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ASSOCIAASSOCIAÇÇÃO CARUARUENSE DE ENSINO SUPERIORÃO CARUARUENSE DE ENSINO SUPERIOR
CURSO DE FARMCURSO DE FARMÁÁCIACIA
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIADISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA
PROFESSOR: HENRIQUE TABOSAPROFESSOR: HENRIQUE TABOSA
Alcalóides
ALCALÓIDES
Alcalóides são compostos nitrogenados farmacologicamente ativos 
Pelletier - 1983 “Um alcalóide seria 
uma substância orgânica cíclica
contendo um nitrogênio em estado de 
oxidação negativo e cuja distribuição 
é limitada entre os organismos vivos.”
S. William Pelletier Triptófano
R = CH3, vimblastina
R = CHO, vincristina
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Propriedades dos alcalóides
•Contém nitrogênio (todos)
•São básicos (maioria)
•Alguns são ácidos (colchicina)
•Gosto amargo
•São sólidos brancos (maioria, exceção nicotina) 
Ocorrência: no estado livre, como sais ou como óxidos
Podem ser classificados pela:
•Atividade BIOLÓGICA
•Estrutura QUÍMICA
•Origem BIOSSINTÉTICA 
Morfina – um alcalóide típico 
Derivado de 
tirosina
Básico, devido a um par de 
elétrons não compartilhado
Contém nitrogênio
Anel heterocíclico
..
Encontrada no ópio –
Papaver somniferum
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¾É comprovada a função de proteção dos alcalóides nas 
plantas, por serem tóxicos. 
Acredita-se que atuem também:
¾Como reserva de nitrogênio
¾Reguladores do crescimento
¾Agentes de desintoxicação
¾Transformação simples de substâncias nocivas
¾Proteção para raios UV 
Importância dos alcalóides
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Toda a planta (acumula em um ou mais órgãos):
™ Tecidos vivos de crescimento ativo
™ Células epidérmicas e hipodérmicas
™ Bainhas vasculares
™ Vasos lactíferos (látex)
™Raramente estão presentes em tecidos mortos.
Local de síntese: retículo endoplasmático
Estocagem: vacúolos. Portanto não aparecem em céls jovens
Localização na planta
Os alcalóides podem ser sintetizados em um órgão e serem 
translocados para outros (ex.: nicotina da raiz para as folhas, 
lupina ramos para raiz) 
Eletron micrografia de células em uma folha nova de tabaco
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Nicotiana tabacum
‰Raramente em bactérias (piocianiana)
‰Raramente em fungos (psilocibina e ergolinas)
‰Freqüente em Angiospermas
‰Menos freqüente em Gymnospermas (taxol)
‰Predomina nas Eudicotiledôneas: Apocynaceae, Fabaceaea, 
Papaveraceae
‰Raro em Monocotiledôneas: Liliaceae, Amaryllidaceae
Distribuição
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Claviceps purpurea Ergolina
Psilocibes sp.
Psilocibina
Taxus baccata
Taxol
Aproximadamente 20% das Angiospermas produzem alcalóides. 
Algumas plantas, tais como o Catharanthus roseus, contêm mais 
de 100 alcalóides diferentes com estrutura indolmonoterpênica
Vincristina
1 1 KgKg de de VincristinaVincristina custa U$$ 11.800,00custa U$$ 11.800,00
((TheThe commercialcommercial use use ofof biodiversitybiodiversity, 2002), 2002)
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1806: Morfina (Serturner)
1817: Narcotina (Robiquet)
1817: Emetina (Pelletiere Magendie)
1818: Estricnina (Pelletiere Caventou)
Morfina
1818: Veratrina (Meissner)
1819: Brucina (Pelletiere Caventou)
1820: Cafeína (Runge)
1820: Cinchonina e quinina (Pelletiere Caventou)
1900: Picted-100 alcalóides
1922: Wolffenstein 150 alcalóides
1960: Boit 2000 alcalóides/600 desconhecidos
1970: Raffaut - 4000 alcalóides
1978: Waller and Nowacki 6000 alcalóides
2000: 29000 alcalóides
Isolamento de alcalóides
Uso histórico dos alcalóides 
Durante sua execução em 399 
a.C., o filósofo Socrates bebeu 
um cálice do extrato de 
coniina (Conium maculatum)
C. maculatum Apiaceae
Cicuta Coniina
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Uso histórico dos alcalóides 
Mescalina
Lophofora williamsii
peiote
ÍNDIOS DA BACIA AMAZÔNICA –CURARE (TUBOCURARINA) 
Uso histórico dos alcalóides 
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Catuabina
Anemopaegma mirandum Bignoniaceae
Uso histórico dos alcalóides 
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
Atividade BIOLÓGICA 
As xantinas atuam como diuréticos, relaxantes do músculo 
liso, estimulante cardíaco e vasodilatadores.
O excesso pode acarretar palpitações, convulsões, dores de 
cabeça e de estômago, insônia, perda de apetite, náusea, 
vômito, depressão, falta de potência. 
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Erva-mate (Ilex Paraguayensis)
Aquifoliaceae
Cafeína 0,7-2,3% Teobromina 0,3%
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
Café (Coffea arabica )
Rubiaceae
Cafeína 0,6-1,8% PROMOÇÃO!!!
De: R$ 9.95
Por: $ 4.95 
Doping = 12mcg/mL na urina 
= 1,2g de cafeína
= 8 copos de café forte
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
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Estrutura QUÍMICA 
Tropano
Atropina
Piperidina
Levar em conta a ocorrência de nitrogênio em alguma parte da estrutura 
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
Origem BIOSSINTÉTICA 
Os alcalóides indólicos são derivados do triptófano
(aminoácido) e de iridóides (terpenos) 
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
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Origem da FONTE
Alcalóides de Amayllis Licorina
Lycoris
Alcalóides do Opium Morfina
PapaverObtidos de fontes específicas
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
Alcalóides verdadeiros
Têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua 
biosíntese se dá através de um aminoácido.
Pilocarpina Histidina
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
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•Protoalcalóides
Têm um átomo de nitrogênio que não pertence ao anel heterocíclico, 
mas se originam de um aminoácido
NH2 NH2
H
COOH
Ornitina
Atropina
Fenilalanina
COOH
OH
Ácido trópico
Tropina
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
Tropina
Ácido trópico
Atropina
Atropa belladona
Solanaceae
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
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Não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides
Coniina Conium maculatum (Apiaceae)
CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES 
Pseudo-alcalóides
A biossíntese inclui um aminoácido 
Triptofano
Lisina
Tirosina
NH2 NH2
H
COOH
Ornitina
Fenilalanina
A biossíntese dos Alcalóides
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SISTEMA DE ANÉIS HETEROCÍCLICOS 
Pirrolidina Pirrol Piperidina Piridina
Quinolina Isoquinolina Tropano
Indol Dihidroindol Purina
Pirrolizidino Quinolizidínico
Os alcalóides e os animais 
Senecionina
Parsonsine
(Tithorea)
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Papaver somniferum
Morfina Codeína
Bufo marinus
Os alcalóides e os animais 
Dendrobates pumilio
Solenopsis invicta
Pumiliotoxina Allopumiliotoxina
Os alcalóides e os animais 
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Os alcalóides formam sais 
duplos com compostos de 
mercúrio, ouro, platina e 
outros metais. 
CARACTERIZAÇÃO DOS ALCALÓIDES
Reagente de Dragendorff
(solução de iodeto de potássio 
e subnitrato de bismuto)
Reagente de Mayer
(solução de iodeto de potássio 
e cloreto de mercúrio)
Reagente de Bertrand
(solução de ácido sílico-
túngstico)
Reagente de Bouchardat
(solução de iodo e iodeto 
de potássio)
Precipitação
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Vamos estudar 
porque o período 
está acabando!!
Capítulos 29 (Alcalóides: 
generalidades e aspectos 
básicos); 30 (Alcalóides 
tropânicos); 31
(Alcalóides indólicos)