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Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos.
Química Orgânica
Salvador-BA
Compostos carbonilados
COMPOSTOS CARBONILADOS
Compostos que apresentam o grupo (C=O).Grande classe de compostos 
orgânicos que abrange várias outras classes de grupos funcionais.
R H
O
R R
O
R OH
O
Aldeído Cetona Acido carboxílico
Apresentam arranjo trigonal planar. 
São polares e de elevado ponto de ebulição, além de formar ligação de 
hidrogênio com a água.
Utilizado como 
desativador das 
pontes de enxofre 
contidas nas 
proteínas do 
cabelo (escova 
progressiva).
São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila ( C = O), na 
extremidade da cadeia.
Fórmula Geral: RCHO ou RCOH (grupo formila)
Desnatura proteínas tornando-
as resistentes à decomposição 
por bactérias
Solução aquosa conhecida como formol ou formalina.
Metanal (HCHO)
Aldeídos
Butanal – aroma da manteiga
USO DO SUFIXO: AL
1. Determinar a cadeia principal que contém o (COH) (ALDOXILA)
2. Identificar os substituintes (escrevê-los na frente)
3. Designar a ordem de numeração da cadeia principal mais próxima do carbono do 
(COH).
4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabética.
5. Insaturados deve constar na cadeia principal de forma que a numeração dê 
prioridade para o (COH)
6. Quando a aldoxila não é o grupo principal (substituinte= OXO ou FORMIL)
ALDEÍDOS-NOMENCLATURA
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
OH
O
H
O
H
Propriedades
À temperatura de 25o C, os aldeídos com 1 ou 2 carbonos são gasosos,
de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos.
Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes
apolares.
Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o
aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se
tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles
encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos).
Compostos que possuem o grupo Carbonila 
ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada 
para R2-CO-R1 )
onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, 
iguais ou não. 
CETONAS
Propanona (CH3)2C=O
Líquido muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e 
esmaltes.
Baixo pe, por isso é usado na purificação de drogas.
Formada em nosso organismo pela metabolização de 
gorduras.
Pessoas com diabetes, a concentração de acetona é superior 
ao nível normal (transpira acetona).
O
Jasmona (óleo de jasmim)
O
Benzofenona (Filtro solar)
USO DO SUFIXO: ONA
1. Determinar a cadeia principal que contém o (COC) 
2. Identificar os substituintes (escrevê-los na frente)
3. Numeração da cadeia principal que indique menor posição para o (COC).
4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabética.
5. Insaturados deve constar na cadeia principal de forma que a numeração dê 
prioridade para o (COC)
6. Quando a cetona não é o grupo principal (substituinte= OXO)
CETONAS-NOMENCLATURA
O
O
2-PENTANONA
PENTA-2-ONA
METIL-PROPIL-CETONA
O
O
O
O
O
O
2,3-PENTANODIONA
O
O
PROPRIEDADES-CETONAS E ALDEÍDOS
Propanona Pe= 56ºCPropanal Pe= 49ºC
Moléculas de aldeídos e cetonas não possuem ligações hidrogênios
intermoleculares.
Há apenas interações intermoleculares tipo dipolo-dipolo, o que resulta
em baixos pontos de ebulição ao serem comparados com os álcoois
correspondentes.
Podem formar ligações hidrogênios com água, os que apresentam
massas molares pequenas são solúveis neste solvente.
PROPRIEDADES-CETONAS E ALDEÍDOS
pe= 49°C 56°C 92°C
H
O O
OH
Propanal Propanona Propanol
Adição nucleofílica:
REAÇÕES-CETONAS E ALDEÍDOS
Ácido acético
São substâncias que contem o grupo carboxila (COOH).
Ácidos carboxílicos e seus derivados apresentam grande distribuição na natureza 
e são facilmente encontrados em biomoléculas essenciais a vida.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido fórmico (líquido 
incolor, irritante e 
bastante corrosivo).
Ácido ascórbico
Principais derivados dos ácidos carboxílicos:
USO DO SUFIXO: ÓICO
1. Determinar a cadeia principal que contém o (COOH) (CARBOXILA)
2. Identificar os substituintes (escrevê-los na frente)
3. Designar a ordem de numeração da cadeia principal mais próxima do carbono do 
(COOH).
4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabética.
5. Usar o prefixo (ácido)
Ácidos carboxílicos-NOMENCLATURA
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
OH
Ácidos carboxílicos de elevado peso molecular (cadeia carbônica com número par de10-20 
átomos) são considerados ácidos graxos.
Ácidos graxos saturados
Ácidos graxos insaturados
CH3 COOH
10
CH3 COOH
16
CH3 COOH
14
CH3 COOH
7 7
10 9 CH3 COOH
4
13 12
7
10 9
Ácido dodecanóico
Ácido láurico
Ácido hexadecanóico
Ácido palmítico
Ácido octadecanóico
Ácido esterárico
Ácido oleíco
∆9 cis
Ácido linoleico
∆9,12 cis
Ácidos graxos
O
R
C
O
H
Centro básico
Centro ácido
Centro nucleofílico
δ-
δ
+
Estrutura: Grupo carboxila
Estrutura
H O
O
H
124,9°
111,0°
124,1°
REAÇÕES-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Adição e Eliminação nucleofílica:
Principalmente os de baixa massa molecular, apresentam aromas agradáveis 
estando presentes em frutas e flores. Estes compostos possuem uma 
importante aplicação na indústria como flavorizantes. 
Butanoato de propila
Odor de abacaxi
O
O
O
O
OH
Salicilato de metila
Odor de hortelã
O
O
2-metil-butanoato de hexila
O
O
Etanoato de 3-metil-butila
Odor de banana
ÉSTERES
Transesterificação
Síntese de biodiesel
O biodiesel é obtido pela reação de transesterificação do triacilglicerol 
(ÉSTER) contido nos óleos e gorduras com álcoois de cadeia curta 
(metanol ou etanol), catalisada por ácidos, bases ou enzimas.
C2H6 CH3COH C2H5OH CH3COOH
pka
50 17 9,9 4,75
pe -88,5 21 78,4 118,1
Grupos funcionais: centros de reatividade
*
Ligações de hidrogênio entre si.*
Estruturas de ressonância
*
**
R O
O
R O
O
R O
O
A B C
O
H
H O
H O
R
O
O
H
R
O
O
H
H
O O
OH
OH
O
Butano Propanal Propanona Propanol Ácido propanóico
pe= -0,5°C 49°C 56°C 92°C 141°C