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Fórmula geral: CxHy
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos
exclusivamente por carbono e hidrogênio.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o
"esqueleto" das demais funções orgânicas.
Estão divididos em várias classes, destacando-se:
HIDROCARBONETOS
Alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos, 
cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos
Hidrocarbonetos
Acíclicos (cadeia aberta)
Cíclicos (cadeia fechada)
ALCANOS
HIDROCARBONETOS SATURADOS DE CADEIA ABERTA
FÓRMULA GERAL: CnH2n+2
SÉRIE HOMÓLOGA: É uma sequência de compostos, pertencentes
à mesma função orgânica, e que diferem entre si por um ou mais
grupos CH2
OCORRÊNCIA:
SÃO ESPALHADOS TANTO NA TERRA COMO EM OUTROS
PLANETAS.
 A atmosfera de Júpiter, Saturno, Urano e Netuno contêm grandes
quantidades de metano.
 A cor azul de Urano e Netuno são devidas à presença de metano em
suas atmosfera
ALCANOS
OCORRÊNCIA:
TERRA
MAIORES FONTES DE ALCANO: PETRÓLEO, GÁS NATURAL, XISTO
 COSTUMA-SE DIZER QUE PETRÓLEO É UMA MISTURA DE
HIDROCARBONETOS NOS TRÊS ESTADOS FÍSICOS
Geralmente, eles também são chamados de alifáticos,
derivado do grego (aleiphas = gordura). Para se ter uma ideia,
as gorduras de origem animal contêm longas cadeias de
átomos de carbono de forma semelhante às dos alcanos.
Os alcanos podem ser chamados de parafinas, uma
palavra derivada do latim, parum affinis, que significa
“pouca afinidade”.
Os alcanos possuem pouca afinidade química por
outras substâncias e são quimicamente inertes para com
a maioria dos reagentes encontrados no laboratório.
Entretanto, os alcanos reagem com o oxigênio,
halogênios e algumas poucas substâncias sob condições
apropriadas.
Por que os alcanos são uma classe pouco reativa?
Os alcanos possuem apenas ligações  fortes.
 Os átomos de carbono e hidrogênio têm
aproximadamente a mesma eletronegatividade, os elétrons
nas ligações  C-H e C-C são compartilhados igualmente
pelo átomos que estão ligados.
 Não possuem elétrons não compartilhados
 Nem orbitais vazios
CONSEQUÊNCIA:
 NÃO POSSUEM CARGA SIGNIFICATIVA
 ELETRÓFILOS E NUCLEÓFILOS NÃO SÃO ATRAÍDOS POR ELES
Propriedades físicas 
 Nas condições ambientais os quatro primeiros alcanos são
gasosos; os de 5 a 17 átomos de carbono são líquidos; e os
demais sólidos.
 O PE dos alcanos de cadeia normal é diretamente
proporcional ao número de átomos de carbono.
 O ponto de fusão também se eleva com o aumento da cadeia, porém não
com a regularidade observada para o ponto de ebulição; a variação do ponto
de fusão é maior quando se passa de uma substância com número ímpar de
carbonos para uma parafina com termo par.
Também a densidade cresce com o massa molecular, mantendo-se
sempre inferior a um.
As parafinas são insolúveis em água, mas dissolvem-se em diversos
líquidos orgânicos.
CONSTITUCIONAIS ESTEREOISÔMEROS
ENANCIÔMEROS
ISÔMEROS
DIASTEREOISÔMEROS
CONFÔRMEROS
São compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula
molecular. A origem da palavra é grega e é formada por iso (igual) e
meros (partes). Os isômeros se dividem em duas classes gerais:
nos isômeros constitucionas (ou planares) e nos estereoisômeros
(isômeros espaciais).
ISÔMEROSISÔMEROS
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS (antigo isômeros estruturais)
TAUTOMERIA- formação de enol por transferência de próton.
Enol- en + ol
Cetona ou aldeído
ESTEREOISÔMEROS (ISÔMEROS ESPACIAIS)
Apresentam a mesma formula molecular, a mesma sequência de
ligação covalente de seus átomos, mas diferem pela orientação
espacial de seus átomos, por isto são chamados de
estereoisômeros.
OS ESTEREOISÔMEROS SÃO DIVIDIDOS EM DUAS CLASSES PRINCIPAIS:
(A) ISÔMEROS CONFORMACIONAIS  são aqueles que se interconvertem
facilmente à temperatura ambiente, por meio de ligações simples.
(B) ISÔMEROS CONFIGURACIONAIS  são aqueles que se interconvertem
somente com muita dificuldade sobre as condições normais. Eles podem
ser isolados.
obs: A interconversão de isômeros configuracionais geralmente envolve
quebra de ligações.
Os estereoisômeros também são divididos em: enanciômeros e em
diastereoisômeros (os isômeros conformacionais estão incluídos aqui).
ISOMERIA CONFORMACIONAL
Vimos que a rotação da ligação simples carbono-carbono, em
uma molécula de cadeia aberta, como o etano, ocorre livremente
mudando constantemente a rotação geométrica dos hidrogênios sobre um
carbono com aqueles sobre o outro carbono.
Os diferentes isômeros conformacionais têm as mesmas conexões de
átomos e não podem, geralmente, ser isolados porque eles se convertem
muito rapidamente.
REPRESENTAÇÃO DAS MOLÉCULAS TRIDIMENSIONAIS
Para uma boa compreensão da estereoisomeria, em certas
ocasiões torna se necessário a utilização de modelos moleculares.
Entretanto, estes são dispensáveis a partir do momento em que se
consegue visualizar as moléculas por meio de modelos (ou notações) em
duas dimensões que nos dão uma visão mais “espacial” (tridimensional).
A) FÓRMULAS EM PERSPECTIVA.
C C
H
H
H H
H
H
Visualização mostrando 
todas as ligações C-H
para frente do plano do papel
ligações que entram no plano do papel (para trás do plano)
B) PROJEÇÃO EM CAVALETE
É usada em livros textos, porém é desaconselhável.
Ex.: etano
CICLO-ALCANOS
FÓRMULA MOLECULAR: CnH2n
Possuem hibridização sp3, é reatividade química é igual ao dos alcanos
(as vezes são chamados de “alcanos de anéis fechados”).
Na natureza os ciclo-alcanos se apresentam majoritariamente como
ciclopentanos e, principalmente, como ciclo-hexanos.
Os ciclos pequenos (ciclobutano e propano) e os muito grandes são
mais raros e difíceis de serem sintetizados em laboratórios.
Portanto:
Os ciclo com seis e cinco carbonos devem ser mais estáveis,
enquanto que os outros devem ser mais instáveis
Qual seria a explicação para esta maior estabilidade?
CICLO-ALCANOS: PLANARES OU NÃO PLANARES
CICLOPROPANO
O menor ciclo-alcano é ciclopropano. Este composto é o
mais instável de sua classe, pois, como todos os carbonos possuem
hibridização sp3, os ângulos entre as ligações C-C deveriam ser
109,50.
Em 1885, o químico alemão Adolf von Bayer propôs que a
instabilidade deste composto deveria ser devido a uma tensão
angular, devido a uma “preferência” pela geometria tetraédrica, com
ângulos próximos a 109,50, já que os carbonos destes ciclos
possuem hibridização sp3.
Os ângulos em um triângulo equilátero são de 600.
Portanto, os ângulos de ligação do ciclopropano são
comprimidos a partir do ângulo ideal de 109,50 para
600, tendo um desvio de 49,50.
O ciclobutano é o segundo cicloalcano mais instável, já que
seus ângulos de ligação são comprimidos a partir do ângulo
ideal de 109,50 para 900.
Obs: Na verdade o ciclobutano não é totalmente planar.
Os ângulos de ligação carbono-carbono são de 88. Essa redução do ângulo
resulta num aumento da estabilidade do ciclobutano em relação à estrutura
plana (neste caso, o ângulo deveria ser de 90), pois permite uma redução na
tensão torcional.
CICLOBUTANO
Bayer previu que:
o ciclopentano deveria ser o mais estável, porque os ângulos
de suas ligações, de 1080, eram o mais próximo do ângulo
ideal tetraédrico 109,50.
 o cicloexano deveria ser planar e ter angulo de 1200,
devendo ser menos estável, e que a medida que o número de
lados de um cicloalcano aumentasse, sua estabilidade deveria
diminuir.
A previsão de Bayer estava errada, pois o cicloexano é
o mais estável de todos, pois ele não é planar. E os ângulos de
ligação dos anéis maiores não diferem muito dos alcanos.
SEGUNDO BAYER:
A previsão de Bayer estava errada, pois o
cicloexano é o mais estável de todos, pois
ele não é planar. E os ângulos de ligação
dos anéis maiores não diferem muito dos
alcanos.PORTANTO:
Em todos cicloalcanos (menos no ciclo-propano que é planar), os átomos
se dispõem no espaço, afastando-se da forma plana e adotando
conformações diversas, de modo que os ângulos das ligações carbono-
carbono se aproximem o máximo possível do tetraédrico (109,47).
EM RESUMO, OS CICLOALCANOS ADOTAM SUA CONFORMAÇÃO DE 
ENERGIA MÍNIMA POR 3 RAZÕES:
TENSÃO ANGULAR – tensão provocada pela expansão ou compressão dos
ângulos de ligação.
TENSÃO DE TORÇÃO – tensão provocada pela interação de ligações sobre
átomos vizinhos.
Formação eclipsada
C 109,47º
IMPEDIMENTO ESTÉRICO – tensão provocada pelas interações
repulsivas quando átomo se aproxima muito um do outro.
H
CH3
H
H
H3C
H
Conformação
Gauche
Repulsão dos grupamentos metila
PORTANTO:
O ciclopentano para satisfazer as três condições que levam a
uma energia minima assume a seguinte forma:
envelope
CICLOEXANO
Os cicloexanos substituídos são os cicloalcanos mais comuns em
razão de sua larga ocorrência na natureza.
Estão presentes em um grande número de compostos como os
esteróides, terpenos e numerosos agentes farmacêuticos.
colesterol
Os dados de combustão (calorias) revelam que o cicloexano é
livre de tensão, com nenhuma tensão angular nem tensão de torção.
Como pode ser isso se o ideal é ângulo de 109,47 ?
A resposta foi sugerida por Ernst Mohr e Hermam Sachse,
propondo que a molécula de cicloexano não era plana, mas que possuia
uma conformação tridimensional que libera as tensões.
 Os ângulos C- C- C do cicloexano podem alcançar o valor do tetraedro
livre de tensão (109,47) se o anel adota uma conformação do tipo cadeira
ou bote.
 A conformação cadeira é mais estável que o bote devido a um
impedimento estérico entre os átomos de hidrogênio.
FATORES QUE AFETAM A DISPONIBILIDADE DE FATORES QUE AFETAM A DISPONIBILIDADE DE 
ELÉTRONS EM LIGAÇÕES E EM ÁTOMOS INDIVIDUAISELÉTRONS EM LIGAÇÕES E EM ÁTOMOS INDIVIDUAIS
A- TIPOS DE ESPÉCIES: OS INTERMEDIÁRIOS REACIONAIS
Quando uma reação orgânica ocorre algumas ligações covalentes
devem quebrar e novas devem ser formadas.
Quando as ligações quebram, espécies instáveis com um pequeno
tempo de vida são formadas.
Homolítica R. (radical livre)
R- X
R-
Heterolítica íons
R+
R+- carbocátion
R- - carbânion
C
H
H
H Cl
CH3.
CH3+
CH3-
CADA ESPÉCIE É INSTÁVEL POR UMA OU AMBAS DAS
SEGUINTES RAZÕES:
 a partícula é carregada
 a partícula não tem octeto completo (carbocátion e radical)
C.1.2- REAÇÃO DE ADIÇÃO
Soma de um composto em outro. Pode ser nucleofílica,
eletrofílica ou radicalar. Característico de compostos com
ligações múltiplas.
C
H
H
C
H
H
+ Br2
CCl4
C
H
H C
H
H
BrBr
Eteno Bromo 1,2-Dibromoetano
C.1.3- REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
É o oposto da reação de adição. Método de preparo de substâncias com de 
dupla ou tripla ligação.
C
H
H C
H
H
BrH
KOH
C
H
C
H
HH
HBr+
A molécula sofre uma reorganização de seus átomos.
H3C C
CH3
CH3
C
H
CH2
H+
C
H3C
H3C
C
CH3
CH3
C.1.4- REAÇÃO DE ISOMERIZAÇÃO OU REARRANJO
C.1.4- REAÇÃO DE OXI-REDUÇÃO
CnH2n+2 3n + 12 O2 nCO2+ + (n + 1)H2O +
Energia 
(55 kJ por grama
de hidrocarboneto)
Radicais
 Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa
diferença de eletronegatividade;
 São eletronicamente neutros;
 Muito reativos;
 As reações radicalares não são muito comuns quando
comparado a reações polares.
Reação em Cadeia
1. Iniciação da Cadeia (radicais são criados)
Cl2 2 Cl
calor
ou luz
2. Propagação da Cadeia (radical geral radical)
CH4 + Cl CH3 + HCl
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
3. Finalização da Cadeia
Possíveis 
etapas de 
finalização
CH3 + Cl CH3Cl
CH3 + CH3 CH3CH3
Cl2Cl + Cl
Formação de halometanos -CLORAÇÃO DO METANO
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl (+ CH2Cl2, CHCl3 e CCl4)

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