Síntese do Acetato de Amila

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IEQ- 633 Química Orgânica Experimental I Prof. Dr. Joel Passo 
 
 
IEQ-633 Química Orgânica Experimental I 
 
Síntese do Acetato de amila por meio da esterificação 
Ted Wilson de Oliveira (G) 
* tedwilson1907@hotmail.com. 
Avenida Rodrigo Octávio, 6200, Coroado I, Cep: 69080-900, Manaus-AM 
 
Palavras Chave: esterificação de Fischer, flavorizante, reagente limitante. 
 
Introdução 
Durante a mastigação, a língua sente o sabor do 
alimento e, na cavidade nasal, sensores 
apropriados sentem o aroma. Portanto, flavor é uma 
palavra inglesa que designa a sensação de sabor 
mais aroma. Originou-se, dessa palavra, o que 
conhecemos como substâncias flavorizantes, ou 
seja, que dão o flavor característico aos alimentos. 
Existem vários compostos orgânicos empregados 
como flavorizantes naturais e artificiais, destacando-
se os pertencentes ao grupo dos ésteres. Entre os 
naturais, os ésteres que dão aroma a flores e frutas 
normalmente são constituídos por cadeias de 
carbono pequenas e médias. Artificialmente, vários 
aromas de frutas podem ser imitados com baixos 
custos e grandes rendimentos, utilizando-se na 
produção de perfumes e cosméticos, produção de 
sabão e indústria farmacêutica, por exemplo. Os 
ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos por 
meio da reação de esterificação, isto é, reação entre 
um ácido carboxílico e um álcool, também formando 
água. Tal reação é catalisada por ácido e alcança o 
equilíbrio em poucas horas quando é refluxada. 
Usou-se em excesso o ácido acético, nesta prática, 
a fim de que o rendimento fosse maior baseado no 
reagente limitante. 
Material e Métodos 
Ácido acético, ácido fosfórico concentrado, álcool 
amílico, solução de bicarbonato de sódio a 5%, 
sulfato de sódio anidro, béquer, manta elétrica, funil 
de separação, provetas, balão de fundo redondo de 
250 mL, condensador e pipetas. Misturou-se no 
balão de fundo redondo 12,5 mL de álcool amílico, 
15,5 mL de ácido acético e 0,25 mL de ácido 
fosfórico. Após aquecer a mistura em sistema de 
refluxo por 60 minutos, transferiu-se para o funil de 
separação, lavando-a com água (2x15mL) e solução 
aquosa a 5% de NaHCO3 (10mL). Separou-se, por 
fim, a fase orgânica da aquosa e se adicionou 
àquela sulfato de sódio anidro tornando-a límpida. 
Resultados e Discussão 
Misturou-se no balão de fundo redondo ácido 
acético, álcool amílico e ácido fosfórico que atuou 
como catalisador da reação e refluxou-se o sistema 
a fim de aumentar a velocidade reacional sem a 
perda de solvente. Esse método para obtenção do 
acetato de amila é conhecido como esterificação de 
Fischer, proposto por Fischer e Speier em 1895. O 
ácido acético aceitou um próton do catalisador 
ácido, favorecendo o ataque nucleofílico do álcool 
ao grupo carbonila. E a perda de água seguida de 
desprotonação do éster formou o acetato de amila. 
Passados 60 minutos de refluxo e 10 minutos de 
resfriamento, transferiu-se a mistura para o funil de 
separação onde ocorreu a formação de duas fases: 
orgânica (éster) e a aquosa. Lavou-se com 30 mL 
de água a fim de retirar por meio da solubilidade o 
ácido acético que não reagiu. Para maior 
rendimento e pureza, lavou-se ainda com 
bicarbonato de sódio a 5% que, por sua vez, reagiu, 
por meio das interações intermoleculares com o 
reagente limitante que ainda ficara na solução, 
formando gás carbônico e água. Coletou-se o 
acetato de amila e pesou-se num béquer resultando 
em 9,975g do produto. A comprovação da formação 
do produto se deu através do olfato com a 
identificação do aroma de banana. 
Conclusões 
O método de esterificação de Fischer constatou a 
possibilidade de obtenção do éster Acetato de amila 
através do aquecimento de ácido acético e álcool 
amílico na presença de catalisador ácido. O produto 
demonstrou a facilidade com baixo custo da 
formação de flavorizantes artificial com aroma de 
banana comprovado olfativamente. 
Agradecimentos 
Laboratório e materiais disponibilizados pelo 
departamento de química da Universidade Federal do 
Amazonas e ao professor Dr. Joel Passo pela orientação 
do experimento e afins. 
____________________ 
1SOLOMONS, T.W. Graham; FRYHLE, B. Craig. Química Orgânica 
Vol. 2. 7ed. LTC. RJ, 2002 
2COSTA, T.S.; ORNELAS, D.L.; Confirmando a esterificação de 
Fischer por meio dos aromas. Química Nova na Escola, v. 19, p. 36-38, 
2004