Relatório Solubilidade

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CENTRO UNIVERSITÁRIO – UNIFAMINAS
CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA
TESTE DE SOLUBILIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS
Importância dos testes de solubilidade de compostos orgânicos e suas classificações.
Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina Quimica Geral e Inorgânica. Farmácia. Professor Samuel Ferreira da Silva. 
Turma 101BN1. Período 02.
Equipe: 
Michelle Moreira Nicolay Secco
Nathalia Xavier Proença
Samanda de Castro Oliveira
NOVEMBRO DE 2017
MURIAÉ – MG
SUMÁRIO
	
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	1. INTRODUÇÃO.......................................................................................
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	2. MATERIAL E MÉTODOS......................................................................
2.1 Classe de Solubilidade S1 ....................................................................
2.2 Classe de Solubilidade S2 ....................................................................
2.3 Classe de Solubilidade SB ....................................................................
2.4 Classe de Solubilidade I ....................................................................
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	3. RESULTADO E DISCUSSÃO...............................................................
3.1 Classe de Solubilidade S1 ...................................................................
3.2 Classe de Solubilidade S2 ..................................................................
3.3 Classe de Solubilidade SB ..................................................................
3.4 Classe de Solubilidade I ................................................................... 
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	4. CONCLUSÃO........................................................................................
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	5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS......................................................
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1. INTRODUÇÃO
“A química estuda a natureza, as propriedades, a composição e as transformações da matéria. O campo de interesse e aplicação da química é tão amplo que envolve quase todas as outras ciências. “(RUSSEL,2010)
Entende-se solubilidade como a capacidade que uma determinada quantidade de soluto tem de se dissolver em uma dada quantidade de espécie solvente.  (PIRES, 2007)
 A solubilidade de um composto químico é determinada pela relação direta entre soluto (composto a ser dissolvido) e solvente (espécie que irá solubilizar o soluto). Em âmbito farmacológico, o processo de solubilização é relevante por influenciar propriedades farmacocinéticas dos fármacos principalmente na presença de água. (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013)
 A solubilidade de compostos orgânicos em água, é relevante na indústria farmacêutica, química e também se aplica em questões ambientais. Os dados experimentais de solubilidade promovem o desenvolvimento de estudos bem fundamentados. (MALAGONI, 2006)
 O processo de solubilização é uma das propriedades de compostos orgânicos que depende de vários fatores como a ocorrência de possíveis reações químicas assim como a temperatura e pressão. A partir desse seguimento é possível a identificação de grupamentos funcionais, verificação de polaridade desses compostos e até mesmo a identificação dos solventes. (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013)
 O objetivo desse relatório é classificar 8 compostos distintos por meio dos testes de solubilidade, bem como analisar a importância desse processo de dissolução.
2. MATERIAL E METODOS
 Ao iniciar-se a aula dividiu-se a turma em três bancadas, com o objetivo de medir a solubilidade de compostos orgânicos distintos. Organizou-se a bancada, separando os materiais e os reagentes que seriam usados. Mediu-se 1,0 mL de cada substância líquida e uma pontinha de espátula da substância sólida e colocou-as em béqueres e tubos de ensaio respectivamente. Em seguida escreveu-se com uma canetinha no vidro para distinguir os reagentes. Seguiu-se então o esquema da figura 1.
Figura 1 - Fluxograma para teste de solubilidade.
Fonte: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAelQAAG/solubilidade-compostos-organicos-relatorio
2.1 Classe de Solubilidade S1
 Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,0 mL de água destilada, em seguida adicionou-se uma pontinha de espátula da substância amostra a ser testada NaCl e agitou-se o tubo. Após observar a dissolução, adicionou-se 1,0 mL de éter e agitou-se novamente observando-se os resultados. Repetiu-se o processo em outro tubo com 1,0 mL de substância amostra de acetona obtendo-se o mesmo resultado. 
2.2 Classe de Solubilidade S2
 Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,0 mL de água destilada, em seguida adicionou-se uma pontinha de espátula de D-glicose e agitou-se o tubo. Após observar a dissolução do soluto, adicionou-se 1,0 mL de éter à solução e agitou-se o tubo novamente observando-se os resultados. Repetiu-se o processo em outro tubo com 1,0 mL de substância amostra Ureia obtendo-se o mesmo resultado.
2.3 Classe de Solubilidade SB
 Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,0 mL de água destilada, em seguida adicionou-se 1,0 mL da substância amostra trietilamina e agitou-se a solução. Após observar-se a solubilidade adicionou-se 1,0 mL de éter e agitou-se novamente observando os resultados. 
2.4 Classe de Solubilidade I
 Em um tubo de ensaio adicionou-se 1,0 mL de água destilada, em seguida adicionou-se 1,0 mL da substância amostra Hexano e agitou-se. Após acompanhar o processo de dissolução da amostra, adicionou-se 1,0 mL de NaOH 5% e agitou-se novamente a solução; em seguida adicionou-se 1,0 mL HCl 5% e agitou-se, adicionou-se a mesma quantidade de H2SO4 e observou-se os resultados. Repetiu-se se o procedimento com as susbtâncias amostras de ciclohexano e éter di-etilico obtendo-se os mesmos resultados. 
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3. RESULTADO E DISCUSSÃO 
	 Para analisarmos e classificarmos a solubilidade de um composto quanto ao seu solvente é sempre necessário partir da análise de suas estruturas moleculares ou seja, a interação entre o soluto e o solvente. Normalmente compostos solúveis em água são solúveis em todos solventes aquosos. As substâncias podem ser classificadas em diversas classes quanto a sua solubilidade, descritas na tabela 1. 
polifuncionais. 
Tabela 1 – Compostos oOrgânicos relacionados as classes de solubilidade.
	SA – Ácidos monocarboxílicos com cinco átomos de carbono ou menos e ácidos arenossulfônicos.
	SB – Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos.
	S1 – Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de carbono ou menos (monofuncionais).
	A1 – Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, e -dicetonas.
	A2 – Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de carbono. Incluem-se também as - dicetonas, os compostos nitro com hidrogênio em e as sulfonamidas.
	B – Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas (somente um grupo fenil ligado ao nitrogênio) e alguns oxiéteres.
	N1 – Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo funcional e mais de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove. Éteres com menos de oito átomos de carbono e epóxidos.
	N2 – Alquenos, alquinos, éteres, compostos aromáticos (especialmente os que têm grupos ativantes) e cetonas (exceto as da classe N1).
	S2 – Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos 3.1 Classe de Solubilidade S1
	
	
3.1 Classe de Solubilidade S1
 Ao realizar todo o processo com as substâncias amostras descritos no tópico 2.2 de material e métodos, percebeu-se que tanto o o tubo do NaCl quanto o tubo com Acetona, cuja fórmula estrutural está identificada na figura 2, se tornaram solúveis quando adicionadas em água destilada.
Figura 2 – Estrutura Molecular da Acetona 
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetona#/media/File:Acetone-2D-skeletal.svgNo NaCl isto ocorre porque a água é uma molecula de alta eletronegatividade devido a presença de O e elétrons livres e como o NaCl é de natureza iônica e cristalina, a extremidade metálica é atraída pelo O liberando assim íons, causando o efeito “miscelação”. Na acetona isto ocorre porque esse composto é constituído por 3 carbonos e contém o grupo funcional cetona, o que permite que ocorra a interação entre as moléculas pela ligação de hidrogênio; isto se dá pelo fato do oxigênio eletronegativo da Acetona atrair a parte positiva da molécula de água. Depois disso, adicionou-se aos 2 tubos éter dietílico, e observou-se que ambos se tornaram solúveis; isto ocorreu porque o éter é um composto de fórmula molecular C4H10O, com o oxigênio entre carbonos o que permite que este composto, que apresenta diferenças de eletronegatividade, interaja com a acetona e com o NaCl dissolvidos em água pelas ligações de hidrogênios conforme mostra a Figura 3.
Figura 3: Ligação de Hidrogênio do Eter com água.
Fonte: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026
 Compostos com baixa massa molecular e que apresentam até 4 carbonos são altamente solúveis em água. Para a confirmação, submeteu-se os 2 tubos contendo os experimentos ao teste da folha de tornassol, cuja amostra não o alterou. A folha de tornassol é um indicador solúvel em água extraído de certos líquens. A partir de
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 todos esses resultados, ambas as substâncias amostras foram classificadas na classe S1.
3.2 Classe de Solubilidade S2
 Ao realizar o processo com as substâncias amostras descritos no tópico 2.3 de material e métodos, percebeu-se que tanto o tubo contento a D-Glicose, quanto o tubo contendo a Ureia se tornaram solúveis na presença de Água. Isto se justifica pelo fato da D-glicose possuir oxigênio conforme mostra a figura 4, que por ser muito eletronegativo cria polos que permitem as interações com a água pelas ligações de pontes de hidrogênio; a Ureia como mostra a figura 5, possui Nitrogênio e Oxigênio que permitem a formação de ligação de hidrogênio ao interagir com a parte positiva da Água.
Figura 4 : Molecula D- Glicose 
Fonte: http://wikiciencias.casadasciencias.org/wiki/index.php/Monossacarídeos
Figura 5 – Estrutura Molecular da Uréia
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Ureia
 Ao adicionar éter em ambos os tubos, notou-se que estes se portaram de maneira insolúvel; isto porque o éter interage com a água formando ligações de hidrogênio em ambos testes, mas não se interage com a D-Glicose e Ureia, formando assim uma camada a mais no solvente, classificando os como S2. 
3.3 Classe de Solubilidade SB
 Ao realizar todo o processo com as substâncias amostras descritos no tópico 2.4 de material e métodos, percebeu-se que ao adicionar água e Trietilamina de estrutura indicada na Figura 6, observou-se que esta tornou-se solúvel; isto se dá devido as ligações de hidrogênio formadas entre o Nitrogênio da Trietilamina com a parte positiva da água. Após adicionar o éter observou-se que esta continuou solúvel, isto também se explica pela ligação de hidrogênio entre o Oxigênio do éter e a parte positiva da água. Para a confirmação de classe, submeteu-se a solução ao teste do tornassol e observou-se uma alteração para cor azul, indicando ser básico, pois Papel Tornassol é um indicador solúvel em água extraído de certos liquens. Torna-se vermelho em condições de baixo pH, ácidas, e azul em condições de alto pH, básicas. 
Figura 6 – Estrutura da Trietilamina
Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Trietilamina
3.4 Classe de Solubilidade I
 Ao realizar todo o processo com as substâncias amostras descritos no tópico 2.5 de material e métodos observou-se que, ao adicionar água no tubo contendo substância amostra Hexano, no tubo contento CicloHexano e no tubo contendo álcool Dietílico, cujas fórmulas moleculares estão descritas nas figuras 7 ,8 e 9, todos tornaram-se insolúveis.
Figura 7 – Formula estrutural do hexano
Fonte: https://quimicabum.wordpress.com/2014/09/20/introducao-da-quimica-organica/
Figura 8 – Formula Estrutural do CicloHexano
Fonte: http://www.vitrilab.pt/webcontent/Hexano_Hexano_Quimicos_.htm
Figura 9 – Formula Estrutural do Eter- Di-Etílico
Fonte: http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Cyclohexane,MDA_CHEM-102822
 No hexano e Ciclohexano isto ocorreu por serem um alcano e um cicloalcano, respectivamente, o que conclui que são apolares por serem hidrocarbonetos, ou seja, a eletronegatividade do H é muito próxima da do carbono, impedindo que se forme polos positivos e negativos, e portanto não se dissolvam na água. Submeteu-se então os 2 testes a adição de NaOH e observou-se que as duas substâncias continuaram insolúveis, pois o solvente se dissolveu apenas na água pelas interações de hidrogênio mas não se dissolveu na substância amostra, já que as amostras são apolares e o NaOH, polar. Adicionou-se então o HCl e percebeu-se que as substâncias também se comportaram como insolúveis, apresentando agora 3 fases. Isto ocorreu porque o HCl não interage com a água e nem com a substância amostra. Adicionou-se então o H2SO4 e finalizou-se o teste como insolúvel com 3 fases porque este é polar e por isso se dissolve na água mas não nas substâncias amostras. Classificou-se então essas substâncias amostras como I. Ao realizar todos estes procedimentos com o éter, observou-se os mesmos resultados, o que indica um possível erro no momento do experimento visto que o éter se dissolve na presença de água, e portanto era pra ser solúvel. Está discrepância se dá por possíveis erros no experimento. 
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4. CONCLUSÃO 
 A partir de todos os dados experimentais obtidos, conclui-se que a solubilidade depende diretamente da polaridade e forças de atração intermoleculares apresentadas pelo soluto e pelo solvente. De uma maneira geral, a solubilidade de compostos é um importante fator determinante de grupamentos funcionais, assim como a polaridade da substância e identificação dos solventes utilizados. Em âmbito farmacêutico, a compreensão das práticas de solubilidade de compostos, é essencial para o domínio na formulação e fabricação de medicamentos, como também nas atividades de dissolução de medicamentos e controle de qualidade. O entendimento acerca do processo de dissolução de diversas substâncias é relevante em momentos de pesquisa, formulação e teste a fim de promover um desempenho mais racional e seguro. 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 MALAGONI, Ricardo Amâncio. Determinação Experimental da Solubilidade de Orgânicos em Água.  Dissertação (Mestrado) - Curso de Engenharia Química, Programa de Pós-graduação, Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2006. Disponível em: <http://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/15195/1/RAMalagoniDISSPRT.pdf>. Acesso em: 25 out. 2017.
MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt de. Solubilidade das Substâncias Orgânicas. Química Nova, Salvador, v. 36, n. 8, p.1248-1255, maio 2013. Disponível em: <http://www.repositorio.ufba.br:8080/ri/bitstream/ri/14822/1/v36n8a26.pdf>. Acesso em: 20 out. 2017.
PIRES, Ricardo Francisco. Determinação experimental da solubilidade de eletrólitos em solventes puros e misturas de solventes. 2007. 94 f. Dissertação (Mestrado) - Curso de Engenharia Química, Programa de Pós-graduação, Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2007. Disponível em:<http://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/15270/1/RFPiresDISPRT.pdf>Acesso em: 21 out. 2017.
Russel, Jonh B. Química Geral, Vol. 1. 2ª edição, São Paulo; Makron Books, 1994.
GURGEL, Alves Vinícius Leandro. Química Orgânica. Ouro Preto: Universidade Federal de Ouro Preto, 2014. P.1-34. Disponível em: <http://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Apostila_de_pr%C3%A1ticas_QUI-703.pdf>. Acesso em: 29 out. 2017
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