Acidos Graxos trans

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Ácidos Graxos Trans
Daniel Barrera-Arellano
daniel@fea.unicamp.br
Apresentação 
� Mídia 
� Definição
� Teores médios de trans em diversos produtos
� Como se formam os trans
� Aspecto nutricional
� Alternativas de Processamento
� Métodos Analíticos
� Legislação
Mídia: 
Revista Veja on line
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A ameaça
•Um acréscimo regular de 2% no 
consumo de gordura trans aumenta em 
53% os riscos de doenças cardíacas. 
Evite-a.
•O homem produziu em laboratório a 
mais perigosa de todas as gorduras e 
chamou-a de trans. Feita a partir de 
óleos vegetais, ela é encontrada em 
margarinas, biscoitos, bolachas e 
snacks. A trans joga para o alto os 
níveis de colesterol
Revista Veja : Saúde
AA outra viloutra vilãã
“ Não bastasse toda a preocupação com a gordura saturada, há
também sua prima: a gordura trans”.
23 de junho de 200323 de junho de 2003
Revista Veja : 
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“ Mais perniciosa do que a gordura 
saturada, a trans, além de aumentar 
os níveis de LDL, o mau colesterol, 
ainda diminui os índices do HDL, o 
bom colesterol ”
330 de julho de 20030 de julho de 2003
Com o coração nas mãos
Revista Veja: Medicina
““Alerta contra a gordura transAlerta contra a gordura trans
Ganha força o movimento para banir da
alimentação a mais perigosa das gorduras”
23 de fevereiro de 200523 de fevereiro de 2005
Margarinas sem trans 
Definição
� Tipo específico de ácidos graxos 
formados durante o processo de 
Hidrogenação industrial ou natural 
(ocorrido no rúmen de animais).
Forma cis e trans
� Na natureza, a maioria dos 
ácidos graxos insaturados
estão presentes na forma cis, 
significando que os átomos de 
hidrogênio estão do mesmo 
lado da dupla ligação de 
carbono.
� Nos ácidos graxos trans, os 
dois átomos de hidrogênio 
estão de lados opostos da 
dupla ligação. 
Isomeria Geométrica
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH
C C
H H
Cis
Ácido Óléico ( C18:1 cis )
Trans
(CH2)7CH3
C C
(CH2)7 COOHH
H
Ácido Elaídico ( C18:1 trans )
Ácidos Graxos Trans:
•alimentos industrializados como 
margarinas, biscoitos, pães, 
bolos, sorvetes, chocolates, 
snacks...
• alimentos de origem animal 
como a carne, leite e gorduras de 
animais ruminantes - pequenas 
quantidades dessas gorduras 
(resultantes da biohidrogenação dos ácidos 
graxos poliinsaturados por bactérias do 
rúmen).
As gorduras hidrogenadas são utilizadas na fabricação 
de alimentos como : 
Tabela 1 - % de ácidos graxos trans que contêm as gorduras de alguns alimentos.
Alimentos N X DE
Margarinas 32 16.8 5.7
Azeites de oliva 20 0.1 0.1
Salsichas cozidas 40 0.7 0.5
Caldos e sopas 42 15.4 9.4
Pratos preparados 40 4.4 6.3
Pizzas pré-cozidas 15 3.1 4.0
Batatas-fritas 12 20.9 12.9
Batatas-fritas ( aperitivos ) 25 0.9 3.9
Pães 30 9.4 8.9
Leites infantis 20 2.3 1.1
Natas 15 1.8 0.4
Fonte: Fernández P. M. ( 1995 )
N = Número de amostras analisadas
X = Valores médios
DE = Desvios – padrões
ÁCIDOS GRAXOS TRANS EM MARGARINAS
Tabela 2 - % de TFA encontradas na gordura das margarinas de diversos países.
País % de TFA nas margarinas
USA 5 – 30
Israel 0.1 – 30.4
Canadá 11.7 – 40.8
Espanha 0.1 – 30.9
Alemanha 0.2 – 11.2
Grécia 7.6 – 15.5
Fonte: Kafatos e col. ( 1995 )
BRASIL
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Block, 1992
* Soares e Franco 1990
5,9Batata frita
5,6Batata frita
3,8 – 10,4Batata frita
Brasil
3,5 – 40,3Biscoitos 
16,1 – 16,8Margarina cremosa
35,9 – 39,8Margarina sólida
Canadá
3,0MargarinaPortugal 
1,6Margarina Áustria 
2,0Biscoitos cracker
16,4Margarina
Nova Zelândia
12,2 – 13,1MargarinaAustrália
2,9 -29,0Biscoitos 
18,2 – 31,8Margarina
Argentina
2,8Biscoitos cracker e cookies
27,9 - 29,1Gordura hidrogenada
20,7Margarina cremosa
32,2Margarina sólida
Teor médio de AGTProdutoPaís 
MARTIN, C. A. ; MATSHUSHITA, M.; SOUZA N. E.; Rev. Nutr.,17(3):361-368, set,2004 
Formação de Trans: 
Hidrogenação
Foi desenvolvida como necessidade de converter 
óleos líquidos para semi-sólidos
Estabilidade 
oxidativa
Versatilidade
Modifica estrutura
composição e consistência
HidrogenaçãoHidrogenação
Aumento da saturação � ↑ ponto de Fusão
CC H2
cat.
C C
H H
Ex. Ácido Ex. Ácido OléicoOléico
PF = 13PF = 13ooCC
Ex. Ácido Esteárico Ex. Ácido Esteárico 
PF = 72 PF = 72 ooCC
Hidrogenação
Processo no qual o hidrogênio é adicionado diretamente aos pontos de 
insaturação dos ácidos graxos.
Modificações ocorrem na molécula :
� a dupla ligação pode ser modificada para uma ligação simples 
(hidrogenação)
� a localização da dupla ligação pode se movimentar ao longo da molécula 
(isomerização)
� a configuração cis da dupla ligação poderá passar para uma 
configuração trans
J. PASQUOTTO, 1999
C C
H
C
H
H
C
H H
C C
H
H
C C
HH
CCC C
H
H
H
H H
H HH H
8
9 10
11
127
Ni
Mecanismo de Hidrogenação
• Ni
Complexo Níquel – ácido graxo
Ácido oléico
J. PASQUOTTO, 1999
C C
HH
CCC C
H
H
H
H H
H HH H
8
9 10
11
127
Ni
Ni
HH H
H HC
C
H
C
C
C
C
*
Estado de meia hidrogenação
J. PASQUOTTO, 1999
Estado de meia hidrogenação
Formação dos isômero transFormação dos isômero trans
ElaídicoElaídico
Ni
H H
H HC
C
H
C
C
C
C
*
Ni
C C C C C C
H
H
C C C C C
Formação do AG saturadoFormação do AG saturado
EsteáricoEsteárico
PF =13oC
PF =44oC
Em geral : 
Ácidos Graxos Saturados
Ácidos Graxos Poliinsaturados
Ácidos Graxos Monoinsaturados
http://www.medicine.uiowa.edu/pa/sresrch/Hamner/Hamner/sld001.htm
Hidrogenação
Ácidos Graxos Trans
Ácidos Graxos Trans
Ponto fusão
Cristalização ββββ’
Teor de sólidos (SFC)
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Efeito do conteúdo de trans isômeros no teor de 
gordura sólida (SFC) em gorduras hidrogenadas 
com II =70
Barrera-Arellano & Block, 1992
Perfil de sólidos (SFC) de margarinas
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��
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5°C 10°C 15°C 20°C 25°C 30°C 35°C 40°C
Margarina para panificação Margarina para massa folhada
Margarina para fritura Margarina de mesa / potes
Margarina de baixo teor / calorías
Aspecto nutricional
� elevam as concentrações de LDL num grau semelhante aos 
ácidos graxos saturados
� diminuem as concentrações de HDL
� competem com os ácidos graxos essenciais, inibindo as 
enzimas envolvidas nas síntese de ácidos graxos 
polinsaturados de cadeia longa
� aumentam a Lpa e os níveis de triglicerídios plasmáticos, 
associados com o aumento do risco de doenças 
cardiovasculares
www.hsph.harvard.edu/reviews/transfats.htm
O efeito negativoefeito negativo da ação dos trans nas proporções de LDL e HDL 
colesterol é o maiormaior que dos saturados
Razão LDL/HDL colesterol na ingestão de 
tipos específicos de gorduras
0
0,5
1
1,5
2
2,5
3
1
L
D
L
/
H
D
L
trans saturado monoinsaturado
Interesterificação (Alternativa)
� Processo de modificação de óleos e gorduras em que 
os ácidos graxos permanecem inalterados, mas são 
redistribuídos aleatoriamente nas moléculas 
glicerídicas, criando novas estruturas.
� altera a faixa de plasticidade e capacidade de 
incorporação de ar
� Tipos química e enzimática
Interesterificação
Alternativaao processo de hidrogenação parcial
Não promove a isomerização de duplas ligações
Não afeta o grau de saturação
�Uso atual: interesterificação de misturas de óleos vegetais totalmente
hidrogenados ou frações saturadas com óleos líquidos
Fracionamento (Alternativa)
FracionamentoFracionamento
OleínaOleína Estearina Estearina 
fração sólida 
rica em saturados
fração sólida 
rica em saturados
fração líquida 
rica em insaturados
fração líquida 
rica em insaturados
• Usada para óleo de palma, palmiste, babaçu, coco, gordura de leite e 
bovina
• Envolve uma cristalização parcial seguida de separação
por filtração das frações sólidas e líquidas
Métodos Analíticos
�� Cromatografia GasosaCromatografia Gasosa
AOCS- Official Method e if-96, 2001
� Cromatografia em camada 
delgada
� Espectrofometria no infravermelho
Legislação
FDA: Regulamento para rotulagem
• não devem ser listados se a gordura 
total for menor que 0,5g/porção.
“not a significant source of trans fat”
• Gorduras Trans não possuem %VD
• FDA reconhece diferenças físiológicas
e químicas entre gordura saturada e 
trans .
http://www.cfsan.fda.gov/~dms/labtr.html
Estimativas
Após 3 anos (jan 09)Após 3 anos (jan 09)
( - ) 600 -1.200 ataques cardiacos/ano( - ) 600 -1.200 ataques cardiacos/ano
( - ) 250 - 500 mortes/ano( - ) 250 - 500 mortes/ano
( - ) U$900 milhões a U$1.8 bi : gastos médicos( - ) U$900 milhões a U$1.8 bi : gastos médicos
0
50
100
150
200
250
milhões
antes 06 após 06
Elevação dos gastos das Indústrias de Alimentos 
(U$)
Food manufacturers have until Jan. 1, 2006, 
to list trans fat on the nutrition label. FDA 
estimates that by three years after that date, 
trans fat labeling will have prevented from
600 to 1,200 cases of coronary heart
disease and 250 to 500 deaths each year.
http://www.fda.gov/oc/initiatives/transfat/
Legislação brasileira
• Portaria MS n.521, de 17/10/97
Quantidade de ácidos graxos trans nos produtos 
deveria estar computada como ácidos graxos 
saturados, permanecendo desconhecidos os 
teores específicos
• Resolução RDC Resolução RDC –– 360, de 23dezembro03360, de 23dezembro03
(ANVISA)(ANVISA)
Regulamento técnico sobre rotulagem 
nutricional de alimentos embalados 
Prazo 31julho06
* Valores diários de referência com base em uma dieta de 2000 kcal ou 
8400 kj - Seus valores diários podem ser menores ou maiores dependendo 
de suas necessidades energéticas.
** VD não estabelecido. 
7% 45 mg (45)Vitamina A
2% 55 mg (13)Sódio
0% 0 g (0)Fibra alimentar
**0 g -Gorduras Trans
11% 2,4 g (1,5)Gorduras Saturadas
8% 6,5 g das quais: (6,5)Gorduras Totais
0% 0 g (0)Proteínas
0% 0 g (0)Carboidratos
3%59 kcal = 248 kj (59)Valor energético
% VD*Quantidade por porção
Porção de 10 g (1 colher de sopa) (14)
Doriana Extra Cremosa Com Sal
EXEMPLO ROTULO . MARGARINA “0” trans
( MARGARINA COMÚM, antes do rotulo “0” Trans )
http://www.doriana.com.br/
Conclusão
� Tendência = Redução de gorduras trans 
nos alimentos industrializados.
� Consequência : Aumento dos teores de 
ácidos graxos saturados em alimentos 
industrializados.
Bibliografia
ANVISA. VisaLegis: Legislação em Vigilância Sanitária . Disponível em :< www.e-legis.bvs/leisref >
Acesso em abril.2004
ASCHERIO, A. ; STAMFER, M. ; WILLETT, W. Trans Fatty Acids and Coronary Heart disease.
Disponível em :< www.hsph.harvard.edu/reviews/transfats.htm > Acesso em abril.2004
FDA. U.S. Food and Drug Administration. Trans Faty acid in nutrition: Labeling, nutrient content
claims and health claims. Disponível em :< www.cfsan.fad.gov/label.html > Acesso em abril.2004
HU et al. Dietary fat intake and the risk of coronary heart disease in women. Disponível em :<
http://content.nejm.org/cgi/content/abstract/337/21/1491> Acesso em abril.2004
LIST, G. R. Decreasing Trans and Saturated Fatty Acid Content in food oils. Food Technology, 58(1), 
jan,2004.
MARTIN, C. A. ; MATSHUSHITA, M.; SOUZA N. E.; Ácidos graxos trans : implicações nutricionais e 
fontes na dieta Rev. Nutr.,17(3):361-368, set.2004 
PASQUOTO, J. – Workshop: Formulação e Controle de Qualidade de Gorduras Hidrogenadas. 
SBOG, Campinas, S.P., 29 – 30/04/1999
SABARENSE, C. M. Avaliação do efeito dos ácidos graxos trans sobre o perfil dos lipídios 
teciduais de ratos que consumiram diferentes teores de ácidos graxos essenciais. Tese de 
Doutorado, USP, Faculdade de Ciências Farmacêuticas, 2003.
USDA. U.S. Department of Agriculture. Fat and Fatty Acid Content of Selected Foods Containing.
OBRIGAD0!
Daniel Barrera Arellanp
daniel@fea.unicamp.br 
O que é mais saudável: margarina ou manteiga?
062Colesterol ( mg/oz)
18 - 3863 -69Saturada + Trans (%)
0 - 181-7Trans (%)
18 - 2062Gordura Saturada (%)
MargarinaManteiga
http://www.adventist.org.au/spd/ahd/home.nsf/uid/40b59e0183047529ca2567c40020eb66
Segundo a Associação Americana do coração: a margarina é
melhor que a manteiga porque a manteiga é rica em ácidos 
graxos saturados e colesterol.
Q: Does this rule mean that FDA is banning trans fat 
from food?
A: No, FDA is not banning food manufacturers from using
trans fat in packaged foods. FDA is requiring food
manufacturers, processors, and distributors to label the
amount of trans fat in a serving of food on the Nutrition
Facts panel. As a result, Americans will have information
they need to reduce their intake of trans fat, saturated fat, 
and cholesterol.
http://www.cfsan.fda.gov/~dms/qatrans2.html#s5q4
Q: What are the public health benefits and costs of the
trans fat final rule?
A: FDA estimates that 3 years after the effective date, 
January 2006, trans fat labeling would annually prevent from
600 to 1,200 heart attacks and save 250-500 lives. Based
on this estimate, this rule will realize a cost savings of $900 
million to $1.8 billion per year in medical costs, lost
productivity, and pain and suffering.
FDA estimates that industry will incur a one-time cost of 
approximately $140 to $250 million. These costs include: 
determining the amount of trans fat in the food products, 
relabeling the Nutrition Facts panel to add trans fat, and
reformulating products voluntarily to decrease the amount of 
trans fat.
http://www.cfsan.fda.gov/~dms/qatrans2.html#s5q4
Q: What is the scientific evidence that supports this
rule?
A: In finalizing this rule, FDA relied on scientific reports, 
expert panels, and studies from the Institute of 
Medicine/National Academies of Science (IOM/NAS), the
National Cholesterol Education Program, and DHHS and
USDA (Dietary Guidelines for Americans 2000). These
reports concluded that consumption of trans fatty acids
contribute to increased LDL ("bad") cholesterol levels, which
increase the risk of coronary heart disease.
http://www.cfsan.fda.gov/~dms/qatrans2.html#s5q4
Q: How do saturated and trans fats, unsaturated
fats, and dietary cholesterol relate to heart
disease?
A: Higher intakes of saturated and trans fats, and
dietary cholesterol raise low density lipoprotein
(LDL or "bad") cholesterol in the blood. An elevated
LDL cholesterol increases the risk of developing
coronary heart disease (CHD). To decrease LDL 
cholesterol and the risk of CHD, substitute
monunsaturated and polyunsaturated fats for 
saturated and trans fats and decrease the intake of 
cholesterol. 
http://www.cfsan.fda.gov/~dms/qatrans2.html#s4q1
Q: Do saturated and trans fats affect
blood cholesterol in different ways?
A: Yes. Like saturated fat, trans fat also
raises the low density lipoprotein (LDL or
"bad") cholesterol in the blood. But, unlike
saturated fat, trans fat lowers high density
lipoprotein (HDL or "good") cholesterol in the
blood. An elevated LDL cholesterol
increases the risk of developingcoronary
heart disease. 
http://www.cfsan.fda.gov/~dms/qatrans2.html#s4q1