Carboidratos(Biomoléculas)

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CARBOIDRATOS E GLICOCONJUGADOS 
Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Saúde 
Departamento de Bioquímica e Farmacologia 
Disciplina:Bioquímica 
 
Prof. Ms. Paulo Alex Bezerra Sales 
• Mais abundante biomolécula da Terra: 
• Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em 
carboidratos (celulose e outros açúcares). 
CARBOIDRATOS 
FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS 
1- Fonte de energia para a construção dos seres vivos: glicose 
2- Reserva energética: amido, glicogênio 
3- Componente estrutural de parede celular: celulose e quitina 
4- Componente dos ácidos nucleicos: ribose e desoxirribose 
5- Reconhecimento celular 
6- Adesão intercelular 
7- Estrutura celular 
 
 
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FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS: RESERVA ENERGÉTICA 
• CONCEITO 
Poliidroxialdeídos ou Poliidroxicetonas cíclicos 
(predominantemente) ou Substâncias que liberam esses 
compostos por hidrólise 
 
 (CH2O)n – muitos carboidratos 
 
CARBOIDRATOS 
Monossacarídeos – açúcares simples, consistem em uma única unidade 
de poliidroxialdeído ou cetona. 
Oligossacarídeos – compostos por cadeias curtas de unidade 
monossacarídicas, unidas por ligações glicosídicas. 
Polissacarídeos – polímeros de açúcares com mais de 20 unidades 
(centenas ou milhares) 
Três classes principais 
Classificação dos carboidratos 
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Carboidratos 
– Monossacarídeos:gliceraldeído, diidroxiacetona, 
glicose, frutose, galactose, manose 
– Oligossacarídeos: maltose (glicose + glicose), 
sacarose (glicose + frutose) e Lactose (glicose + 
galactose) 
– Polissacarídeos: amido, glicogênio, celulose, 
quitina 
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 
MONOSSACARÍDEOS 
- Aldose – grupo carbonil na extremidade da cadeia 
- Cetose - grupo carbonil em qualquer outra posição da cadeia 
Aldoses ou cetoses com 2 ou mais grupos hidroxil 
• Grupo carbonil  carbono ligado ao oxigênio através de 
dupla ligação 
MONOSSACARÍDEOS: ALDOSES 
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MONOSSACARÍDEOS: CETOSES 
SEIS CARBONOS 
Monossacarídeos possuem carbonos assimétricos 
(quirais) 
Gliceraldeído e Diidroxicetona podem formar isômeros opticamente 
ativos? 
• Moléculas com n centros quirais  2n estereoisômeros 
• Maioria das hexoses dos organismos vivos são isômeros D 
MONOSSACARÍDEOS POSSUEM CARBONOS 
ASSIMÉTRICOS (QUIRAIS) 
Gliceraldeído possui 2 isômeros opticamente diferentes, 
ou enantiômeros (imagem especular um do outro) 
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MANEIRAS DE REPRESENTAR UM ENANTIÔMERO 
Modelos em esfera e bastão 
mostram a verdadeira 
configuração das moléculas 
MONOSSACARÍDEOS 
EPÍMEROS  açucares que diferem apenas na 
configuração de um carbono quiral 
Aldeído Álcool Hemiacetal 
FORMAÇÃO DE HEMIACETAIS E HEMICETAIS 
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D-Glicose 
(Projeção de Fisher) 
α-D-Glicopiranose 
(Projeção de Haworth) 
-D-Glicopiranose 
(Projeção de Haworth) 
mutarrotação 
Formação das duas 
estruturas cíclicas da 
D-glicose 
Anômeros -  e  
(difere apenas na 
configuração do átomo 
de carbono hemiacetal 
ou hemicetal) 
FORMAÇÃO DAS DUAS ESTRUTURAS CÍCLICAS DA D-FRUTOSE 
D-frutose 
α-D-Glicopiranose Pirano -D-Glicopiranose 
Furano α-D-Frutofuranose -D-Frutofuranose 
PIRANOSES E FURANOSES 
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FÓRMULAS CONFORMACIONAIS DE PIRANOSES 
(a) Duas formas em cadeira do anel piranose 
(b) Conformação em cadeira preferencial da α-D-glicopiranose 
-OH do C2 é substituído por –NH2 
-NH2 condensado 
 com ác. acético 
Ác. Láctico 
no C3 Subst. –OH por -H 
Oxidação do C6: 
ác. urônico corres. 
Oxidação do C1: 
ác. aldônico corres. 
Ésteres intramol: lactona 
DERIVADOS DE HEXOSES 
 Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-
glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono 
anomérico de outro acúcar (formação de acetal). 
DISSACARÍDEOS 
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LACTOSE 
 
• Açúcar redutor 
• Presente no leite 
SACAROSE 
 
• Açúcar não redutor 
• Formado somente por plantas 
TREALOSE 
 
• Açúcar não redutor 
• Fonte de armazenamento de 
energia presente na hemolinfa de 
insetos 
ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS: DISSACARÍDEOS 
POLISSACARÍDEOS OU GLICANOS 
Homopolissacarídeos 
Heteropolissacarídeos 
• Amido 
• Glicogênio 
• Celulose 
• Quitina 
• Peptidoglicano 
• Glicosaminoglicanos 
POLISSACARÍDEOS OU GLICANOS 
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Extremidade não-redutora Extremidade redutora 
Ramificação 
Ponto de 
ramificação 
(16) 
Cadeia 
principal 
Extremida
des não-
redutoras 
Extremidades 
não-redutoras 
Amilose 
Amilopectina 
Fragmento da amilose 
Amilopectina – ponto de ramificação Amido 
Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose 
 (amilose e amilopectina) 
(α14) 
(α14) e (α16) 
Comparação dos graus de ramificação da 
amilopectina e do glicogênio 
Amilopectina Glicogênio 
Estrutura do Amido (amilose) 
Devido as rígidas cadeiras adjacentes, a cadeia 
polissacarídica é curva 
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GLICOGÊNIO 
• Definição: polímero de -D-glicose ramificado 
 
• Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos 
 
• Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada 
8-12 resíduos 
 
• Fígado: 7% do peso líquido do órgão 
-amilases (saliva e secreção intestinal: 
degradam ligações  14 
- Homopolissacarídeo 
- Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose 
10.000 a 15.000 D-glicose 
Cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas 
por ligacões de H intra e intercadeias 
HOMOPOLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS: CELULOSE 
(β14) 
Cupins 
Ruminantes 
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• Homopolissacarídeo (N-acetilglicosamina) 
 
• Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/Ligações (14) 
• Principal componente do exoesqueleto de artrópodes (insetos, lagostas e 
caranguejos) 
 
• Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose 
 
HOMOPOLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS: QUITINA 
Heteropolissacarídeo  N-acetilglicosamina e ác. N-acetilmurâmico 
(ligações (14). 
Componente da parede celular 
bacteriana 
Forma um envelope que protege 
a bactéria de lise osmótica 
Lisozima: rompe a Ligação 
14 
Penicilina inibe a enzima 
transpeptidase responsável 
pelas ligações cruzadas: bactéria 
é lisada 
HETEROPOLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS: PEPTIDOGLICANOS 
-Resíduos alternados de ácido urônico e aminoaçúcares 
 (queratan-sulfato é uma exceção) 
-Alguns glicosaminoglicanos contêm grupos sulfatados esterificados 
Estrutura dos Glicosaminoglicanos 
Heteropolissacarídeos da matriz extracelular 
Glicosaminoglicanos 
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GLICOSAMINOGLICANOS – Dissacarídeo repetido 
Ácido hialurônico 
Condroitina-4-sulfato 
Queratan-sulfato 
Ácido glicurônico 
+ 
N-acetilglicosamina 
Ácido glicurônico 
+ 
N-acetilgalactosamina 
+ 
Sulfato 
Galactose 
+ 
N-acetilglicosamina 
+ 
Sulfato 
- Ácido glicurônico e N-acetilglicosamina 
- Diferente de outros GAGs: não é sulfatado, liga-se de forma não-
covalente a proteínas e é o único GAG não-limitado a tecidos animais, 
encontrado tb em bactérias 
- Serve para lubrificação e absorção de choques 
- Presente no líquido sinovial das articulações, humor vítreo do olho, 
cordão umbilical, tecido conjuntivo frouxo e cartilagem 
GLICOSAMINOGLICANOS 
ÁCIDO HIALURÔNICO 
- Ácido glicurônico e N-acetilgalactosamina com sulfato em C-4 ou C-6 
- GAG + abundante do organismo – cartilagens, tendões, ligamentos e aorta 
- Cartilagem – associam ao colágeno e mantêm as fibras em uma rede firme e 
forte 
Condroitina 4-sulfato Condroitina 6-sulfato 
CONDROITINA-SULFATO 
GLICOSAMINOGLICANO 
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QUERATAN-SULFATO 
- Galactose e N-acetilglicosamina- Conteúdo de sulfato variável 
- Presente em cartilagens, ossos e várias estruturas córneas 
formadas por células mortas: chifres, cabelos, cascos, unhas e 
garras 
GLICOSAMINOGLICANO 
DERMATAN-SULFATO 
- Ácido L-idurônico (com quantidades variáveis de ácido 
glicurônico) e N-acetilgalactosamina 
- Encontrado na pele, vasos sanguíneos e nas válvulas cardíacas 
GLICOSAMINOGLICANO 
HEPARINA 
- Ácido glicurônico ou idurônico e glicosamina 
- Diferentemente de outros GAGs que são compostos 
extracelulares a heparina é intracelular dos mastócitos presentes 
nas artérias, especialmente do fígado, dos pulmões e pele 
GLICOSAMINOGLICANO 
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Glicoconjugados 
 
Proteoglicanos 
Glicoproteínas 
Glicolipídeos 
GLICOCONJUGADOS 
Proteoglicanos 
- Macromoléculas da superfície da célula ou da matriz 
extracelular, nos quais uma ou mais cadeias de 
glicosaminoglicanos sulfatados estão ligados covalentemente a 
uma proteína de membrana ou uma proteína secretada 
- Os proteoglicanos são os principais componentes de todas 
as matrizes extracelulares 
Proteoglicanos 
- Maior componente dos tecidos conectivos, tais como cartilagens 
- Interagem não covalentemente com outros proteoglicanos, proteínas e 
glicosaminoglicanos 
- Produz rigidez e elasticidade 
GLICOCONJUGADOS 
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PROTEOGLICANO 
Ponte trissacarídica 
Proteína central + um ou mais glicosamino 
glicanos covalentemente ligados 
Ponte tetrassacarídica 
 
Proteoglicano de uma proteína integral de membrana 
Heparana sulfato 
Condroitina sulfato 
Extracelular 
Intracelular 
PROTEOGLICANO DA MATRIZ EXTRACELULAR 
Hialuronato (até 
50.000 dissacarídeos 
repetitivos) 
Queratana sulfato 
Condroitina sulfato 
Proteínas de 
ligação 
Proteínas central 
agracana 
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Glicoproteínas – são proteínas às quais polissacarídeos 
estão ligados de forma covalente, cadeia curtas, sem 
repetições em série (heteropolissacarídicas) – 
encontradas na membrana plasmática, matriz extracelular 
e no sangue 
Glicoconjugados 
 GLICOPROTEÍNAS 
Glicoproteina: oligossacarídeos ligados em Proteínas 
O-Ligados N-Ligados 
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Glicolipídeos – são lipídeos de membrana nos 
quais os grupos hidrofílicos da “cabeça” são 
oligossacarídeos, que, como nas glicoproteínas, 
agem como sítios específicos para o 
reconhecimento pelas proteínas ligadas a 
carboidratos 
Glicoconjugados 
CONTEXTUALIZANDO 
Dosagem de glicose sanguínea no diagnóstico e no tratamento 
de diabetes