1. QUÍMICA BÁSICA II UN 1 2 e 3

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FACULDADE UNINASSAU
CURSO DE ENGENHARIA
QUÍMICA BÁSICA II
UNIDADES 1, 2 e 3
Prof. Dr. Fabrício Monteiro Quadros
Belém – Pará
2018/1
1. INTRODUÇÃO
A Química Orgânica está inserida no dia-a-dia, como se pode 
observar por meio dos exemplos a seguir:
- os combustíveis: gasolina, álcool, óleo diesel, etc. são formados
por carbonos;
- os medicamentos, etc., isso só para citar alguns.
Para vivermos existe a necessidade de compostos orgânicos.
Como exemplos podemos citar a vitamina C e o colesterol, entre
outros.
- na alimentação: vários corantes, sabores artificiais, adoçantes,
açúcares, são constituídos de carbono;
- na escola: seu caderno é feito de celulose, que por sua vez é
constituída de carbono, hidrogênio e oxigênio;
2. CONCEITO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Observe o que está à sua volta: papel, mesa, cadeira, roupa
(tecidos), sapatos, plásticos, insetos, plantas, etc. Todos
apresentam em sua composição o átomo de carbono. Na
realidade são incontáveis átomos de carbono. Sendo assim,
conceituamos a Química Orgânica, como:
Após a conceituação é interessante começarmos o estudo das
propriedades do átomo de carbono, a fim de entendermos
porque este átomo domina a Química Orgânica.
A parte da química que estuda os 
compostos de carbono
Teoria da Força Vital
- A Química Orgânica é uma divisão da Química proposta em
1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química
orgânica era definida como um ramo da química que
estudava os compostos extraídos dos organismos vivos.
- Em 1807 foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns
Jacob Berzelius. Ela se baseava na ideia de que os compostos
orgânicos precisavam de uma força especial (a vida) para
serem sintetizados.
- Por isso seria impossível obter compostos orgânicos a partir
de compostos inorgânicos sem se introduzir essa força vital.
Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do cianato de
amônio, produziu uréia, começando, assim, a queda da Teoria da Força
Vital.
Essa reação ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após isto, Pierre
Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir
de 1854;
- em 1862 sintetizou o acetileno.
- em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno
em bezeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.
- Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era
adequada. Então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a
nova definição, ainda usada: “Química Orgânica é o ramo da Química
que estuda os compostos do carbono”.
- Essa afirmação está correta; contudo, nem todo composto que contém
carbono é orgânico, como por exemplo, o dióxido de carbono, o ácido
carbônico, a grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém
carbono.
- Essa parte da química, estuda a estrutura, propriedades, composição,
reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, estão
baseados em carbono, e ainda compostos que contém outros elementos
como o oxigênio, nitrogênio e o hidrogênio.
3. PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO
- O átomo de carbono possui número atômico (Z) igual a seis,
e é representado pelo símbolo C.
Z = 6Carbono
C
- Na natureza, normalmente o carbono faz quatro(4) ligações,
portanto é tetravalente. Essas ligações podem ser explicadas
por meio da teoria da ligação de valência, criada para explicar
a geometria de moléculas.
- A TLV envolve a hibridação (mistura) de orbitais de valência
de um mesmo átomo, no caso do C os orbitais s e p, resultando
em três (3) tipos de orbitais híbridos: sp3, sp2, sp.
ATENÇÃO:
É comum que um quadrado como este, represente um
orbital atômico, ou seja, a região de maior probabilidade de
encontrar o elétron. Os orbitais atômicos podem conter no
máximo dois elétrons com spins opostos.
Estas duas setas representam os dois elétrons de spins
opostos.
O orbital atômico, didaticamente, pode ser representado por
um quadrado ou um círculo; não importa a figura.
- Obs.: O orbital atômico p é formado
pelos três orbitais px, py e pz.
3. PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO
• Efetua até 4 ligações sigma (tetravalente). 
• Efetua ligações tipo pi (forma ligações múltiplas). 
• O caráter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou 
não-metal). 
• Forma cadeias carbônicas (aminoácidos, proteínas, ácidos 
nucléicos, açucares, etc). 
3.1 HIBRIDAÇÃO
a) HIBRIDAÇÃO sp3
A partir do número atômico do carbono (Z=6), vamos
escrever a distribuição eletrônica no estado fundamental.
6C 1s
2 2s2 2p2
Estado Fundamental: distribuição eletrônica
Inicialmente, um elétron 2s recebe energia e é promovido para
o orbital 2p vazio (representado pelo quadrado vazio), tendo-se
agora todos os quatros (04) orbitais (2s e 2p) com um elétron
cada um. Quando isso ocorre, dizemos que:
O carbono passou do estado fundamental para o estado
ativado.
6C 1s
2 2s1 2p3
Estado Ativado: distribuição eletrônica
Neste estado cada orbital da segunda camada possui um
elétron.
No estado ativado ocorre a hibridação dos orbitais (2s e 2p),
formando quatro (04) novos orbitais, que são denominados
orbitais híbridos do tipo sp3, pois ocorreu uma mistura de um
(01) orbital s com três (03) orbitais p.
Estado Híbrido sp3:
Resultado da hibridação dos orbitais 2s e 2p. Para o Carbono
cada orbital contém um elétron desemparelhado.
As características principais da hibridação sp3 do Carbono são
as seguintes:
• Forma quatro ligações do tipo sigma (): quatro ligações
simples.
• O ângulo entre as ligações sigma (σ) é igual a 109o 28’.
• Se cada um dos orbitais σ formar ligação com outro átomo, a
geometria do carbono central será TETRAÉDRICA.
ESTADO HÍBRIDO sp3
Exemplos de carbono sp3:
b) HIBRIDAÇÃO sp2
Observe também, que após a promoção do elétron do orbital 2s
ao orbital 2p, pode ocorrer a mistura entre o orbital 2s e apenas
dois orbitais 2p, formando três novos orbitais chamados de
híbridos sp2, e um orbital 2p que não se misturou Quando isto
acontece dizemos que este último é um orbital “p” puro).
 
 
 
 
 
 
6C 1s
2
 2s
2 
2p
2
 
1s
2
 2s
2
 2p
2
 
↑ ↑ 
 
Estado Fundamental: distribuição eletrônica
Estado Ativado: no qual cada orbital da segunda camada possui
um elétron.
Estado Híbrido sp2:
Após o estado ativado, neste caso, ocorre a mistura do orbital 2s
com dois orbitais 2p, formando três novos orbitais chamados de
orbitais híbridos do tipo sp2, e um orbital “p” puro, que não se
combinou.
As características principais do estado híbrido sp2 são as
seguintes:
• O ângulo entre os orbitais sp2 é igual 120o.
• Forma quatro ligações: três ligações sigma (σ), e uma ligação
pi (π)
• O átomo de C em uma molécula onde ocorra ligação com
todos os orbitais sp2 terá geometria (forma espacial)
TRIGONAL PLANAR.
 
 
 
 
 
 
 
1s
2
 2sp
2
 
↑ ↑ ↑ ↑ 
2p
1
 
Fazem as três 
ligações sigma (). 
Faz a ligação 
pi (). 
 
Ex.: Etileno: H2C=CH2
As ligações  e  estão 
representadas separadamente 
apenas para facilitar visualização.
C) HIBRIDAÇÃO sp
Após a formação do estado excitado, haverá a combinação de
somente um orbital 2s com um orbital 2p, formando dois novos
orbitais híbridos sp e os dois orbitais “p” puros (que não se
combinaram), são mantidos.
As principais características dos estados híbridos sp são as
seguintes:
• Formam quatro ligações: duas ligações sigma (σ), e duas ligações
pi (π).
• O ângulo entre os orbitais híbridos sp é igual 180º.
• A maneira como o carbono encontra-se no espaço, ou seja, a
forma espacial, é LINEAR.
Exemplosde carbono sp: 
 
 
 
 
C2H2
C C HH
Etino
 
 
C C C 
H H 
H H 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALENO 
sp 
sp 2 sp 2 
 

C


180 0




C
180 0
 
ESTADO HÍBRIDO 
SP 
3.2 IGUALDADE DAS LIGAÇÕES
As quatro ligações (valências) que o carbono sp3 faz são iguais
entre si. Com a fórmula molecular CH3Br, só existe uma única
molécula, uma vez que as ligações são iguais entre si.
EXEMPLOS: 
 
 
 
C
Br
H H
H
 
C
H
H Br
H
 
C
H
H H
Br
 
C
H
Br H
H
 
Estas fórmulas estruturais representam a mesma molécula
CH3Br, sendo que qualquer uma dessas representações é correta.
Não esqueça também que são tetraedros regulares, portanto, são
todas tridimensionais com as ligações (valências) tendo ângulos
de 109º28`, estando representadas de modo simplificado.
3.3 FORMAÇÃO DE CADEIAS
O carbono forma cadeias: o carbono pode se ligar a outros
átomos de carbonos formando cadeias, com as mais variadas
disposições.
O carbono também pode se ligar a outros átomos diferentes do
carbono, denominados “heteroátomos” (Ex: Oxigênio, O;
Nitrogênio, N; Enxôfre, S; dentre outros).
 
 
 
 
OC C
 
CC C
C
 
CC C C
 
EXEMPLOS:
4. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS
Um átomo de carbono em uma cadeia carbônica pode ser
classificado de acordo com o número de átomos de carbono ao
qual ele está ligado.
•Carbono primário: é aquele que está ligado a, no máximo, um
(01) outro átomo de carbono.
•Carbono secundário: é aquele que está ligado a dois (02)
átomos de carbono.
•Carbono terciário: é aquele que está ligado a três (03) átomos
de carbonos.
•Carbono quaternário: é aquele que está ligado a quatro (04)
átomos de carbono.
•Carbono isolado: é aquele que não está ligado a nenhum outro
átomo de carbono.
EXEMPLO
C C C C C O C
CC
C
isolado
primário
secundário
primário
primário
primário
quaternário
terciário
EXERCÍCIOS
1 - Marque V para as alternativas verdadeiras e F para as
falsas:
( ) Química orgânica é a parte da química que estuda todos os
compostos existentes na natureza.
( ) Química Orgânica é a parte da química que estuda os
compostos do carbono.
( ) No estado híbrido sp3, o carbono apresenta apenas ligações
sigma (σ), ou seja, só faz ligações simples.
( ) No estado híbrido sp2, o carbono poderá formar quatro
ligações, sendo três sigma (σ) e uma pi (л).
( ) No estado híbrido sp, o carbono poderá formar apenas
ligações pi (л).
( ) Nas ligações duplas, uma ligação é pi (л) e a outra é sigma
(σ).
2- A partir da estrutura, responda:
a) Quantas ligações sigma (σ) e pi () apresentam este composto?
b) Quantos átomos de carbono primários, secundários, terciários
e quaternários este composto possui?
c) O composto apresenta em sua estrutura átomos de carbono no
estado híbrido sp?
d) A ligação pi () presente na estrutura indica que esta ligação é
feita entre os orbitais atômicos ____ puros dos átomos de
carbono.
C
C
C
C
C H
HC
HH
H
HH
H
H
H
H
H
5. CADEIAS CARBÔNICAS
5.1 CONCEITO
Cadeias carbônicas ocorrem quando os átomos de carbono
ligam-se uns aos outros sucessivamente.
Imagine essas cadeias formadas como uma corrente, onde cada
elo da corrente poderá ser um átomo de carbono.
 
 
 
 
 
C C C C C C C
C
 
C
C C
C
C
 
5.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
As cadeias carbônicas, dependendo da disposição dos átomos de
carbono, podem ser classificadas de um modo geral em:
a) Acíclicas ou Abertas: ocorrem quando nas cadeias não há
formação de ciclos (anéis) e apresentam no mínimo duas
extremidades.
C C C C C
C C C C C
C
EXEMPLOS:
b) Cíclicas ou Fechadas: ocorrem quando nas cadeias há
formação de ciclos (anéis), ou seja, não apresentam
extremidades.
c) Mistas: ocorrem quando nas cadeias existem anéis e cadeias
abertas.
C C C C CC
C
C
C
C
C
C C C C C OC
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
EXEMPLOS:
a) Acíclicas ou Abertas
Vamos agora classificar as cadeias carbônicas acíclicas (abertas)
utilizando os seguintes critérios:
a.1) Quanto ao tipo de ligação existente entre os átomos de
carbono:
Cadeia carbônica saturada: a cadeia carbônica é saturada
quando apresenta apenas ligações sigma, σ, (ligações simples)
entre os carbonos.
C C C C C
C
C C
O
Cadeia carbônica insaturada: a cadeia carbônica é insaturada
quando apresenta pelo menos uma ligação pi (π) entre os
átomos de carbono.
ATENÇÃO:
Para a cadeia ser normal, não há a necessidade de ser escrita 
na horizontal.
C C C C C
C
C C C C C
EXEMPLOS:
Cadeia carbônica ramificada: a cadeia carbônica ramificada é
a cadeia que apresenta pelo menos um átomo de carbono
terciário ou quaternário.
C C C
C
C
C C C C
C
C
EXEMPLOS:
a.3) De acordo com a presença de heteroátomo (átomo diferente 
de carbono localizado entre dois átomos de carbonos).
Cadeia carbônica homogênea: a cadeia carbônica homogênea é 
a cadeia que não apresenta heteroátomo.
ATENÇÃO:
Na cadeia carbônica não há a presença de heteroátomo!
C C C
C
C O
C C C C S
EXEMPLOS:
Cadeia carbônica heterogênea: a cadeia carbônica heterogênea é 
a cadeia que apresenta heteroátomo.
C O C C N C C
EXEMPLOS:
b) Cíclicas ou Fechadas
b.1) As cadeias carbônicas cíclicas podem ser classificadas em
Aromáticas e Alicíclicas.
b.1.1) Cadeias carbônicas aromáticas: são as cadeias que
apresentam pelo menos um núcleo aromático
anel benzênico
ou
Dependendo do número de núcleos aromáticos que constituem as
cadeias aromáticas, as mesmas podem ser classificadas em:
Cadeia aromática mononuclear: é a cadeia carbônica que
apresenta um único núcleo aromático.
C
C
C
C
C
C
N
C
C
C
C
C
C
S
O H
OOEXEMPLOS:
Cadeia aromática polinuclear: é a cadeia que apresenta mais de
um núcleo aromático.
Quando os núcleos são formados a partir de dois carbonos
comuns, estes são conhecidos como núcleos condensados.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
EXEMPLOS:
Se estes núcleos aromáticos não tiverem carbonos comuns, então,
os núcleos são denominados isolados.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
O
Por átomo
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Por valência
ATENÇÃO:
Observe que as cadeias aromáticas apresentam duplas ligações,
portanto são insaturadas; se apresentam apenas carbonos na
cadeia, recebem também a denominação de homocíclicas (cíclicas
homogêneas) e se apresentam heteroátomo, são heterocíclicas.
C
C
C
C
C
C
C
O
O H
C
C
N
C
C
C
Homocíclica Heterocíclica
EXEMPLOS:
b.1.2) Cadeias carbônicas alicíclicas: são as cadeias fechadas que
não apresentam núcleos aromáticos e são classificadas da mesma
maneira que as cadeias acíclicas.
Cadeia carbônica alicíclica saturada: é a cadeia fechada que
apresenta apenas ligações σ (ligações simples) entre os átomos de
carbono.
C
C
C
C
C
C
C
C C
C
CCC
C
C C
EXEMPLOS:
Cadeia carbônica alicíclica insaturada: é a cadeia fechada que
apresenta pelos menos uma ligação  (pi; insaturação), entre os
átomos de carbono.
EXEMPLOS:
C
C C
C
C
C
C C
CC CC
C
C
C C
C
C
CC
Cadeia carbônica alicíclica normal: é a cadeia fechada que 
apresenta carbonos primários e secundários.
EXEMPLOS:
Cadeia carbônica alicíclicaramificada: é a cadeia fechada que
apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou
quaternário.
EXEMPLOS: C
C
C
C
C
C
C
C
C C
C
CC
C
Cadeia carbônica alicíclica homocíclica (homogênea): é a cadeia
fechada que não apresenta heteroátomo entre dois carbonos da
cadeia.
C
C
C
C
C
C
O
C
C C
C
C
CC
C
Cadeia carbônica alicíclica heterocílclica (heterogênea): é a
cadeia fechada que apresenta heteroátomo.
C
C
C
O
C
C
C C
O
EXEMPLOS:
6. FÓRMULAS ESTRUTURAIS
Você já deve ter lido nos capítulos anteriores que a fórmula
molecular representa todos os átomos da molécula com as suas
correspondentes quantidades. Já a fórmula estrutural, além
disso, dá a representação da molécula no papel.
Observe que com a fórmula molecular, C3H8, você não consegue
classificar a cadeia carbônica (cadeia aberta, normal, etc.); com
a fórmula estrutural é possível.
Então, quando representamos, H3CCH2CH2CH3 estamos
representando a fórmula estrutural condensada do n-butano, ou
seja, escrevendo a molécula no papel, indicando
simplificadamente, além das quantidades de cada átomo, como
esses átomos estão colocados na molécula.
Algumas formas de representar moléculas
C2H6
Inicialmente você precisa saber o número de ligações de alguns
átomos.
• O átomo de hidrogênio faz uma ligação.
• O átomo de oxigênio faz duas ligações.
• O átomo de nitrogênio faz, na maioria das vezes, três ligações.
• Os átomos de halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) fazem
uma ligação, cada.
• O átomo de carbono, que você já conhece, faz quatro ligações.
 
Átomo Representação 
H: hidrogênio 
H 
O: oxigênio 
O O 
N: nitrogênio 
N N N
 
X (F, Cl, Br, I): halogênio 
X 
C: carbono 
C C C
 
 
Voltando à nossa fórmula molecular, C3H8, temos então três
carbonos (todos sp3) e oito hidrogênios; logo você pode ligar os
carbonos entre si e completar as ligações restantes (lembrando
que cada carbono deve ter quatro ligações).
C C C
CH3 CH2 CH3
Agora você pode simplificar para a fórmula
estrutural condensada:
C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
Observe que existem oito ligações restantes que correspondem
aos oito hidrogênios da fórmula. Completando temos a
fórmula estrutural:
Vamos tentar novamente, construindo uma cadeia carbônica
de fórmula molecular, C5H12O, sabendo que o oxigênio é
heteroátomo e que a mesma possui um carbono terciário.
C O C C C
C
Se você unir os dois fragmentos, ficará um carbono a mais (ou
seja, 06 carbonos), logo, deve-se retirar um carbono, pois a
fórmula molecular só indica 5 carbonos, resultando:
OC C C
C
C C
Neste caso temos que colocar o oxigênio (heteroátomo) entre
dois carbonos e colocar um carbono ligado a três outros
carbonos:
Agora é só completar com os 12 hidrogênios, em seguida
simplificar e colocar em zigue-zague.
O
Fórmula estrutural em traço
C O C C C
CH
H
H
H
H H
H
H
H
H H H
CH3 O CH2 CH CH3
CH3
CH3
O
CH2
CH
CH3
CH3
estrutural condensadaEstrutural
6. FÓRMULA ELETRÔNICA
Representação de Lewis
• Conhecer o símbolo de Lewis para cada átomo.
• Calcular o número total dos elétrons de valência na molécula ou
íon e o número de pares de elétrons.
• Cada carga no íon conta como um elétron a mais (no caso de
um ânion), ou a menos (no caso de um cátion).
• Prever a disposição dos átomos na molécula.
• Colocar um par de elétrons (uma ligação simples) entre cada
átomo ligante.
• Colocar os pares restantes como pares isolados em torno de
cada átomo terminal a fim de completar seu octeto (exceto H) e
os restantes em torno do átomo central.
• Considerar ligações múltiplas se o átomo central não estiver
completo com 4 pares de elétrons.
6. FÓRMULA ELETRÔNICA
Representação de Lewis
• O símbolo químico representa o núcleo.
• Os pontos ao redor do símbolo representam os elétrons de valência
do elemento. 
• Os traços representam o par de elétrons da ligação.
Si•
•
•
N
••
•
•
• P
••
•
•
• As
••
•
•
• Sb
••
•
•
• Bi
••
•
•
•
••Al•
•
• Se•
•
•
••
Ar••
••
••
I •
••
••
••
EXERCÍCIOS
1- Classifique a cadeia carbônica:
a) Aberta, saturada, normal, heterocíclica
b) Fechada, insaturada, normal, homocíclica
c) Fechada, insaturada, ramificada, homocíclica
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
6. FÓRMULA ELETRÔNICA
Representação de Lewis
Exercitar
Desenhe as estruturas de Lewis para:
a) ClO (íon hipoclorito)
b) SO4
2 (íon sulfato)
c) CH2O (formaldeído)
2- Classifique a cadeia carbônica:
a) Aberta, saturada, normal, heterogênea
b) Fechada, saturada, normal, homogênea
c) Aberta, saturada, ramificada, heterogênea
OCH3
CH3
CH3
3- Complete as cadeias com os hidrogênios e escreva as
fórmulas estruturais em traço simplificado, conforme modelo:
a)
C
C
C
C
C
C
O
C
C
C
C
C
C
O
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
O
b)
C
C C
C
C
O
C C C
C
C
Oc)