AULA-3-OK

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willopes@ufba.br vilmams@ufba.br veloso@cefetba.br
Wilson A. Lopes Vilma M. Silva Márcia C. Veloso
 CH2 – CH3
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 CH2
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H3C – CH – CH – CH2 – CH3
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 CH2
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 CH3
Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
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 I. INTRODUÇÃO 
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
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Somente em 1957 o sistema foi formalizado e denominado como “Regras definitivas para a Nomenclatura da Química Orgânica”, mais conhecida pelo nome “Regras da IUPAC de 1957”.
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Regras da IUPAC
União Internacional de Química Pura e Aplicada
International Union of Pure and Aplied Chemistry
Antigamente  a nomenclatura era arbitrária, relacionada a alguma característica do composto.
Como havia muitas dificuldades para nomear estruturas ou identificar a estrutura a partir dos nomes, em 1892 a Nomenclatura Oficial da Química Orgânica começou a ser discutida (Congresso internacional em Genebra, Suíça). 
REGRAS ATUAIS- Seguem as recomendações de 1993, que incluem alterações importantes nos princípios gerais da nomenclatura de descritos em 1979.
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A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
1. Cada composto deve ter um único nome que o distinga dos demais;
2. A partir da fórmula estrutural de um composto, deve ser possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs: Apesar da nomenclatura sistemática da IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura que são também utilizadas no dia a dia (nomenclatura não sistemática, vulgar ou comum).
REGRAS ATUAIS DA IUPAC
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REGRAS ATUAIS DA IUPAC
No sistema IUPAC, um nome químico possui três partes:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: 6 C
N° de átomos de carbono na cadeia principal
Função química
Tipo de ligação entre os carbonos
5-metil-hex-3-en-2-ona
1
2
3
4
5
6
Afixo: C=C
Sufixo: cetona
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Fundamentos da nomenclatura
Prefixo: indica o N° de átomos de carbono na cadeia principal.
REGRAS DA IUPAC
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Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
REGRAS DA IUPAC
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Fórmula geral: CxHy
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.
Estão divididos em várias classes, destacando-se:
HIDROCARBONETOS
Alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.
Hidrocarbonetos:
Acíclicos (cadeia aberta)
Cíclicos (cadeia fechada)
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HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS
Sufixo: O
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HIDROCARBONETOS CÍCLICOS
*
ALCANOS
Fórmula geral: CnH2n+2
Alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos são compostos de cadeia aberta (acíclicos).
Nomenclatura de alcanos lineares:
Obs: Alguns autores utilizam a palavra normal ou a letra n para designar alcanos não ramificados, todavia, esta nomenclatura não é mais recomendada pela IUPAC.
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ALCANOS RAMIFICADOS
GRUPAMENTO: é a estrutura que resulta da retirada um ou mais 
 átomos de uma molécula.
GRUPOS ALQUILAS- são grupos univalentes derivados de alcanos, obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio de um carbono. 
São nomeados pela troca da terminação ANO do alcano correspondente por ila (ou il)
São aqueles que apresentam grupos (ramificações) ligados a uma cadeia maior
Obs. 1: geralmente, na língua portuguesa, quando o grupo é citado no início ou no meio do composto, utiliza-se a terminação il e, quando ele é citado no final do nome, a terminação ila é usada.
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 Metano
 CH3 - H -H CH3- metil ou metila 
 Abreviação: Me -
 
Freqüentemente é utilizado um símbolo (R) que representa qualquer grupo alquila em um composto orgânico 
O conhecimento dos grupamentos é importante, pois eles facilitam a nomenclatura.
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PROPANO 
 
 -CH2 - CH2 - CH3 (propil)
 CH3 -CH2-CH3 CH3 -CH -CH3 (iso-propil)
 IUPAC sistemático: metil-etil
O átomo de carbono com a valência livre recebe sempre o número 1 na sequência de numeração 
ETANO 
CH3-CH3  -CH2 - CH3 etil ou etila
Abreviação: Et -
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BUTANO 
 CH3 -CH2-CH2 -CH3 
 CH2 -CH2-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CH3 (sec-butil)
 (butil) 
METIL-PROPANO
IUPAC sistemático:1-metilpropil 
 sistemático:1,1-dimetiletil
sistemático: 2-metilpropil
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Regras da IUPAC:
1. Identificar a cadeia principal: cadeia de átomos de carbono mais longa e contínua; se houver mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolher como principal a mais ramificada.
ALCANOS RAMIFICADOS
*
Regras da IUPAC:
2. Numerar os átomos da cadeia principal, com algarismos arábicos, de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra da sequência dos menores números), independente da natureza dos grupos.
ALCANOS RAMIFICADOS
CERTO
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Regras da IUPAC:
3. Identificar e numerar os substituintes (ramificações) de acordo com o seu ponto de ligação na cadeia principal. Se houver dois substituintes no mesmo carbono, eles devem ter o mesmo número. 
ALCANOS RAMIFICADOS
4. Para escrever o nome do composto:
 	Nomear o hidrocarboneto citando as ramificações (grupos ou substituintes) em ordem alfabética, precedidos pelos seus números da posição na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal. Os números são separados uns dos outros por vírgulas e das palavras por hífens.
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5. O nome do último grupo deve ser ligado ao da cadeia principal sem a utilização de hífen
Observações:
1. No caso de haver vários grupos iguais ligados à cadeia principal, utiliza-se os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do grupo.
2. Os prefixos di, tri, tetra, sec, tert, são termos numéricos e não são considerados para estabelecer a ordem alfabética.
 Os prefixos iso e neo são considerados para estabelecer a ordem alfabética.
Nas representações condensadas deve-se utilizar colchetes para inserir unidades que se repetem e parênteses para as ramificações
ALCANOS RAMIFICADOS
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 CH2 – CH2 – CH3
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 CH2
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H3C – CH – CH – CH2 – CH3
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 CH2
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 CH3
 4-etil-3-metil-octano
Definir a cadeia carbônica principal: maior seqüência e maior N° de ramificações. 
Numerar a cadeia para obter a menor sequência de números na indicação da posição dos grupos. 
Nomear os grupos em ordem alfabética e dar nome ao composto.
O nome do último grupo deve ser ligado ao da cadeia principal sem a utilização de hífen
ALCANOS RAMIFICADOS
Exemplo:
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4,5-dietil-3,6-dimetildecano
4-etil-2,2,7-trimetiloctano
5-etil-2,7,7-trimetiloctano
6,7-dietil-5,8-dimetildecano
Incorreto:
Regra da menor sequência de números 
Incorreto
ALCANOS RAMIFICADOS
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ALCANOS RAMIFICADOS
RAMIFICAÇÃO “RAMIFICADA”- o átomo de carbono com a valência livre recebe sempre o número 1 na sequência de numeração.
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Alcenos, alquenos, (olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são designações antigas) são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo uma ou mais ligações duplas carbono-carbono. 
NOMENCLATURA:
ALQUENOS OU ALCENOS 
Fórmula geral CnH2n
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Regras da IUPAC:
1. Nomear a cadeia principal: a mais longa que contém a(s) ligação(ões) dupla(s) carbono-carbono;
2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia.;
3. Identificar a posição da dupla que é indicada pelo número do primeiro carbono da dupla; este número é colocado imediatamente antes da terminação ENO. 
4. No caso de alquenos ramificados, a cadeia principal é a mais longa e a que contém o maior número possível de ligações duplas 
ALCENOS OU ALQUENOS
Fórmula geral CnH2n
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Nomear a cadeia principal (identificar o prefixo);
Numerar a cadeia principal;
Identificar a posição da dupla;
Escrever o nome completo.
ALCENOS OU ALQUENOS
hex-2-eno
 
2-metilex-3-eno
2-etilpent-1-eno
2-metilpenta-1,3-dieno
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Grupamentos Derivados dos Alcenos
Terminação: ENILA OU ENIL
CH2= CH- Etenila 
 vinil (nome comum)
CH2 = CHCH2- pro-2-enila
 alil (nome comum)
O Congresso de 1957 oficializou os nomes vinil(a) e alil(a). Estes nomes eram usados antes de 1957 como nomes não oficiais ou não IUPAC.
 
 - CH = CHCH3 pro-1-enila
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São compostos acíclicos contendo uma ou mais ligações triplas carbono-carbono. 
NOMENCLATURA
Regras da IUPAC:
1. Identificar a cadeia principal: maior cadeia que contenha a ligação tripla.
2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.
As demais regras vistas para os alcenos também valem para os alcinos.
ALCINOS OU ALQUINOS
Fórmula geral: CnH2n-2
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ALCINOS ou ALQUINOS
pent-2-ino 
3-metilpent-1-ino 
pent-1-en-4-ino 
hexa-1,3-dien-5-ino 
O etino (CH = CH) é o membro mais simples deste grupo. Este composto possui nome IUPAC não sistemático de ACETILENO. O hidrocarbonetos com ligações tríplices também são conhecidos como acetilênicos (denominação não reconhecida pela IUPAC)
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São hidrocarbonetos de cadeia cíclica e saturada. 
Regras da IUPAC:
1. Adicionar o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;
2. Os nomes dos cicloalcanos ramificados são formados obedecendo-se às mesmas regras (menores números e ordem alfabética para grupos substituintes) utilizadas para as citações das ramificações em alcanos
CICLANOS OU CICLOALCANOS
Fórmula geral: CnH2n
"n" deve ser maior ou igual a 3.
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São hidrocarbonetos de cadeia cíclica com uma ou mais ligações duplas carbono-carbono. 
Regras da IUPAC:
1. Adicionar o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;
2. Numerar a cadeia principal (ciclo) quando a for ramificada. A numeração se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números; 
3. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.
CICLENOS OU CICLOALCENOS
Fórmula geral: CnH2n-2
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CICLANOS, CICLENOS
Exemplos
1-etil-1-metilciclobutano
ciclopenteno
4-etilcicloexeno
5-etilcicloexeno
Cicloexa-1,3-dieno
Incorreto!
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HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
O nome benzeno é derivado de Styrax benzoin, árvore que produz uma resina que contém o ácido benzóico.
1834, Mitscherlich propôs o nome benzina. 1835, Liebig sugeriu o nome benzol.
Esses nomes não são aceitos pela IUPAC, mas ainda hoje aparecem em alguma literatura ou como nomes comerciais.
Ácido benzóico
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DERIVADOS DO BENZENO
bromobenzeno
nitrobenzeno
propilbenzeno
Os benzenos substituidos são nomeados sistematicamente da mesma maneira que os outros hidrocarbonetos, com o sufixo benzeno ao final.
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Mantém-se, para os hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos substituídos, os nomes dados a seguir:
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BENZENO DISSUBSTITUÍDO
Os benzenos dissubstituídos são nomeados sistematicamente da mesma maneira que os outros hidrocarbonetos, sempre citando os grupos em ordem alfabética, com benzeno ao final.
A posição relativa dos grupos pode ser indicada pelos prefixos orto (o ou 1,2), meta (m ou 1,3) e para (p ou 1,4).
R
R
R
Orto (o ou 1,2)
Para (p ou 1,4).
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BENZENO DISSUBSTITUÍDO
1-cloro-2-nitrobenzeno
o-cloronitrobenzeno
1-bromo-3-clorobenzeno
m-bromoclorobenzeno
1-etil-4-isopropilbenzeno
p-etil-isopropilbenzeno)
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GRUPOS MONOVALENTES DERIVADOS DOS COMPOSTOS AROMÁTICOS:
 
Obtidos pela subtração de um hidrogênio  aril ou arila (Ar )
 ligado direto é FENIL ou FENILA
 BENZIL OU BENZILA
cloreto de benzila
 
cloreto de fenila
Abreviação: Ph -
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GRUPAMENTOS DERIVADOS DO TOLUENO
CH
3
CH
2
.
BENZIL(BENZILA)
CH
3
.
o-TOLILA
m-TOLILA
p-TOLILA
CH
3
.
CH
3
.
*
Regras da IUPAC:
1. Identificar e dar nome à cadeia principal. Se uma ligação dupla ou tripla estiver presente, a cadeia principal deve contê-la.
2. Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima do primeiro substituinte (independente, se X (fluoro, cloro, bromo e iodo) ou R).
3. Se a cadeia puder ser numerada por ambas as extremidades, começar pelo substituinte que tenha precedência alfabética.
HALETOS ORGÂNICOS
Fórmula geral: R – X ou RX
1
2
3
4
5
6
2,3-dicloro-4-metilexano
2-bromo-4-metilpentano
1
2
3
4
5
3-fluoro-2-metilpentano
1
2
3
4
5
*
HALETOS ORGÂNICOS
Fórmula geral: R – X ou RX
NOME DE CLASSE FUNCIONAL
Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto, seguidos da preposição de e do nome do grupo orgânico.
cloreto de hexila
brometo de isopropila
iodeto de sec-butila
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HALETOS ORGÂNICOS
Fórmula geral: R – X ou RX
Mantém-se, devido a seu uso generalizado, os seguintes nomes triviais:
CHCl3- CLOROFÓRMIO
CHBr3- BROMOFÓRMIO
CHI3- IODOFÓRMIO
CCl4- TETRACLORETO DE CARBONO
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ÁLCOOIS
Possuem um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados a carbonos sp3 de um grupo alquil(a).
Fórmula geral: Csp3-OH
Álcool primário (1°)
Álcool secundário (2°)
Álcool terciário (3°)
CLASSIFICAÇÃO
*
3. Em moléculas complexas, quando a hidroxila for o grupo funcional principal, escrever o prefixo hidroxi antecedido de um numeral que indique sua posição.
ÁLCOOIS
Regras da IUPAC:
Trocar a terminação do hidrocarboneto correspondente por ol, precedido de um número indicativo da posição da hidroxila;
2. Numerar a cadeia de modo que a hidroxila receba o menor número possível; No caso de álcoois poli-hidroxilados acrescentar ao nome do hidrocarboneto de origem os sufixos diol, triol, tetraol etc., precedidos dos números correspondentes às posições das hidroxilas.
*
ÁLCOOIS
Exemplos
1,2-etanodiol
(etilenoglicol)
fenilmetanol
(álcool benzílico)
prop-2-en-1-ol
(álcool alílico)
CH3OH metanol
hexan-3-ol
*
TIOL
Tiocompostos: compostos orgânicos que contêm enxofre em lugar do oxigênio (Tio  enxofre). 
TIOL- Classe de compostos análoga à dos álcoois que possui o –SH em vez do OH.
NOMENCLATURA:
Esses compostos são nomeados semelhantemente aos álcoois, trocando-se a terminação OL por TIOL.
Obs: tióis são chamados também de mercaptanas, mas segundo a IUPAC este nome deve ser abandonado
CH3SH – metanotiol
*
Regras da IUPAC:
1. Trocar a terminação do hidrocarboneto aromático correspondente por ol, diol, triol, etc.
2. Atribuir o número 1 à hidroxila fenólica em caso de compostos polissubstituídos.
3. Citar os grupos substituintes antecedidos de um numeral que indique sua posição.
4. Observar a numeração específica no caso de derivados de do naftaleno ou outros sistemas policíclicos aromáticos.
FENÓIS
Possuem um ou mais grupos hidroxila
(OH) ligados a um hidrocarboneto aromático.
Fórmula geral: Ar-OH
*
FENÓIS
Exemplos
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-5-clorofenol
2-metilfenol
o-Cresol
OH
NO2
Br
Cl
OH
OH
2,4-dinitrofenol
OH
NO2
O2N
OH
2-naftol
b- naftol
OH
8-bromo-1-naftol
Br
1
2
3
4
5
6
7
8
*
Regras da IUPAC:
1. Trocar a terminação do grupo R1 por oxi e acrescentar o nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo R2 sem a utilização de hífen;
2. Atribuir prioridade aos substituintes de acordo com as regras utilizadas para escolher a cadeia principal dos hidrocarbonetos.
ÉTERES
Fórmula geral: R1-O-R2 , Ar-O-Ar, R1-O- Ar
1-metoxi-pentano
2-metoxibutano
metoxibenzeno
(Anisol)
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Nomenclatura classe funcional
Nomear os compostos citando-se, em ordem alfabética, os nomes dos dois grupos ligados ao oxigênio, seguidos da palavra éter.
ÉTERES
Fórmula geral: R1-O-R2 , Ar-O-Ar, R1-O- Ar
metil pentil éter 
 sec-butil metil éter
 fenil metil éter
*
COMPOSTOS CARBONÍLICOS
Possuem com grupo funcional 
 C = O CARBONILA
Existem duas funções denominadas como carbonílicas: 
CETONAS e ALDEÍDOS
A diferença entre elas é que os aldeídos possuem 1 átomo de H ligado a um dos lados da carbonila.
ALDEÍDOS
CETONAS
*
Regras da IUPAC:
1. Trocar a terminação do hidrocarboneto correspondente por ona, precedido do número indicativo da posição da carbonila;
2. Identificar a cadeia principal que deve conter o grupo carbonila;
3. Numerar a cadeia de modo que a carbonila receba o menor número possível; 
CETONAS
4-metilpentan-2-ona
hex-4-en-2-ona
2-metilcicloexanona
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
*
Regras da IUPAC:
1. Trocar a terminação do hidrocarboneto correspondente por al;
2. Identificar a cadeia principal que deve conter o grupo -CHO;
3. Numerar a cadeia de modo que o grupo -CHO receba o número 1;
4. Usar o sufixo –carbaldeído quando o grupo –CHO estiver ligado a um anel. 
ALDEÍDOS
2-etil-4-metilpentanal
Butanal
1
2
3
4
1
2
3
4
5
Benzenocarbaldeído
Benzaldeído (comum)
*
Regras da IUPAC:
1. Trocar a terminação do hidrocarboneto correspondente por óico ou dióico (para diácidos);
2. Antepor ao nome formado a palavra ácido e identificar a cadeia principal que deve conter o grupo -CO2H;
3. Numerar a cadeia de modo que o grupo –CO2H receba o N°1;
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fórmula geral: (Ar)(H)(R)–COOH ou (R)(Ar)CO2H
Ácido 4-metilpentanóico
1
2
1
2
3
4
5
Ácido butanodióico
Ácido succínico (comum)
Ácido etanóico
Ácido ácético (comum)
*
-NO2 grupamento nitro 
 CH3 NO2 nitrometano 
 CH3CH2NO2 nitroetano 
 
 nitrobenzeno 
NITRO-COMPOSTO
*
O CIENTISTA E O SONHO
"Aprendamos a sonhar, senhores, e então, pode ser que encontremos a verdade.“
Friedrich August Kekulé
Químico Alemão
*
BIBLIOGRAFIA
7. 
BARBOSA, L, C, A Introdução à Química Orgânica, São Paulo; Prentice Hall, 2004, 312p.
Guia IUPAC para nomenclatura de Compostos Orgânicos. Tradução Portuguesa na variantes Européia e Brasileira. Lidel Edições Técnicas. Lisboa Portugal 189p
8
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1,3-
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