Reação de nitração da acetanilida

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IQ-UFBA 
Departamento de Química Orgânica 
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 
 2018.1 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
 Título: Reação de nitração da acetanilida 
 Data: 13/07/18 
 Autora: Caroline de Sousa Farias 
 
1. Introdução 
 
1.1 Objetivos 
 
 Sintetizar a p-nitroacetanilida por meio de uma reação de nitração da acetanilida; 
 Conhecer a importância biológica dos compostos aromáticos nitrados e arilaminas; 
 Conhecer as condições experimentais para uma reação de nitração; 
 Avaliar as propriedades organolépticas do produto sintetizado; 
 Aplicar a técnica de cromatografia em camada delgada (CCD) com o produto sintetizado; 
 Avaliar a quantidade de resíduos gerados. 
 
1.2 Fundamentação teórica 
 
 
A reação de nitração pode ser definida como o processo de introdução irreversível de um ou mais 
grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica, dando origem a nitrocompostos. Este é um 
processo importante em função do amplo leque de possibilidades na utilização prática de 
nitrocompostos como intermediário ou produto final. A presença de grupo nitro em intermediários 
iniciais torna-se possível obter um número significativo de compostos ativos com ação 
farmacológica, tais como derivados da anilina e a benzidina. Na indústria de corantes orgânicos, 
compostos com mais de um grupo nitro, como o ácido pícrico e derivados. Diversos compostos 
nitrados e ésteres de ácido nítrico possuem propriedades explosivas e são importantes na 
fabricação de explosivos, civil e militar. Alguns nitrocompostos são usados na indústria de 
perfumaria e também como solventes. Diversos reagentes podem ser empregados em processos 
de nitração: ácido nítrico concentrado, diluído ou fumegante; nitratos alcalinos em presença de 
ácido sulfúrico; ácido nítrico com anidrido acético, ácido acético, ácido fosfórico; misturas de ácido 
nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado em diferentes proporções e ácido nítrico em 
solventes orgânicos inertes (clorofórmio, tetracloreto de carbono, éter, etc.). Vale ressaltar que o 
sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN), é o reagente mais 
comum em nitração. A principal função do ácido sulfúrico é formar um meio fortemente ácido, 
favorecendo assim a protonação do ácido nítrico e levando a formação do "íon nitrônio" que é o 
eletrófilo ou agente de nitração (NO2+). 
 
Um dos grupos de compostos que se destacam no âmbito das reações de nitração com os 
compostos aromáticos, participando de reações de substituição eletrofílica. As reações de 
substituição eletrofílica aromática formam uma classe que está entre as mais amplamente 
estudadas em toda a química. Estas reações são caracterizadas pela adição de um eletrófilo ao 
anel aromático, com posterior eliminação de um próton, levando ao produto substituído. No caso 
da síntese da p-nitroanilina, por exemplo, se utiliza de uma reação de nitração da p-
nitroacetanilida. Assim, para sintetizar a p-nitroanilina, costuma-se se valer de três etapas: 
inicialmente, partindo da anilina, sintetiza-se a acetanilida para, a partir desta se obter a p-
nitroacetanilida, e por meio da p-nitroacetanilida obter-se a p-nitroanilina. Isso é utilizado para 
que seja obtido majoritariamente o produto desejado, a p-nitroanilina, com o grupo nitro sendo 
adicionado na orientação -para em preferência das posições -meta e -orto. Cabe destacar que, 
tais prefixos são utilizados para anéis benzênicos com dois grupos ligados a estes, sendo que: 
orto indica posição 1,2, meta indica posição 1,3 e para indica posição 1,4. (Figura 1): 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1: Representação das posições referentes ao anel benzênico substituído 
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-aromaticos.html 
Acesso em: 13 Jul. 2018 
 
Assim, partir da anilina diretamente para a obtenção da p-nitroanilina, não se constitui em uma 
rota reacional vantajosa. Na substituição eletrofílica aromática, que se constitui na reação típica 
dos compostos aromáticos, os grupos substituintes se classificam em ativantes e desativantes. 
São ativantes se o anel a que este se liga tiver maior reatividade do que o benzeno, sendo 
orientadores das posições orto e para, e desativantes se o anel a que este se liga for menos 
reativo do que o benzeno, sendo orientadores da posição meta. Como na anilina (Figura 2) o 
grupo diretamente ligado ao anel (–NH2) é um grupo fortemente ativante, na reação em questão 
haveria como produtos compostos substituídos na posição orto e para, sendo que na posição 
orto poderia ser até mesmo dissubstituido. Dessa forma, iria haver a produção de outras 
substâncias e não majoritariamente do produto que se esperaria, a p-nitroanilina. Assim, se 
valendo das três etapas, o rendimento da reação se torna mais adequada, já que ao adicionar 
primeiro o grupo acetila, irá haver uma diminuição da reatividade do anel que proporciona uma 
maior formação da p-nitroanilina. 
 
Figura 2: Fórmula estrutural da anilina 
Disponível em: http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Aniline,MDA_CHEM-822256 
Acesso em: 13 Jul. 2018 
 
Dessa forma, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel 
aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver 
presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. 
Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. No caso da síntese da p-
nitroacetanilida a partir da acetanilida, apresenta-se na molécula de acetanilida um grupo 
substituinte -NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático. Isso porque nesse grupo 
substituinte o nitrogênio tem um par de elétrons livres. Dessa forma, pode-se inferir que este 
grupo é orto-para orientador, porém devido à orientação espacial (causadora de efeito estético 
na posição orto) deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação 
a síntese da o-nitroacetanilida. 
 
1.3 Reação principal e possíveis reações secundárias 
 
 
 
Figura 3: Reação de síntese de p-nitroacetanilida partindo da acetanilida 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 4: Reação de síntese de o-nitroacetanilida partindo da acetanilida (reação secundária) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 5: Reação de síntese de nitroacetanilida trissubstituida partindo da acetanilida (reação 
secundária) 
 
 
1.4 Mecanismo da reação principal 
 
1.4.1 Formação no eletrófilo 
 
 
 
 
 
 
 
 
1.4.2 Formação da p-nitroacetanilida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento 
 
2.1.1 Preparação da p-nitroacetanilida 
 Em erlenmeyer 250ml colocou -se 5g de acetanilida (sintetizada no experimento anterior), 10 
mL de ácido acético glacial e agitar até obter suspensão; 
 Resfriou-se a mistura em banho de água e adicionar, lentamente, com agitação, 12 mL de 
ácido sulfúrico concentrado (96%), mantendo a temperatura da solução abaixo de 30ºC; 
 Retornou-se o sistema ao repouso no banho de gelo até atingir de 5 -10º C; 
 Com auxílio de um funil de adição, adicionou-se gota a gota 4 mL de ácido nítrico 
concentrado, mantendo a agitação constante. Observar temperatura, não deixando passar 
de 25ºC; 
 Terminada a adição do ácido nítrico, removeu-se o erlenmeyer do banho gelo/água e deixou-
se a mistura reacional à temperatura ambiente, com agitação, por 30 minutos; 
 Adicionou-se 70mL de água destilada gelada ao erlenmeyer, agitou-se suavemente e 
observar precipitação da p-nitroacetanilida; 
 Resfriou-se a mistura em banho de água/gelo por 10 minutos e filtrar a vácuo com um funilde Buchner; 
 Lavou-se sólido obtido com água gelada (3 vezes de 50mL); 
 Transferiu-se para um papel de filtro e deixou-se secar à temperatura ambiente por 1 semana; 
 Com o sólido seco, determinou-se o rendimento obtido e o rendimento percentual; 
 
2.1.2 Caracterização do produto 
 Realizou-se CCD e comparou-se com o padrão conhecido. 
 
2.2 Desenho da aparelhagem 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 6: Esquematização da filtração a vácuo 
 
 
Figura 7: Passo a passo para a corrida cromatográfica com CCD 
 
2.3 Materiais 
 
i) Reagentes e soluções 
 
Tabela 1: Reagentes e soluções utilizadas na execução do procedimento 
 
Soluções e reagentes Quantidade Concentração 
Acetanilida recristalizada Aprox. 5 g -- 
Ácido acético glacial 10 mL -- 
Ácido sulfúrico concentrado 12 mL 96% 
Ácido nítrico concentrado 4 mL 65% 
 
ii) Vidrarias 
Tabela 2: Vidrarias utilizadas na execução do procedimento 
 
Vidrarias Quantidade Capacidade 
 Erlenmeyer 1 250 mL 
Proveta 5 5 e 10 mL 
Kitassato 1 -- 
Funil de Buchner 1 -- 
Funil de adição 1 -- 
Bastão de vidro 1 -- 
Béquer -- -- 
Tubo de ensaio 1 -- 
 
iii) Materiais diversos 
 
Tabela 3: Materiais utilizados na execução do procedimento 
 
Materiais Quantidade 
Bagueta 1 
Espátula 1 
Papel de filtro -- 
Gelo -- 
Panela 1 
Termômetro 1 
 
iii) Equipamentos utilizados 
 
Tabela 4: Equipamentos utilizados na execução do procedimento 
 
Equipamentos Quantidade 
Bomba a vácuo 1 
Chapa de aquecimento 1 
Aparelho de determinação de ponto de fusão 1 
Balança semi-analítica 1 
 
2.4 Tabela de reagentes e produtos 
Reagentes e Produtos 
MM 
(g/mol) 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
Acetanilida 135,17 -- 5,112 0,04 1 1 
Ácido nítrico 63,01 4 6,04 0,095 1 2,54 
Sub-total (reagentes) - - 11,152 - - - 
Ácido sulfúrico 98,07 12 22,08 0,22 - - 
Ácido acético glacial 60,05 10 10,5 0,1748 -- -- 
Total (reagentes, catalisador, solvente etc.) - - 43,732 - - - 
p-nitroacetanilida 180,16 - - - 1 - 
 
2.5 Tabela de propriedades físicas 
Substância 
MM 
(g/mol) 
d 
g/mL 
Tf 
oC 
Te 
oC nTD
 
Solubilidade (g/100 mL) 
H2O EtOH CHCl3 Et2O 
Acetanilida 135,17 1,22 114,3 304 - Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel 
Ácido acético glacial 60,05 1,05 17 116 1,370 Solúvel Solúvel -- Solúvel 
Ácido sulfúrico 98,07 1,84 10,38 337 - Solúvel -- -- -- 
Ácido nítrico 63,01 1,40 -42 83 1,336 Solúvel -- -- -- 
Água destilada 18,01 1,00 0 100 1,334 -- -- -- -- 
p-nitroacetanilida 180,16 -- 212 -- -- Solúvel -- -- -- 
 
2.6 Tabela de propriedade toxicológicas 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
 
Acetanilida 
Não é irritante para olhos e pele. Ingestão pode produzir desconforto 
gastrointestinal, náuseas, vômitos e diarréia. Se inalado em grande 
quantidade de vapor concentrado pode causar irritação na via respiratória. 
 
Ácido acético glacial 
O vapor é irritante para o nariz e a garganta, podendo causar tosse, náusea, 
vômito ou dificuldade respiratória. Já o líquido é prejudicial se ingerido e 
poderá queimar olhos e pele 
 
Ácido sulfúrico 
Vapores provocam irritação das mucosas, corrosão dos dentes, dificuldade 
para respirar, bronquite, edema na laringe e pulmões e perda de sentido. Na 
pele, soluções diluídas causam dermatites irritativas e soluções 
concentradas causam alterações e destruição dos tecidos. 
 
 
Ácido nítrico 
A inalação pode causar queimaduras das mucosas, tosse e dispnéia. Pode 
provocar edemas nas vias respiratórias. Depois do contato com a pele pode 
causar queimaduras; Em contato com os olhos pode provocar sérias 
queimaduras e a ingestão pode causar lesão dos tecidos (boca, esôfago, etc), 
dor forte, perfuração e até morte. 
p-nitroacetanilida Pode causar irritação a pele, irritação ocular grave e dar vias respiratórias. 
 
3. Resultados, discussão, observações e conclusões 
 
3.1 Observações 
 
Para a síntese da p-nitroacetanilida, primeiramente adicionou-se ácido acético à 5,112 g ( foi 
utilizada a acetanilida de outro grupo para complementar a massa, pois o rendimento da reação 
anterior só forneceu 2,5960g) de acetanilida recristalizada e previamente seca. Com isso, 
obteve-se uma suspensão incolor que em seguida foi posta em repouso em banho de gelo/água 
(Figura 8). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 8: Acetanilida utilizada (1); Sistema formado após a adição de ácido acético durante o banho de 
gelo (2) 
Fonte: Autoria própria 
 
Após esse processo, adicionou-se ácido sulfúrico concentrado ao sistema obtido. Verificou-se 
um aumento de temperatura e a formação de uma solução. Vale destacar que essa adição foi 
feita lentamente, não permitindo que a temperatura ultrapassasse cerca de 30ºC. Logo em 
seguida, submeteu-se o sistema a um segundo repouso em banho de gelo/água. Quando o 
sistema atingiu de 5-10ºC, foi adicionado lentamente, com auxílio de um funil de adição, 4 mL de 
ácido nítrico concentrado. Nesse caso, também foi percebido que a temperatura do sistema 
aumentou, o que é indicativo de uma reação exotérmica descrita na figura 3. Obteve-se uma 
solução de coloração amarela, de acordo com a imagem a seguir (Figura 9): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 9: Sistema formado após a adição de ácido nítrico durante o banho de gelo 
Fonte: Autoria própria 
 
1 2 
Vale destacar que a adição de ácido nítrico foi realizada gota a gota, tomando-se cuidado para 
que a temperatura do sistema não ultrapassasse 25ºC. Isso porque a elevação exacerbada de 
temperatura aumenta o grau de nitração, obtendo-se assim uma maior quantidade de produto 
nitrado e, consequentemente, produtos secundários. Nas nitrações aromáticas a temperatura tem 
influência direta sobre a orientação do grupo nitro, principalmente em derivados aromáticos 
substituídos. Como isso pode levar a formação de isômeros indesejáveis, a adição de ácido 
nítrico é realizada durante o banho de gelo. Em geral, os produtos secundários como o descrito 
na figura 5 são formados com temperaturas superiores a 30ºC, já que os produtos trissubstituidos 
necessitam de uma maior energia de ativação. Quanto mais elevada a temperatura, mais energia 
é fornecida ao sistema e maior reatividade. Dessa forma, mantendo-se a temperatura abaixo de 
25ºC aumenta-se a probabilidade de ocorrer a reação de formação da p-nitroacetanilida em 
relação aos produtos tri ou até mesmo tetrassubstituidos. 
 
Ao fim da adição do ácido nítrico, submeteu-se o sistema reacional a um repouso em temperatura 
ambiente, sob agitação magnética, percebendo-se a mudança do aspecto do sistema, que 
passou a apresentar coloração amarela (Figura 10). Isso também é indicativo da ocorrência da 
reação descrita na Figura 3, com o mecanismo especificado no irem 1.4.2. Manteve- se o sistema 
sob agitação durante 30 minutos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 10: Sistema reacional formado após o início da agitação magnética 
Fonte: Autoria própria 
 
Nessa reação, o eletrófilo é o íon nitrônio, formado da protonação realizada pelo ácido sulfúrico no 
ácido nítrico, liberando moléculas de água. O íon nitrônio é um eletrófilo muito forte sendo então 
capaz ser atacado pelo par de elétron presente no anel aromático da acetanilida. Na molécula de 
acetanilida há a presença do grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador frente ao anel 
aromático, uma vez que o nitrogênio possui um par de elétrons livres que podem ser doados. O fato 
de o grupo ser ativante indica que, apesar de uma reduzida doação de elétrons ao anel, de modo 
geral, ele doa elétrons por ressonância mais fortementedo que retira elétrons indutivamente. Logo, 
este grupo faz com que o anel reaja mais rapidamente que o benzeno e também faz com que a 
localização da substituição aromática eletrofílica seja orto e/ou para. Quando observado em questões 
probabilísticas, espera-se que em uma reação de substituição eletrofílica, a substituição ocorra mais 
de forma orientada em orto do que em para, pois há duas maneiras diferentes para a posição em 
orto, pela esquerda ou pela direita. No entanto nas posições orto há um impedimento estérico, 
enquanto que na posição para não há esse fato. Desta forma o produto de isomeria para é formado 
com maior quantidade, sendo o grupo adicionada na acetilação anterior um grupo protetor. 
 
Em seguida, adicionou-se 70 mL de água destilada gelada sob agitação, observando-se a imediata 
precipitação de um sólido levemente amarelo de aspecto pastoso (Figura 11). Como o solvente da 
reação se trata do ácido acético, fez-se necessário a adição de água gelada para que desta forma, 
houvesse a precipitação do sólido, já que o produto sintetizado é pouco solúvel em água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 11: Sistema reacional antes da adição de água destilada gelada (1); sistema reacional durante a 
adição de água destilada gelada (2); sistema reacional após a adição de água destilada gelada (3) 
Fonte: Autoria própria 
 
Esse sistema foi deixado em banho de água e gelo por mais 10 minutos e depois foi realizado 
uma filtração à vácuo, podendo-se recolher um sólido amarelo após sucessivas lavagens do 
sólido com o filtrado (Figura 12). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 12: Sólido recolhido após filtração a vácuo 
Fonte: Autoria própria 
 
Após secagem do sólido durante uma semana (Figura 13), realizou-se a pesagem do mesmo 
com o auxílio de uma balança semi-analítica. Obteve-se uma massa de 7,603g (Figura 14), valor 
utilizado para posterior cálculo de rendimento. Vale ressaltar que neste caso não foi realizado o 
processo de recristalização. Isso porque o processo de hidrólise que foi realizado na etapa 
seguinte possui o mesmo efeito que a recristalização. Contudo, a hidrólise é um processo mais 
1 2 3 
eficiente, pois nessa só ocorrerá uma perda mecânica, enquanto que com a recristalização 
haveria duas perdas mecânicas. 
 
 
 
Figura 13: Sólido após a secagem 
Fonte: Autoria própria 
 
 
Figura 14: Massa do sólido sintetizado 
Fonte: Autoria própria 
 
Realizou-se também a cromatografia em camada delgada do sólido sintetizado. Sabe-se que 
essa técnica é adequada para se identificar e avaliar a pureza de uma amostra, logo com esse 
processo pode-se caracterizar o composto sintetizado. Foi utilizado uma fase móvel composta de 
5% de metanol para 95% de clorofórmio, utilizando-se essa mesma solução para solubilizar uma 
porção da amostra num tubo de ensaio (Figura 15). Contudo, para a total dissolução do sólido 
sintetizado foi necessário um adicionar algumas gotas de metanol. Ao aplicar na placa 
cromatográfica de sílica, foi obtido o seguinte resultado ao ser observado no ultravioleta (Figura 
16): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 15: Sólido sintetizado solubilizado em solução de clorofórmio: etanol 
Fonte: Autoria própria 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 16: Placa cromatográfica durante a eluição da fase móvel (1); Manchas observadas durante 
observação no ultravioleta (2) 
Fonte: Autoria própria 
 
Nesse caso pode-se observar que no local de aplicação do padrão de p-nitroacetanilida, só foi 
presente uma mancha, que não se eluiu na placa cromatográfica. Com isso, pode-se inferir que 
com esse sistema de solventes, a p-nitroacetanilida não elui. Já no local de aplicação da solução 
do sólido sintetizado, pode-se perceber a formação de 2 manchas. Isso pode ser explicado pelo 
fato de esse solido não ter passado por uma etapa de recristalização, assim, nesse havia uma 
quantidade significativa de produtos secundários. Logo, a mancha que se apresentou na 
aplicação do sólido corresponde a p-nitroacetanilida, já que teve comportamento semelhante a 
mancha da aplicação do padrão de p-nitroacetanilida; e a mancha que foi arrastada pela fase 
móvel corresponde a porção de produto secundário. Assim, pode-se inferir que o sólido 
sintetizado é composto pela p-nitroacetanilida e que nele também se apresenta um produto 
secundário. 
 
3.2 Avaliação da eficiência da reação ou processo 
 
 i) Rendimento Teórico (RT); 
 
Com base na tabela 2.4, pode-se inferir que o reagente em excesso da reação se trata do 
ácido nítrico e o reagente limite trata-se da acetanilida. Como a proporção da acetanilida e da 
p-nitroacetanilida é de 1:1, pode-se inferir que: 
 
Acetanilida -------- p-nitroacetanilida 
135,17g/mol ------------------- 180,16 g/mol 
5,116 g -----------------x 
X= 6,81 g de acetanilida 
 
Logo o rendimento teórico (100%) seria de 6,81g 
 
 ii) Rendimento Indicado (RI); 
 
O rendimento indicado é 4,5g 
 
 iii) Rendimento Obtido (RO); 
 
O rendimento obtido foi de 7,603 g 
1 2 
Aplicação do padrão 
de p-nitroacetanilida 
Aplicação da solução 
do sólido sintetizado 
 
iv) Rendimento percentual (R%); 
 
Tendo em vista que o rendimento teórico é de 6,81 g, pode-calcular: 
 
6,81 g -------- 100% 
7,603 g ----------- x 
X = 111,64 % 
 
Esse rendimento acima de 100% pode ser indicativo da presença de umidade no sólido. 
 
v) Economia de átomos (EA%); 
 
 
EA% = 
180,16 
135,17+63,01
 x 100 
 
EA% = 90,91 % 
 
Assim, essa reação possui uma economia de átomos de aproximadamente 90%. Como este 
é um parâmetro teórico, que não leva em consideração o rendimento da reação ou outras 
impurezas do meio, é necessário a obtenção do valor do fator E para uma avaliação mais 
adequada. 
 
 
vi) Fator ambiental E (Fator E). 
 
Assim, como a água não é contabilizada e esta é o subproduto da reação, tem-se que o fator 
E da reação (baseada na tabela 2.4): 
 
Fator E = 43,732/7,603= 5,7519 
Fator E = aproximadamente 5,75 
 
3.3 Conclusões 
 
Com base nos resultados obtidos pode-se concluir que foi possível sintetizar a p-
nitroacetanilida a partir da acetanilida se utilizando de uma reação de nitração. Foi possível 
perceber também que nessa reação a temperatura é um fator crítico, sendo necessário 
manter uma temperatura abaixo de 25ºC para haver o favorecimento da reação de formação 
da p- nitroanilina. Além disso, pode-se observar que a presença do grupo protetor é essencial 
para que a posição –para na substituição eletrofílica aromática da acetanilida seja favorecida. 
A p-nitroacetanilida é usada para a produção da p -nitroanilina, onde esta, por sua vez, é 
usada como um intermediário na síntese de corantes, agentes antissépticos, oxidantes, 
fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (com o 
um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. Com a aplicação 
da cromatografia comparativa foi possível perceber que o sólido sintetizado era composto do 
produto de interesse, sendo esse método eficaz apara determinar a identidade do sólido. 
Além disso por meio da cromatografia foi possível perceber que no sólido haviam impurezas. 
 
Em relação ao rendimento encontrado, pode-se concluir que o valor de 111,64% é incoerente 
pois ultrapassa o valor de 100%. Esse valor pode ser proveniente da presença de certo grau 
de umidade no sólido, uma vez que este se apresentou na forma de flocos grandes 
aparentemente indicando umidade. Em relação a economia atômica, pode-se inferir que 90% 
dos reagentes foram incorporados ao produto da reação, o que obedece aos critérios da 
química verde, os quais visam a obtenção de um produto desejado com o máximode 
conversão. Já sobre o fator E, pode-se perceber que a reação possui uma quantidade 
razoável de rejeitos gerados, uma vez que o parâmetro de 5,75 não é próximo de 0 (valor 
ideal), causando um pequeno efeito do ponto de vista ambiental. 
 
 
 
4. Bibliografia 
 
 BARCZA, M. V., Processos Unitários Orgânicos – Nitração. Universidade de São 
Paulo. Escola de Engenharia de Lorena, 2014. Disponível em: 
<http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Nitracao.pdf>. Acesso em: 13 jul. 2018 
 
 BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 
2006. 
 
 CARDOSO, Sheila Pressentin. CARNEIRO, José Walkimar. Nitração aromática: 
substituição eletrofílica ou reação com transferência de elétrons? Quimica Nova, Vol. 
24, 2001. Disponível em: 
<http://www.sbq.org.br/publicacoes/quimicanova/qnol/2001/vol24n3/14.pdf>. Acesso em: 
13 jul. 2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Quimidrol. Água Destilada. Disponível em: 
<http://www.quimidrol.com.br/media/blfa_files/Agua_Destilada_7.pdf>. Acesso em: 02 
Maio. 2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Merck Millipore. Anilina. Disponível em: 
<http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Aniline,MDA_CHEM-822256>. Acesso 
em: 13 jul. 2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), Merck Millipore. P-nitroacetanilida. Disponível em: < 
http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-Nitroacetanilide,MDA_CHEM-
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 Ficha de segurança (FISPQ), Quimidrol, Ácido Sulfúrico, 2007. Disponível em: < 
http://www.tterra.com.br/projetos/quimica_credie/produtos/solventes/Tolueno.pdf>. 
Acesso em: 26 Mai. 2018 
 
 Ficha de segurança (FISPQ), FCA UNICAMP. Ácido nítrico. Disponível em: < 
https://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-
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