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Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos. Química Orgânica Salvador-BA Compostos carbonilados COMPOSTOS CARBONILADOS Compostos que apresentam o grupo (C=O).Grande classe de compostos orgânicos que abrange várias outras classes de grupos funcionais. R H O R R O R OH O Aldeído Cetona Acido carboxílico Apresentam arranjo trigonal planar. São polares e de elevado ponto de ebulição, além de formar ligação de hidrogênio com a água. Utilizado como desativador das pontes de enxofre contidas nas proteínas do cabelo (escova progressiva). São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila ( C = O), na extremidade da cadeia. Fórmula Geral: RCHO ou RCOH (grupo formila) Desnatura proteínas tornando- as resistentes à decomposição por bactérias Solução aquosa conhecida como formol ou formalina. Metanal (HCHO) Aldeídos Butanal – aroma da manteiga USO DO SUFIXO: AL 1. Determinar a cadeia principal que contém o (COH) (ALDOXILA) 2. Identificar os substituintes (escrevê-los na frente) 3. Designar a ordem de numeração da cadeia principal mais próxima do carbono do (COH). 4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabética. 5. Insaturados deve constar na cadeia principal de forma que a numeração dê prioridade para o (COH) 6. Quando a aldoxila não é o grupo principal (substituinte= OXO ou FORMIL) ALDEÍDOS-NOMENCLATURA O H O H O H O H O H O H OH O H O H Propriedades À temperatura de 25o C, os aldeídos com 1 ou 2 carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos). Compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para R2-CO-R1 ) onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. CETONAS Propanona (CH3)2C=O Líquido muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Baixo pe, por isso é usado na purificação de drogas. Formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Pessoas com diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal (transpira acetona). O Jasmona (óleo de jasmim) O Benzofenona (Filtro solar) USO DO SUFIXO: ONA 1. Determinar a cadeia principal que contém o (COC) 2. Identificar os substituintes (escrevê-los na frente) 3. Numeração da cadeia principal que indique menor posição para o (COC). 4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabética. 5. Insaturados deve constar na cadeia principal de forma que a numeração dê prioridade para o (COC) 6. Quando a cetona não é o grupo principal (substituinte= OXO) CETONAS-NOMENCLATURA O O 2-PENTANONA PENTA-2-ONA METIL-PROPIL-CETONA O O O O O O 2,3-PENTANODIONA O O PROPRIEDADES-CETONAS E ALDEÍDOS Propanona Pe= 56ºCPropanal Pe= 49ºC Moléculas de aldeídos e cetonas não possuem ligações hidrogênios intermoleculares. Há apenas interações intermoleculares tipo dipolo-dipolo, o que resulta em baixos pontos de ebulição ao serem comparados com os álcoois correspondentes. Podem formar ligações hidrogênios com água, os que apresentam massas molares pequenas são solúveis neste solvente. PROPRIEDADES-CETONAS E ALDEÍDOS pe= 49°C 56°C 92°C H O O OH Propanal Propanona Propanol Adição nucleofílica: REAÇÕES-CETONAS E ALDEÍDOS Ácido acético São substâncias que contem o grupo carboxila (COOH). Ácidos carboxílicos e seus derivados apresentam grande distribuição na natureza e são facilmente encontrados em biomoléculas essenciais a vida. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido fórmico (líquido incolor, irritante e bastante corrosivo). Ácido ascórbico Principais derivados dos ácidos carboxílicos: USO DO SUFIXO: ÓICO 1. Determinar a cadeia principal que contém o (COOH) (CARBOXILA) 2. Identificar os substituintes (escrevê-los na frente) 3. Designar a ordem de numeração da cadeia principal mais próxima do carbono do (COOH). 4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabética. 5. Usar o prefixo (ácido) Ácidos carboxílicos-NOMENCLATURA O OH O OH O OH O OH O OH O OH O OH OH Ácidos carboxílicos de elevado peso molecular (cadeia carbônica com número par de10-20 átomos) são considerados ácidos graxos. Ácidos graxos saturados Ácidos graxos insaturados CH3 COOH 10 CH3 COOH 16 CH3 COOH 14 CH3 COOH 7 7 10 9 CH3 COOH 4 13 12 7 10 9 Ácido dodecanóico Ácido láurico Ácido hexadecanóico Ácido palmítico Ácido octadecanóico Ácido esterárico Ácido oleíco ∆9 cis Ácido linoleico ∆9,12 cis Ácidos graxos O R C O H Centro básico Centro ácido Centro nucleofílico δ- δ + Estrutura: Grupo carboxila Estrutura H O O H 124,9° 111,0° 124,1° REAÇÕES-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Adição e Eliminação nucleofílica: Principalmente os de baixa massa molecular, apresentam aromas agradáveis estando presentes em frutas e flores. Estes compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes. Butanoato de propila Odor de abacaxi O O O O OH Salicilato de metila Odor de hortelã O O 2-metil-butanoato de hexila O O Etanoato de 3-metil-butila Odor de banana ÉSTERES Transesterificação Síntese de biodiesel O biodiesel é obtido pela reação de transesterificação do triacilglicerol (ÉSTER) contido nos óleos e gorduras com álcoois de cadeia curta (metanol ou etanol), catalisada por ácidos, bases ou enzimas. C2H6 CH3COH C2H5OH CH3COOH pka 50 17 9,9 4,75 pe -88,5 21 78,4 118,1 Grupos funcionais: centros de reatividade * Ligações de hidrogênio entre si.* Estruturas de ressonância * ** R O O R O O R O O A B C O H H O H O R O O H R O O H H O O OH OH O Butano Propanal Propanona Propanol Ácido propanóico pe= -0,5°C 49°C 56°C 92°C 141°C
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