muito cuidado e longe da água, as vidrarias utilizadas deverão estar completamente secas. O sódio é armazenado sob xileno ou querosene. Este metal é empregado na secagem de diversas substâncias orgânicas inflamáveis, o que o torna mais perigoso. Emprega-se o sódio em pequenos pedaços ou na forma de fio. Apesar de o produto ser armazenado em querosene ou xileno é comum a formação de uma camada de óxido sobre a superfície do metal dando uma falsa impressão de pouca quantidade do metal ativo. O corte do metal deve ser feito com uma pequena faca, em capela sem umidade, dentro de uma placa de Petri contendo querosene. Os pequenos pedaços muito ativos do metal são então empregados com cuidado e paciência. Este metal reage com a umidade atmosférica e não deve ficar exposto. Os fragmentos de sódio remanescentes do corte podem ser destruídos com muito cuidado em um Becker contendo etanol. Após a dissolução completa do sódio no etanol, adicionar água lentamente. Todo o material que entrou em contato com o sódio deve ser lavado com etanol; isto inclui pinça, facas, Beckeres etc.
2.3. Utilização de substâncias corrosivas
Os principais agentes corrosivos encontrados nos laboratórios incluem os ácidos, bases e os halogênios. A maioria deles provoca sérias queimaduras e deve ser manipulado cuidadosamente, evitando contato com a pele e, principalmente, com os olhos e boca. Alguns desses compostos liberam vapores corrosivos às mucosas nasais e causam danos sérios aos pulmões, se a inalação for contínua. Ácidos e bases, fortes produzem reação bastante exotérmica com a água. Soluções aquosas de tais substâncias são preparadas adicionando-se ácido ou base sobre a água, lentamente, com agitação e resfriamento externo. A seguir serão enumerados os agentes corrosivos mais perigosos. Alguns deles podem estar presentes como subprodutos de reações químicas. Outros agentes menos corrosivos, não mencionados aqui, também necessitam certos cuidados; evitar sempre o contato com boca, olhos e pele, usando os equipamentos de proteção individual.
· Ácido acético glacial: Libera vapores de odor irritante; manuseá-lo em capela;
· Ácido bromídrico: Apresenta-se em soluções aquosas de concentrações variadas; libera vapores altamente irritantes e deve ser manuseado em capela. Escurece lentamente quando exposto à luz;
· Ácido bromo-acético: Provoca queimaduras na pele; deve ser protegido da luz e da umidade;
· Ácido Clorídrico: Libera vapores corrosivos que podem ser fatais; manuseá-lo em capela e com luvas;
· Ácido cloro-acético: Consultar ácido bromo-acético;
· Ácido fórmico: Produz sérias queimaduras; trabalhar com luvas;
 - Ácido malônico: Sólido bastante irritante; evitar contato com a pele;
· Ácido nítrico concentrado: Libera vapores corrosivos; trabalhar em capela;
· Ácido nítrico fumegante: Consiste em ácido nítrico a 95% e contém óxidos de nitrogênio; seus vapores são altamente corrosivos e sufocantes; trabalhar em capela;
· Ácido sulfúrico concentrado: Provoca sérias queimaduras; usar luvas;
· Ácido sulfúrico fumegante (oleum): É extremamente corrosivo e possui odor irritante
de SO3; trabalhar em capelas e com luvas;
· Ácido p-toluenossulfônico: Altamente irritante à pele e olhos; evitar contato com as mãos;
· Anidrido acético: Líquido com odor acético bastante acentuado; produz irritação e queimaduras na pele; trabalhar em local arejado;
· Anidrido maleico: Sólido altamente irritante; produz queimaduras; é facilmente sublimável; e seus vapores são também corrosivos; trabalhar em capela;
· Bromo: É um líquido vermelho e volátil, extremamente corrosivo e irritante; ataca rapidamente os tecidos orgânicos, provocando sérias queimaduras; seus vapores podem ocasionar sérios danos às vias respiratórias; trabalhar em capela eficiente, usar luvas e manter uma cuba contendo solução de amônia ou de hidróxido de sódio a 10% nas proximidades;
· N-bromo-succinimida: É bastante irritante à pele, olhos e vias respiratórias; possui leve odor de bromo; trabalhar em capela;
· Cloreto de adipoíla/Cloreto de benzoíla/Cloreto de ftaloil-glicina: São lacrimogêneos e corrosivos; trabalhar em capela e decompor os resíduos com solução aquosa diluída de hidróxido de sódio; guardá-lo protegido da umidade;
· Cloro: Gás altamente corrosivo; pode causar sérios danos ás vias respiratórias; trabalhar em capela eficiente;
· Dietilamina: Líquido altamente alcalino, irritante à pele e vias respiratórias; evitar contato com a pele e trabalhar em local arejado;
· Dióxido de enxofre: Gás altamente corrosivo e sufocante; pode ocasionar asfixia; trabalhar em capela eficiente;
· Hidróxido de amônio: Consiste em solução aquosa de amônia a 28%; é um líquido de odor irritante; produz reação altamente exotérmica com ácidos minerais; trabalhar em capela;
· Hidróxido de potássio/sódio: São altamente corrosivos; evitar contato com a pele e com os olhos;
· Hidroxilamina: Corrosivo e irritante; evitar contato com a pele, olhos e vias respiratórias;
· Iodo: Sólido facilmente sublimável; seus vapores são bastante tóxicos e corrosivos; trabalhar em capela e usar luvas.
2.4. Utilização de Substâncias explosivas
Substâncias explosivas são aquelas capazes de sofrer rápida decomposição com grande liberação de calor, desenvolvendo com isso, uma alta pressão no sistema, a qual dá origem à explosão. Vários compostos químicos podem sofrer explosão, entre eles os compostos polinitrados,peróxidos, perácidos etc. Outros compostos, como éteres, aldeídos e monômeros vinílicos, embora não sejam explosivos, podem reagir com oxigênio dando origem a peróxidos, que são explosivos. A manipulação dessas substâncias deve ser feita cautelosamente, evitando aquecimento e utilizando anteparo
protetor entre a aparelhagem e o aluno. A seguir são apresentados os reagentes mais comuns, com características explosivas.
· Clorato de sódio: Evitar contato com matéria orgânica ou outra substâncias oxidáveis;
· 2,4-dinitro-fenil-hidrazina: Pode ser explosiva; evitar superaquecimento;
· Éteres:Os éteres não são explosivos, mas podem reagir com o oxigênio durante a estocagem, produzindo peróxidos explosivos. Tais substâncias não devem ser guardadas por mais de um ano depois de abertas. É importante testar a presença de peróxidos nestes compostos antes de utilizá-los. Soluções etéreas não devem ser concentradas até a secura. Para remover peróxidos de éteres se deve agitá-lo com porções de uma solução contendo 60 g de sulfato ferroso, 6 mL de ácido sulfúrico concentrado e 100 mL de água;
· Monômeros vinílicos: Estireno, acrilonitrila, metacrilato de metila, cloreto de vinila e etc. Formam peróxidos que podem ser perigosos, porém, com a decomposição, podem iniciar polimerização explosiva do monômero (efeito Trommsdorf). Tais monômeros são normalmente estocados em presença de um inibidor em geladeira. Em ausência de inibidor, não devem ser guardados por mais de 24 horas, especialmente se a quantidade for superior a 10 g;
· Peróxido de benzoíla: Pode explodir quando aquecido;
· Peróxido de hidrogênio: É comercializada como solução aquosa em concentração de 3 a 90% por peso de H2O2. A solução mais usada em síntese orgânica possui concentração de 30% (100 volumes de oxigênio); é explosiva, principalmente quando contaminada com metais, poeira, etc. Evitar contato com material combustível, trabalhar com luvas de borracha, guardar em frasco original e em geladeira;
· 2,4,6-trinitrofenol (Ácido pícrico): Explosivo quando aquecido rapidamente(300oC ou mais); deve ser guardado úmido, em lugar fresco e longe da chama;provoca reações alérgicas locais ou generalizadas; a ingestão ou absorção percutâneapodem ocasionar desde o vômito até convulsão e morte; evitar contatocom a pele.
2.5. Utilização de substâncias tóxicas
As substâncias tóxicas normalmente pertencem, também, a alguma das outras classes descritas previamente. Elas são produtos que causam sérios problemas orgânicos, tanto por ingestão, inalação ou absorção pela pele, podendo tornar-se fatais em alguns casos. Estes compostos devem ser manipulados em capela eficiente, com cuidado, evitando contato com a pele, olhos e vias respiratórias. Na Tabela 2 é apresentada uma a avaliação dos riscos de irritação por contato de algumas substâncias.
Tabela 2: Avaliação dos riscos de irritação por contato.
	
Referência bibliográfica:
GRECO, S. J; LACERDA JR., V.; SANTOS, V. B. Química Orgânica Experimental. Vitória- ES: Núcleo de Educação Aberta e à distância, 2011.
AULA PRÁTICA 1 - CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS
INTRODUÇÃO
Apesar de a Química Orgânica estar baseada em apenas quatro elementos químicos, o número de compostos orgânicos é bem maior que o de compostos inorgânicos. Isto se deve basicamente a uma propriedade do carbono, que é a de formar cadeias.
O carbono, o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio são chamados de organógenos, isto é, formadores de compostos orgânicos. Além deles, também formam compostos orgânicos, em menor quantidade, o enxofre, o fósforo e halogênios.
Outras características importantes dos compostos orgânicos são a quase exclusiva ligação covalente entre seus átomos e a baixa resistência ao aquecimento. Suportam no máximo 300º C, enquanto os inorgânicos se fundem a altas temperaturas, possuindo, portanto elevados pontos de fusão e ebulição.
A maior parte dos compostos orgânicos não conduz corrente elétrica quando fundidos ou em soluções aquosas. Além disso, geralmente são insolúveis em água, mas solúveis em outros compostos orgânicos.
Um composto será solúvel num solvente se as forças de atração entre as moléculas do composto são iguais aquelas que existem entre as moléculas do solvente (POLAR DISSOLVE POLAR E APOLAR DISSOLVE APOLAR).
PROCEDIMENTO:
1ª PARTE : SOLUBILIDADE
Separe três tubos de ensaio. Pipete 3 ml de água e adicione no primeiro, 3 ml de álcool no segundo e 3 ml de Tetracloreto de Carbono (USAR PERA DE BORRACHA).
Junte a cada um deles uma “ponta de espátula” de Cloreto de Potássio.
Agite vigorosamente os tubos de ensaio por três minutos e observe. Anote na tabela I se o sal se dissolve no líquido ou não.
Repita os processos descritos nos itens anteriores, usando em vez de Cloreto de Potássio, a substância cânfora. Anote os resultados na tabela I.
2ª PARTE : FUSÃO E COMBUSTÃO 
Coloque em um tubo de ensaio uma pequena porção de Cloreto de Potássio e em outro tubo a mesma quantidade de cânfora.
Segurando o tubo de ensaio com um pegador, aqueça cada uma das substâncias na chama de um Bico de Bunsen durante dois ou três minutos. Observe.
Anote na tabela I se a substância se funde ou não. 
Colocar uma pequena quantidade de cânfora sobre uma espátula metálica e queimá-la. Aparar a fumaça que se desprende em uma capsula de porcelana (ver fig. 1 abaixo). Observe e anote na coluna de combustão as suas observações.
3ª PARTE: AÇÃO DO ÁCIDO SULFÚRICO 
Separe 2 béqueres, coloque uma “ponta de espátula” de Cloreto de Potássio no primeiro e cânfora no segundo.
Adicione sobre cada um destes materiais algumas gotas de Ácido Sulfúrico concentrado (CUIDADO). Descreva na Tabela I o que observa.
Tabela I: Resultados obtidos
	SUBSTÂNCIA
	SOLUBILIDADE
	FUSÃO
	COMBUSTÃO
	H2SO4
	
	Água
	Álcool
	Tetracloreto
	
	
	
	Cloreto de Potássio
	
	
	
	
	
	
	Cânfora
	
	
	
	
	
	
4ª PARTE: OUTRAS ANÁLISES
Realize os testes indicados na tabela II para as seguintes substâncias - problema: parafina, cal, maisena, papel, Bicarbonato de Sódio, e sal de cozinha. Seguir o procedimento utilizado para o Cloreto de Potássio e a Cânfora.
Anote suas observações na tabela II.
O Cloreto de Potássio é um composto inorgânico e a cânfora um composto orgânico. De posse desta informação e de suas observações classifique a substância problema em orgânica e inorgânica.
Tabela II:
	SUBSTANCIA
	SOLUBILIDADE
	CLASSIFICAÇÃO
	PROBLEMA
	H2O
	Álcool
	CCl4
	Fusão
	Comb
	H2SO4
	Org./ Inorg.
	Parafina
	
	
	
	
	
	
	
	Cal
	
	
	
	
	
	
	
	Maisena
	
	
	
	
	
	
	
	Papel
	
	
	
	
	
	
	
	Bicarbonato
	
	
	
	
	
	
	
	Sal de Cozinha
	
	
	
	
	
	
	
QUESTIONÁRIO:
Pesquisar a fórmula de todos os compostos estudados
Explicar a diferença de solubilidade de cada composto estudado em água, álcool e tetracloreto de carbono
Qual a diferença entre fusão e combustão?
Comparativamente quais compostos, os orgânicos ou inorgânicos, apresentam maior ponto de fusão? Explique o porquê da diferença.
Pesquisar os pontos de fusão de todos os compostos estudados e comparar com os resultados obtidos
Descreva os resultados observados para os testes de acordo com os experimentos e classifique os compostos em Orgânicos e Inorgânicos.
O que ocorreu com a cânfora quando submetida ao aquecimento na espátula e no tubo de ensaio? Como se chama tal fenômeno?
O que se observa no caso do bicarbonato quando foi submetido ao teste com ácido Sulfúrico. Como você explica tal observado? Descreva indicando a reação química ocorrida.
AULA PRATICA 2 - SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
INTRODUÇÃO
Soluções, em química, compreendem misturas homogêneas de duas ou mais substâncias. Geralmente a substância presente em maior quantidade recebe onome de solvente, e a de menor quantidade, de soluto. A solubilidade de um composto, em condições normais de temperatura e pressão, é a quantidade máxima desse composto que pode ser dissolvida na solução. Solubilidade pode ser conceituada como a capacidade de uma substância de se dissolver em outra. Esta capacidade, no que diz respeito à dissolução de um sólido em um líquido é limitada, ou seja, existe uma quantidade máxima de soluto que podemos dissolver em certa quantidade de solvente. A temperatura influencia fortemente na dissolução de um soluto no solvente. Portanto, para cada valor (ou intervalo) de temperatura, existe um determinado valor associado para a solubilidade do soluto.
Classificação das soluções:
A) Quanto ao limite de solubilização:
a) Solução Insaturada - Contém quantidade de soluto inferior à capacidade máxima de dissolução do solvente, sendo, portanto, capaz de dissolver nova adição de solvente.
b) Solução Saturada - É aquela que não é capaz de dissolver nova adição de soluto. Na prática, é reconhecida pela presença de corpo de fundo (resíduo sólido no fundo do recipiente).
*Obs. Solução Supersaturada: solução que, EM CONDIÇÕES ESPECÍFICAS, contém dissolvida quantidade de soluto superior à necessária para a saturação.
B) Quanto à quantidade de soluto:
a) Soluções Diluídas - Contém pouco soluto com relação ao solvente.
b) Soluções Concentradas - Contém muito soluto com relação ao solvente.
O mecanismo de dissolução
Considere o que acontece quando um sólido é adicionado a um líquido para formar uma solução (líquida): Quando o soluto é adicionado, começa o processo de destruição da estrutura do estado sólido do soluto. Pouco a pouco, partículas do solvente atacam a superfície do retículo cristalino, removendo partículas do soluto, rodeando-se e, finalmente, as dispersando.
O resultado é a destruição da estrutura do soluto e a alteração da estrutura do solvente (agora existem algumas partículas do soluto onde antes havia apenas solvente).
A facilidade com que esse processo ocorre depende dos seguintes fatores:
i) Intensidades relativas das forças entre as partículas próximas do soluto (interações soluto-soluto);
ii) Entre as partículas do solvente (interações solvente-solvente) antes do processo de dissolução
iii) As forças entre as partículas do soluto e as do solvente (interações soluto-solvente) após a dissolução. À medida que ocorre a dissolução, as forças soluto-soluto e solvente-solvente são substituídas pelas forças soluto-solvente.
Existe uma antiga generalização que diz: "semelhante dissolve semelhante". Isto significa que um solvente dissolverá um soluto se eles tiverem estruturas semelhantes. Geralmente solventes polares tendem a dissolver solutos polares, e solventes não polares a dissolver solutos não polares, mas a verdade é que a resposta se encontra nas forças intermoleculares.
PROCEDIMENTO
Parte 1: Miscibilidade
Preparar as misturas abaixo em oito tubos de ensaio (numerados de 1 a 8). Agitar e depois deixar em repouso por alguns minutos.
Tubo 1: 5 mL de água deionizada + 2 mL de etanol
Tubo 2: 5 mL de água deionizada + 2 mL de propanol
Tubo 3: 5 mL de água deionizada + 2 mL de butanol
Tubo 4: 5 mL de água deionizada + 2 mL de 2-metilpropan-2-ol (tert-butílico)
Tubo 5: 5 mL de água deionizada + 2 mL de gasolina
Tubo 6: 5 mL de etanol + 2 mL de butanol
Tubo 7: 5 mL de etanol + 2 mL de gasolina
Tubo 8: 5 mL de butanol + 2 mL de gasolina
Onde há miscibilidade? É possível generalizar algum resultado obtido? Como? Por quê?
Parte 2: Solubilidade
Preparar as misturas abaixo em 12 tubos de ensaio (numerados de 9 a 20). Agitar e depois deixar em repouso por três minutos.
Tubo 9: NaCl(s) + 5 mL de água deionizada
Tubo 10: NaCl(s) + 5 mL de etanol
Tubo 11: NaCl(s) + 5 mL de sol. de NaOH (6 mol.L-1)
Tubo 12: NaCl(s) + 5 mL de sol. de H2SO4 (3 mol.L-1)
Tubo 13: CaSO4(s) + 5 mL de água deionizada
Tubo 14: CaSO4 (s) + 5 mL de etanol
Tubo 15: CaSO4 (s) + 5 mL de sol. de NaOH (6 mol.L-1)
Tubo 16: CaSO4 (s) + 5 mL de sol. de H2SO4 (3 mol.L-1)
Tubo 17: ZnO(s) + 5 mL de água deionizada
Tubo 18: ZnO (s) + 5 mL de etanol
Tubo 19: ZnO (s) + 5 mL de sol. de NaOH (6 mol.L-1)
Tubo 20: ZnO (s) + 5 mL de sol. de H2SO4 (3 mol.L-1)
Os sólidos testados são solúveis, insolúveis ou há reação?
QUESTIONÁRIO
Quais os resultados observados para os testes de miscibilidade (tubo 1-8)? Justifique-os em termos de interações intermoleculares.
Em relação à solubilidade, o que foi observado? Apresente e discuta os resultados.
Em alguns dos tubos onde foi testada a solubilidade dos compostos verificou-se ocorrência de reação? Em caso afirmativo, escreva as equações químicas correspondentes.
AULA PRÁTICA 3 - EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO COM SOLVENTE ORGÂNICO
INTRODUÇÃO 
A extração com solvente é um método amplamente utilizado para separação de substâncias. A extração baseia-se no princípio que um determinado soluto distribui-se de modo equilibrado entre duas fases imiscíveis sendo que uma delas (ou ambas) é geralmente um líquido. O soluto divide-se entre as duas fases imiscíveis em uma razão determinada pela solubilidade relativa do soluto em cada fase. Por exemplo, em um sistema de dois líquidos imiscíveis onde um líquido é a água e o outro é um líquido orgânico, um soluto orgânico (composto covalente) será encontrado principalmente na camada orgânica enquanto um sal (composto iônico) será encontrado principalmente na camada aquosa quando o equilíbrio for atingido. 
A extração é feita agitando-se uma solução em um funil de separação com um solvente que seja imiscível com esse em que a substância desejada está dissolvida e no qual a substância desejada é mais solúvel. Duas camadas líquidas se formam e podem ser separadas uma da outra drenando-se a camada inferior através da torneira do funil de separação.
Alguns dos solventes geralmente usados para extrair soluções aquosas incluem o éter dietílico, diclorometano (cloreto de metileno), triclorometano (clorofórmio), tetraclorometano (tetracloreto do carbono), pentano, hexano, cicloexano, heptano, octano, benzeno, tolueno, éter do petróleo e a ligroína. Enquanto os outros líquidos são substâncias puras, o éter de petróleo e a ligroína são misturas de hidrocarbonetos.
Dos líquidos listados acima, um dos melhores para extrair solutos orgânicos é o éter O éter é quimicamente muito estável, tem um ponto de ebulição baixo e é um solvente excelente para a maioria dos compostos orgânicos. Entretanto, o éter é extremamente inflamável e forma peróxidos explosivos após longa exposição ao ar.
 dietílico. Um outro bom solvente para a extração de solutos orgânicos do meio aquoso é o diclorometano. Entre os solventes clorados, ele é consideravelmente menos tóxico e tem um ponto de ebulição mais baixo do que o clorofórmio e o tetracloreto de carbono.
PROCEDIMENTO 
I (Preparo da solução de Iodo - solução de tintura) 
Num béquer pequeno, pesar 1,0 g de Iodo (I2); 
Em outro béquer pequeno, pesar 2,0 g de Iodeto de Potássio (KI); 
Transferir a mistura pesada para um gral. Com o auxílio de um pistilo, misturá-los até a completa homogeneização; 
Adicionar uma pequena quantidade de água destilada e agitar até a completa dissolução; 
Transferir a solução para um balão volumétrico de 100 mL e aferir o volume com água destilada; 
Assim, obter uma solução mista com 2% de KI e 1% de I2. 
 II (Extração com Solvente) 
O Iodo pode ser extraído da solução de tintura pelo n-hexano (solvente orgânico), permanecendo o Iodeto de potássio em solução aquosa pelo seguinte procedimento: 
Medir 10 mL da solução de iodo com o auxílio de uma proveta e transferir para um funil de decantação. 
OBSERVAÇÃO: Antes, tenha certeza que a torneira esteja fechada; 
Medir 10 mL de n-hexano com o auxílio de uma proveta e transferi-lo para o funil de decantação. Observar que as fases orgânicas e aquosas não se misturam (Figura (a)); 
Fechar o funil de decantação com rolha apropriada.Com uma das mãos, segurar a rolha para ter certeza que não soltará e com a outra mão segure a torneira (veja Figura (b)); 
Em seguida, inverter o balão de ponta-cabeça fazendo um ângulo de 45⁰e agitar vigorosamente com movimentos circulares (veja Figura (b)); 
Inclinar a parte inferior do funil para cima e abrir lentamente a torneira para deixar sair dos gases que possam ser formados. 
OBSERVAÇÃO: Tomar o máximo de cuidado para não dirigir a saída dos vapores para si ou para seus colegas; 
Prender o funil de decantação com uma garra ou argola e colocar um erlenmeyer afixado logo abaixo da saída do funil (Figura c); 
Esperar que as duas fases se separem. A fase aquosa deverá ser a camada inferior e a orgânica a superior; 
Pesar um béquer de 50 mL e anotar seu peso.
Abrir a tampa da parte superior, abrir a torneira e retirar somente a fase inferior no béquer pesado; 
Em seguida, transferir a fase orgânica pela tampa do funil de decantação para um erlenmeyer (não precisa ser pesado). 	
Recolocar a fase aquosa dentro do funil de decantação e adicionar mais 	10 mL de n-hexano. Separar novamente as fases. Fazer esse processo ao 	todo 3 vezes; 
Aquecer o béquer com a fase aquosa até as completa evaporação da água.
Deixar o béquer esfriar e pesá-lo.
Determinar a porcentagem de extração do iodeto de potássio com a técnica de extração líquido-líquido. 
CÁLCULO DA MASSA DE KI RECUPERADO − m(KI): 
M (KI) = B - A	
Onde: Massa do Béquer vazio (A);
Massa do Béquer com KI (B); 
Massa de KI recuperado − m(KI). 
CÁLCULO DO RENDIMENTO DE KI RECUPERADO − R(KI): 
Qual é a porcentagem de KI recuperado pelo método de extração líquido-líquido?
QUESTIONÁRIO
No que consiste o procedimento de extração líquido-líquido? Explique, se possível utilizando exemplos. 
Na prática em questão utilizaram-se dois compostos (Iodeto de potássio – KI, e Iodo – I2) para a preparação da solução aquosa a ser submetida ao processo de extração. Qual a tendência ou fase preferencial (Água ou hexano), de cada um desses compostos no processo de extração? Justifique discutindo o tipo de interação e ligação desses compostos. 
Calcule o rendimento de Iodeto de potássio recuperado na fase aquosa após o processo de extração. Esse resultado obtido era esperado? Por quê? 
AULA PRÁTICA 4: SEPARAÇÃO E EXTRAÇÃO DE UMA MISTURA DE
SUBSTÂNCIAS – EXTRAÇÃO COM SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO 
INTRODUÇÃO TEÓRICA
Extração por solvente quimicamente ativo. 
Este tipo de extração envolve a utilização de uma substância que reage quimicamente com a substância a ser extraida. É muito usada na separação de componentes de uma mistura ou na remoção de impurezas de um composto orgânico. O processo é mais fácil de ser executado no caso de substâncias ácidas ou básicas, por conversão em sal, geralmente solúvel na fase aquosa. A substância ácida ou básica, após separação da fase aquosa é recuperada por deslocamento e extração com um solvente orgânico apropriado. 
Instrução Específica para a Realização da Experiência 
O método experimental a ser utilizado para a separação de substâncias utilizando-se da reatividade diferenciada das mesmas, é a técnica de extração por solvente. Nesta experiência você receberá uma mistura das seguintes substâncias.
PROCEDIMENTO
Pegue com o professor uma mistura (1g) das seguintes substâncias: naftaleno, ácido benzóico (0,5 g de cada componente). 
Dissolva essa mistura em (25 mL) de éter etílico e adicione-a num funil de separação com a capacidade apropriada. Para separar e extrair as substâncias, proceder da seguinte maneira:
Adicionar 25 mL de uma solução de NaHCO3 10%. Tampe o funil e agite bem. Após posicionar o funil adequadamente, abra cuidadosamente a torneira para permitir a saída de gases e vapores. Coloque o funil no suporte e deixe as fases separarem-se. 
Separe a fase aquosa e guarde-a num Erlenmeyer rotulado como extrato básico. Repita o processo adicionando mais 25 mL de solução NaHCO3 10% no funil de separação. Combine as duas fases aquosas no Erlenmeyer rotulado como extrato básico. 
Resfrie o Erlenmeyer rotulado como extrato básico contendo as duas fases aquosas em um banho de gelo e neutralize usando HCl concentrado. Acompanhe a mudança de pH utilizando papel indicador. Deverá aparecer um precipitado, que será filtrado à vácuo e lavado com água destilada gelada. Deixe o sólido secando ao ar em um vidro de relógio. 
Recolha a fase orgânica restante em um erlenmeyer, rotulando como extrato orgânico.
QUESTIONÁRIO
Após o tratamento (extração da fase etérea contento ácido benzóico e naftaleno) com solução de Bicarbonato de sódio indique o que acontece com cada uma dessas substâncias durante o processo (indique em que fase está, ou estão cada uma delas).
Qual o objetivo ao se adicionar ácido clorídrico concentrado ao extrato obtido no processo de extração?
Por que se utiliza o papel indicador? O que se espera observar?
A partir dos valores de massa utilizados para a preparação da solução inicial, e dos valores de massa de produto obtido, indique o rendimento do processo de extração. Quem é o produto obtido no papel? Justifique
AULA PRÁTICA 5 – DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
INTRODUÇÃO
Identificar um composto desconhecido pode ser uma tarefa tediosa. Ao identificar um composto, um químico frequentemente mede várias propriedades físicas e observa umas poucas propriedades químicas deste composto. A razão para se determinar várias propriedades físicas e químicas dos compostos é devido à possibilidade de dois compostos diferentes terem algumas propriedades químicas e físicas em comum; mas é altamente improvável que dois compostos tenham quase todas propriedades químicas e físicas idênticas.
Propriedades físicas úteis que frequentemente são utilizadas por químicos na identificação de um composto orgânico incluem cor, odor, estado físico, ponto de fusão (P.F.), densidade (d), ponto de ebulição (P.E.), índice de refração (nD), espectro na região do infravermelho (IV), espectro de ressonância magnética nuclear (RMN) e espectro na região do ultravioleta (UV).
Constantes físicas são valores numéricos medidos no momento em que se observa uma certa propriedade física. Como as propriedades físicas são determinadas sob condições padrões (temperatura, pressão, etc.), elas são invariáveis ajudando a determinar a identidade de substâncias desconhecidas.
Existem diversas obras de referência contendo tabelas de propriedades e constantes físicas de compostos que são extremamente úteis para identificar compostos desconhecidos. Uma de uso comum é o Handbook of Chemistry and Physics publicado pela Chemical Rubber Company (CRC). Se as propriedades físicas de um composto desconhecido são idênticas às propriedades físicas de um composto listado nas tabelas, os dois compostos serão provavelmente o mesmo. Entretanto, não é possível prever exatamente as propriedades físicas de compostos sintetizados ou isolados recentemente. Portanto, tabelas de propriedades físicas só são úteis para identificar compostos previamente conhecidos. Contudo, informações úteis como a identidade do composto e sua pureza podem ser obtidas a partir do seu ponto de fusão.
O ponto de fusão (PF) de uma substância orgânica pura é definido como a temperatura na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida ou a temperatura em que uma substância passa do estado sólido para o líquido. 
Durante a fusão, a temperatura permanece inalterada até que todo o sólido tenha sido convertido em líquido. No ponto de fusão, a pressão de vapor da fase sólida é igual a pressão de vapor da fase líquida. 
Uma substância orgânica pura e cristalina possui, geralmente, um PF bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura (0,5-1,0 ºC) e, por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. 
O decréscimo do PF produzido pela presença de uma impureza em um produto puro pode ser usado na identificaçãodo composto. 
Suponha dois compostos A e B aparentemente idênticos, com pontos de fusãosimilares de cerca de 131-132 ºC. Nós podemos facilmente determinar se A e B realmente são o mesmo composto misturando uma pequena quantidade de B com A (ou vice versa) e determinando o ponto de fusão da mistura. (O ponto de fusão de uma mistura é chamado de ponto de fusão misto). Se A e B são o mesmo composto, o ponto de fusão misto será o mesmo do ponto de fusão de A ou B puros. Se A e B não são o mesmo composto, um agirá como uma impureza no outro e o ponto de fusão de mistura será mais baixo e com uma faixa de fusão mais ampla (talvez 120-125 ºC neste caso) do que o ponto de fusão individual de A puro ou de B puro.
O método experimental mais comum para se determinar o PF é o aquecimento de uma amostra pequena da substância contida num tubo capilar convenientemente aquecido. Existem dois tipos principais de aparelhos de ponto de fusão: aquele em que o aquecimento do capilar é feito através de um banho de líquidoe aquele em que é feito dentro ou sobre uma placa de metal eletricamente aquecido. A figura 1 mostra como colocar uma substância no interior do capilar e como fazer como que ele desça até o fundo do capilar.
Figura 1.Ilustrações de (A) como colocar a substância no interior do capilar e, (B) de como fazer com que ela desça até o fundo do capilar (vide procedimento).
PROCEDIMENTO:
Ponto de Fusão de substâncias puras: uréia (A) e ácido cinâmico (B).
Transfere-se uma pequena quantidade da substância problema (A) para um vidro de relógio, de forma que os cristais permaneçam num montículo e não se espalhem. 
A seguir, para colocar a substância, no interior do capilar, força-se a sua extremidade aberta sobre o montículo de substância, conforme ilustrado na Figura 1A. 
Para que a substância desça até o fundo do capilar, há necessidade de forçar essa descida; isto é possível fazendo-se o capilar, dentro de tubo de vidro, chocar-se em queda livre com a bancada de trabalho, conforme ilustrado na Figura 1B. Esses procedimentos devem ser repetidos até que se consiga uma coluna de 2 mm do sólido, no fundo do capilar.
Introduzir o tubo capilar no aparelho de ponto de fusão e ligar o aquecimento. Aquecer vagarosamente o banho de óleo (cerca de 2ºC/min.), observando, o aspecto da amostra no capilar.
Considerar como faixa de fusão observada as temperaturas observadas quando a amostra começa a liquefazer e quando a amostra está completamente fundida. Recomenda-se fazer mais duas medidas usando novo capilar.
Repetir o todo o procedimento com a substância B.
Avaliação do ponto de fusão de uma amostra com “impureza”.
Preparar uma mistura contendo uréia e ácido cinâmico fornecida anteriormente, em três proporções diferentes (1:4). A uréia será considerada uma impureza nessa procedimento. Misturar os componentes puros e pulverizar.
Determinar o PF da mistura usando a técnica descrita anteriormente. 
QUESTIONÁRIO
Quais os pontos (ou intervalos) de função observados para os testes realizados? Eles estão de acordo com o dados descritos na literatura para os compostos testados?
Por que a amostra no tubo capilar deve estar bem empacotada para a realização da medida de ponto de fusão?
Por que se utiliza pequena quantidade de produto para a realização da medida de ponto de fusão?
Qual o efeito da presença de impurezas na medida do ponto de fusão de compostos orgânicos?
A partir de dados da literatura contendo os pontos de fusão de uma série de substancias, eu sou capaz de identificar uma substância desconhecida através apenas da medida de seu ponto de fusão? Justique.
AULA PRÁTICA 6 – RECRISTALIZAÇÃO
INTRODUÇÃO
A recristalização é o método mais comumente utilizado para a purificação de substâncias sólidas. Este método baseia-se na diferença de solubilidade de substâncias em diferentes solventes e no fato de que, em sua grande maioria, as substâncias sólidas apresentam solubilidade aumentada quando aquecidas.
O processo de recristalização consiste, portanto, na dissolução do sólido a ser purificado em um solvente a quente (ou em temperatura de ebulição). A mistura a quente, se necessário, poderá ser filtrada para remoção de quaisquer impurezas insolúveis e, posteriormente, dá-se sequência ao processo de cristalização, à medida que a solução resfria. Idealmente, somente a substância desejada precipita na forma cristalina e todas as impurezas solúveis permanecem na água-mãe. O sólido cristalino pode ser separado da água-mãe por filtração e, em seguida deverá ser secado para remoção de qualquer resquício de solvente ainda presente. Se uma única operação de recristalização não levar á substância pura, o processo pode ser repetido com o mesmo ou outro solvente.
Na seleção de um solvente adequado para o processo de recristalização, em geral, leva-se em conta o fator polaridade, isto é, um solvente polar irá dissolver substâncias polares ou iônicas, e um solvente apolar somente substâncias apolares.
Um solvente tido ideal deve apresentar solubilidade consideravelmente mais alta a quente do que a frio, isto é, em temperatura elevada (ou próxima de seu ponto de ebulição) deve dissolver completamente o sólido a ser recristalizado, ao passo que, em baixas temperaturas (ou temperatura ambiente) apresentar pouco ou nenhuma solubilidade. O solvente deve dissolver as impurezas facilmente, mesmo a frio, ou não dissolvê-las, nem mesmo a quente. Ao ser resfriado, o solvente deve produzir cristais bem formados do sólido purificado, os quais devem ser facilmente removíveis da água mão. Por fim o solvente não deve reagir com o sólido. Devido à fatores como polaridade e solubilidade, em alguns casos (para algumas substâncias) um único solvente não atende aos requisitos de solvente ideal ao processo de recristalização, quando isso ocorre, o que se recomenda é a utilização de uma mistura de dois ou mais solventes (em proporções variadas) até que sejam atingidas as condições necessárias e o objetivo proposto seja alcançado. 
PROCEDIMENTO:
Pese 0,75 g de sulfanilamida (impura) e transfira esse sólido para um erlenmeyer com capacidade de 25 mL. Observe a cor da sulfanilamida impura.
Em um segundo erlenmeyer, adicione cerca de 15 mL de álcool etílico 95% e a seguir, adicione ao erlenmeyer pérolas de vidro (ou pedaços de porcelana). 
MUITA ATENÇÃO A ESSA ETAPA, REALIZAREMOS O AQUECIMENTO DE SOLVENTE VOLÁTIL E POTENCIALMENTE INFLAMÁVEL, PORTANTO UTILIZEM OS EPI’S
Aqueça o solvente em banho maria ou numa chapa aquecedora até próximo a temperatura de ebulição do solvente (78º C). Adicione ao erlenmeyer contendo sulfanilamida, uma quantidade de solvente quente, suficiente para cobrir os cristais e aqueça o frasco contendo sulfanilamida até que o solvente esteja em ebulição ( A princípio isso pode ser difícil de ver, porque o volume de solvente é pequeno).
Adicione outra pequena quantidade de solvente (aproximadamente 0,5 mL), continue a aquecer o frasco e agite-o frequentemente. Verifique se o sólido se dissolveu. Em caso negativo acrescente outra porção de solvente e aqueça o frasco novamente, agitando ocasionalmente até que o solvente entre em ebulição.
Agite o frasco por 10 a 15 segundos, retornando o frasco constantemente para o banho (ou a chapa) para que a temperatura não caia. Repita o procedimento de adicionar solvente, aquecer e agitar, até que todo o sólido tenha se dissolvido completamente.
É essencial adicionar apenas a menor quantidade de solvente suficiente para dissolver o sólido – nem mais nem menos. Como o álcool etílico 95% é muito volátil, é preciso realizar todo o procedimento muito rapidamente. O período da primeira adição de solvente até a dissolução completa do sólido não deverá ser superior a 10 - 15 minutos.
Remova o erlenmeyer da fonte de calor e deixe que ele esfrie lentamente. Cubra o frasco com um pequeno vidro de relógio. Caso o frasco já tenha esfriado e a cristalização ainda não tenha iniciado, raspe a superfície internado frasco com uma haste de vidro (não polida a fogo). Se necessário, leve o erlenmeyer a banho de gelo.
Quando a cristalização estiver completa filtre os cristais a vácuo utilizando papel de filtro e um funil de Buchner. 
Adicione ao erlenmeyer cerca de 2 mL de álcool etílico 95% gelado, remova os cristais restantes e filtre no funil de Buchner. Se for preciso repita a operação no máximo mais uma vez
Mantenha a bomba de sucção ligada por mais tempo, a fim de remover a maior quantidade possível de solvente.
Transfira o papel de filtro contendo os cristais para um vidro de relógio previamente pesado. 
Separe os cristais o máximo possível, com uma espátula. Em geral eles estarão secos com 15 minutos. (Se eles estiverem grudando na espátula é porque estão úmidos).
Pese os cristais e calcule a recuperação percentual.
Observe a cor e características dos cristais e compare com sulfanilamida impura utilizada no início.
Guarde os cristais em dessecador para posterior determinação do ponto de fusão. 
QUESTIONÁRIO
Calcule o rendimento percentual do processo de recristalização.
Por que não é possível recuperar 100 % do produto cristalizado puro? Cite 3 causas. 
Por que não se deve aquecer a sulfanilamida bruta até que se tenha adicionado o solvente? 
Porque é recomendável se fazer a cristalização em erlenmeyer e não em béquer?
Por que o erlenmeyer deve ser coberto com vidro de relógio enquanto ocorre a cristalização? 
Porque após a filtração joga-se uma pequena quantidade de solvente adicional? Porque solvente gelado? 
Porque deve-se utilizar a mínima quantidade de solvente possível para dissolver o sólido antes de recristalizá-lo? 
Por que é preciso manter a mistura em ebulição durante todo o procedimento de adição do solvente? 
Pesquise o ponto de fusão da sulfanilamida na literatura e compare com o valor encontrado
AULA PRÁTICA 7 – DESTILAÇÃO SIMPLES
INTRODUÇÃO
A destilação é uma técnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um líquido ou para separar os componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos.
Na destilação, a mistura a ser destilada é colocada no balão de destilação (balão de fundo redondo) e aquecida, fazendo com que o líquido de menor ponto de ebulição seja vaporizado e então condensado, retornando líquido (destilado ou condensado) e coletado em um frasco separado. Numa situação ideal, o componente de menor ponto de ebulição é coletado em um recipiente, e outros componentes de pontos de ebulição maiores permanecem no balão original de destilação como resíduo.
O ponto de ebulição de um líquido pode ser definido como a temperatura na qual sua pressão de vapor é igual a pressão externa, exercida em qualquer ponto, sobre sua superfície. O líquido entra em ebulição e “ferve”, ou seja, é vaporizado por bolhas formadas no seio do líquido.
Com líquidos de pontos de ebulição muito próximos, o destilado será uma mistura destes líquidos com composição e ponto de ebulição variáveis, contendo um excesso do componente mais volátil (menor ponto de ebulição) no final da separação.
Para evitar a ebulição tumultuosa de um líquido durante a destilação sob pressão atmosférica, adicionam-se alguns fragmentos de “porcelana porosa”. Estes liberam pequenas quantidades de ar e promovem uma ebulição mais regular.
Os tipos mais comuns de destilação são: destilação simples, destilação fracionada, destilação à vácuo e destilação por arraste de vapor.
DESTILAÇÃO SIMPLES
A destilação simples é uma técnica usada na separação de um líquido volátil de uma substância não volátil. Não é uma forma muito eficiente para separar líquidos com diferença de pontos de ebulição próximos. A figura abaixo mostra um esquema de um equipamento para destilação simples. Um termômetro é usado para se conhecer a temperatura do que está sendo destilado. O condensador consiste de um tubo, envolvido por uma capa de vidro oca contendo água fria. Para se evitar o aquecimento da água que envolve o tubo, esta é trocada continuamente, a partir de uma abertura ligada à torneira e outra ligada à pia.
Esquema de montagem do equipamento de uma destilação simples
PROCEDIMENTO ( DESTILAÇÃO DA MISTURA ÁGUA – CLORETO DE SÓDIO) 
Montar o equipamento de destilação simples colocando no balão de destilação 30 mL da solução de cloreto de sódio medido em proveta e 8 pérolas de vidro. Ligar a água de refrigeração. 
Observar todo o processo de evaporação da água e sua condensação para o outro balão de destilação.
QUESTIONÁRIO
Qual o objetivo da utilização das pérolas de vidro (ou porcelana)? Explique.
Calcule a concentração da solução de NaCl utilizada na prática, em mol.L-1, g.L-1 e % m/v? Explique com base nos cálculos.
Sabendo que a concentração real da solução usada era de 50,0 g.L-1, calcule o erro relativo e explique a causa do erro.
Diferencie os processos de destilação (simples e fracionada) destacando em quais casos é recomendada sua utilização. 
Os gases nitrogênio, oxigênio e argônio, principais componentes do ar, são obtidos industrialmente por meio da destilação fracionada do ar liquefeito. Indique a sequência de obtenção dessas substâncias neste processo de destilação fracionada. Justifique sua resposta (Dados: Temperaturas de Ebulição a 1,0 atm)
	Gases
	Temperatura (ºC)
	Argônio
	-186
	Nitrogênio
	-193
	Oxigênio
	-183
Dê exemplos de produtos (dois ou mais) obtidos via processos industriais de destilação.
AULA PRÁTICA 8- PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS
INTRODUÇÃO
Os hidrocarbonetos são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogénio
Representam o grupo mais extenso dos compostos orgânicos, em relação a cadeia dividem-se em: hidrocarbonetos alifáticos (que apresentam os átomos de carbono dispostos em cadeia aberta), os hidrocarbonetos alicíclicos (os que apresentam os átomos de carbono dispostos em cadeias fechadas formando anéis) e os hidrocarbonetos aromáticos (cuja estrutura também é cíclica, representando os derivados do benzeno)
Atendendo a grande diversidade de hidrocarbonetos, as ligações entre os átomos de carbono podem também servir de critério de classificação destes compostos, podendo ser classificados como saturados e insaturados.
São ditos saturados os compostos em que os átomos de carbono estão ligados entre sí apenas por ligações covalentes simples e consequentemente cada átomo de carbono faz quatro ligações. Esses hidrocarbonetos são conhecidos como alcanos, e entram na constituição do petróleo e do gás natural. Os alcanos compreendem não só os compostos de cadeias lineares e ramificadas, mas também os cicloalcanos, também denominados por naftenos.
Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles cuja cadeia carbônica possui pelo menos uma ligação π, podendo ser dupla (alcenos) ou tripla (alcinos).
Pelo fato de possuírem ligações π (duplas ou triplas), os alcenos e alcinos são mais reativos que os alcanos. Fazendo com que estes tipos de compostos sofram algumas reações não observadas para os alcanos.
Os Hidrocarbonetos de baixo peso molecular são gases. À medida que é observado um aumento no número de átomos de carbono, passam a líquidos cada vez mais viscosos, até chegar aos hidrocarbonetos sólidos.
Nesta aula prática serão feitos testes a fim de avaliar, conforme as características físicas apresentadas pelos hidrocarbonetos, qual relação comparativa de peso molecular, bem comoo estudo de reatividade comparativo entre alcanos e alquenos.
PROCEDIMENTO
Propriedades Físicas - alcanos:
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL de querosene e 1 mL de vaselina em tubos de ensaio (uma substância em cada tubo - tubos 1, 2 e 3). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina.
Examinar as amostras das substâncias acima, as comparando a viscosidade e volatilidade.
Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dos recipientescontendo as amostras).
* o que você observa em relação a cada uma das propriedades físicas acima, a medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos?
Propriedades Químicas - Comparação alcano x alceno:
ALCANO - Ciclohexano:
a) Reação com permanganato de potássio:
Colocar 1 mL de ciclohexano em um tubo de ensaio (tubo 4) e adicionar 2 mL de solução de KMnO4 (0,5%). Agitar levemente por um pouco de tempo. observar se ocorre alguma reação.
b) Reação com água de bromo (conferir se a água de bromo está colorida):
Colocar 1 mL de ciclohexano em 2 tubos de ensaio (tubos 5 e 6) e adicionar 1 mL de água de bromo em cada um. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Aquecer brandamente o tubo na chama). Comparar os 2 tubos.
alCEno - Ciclohexeno:
a) Reação com permanganato de potássio:
Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar 5 gotas de solução diluída de NaOH (5%). Adicionar o ciclohexeno, gota a gota, agitando. fazer este teste na capela e registrar o resultado.
b) Reação com água de bromo:
Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio (tubo 7) e adicionar ciclohexeno gota a gota, agitando. fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação.
c) Reação com ácido sulfúrico concentrado e água:
Colocar 1 mL de ciclohexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4 concentrado. observar o que acontece. Houve formação de algum precipitado?
Aguardar 3 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Agitar bem. anotar suas observações.
QUESTIONÁRIO
Qual a sequência crescente de faixa de massa molecular (ou numero de átomos de carbono) entre as substâncias: gasolina, querosene, vaselina, parafina. Justifique com base nas propriedades físico-químicas apresentadas por esses destacando as observações feitas quanto a volatilidade, inflamabilidade e viscosidade.
Quais os resultados observados para o ciclohexano quando submetido aos testes com permanganato de potássio e água de bromo? Isso era esperado? Justifique indicando, se necessário, as reações químicas caso ocorram.
Quais os resultados observados para o ciclohexeno quando submetido aos testes com permanganato de potássio, água de bromo e ácido sulfúrico? Isso era esperado? Justifique indicando, as reações químicas caso ocorram.
De acordo com o observado na prática e seus conhecimentos do assunto, descreva como é a reatividade dos hidrocarbonetos. Dê exemplos.
AULA 9 – IDENTIFICAÇÃO DE ÁLCOOIS (TESTE DO BAFÔMETRO)
INTRODUÇÃO
Os álcoois podem ser classificados, de acordo com o carbono que se encontra ligado à hidroxila em :
álcool primário: hidroxila no carbono primário;
álcool secundário: hidroxila no carbono secundário;
álcool terciário: hidroxila no carbono terciário.
Dependendo do tipo de álcool, a oxidação formará diferentes produtos. A oxidação parcial de um álcool primário leva a formação de um aldeído. No entanto, o processo de oxidação só fica completo com a formação de um ácido carboxílico. Ex.: A oxidação de um álcool secundário gera cetona e o álcool terciário não sofre oxidação. 
Nas reações de oxidação dos álcoois, os oxidantes usados podem ser: KMnO4 / H2SO4 ou K2Cr2O7 / H2SO4.
O teste do bafômetro se baseia na reação de oxidação do álcool com o agente oxidante dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio de ácido sulfúrico (H2SO4). Durante a reação o álcool é oxidado a aldeído e posteriormente a ácido carboxílico, enquanto o dicromato é reduzido a Cr2O3.
PROCEDIMENTO
Em um tubo de ensaio adicionar 20 gotas de dicromato de potássio 6% e 24 gotas de ácido sulfúrico 50%. Agitar e em seguida adicionar 20 mL de água. Tampar, agitar e guardar para ser usado como padrão de comparação. Anotar a coloração do padrão preparado:
Separar três tubos de ensaio. Em cada tubo adicionar 20 gotas de dicromato de potássio e 24 gotas de ácido sulfúrico. Agitar. Observar a coloração dos tubos.
Preparar 3 canudos de plásticos, colocando um pouco de algodão dentro deles. Em seguida umedecer o algodão com álcool etílico absoluto (este procedimento deverá ser efetuado nos três canudos ao mesmo tempo)
Imediatamente após umedecido o algodão, três alunos deverão soprar ao mesmo tempo em cada tubo de ensaio seguindo a ordem:
Tubo 01: soprar 1 vez.
Tubo 02: soprar 3 vezes.
Tubo 03: soprar 5 vezes.
Em seguida adicionar a cada tubo 20 ml de água e observar a coloração. Comparar com o tubo padrão
Molhar um pedaço de papel de filtro na solução do 3º tubo e sentir o odor.
QUESTIONÁRIO
Que tipo de reação ocorre no teste? 
Descreva as reações que ocorrem no teste do bafômetro realizado. 
Qual a diferença observada de acordo com os tubos (quantidade de álcool assoprado)? Explique o porque dessa diferença. 
Em relação às reações de oxidação de álcoois, identifique quais produtos são obtidos, e que agentes oxidantes podem ser utilizados. 
PRÁTICA 10- ANÁLISE FUNCIONAL ORGÂNICA
INTRODUÇÃO
Algumas reações de análise qualitativa que envolve compostos orgânicos são relativamente fáceis de fazer e produzir bons resultados. 
Os fenóis possuem um certo caráter ácido. A liberação do hidrogênio do grupo – OH ligado ao anel aromático forma um ânion que se mantém relativamente estável devido à ressonância dos elétrons pi. Já os alcoóis praticamente não possuem nenhum caráter ácido. Os fenóis não possuem caráter ácido suficiente para reagir com uma base fraca ou sal inorgânico fraco, enquanto um ácido carboxílico reage facilmente com esses compostos.
O fenol também reage com Cloreto de Ferro III, formando um composto complexo de cor violácea.
PROCEDIMENTO: diferenciação entre alcoóis, fenóis e ácidos carboxílicos.
Separar 4 tubos de ensaio e a cada um adicionar 1 mL da solução A.
Adicionar no primeiro tubo um pedaço de papel tornassol azul. Observar e anotar o resultado na tabela abaixo.
Em um béquer de 50 mL e adicionar 3 mL de hidróxido de sódio 1%, cinco gotas de fenolftaleína e agitar.
Adicionar ao segundo tubo 4 gotas da solução preparada de hidróxido de sódio e fenolftaleína, agitar e observar.
No terceiro tubo de ensaio adicionar l mL de solução de bicarbonato de sódio 1%. Observar e anotar os resultados na tabela abaixo.
No quarto tubo adicionar 1 mL de cloreto férrico 1%. Anotar o resultado.
Repetir os procedimentos anteriores para as soluções B, C, D e E.
	SUBSTÂNCIAS
	Tornassol
	NaOH
	NaHCO3
	FeCl3
	A
	
	
	
	
	B
	
	
	
	
	C
	
	
	
	
	D
	
	
	
	
	E
	
	
	
	
QUESTIONÁRIO
A aula em questão tinha por objetivo distinguir, por meio de testes, algumas funções orgânicas, entre elas: ácidos carboxílicos, álcool e fenol. O que essas funções orgânicas tem em comum? Discuta o efeito comparativo da acidez entre essas funções, ilustrando se necessário, o que se observa na estrutura.
Qual a faixa de variação de pH descrita pelo indicador papel tornassol (azul)? Esse método é reativo (usado para distinguir) à qual das funções orgânicas testadas? Justifique.
No teste utilizando Hidróxido de sódio, o que se espera obter para cada um dos casos? O uso da fenolftaleína é necessário? Por que?
Qual a função orgânica identificada pelo teste do bicarbonato? E qual função é identificada pelo teste com cloreto férrico?
Indique os resultados observados dos testes realizados para os compostos desconhecidos A, B, C, D e E, com base neles, identifique a quais funções orgânicas pertencem esses compostos.
AULA 11- CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA
 INTRODUÇÃO
Cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os componentes de uma mistura. A cromatografia é definida como a separação de dois ou mais compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra móvel.
A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel "lava" continuamente a mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras variáveis, pode-se fazer com que os componentesda mistura sejam arrastados ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente e aqueles com maior interação ficam mais retidos.
Os componentes da mistura adsorvem-se com as partículas de sólido devido a interação de diversas forças intermoleculares. O composto terá uma maior ou menor adsorção, dependendo das forças de interação, que variam na seguinte ordem: formação de sais > coordenação > pontes de hidrogênio > dipolo-dipolo > Van der Waals.
Dependendo da natureza das duas fases envolvidas tem-se diversos tipos de cromatografia:
			- sólido-líquido (coluna, camada fina, papel);
			- líquido-líquido;
			- gás-líquido.
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA:
A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e muito importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas quantidades de material. Ela é usada para determinar a pureza do composto, identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões; acompanhar o curso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes e ainda para isolar componentes puros de uma mistura.
Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada fina do adsorvente estendida sobre um suporte. O suporte mais típico é uma placa de vidro (outros materiais podem ser usados).
Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de camada fina". 
Quando a placa de camada fina é colocada verticalmente em um recipiente fechado (cuba cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente, este eluirá pela camada do adsorvente por ação capilar.
Cromatografia em camada delgada.
A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações sucessivas de uma solução da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha circular. À medida que o solvente sobe pela placa, a amostra é compartilhada entre a fase líquida móvel e a fase sólida estacionária. Durante este processo, os diversos componentes da mistura são separados. Como na cromatografia de coluna, as substâncias menos polares avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. Esta diferença na velocidade resultará em uma separação dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes várias substâncias, cada uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo dos grupos funcionais presentes na sua estrutura .
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura original. Se os componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas serão claramente visíveis. Contudo, é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se "revelar a placa". Um método bastante comum é o uso de vapores de iodo, que reage com muitos compostos orgânicos formando complexos de cor café ou amarela. Outros reagentes para visualização são: nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4-dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos), verde de bromocresol (para ácidos), ninhidrina (para aminoácidos), etc.
Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "índice de retenção" de um composto (Rf). Na cromatografia de camada fina, o Rf é função do tipo de suporte (fase fixa) empregado e do eluente. Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente.
	Portanto:
Rf= dc / ds
	Onde:
dc = distância percorrida pelo componentes da mistura.
ds = distância percorrida pelo eluente.
Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf é constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Este valor deve apenas ser tomado como guia, já que existem vários compostos com o mesmo Rf.
Sob uma série de condições estabelecidas para a cromatografia de camada fina, um determinado composto percorrerá sempre uma distância fixa relativa à distância percorrida pelo solvente. Estas condições são:
		1- sistema de solvente utilizado;
		2- adsorvente usado;
		3- espessura da camada de adsorvente;
		4- quantidade relativa de material.
PROCEDIMENTO 
Na aula de hoje serão apresentadas as técnicas básicas para o desenvolvimento de cromatografia em papel utilizando canetinhas de diversas cores.
PREPARAÇÃO DA PLACA: 
Manipula-se a placa com cuidado e pelas pontas, e cortam-se tiras em tamanhos que possam ser contidos nas cubas (béquer). Não toque na sílica presente na placa.
SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: 
As cubas deverão ser perfeitamente fechadas para permitir a saturação interna. Aproximadamente 2 cm de altura de eluente na cuba é suficiente. A fase móvel (eluente) a ser utilizada é solução de etanol:água (1:1). A fase fixa é um ponto com canetinha preta, azul e vermelha.
Importante:
Ao adicionar a placa na cuba, cuidar para que a amostra não entre em contato direto com o eluente, deixando que ascenda pela superfície do papel, apenas por capilaridade.
A amostra é aplicada na borda inferior, acima da altura do eluente (cromatografia ascendente).
Os pontos de aplicação de amostra devem ter 2 cm de distância entre si.
Com o auxílio de uma pinça, colocar com cuidado a placa na cuba, evitando que ocorra ascensão irregular do líquido. Aguardar que o eluente chegue próximo à extremidade superior.
QUESTIONÁRIO
O que é cromatografia? Defina e indique os tipos de métodos cromatográficos existentes diferenciando-os.
Durante a realização do experimento de cromatografia em camada fina, dentro da cuba de eluição foi utilizado um pedaço de papel de filtro. Indique a sua função no processo.
Qual o papel do eluente no processo cromatográfico de separação?
Por que o nível do solvente dentro da cuba não pode ultrapassar a mancha aplicada?
Além da sílica, pesquise outros tipos de fases estacionárias existentes (indicando se possível suas aplicações específicas).
Em caso de experimentos de cromatografia em camada fina no qual o produto a ser separado não é colorido é necessária a utilização de agentes de revelação. Indique como eles atuam e dê exemplos .
AULA PRÁTICA 12: CROMATOGRAFIA EM COLUNA
INTRODUÇÃO
A cromatografia em coluna é um método físico-químico de separação dos componentes de uma mistura, realizada através da distribuição destes componentes entre duas fases, que estão em íntimo contato. Uma das fases permanece estacionária enquanto a outra se move através dela. Durante a passagem da fase móvel sobre a fase estacionária, os componentes da mistura são distribuídos entre as duas fases, de tal forma que cada um dos componentes é seletivamente retido pela fase estacionária, resultando em migrações diferenciais destes componentes.
A cromatografia em coluna é uma técnica baseada na capacidade de adsorção e na solubilidade. Trata-se de uma técnica de particionamento de fases envolvendo sólido-líquido. O sólido (fase estacionária) pode ser praticamente qualquer material que não se dissolva na fase líquida associada; Esses compostos são utilizados em pó ou finamente divididos.
Se o adsorvente for adicionada a uma solução contendo um composto orgânico, parte do composto orgânico será retido, ficando aderido às finas partículas desse adsorvente. Muitos tipos de forças intermoleculares fazem com que as moléculas orgânicas fiquem ligadas a fase estacionária . Essas forças variam de intensidade, de acordo com seu tipo. Compostos apolares se ligam ao adsorvente utilizando somente as forças de Van Der Waals, que são consideradas fracas, e as moléculas apolares não se ligam fortemente, a menos que tenham massas moleculares extremamente altas. As interações mais importantes são aquelas típicas de compostos polares orgânicos. Essas forças são do tipo dipolo-dipolo ou envolvem alguma interação