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Bioquímica - Aula Teórica 08 - Carboidratos São as biomoléculas mais abundantes da natureza. O seu metabolismo, em seres não fotossintéticos, é a via central de produção de energia. Além disso, são importantes constituintes da dieta. Várias doenças genéticas humanas são defeitos do seu metabolismo, e são base para indústrias de grande interesse comercial, como a de antibióticos. Normalmente, estão associados covalentemente a outras moléculas formando os seguintes glicoconjugados: - glicolipídios (quando associados a lipídios) - glicoproteínas (quando associados a proteínas) - açúcares nucleotídeos e ácidos nucléicos (quando associados a bases nitrogenadas) Os carboidratos são, ainda, imunodeterminantes. Ou seja, auxiliam o reconhecimento de estruturas (como, por exemplo, quando constituem o glicocálix). O sistema ABO e o reconhecimento das células por microorganismos patogênicos são exemplos dessa função. Definição Carboidratos são poli-hidróxi-cetonas ou poli-hidróxi-aldeídos e seus derivados. Geralmente são representados pela fórmula de Fisher, que é a seguinte: http://youtu.be/LKvmsj5wp74 Glucose Classificação Os carboidratos podem ser classificados em: - monossacarídeos -> 3 C - triose / 4 C - tetrose / 5 C - pentose / 6 C - hexose; - oligossacarídeos -> 2 a 10 monossacarídeos unidos por ligação glicosídica; - polissacarídeos -> formados por vários sacarídeos. Os açúcares são, na maioria dos casos, D-açúcares. Para determinar se um açúcar é D ou L, considera-se o grupo -OH do C mais distante do radical aldo ou ceto. Ciclização - fórmula de Howorth Os açúcares não são encontrados na forma linear na natureza, e sim na forma ciclizada, formação que adquirem espontaneamente. O processo que ocorre é o seguinte: A hidroxila do carbono 1 pode se ligar de maneira a formar dois isômeros, sendo um com ela voltada para cima e outro com ela voltada para baixo. A primeira recebe o nome de beta-D-glucose e a segunda recebe o nome de alfa-D-glucose. Depois de ciclizados, os açúcares podem ser representados pela fórmula de Howorth, que é a seguinte: Os isômeros formados são chamados de anômeros, e o carbono responsável pela isomeria é chamado de carbono anomérico. Os anômeos da D-glucose são conhecidos como alfa-D-glucopiranose e beta-D-glucopiranose, pois lembram o composto pirano. Algumas podem sofrer ciclização de modo a obter-se um composto que lembra o furano também, apesar de ser na minoria dos casos. As hidroxilas estão para a direita na fórmula de Fischer e para baixo na fórmula de Howorth. A ciclização da frutose dá origem a ciclos pentagonais, lembrando a estrutura do furano, e por isso seus isômeros são conhecidos como frutofuranoses.
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