Aula_7_complemento_2__Estereoquimica_da_adicao

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7.6 Reações de adição
Estereoquímica da adição
 
7.6 Reações de adição
Estereoquímica da adição
Reações que formam um centro assimétrico
Carbocátion sp2 plano: o íon bromo tem igual acesso 
a ambos os lados: 50% R + 50% S
 
7.6 Reações de adição
Estereoquímica da adição
Reações que formam um centro assimétrico
Radical sp2 plano: o íon bromo tem igual acesso a 
ambos os lados: 50% R + 50% S
 
7.6 Reações de adição
Estereoquímica da adição
Reações que formam um centro assimétrico em composto que já tem 
um
Reação estereoespecífica: um dos diastereoisômeros é formado em 
maior quantidade (estados de transição = diastereoisômeros de 
estabilidades diferentes).
 
7.6 Reações de adição
Estereoquímica da adição
Reações que formam compostos com 2 centros assimétricos
 
4 estereoisômeros possíveis:
- aproximação do próton por cima ou por baixo do alceno
- aproximação do cloreto por cima ou por baixo do carbocátion
Possibilidade de adição syn ou anti
Reação não estereoespecífica: alceno cis e alceno trans 
formam os mesmos produtos
 
7.6 Reações de adição
Estereoquímica da hidrogenação
Adição sin: ambos os hidrogênios entrem do mesmo lado da ligação 
dupla.
Formação de 2 carbonos assimétricos: somente 2 estereoisômeros 
serão formados.
 
 
7.6 Reações de adição
Estereoquímica da hidrogenação
Adição sin: ambos os hidrogênios entrem do mesmolado da ligação 
dupla.
Alceno com osmesmos grupos nos 2 C: obtenção de composto meso
 
 
7.6 Reações de adição
Estereoquímica da hidroboração
Mecanismo concertado: boro e hidreto adicionam-se do mesmo da 
ligação dupla
 
Oxidação: hidroxila na mesma posição do boro
Resultado: adição sin
 
7.6 Reações de adição
Estereoquímica da halogenação
 
Reação estereosseletiva: a configuração do produto obtido depende 
da configuração da ligação dupla.
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