QUÍMICA ORGÂNICA
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QUÍMICA ORGÂNICA


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C
H
O
R
Cl-
N C
O
R
Amida
 
 
 Este mecanismo de reação de acilação é bastante importante 
biologicamente, pois é a partir dela que ocorre a junção dos mais diversos 
aminoácidos para formar as proteínas, sendo conhecida como ligação 
peptídica. 
 
 
191 
H2N CH C
R
O
OH H2N CH C
R
O
OH H2N CH
R
C
O-
OH
N+H CH C OH
O
R'H
H2N CH
R
C
O
N+H CH C OH
O
R'H
-OH
H2N CH
R
C
O
NH CH C OH
O
R'
Ligação peptídica
 
 
8.4.4. Reação de aminas com ácido nitroso 
 
 Apesar desta reação não ser muito importante em processos biológicos, 
para estudos envolvendo alimentos, essa reação merece um destaque. 
 O ácido nitroso (HNO2) é um ácido fraco, instável. É sempre preparado 
in-situ, geralmente pelo tratamento de nitrito de sódio (NaNO2) com uma 
solução aquosa de um ácido forte: 
HCl(aq) + NaNO2(aq) \u2192\u2192\u2192\u2192 HNO2 (aq) + NaCl(aq) 
 
 O ácido nitroso reage com todas as classes de aminas, primárias, 
secundárias e terciárias (alifáticas ou aromáticas). Porém quando a reação 
ocorre com aminas secundárias, o produto obtido é o n-nitrosaminas. 
 
(CH3)2NH + HCl + NaNO2 \u2192\u2192\u2192\u2192 (CH3)2N-N=O 
 dimetilamina n-nitrosodimetilamina (n-nitrosamina) 
 
 Os n-nitrosaminas são agentes carcinogênicos bastante poderosos que 
cientistas temem que possam estar presentes em muitos alimentos, 
especialmente nas carnes cozidas que tenham sido curadas com nitrito de 
sódio. 
 O nitrito de sódio é adicionado a muitas carnes (bacon, presunto, 
lingüiça, salsicha, carne salgada) para inibir o crescimento de Clostridium 
 
 
192
Botulinum (bactéria que produz a toxina do botulismo) e para impedir que a 
coloração da carne passe do vermelho para o marrom. 
 
9. Carboidratos 
 
 Os carboidratos são um dos principais componentes sólidos dos 
alimentos, estão amplamente distribuídos na natureza. Englobam substâncias 
com estruturas e propriedades funcionais diversas, como os açucares (glicose, 
sacarose, frutose), que produzem o sabor doce dos alimentos; o amido, que 
funciona como fonte de reserva dos vegetais; e a celulose, que participa da 
estrutura de sustentação das plantas. 
 Os carboidratos são produzidos nas plantas através de processos entre 
a radiação solar e a clorofila, pelo processo denominado fotossíntese. 
 
CO2 H2O C6(H2O)6 O26 6 6
Luz, clorofila
+ +
Respiração
 
 
 São definidos como carboidrados os compostos polihidroxido contendo 
um grupo aldeído, cetona, álcool ou ácido carboxílico e derivado. Podendo ser 
chamados de polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas, polihidroxialcoóis ou 
polihidroxiácidos. 
 
HOCH2 (CHOH) C
O
H
n
HOCH2 C
O
(CHOH) CH2OH
n-1
HOCH2 (CHOH) CH2OHn
OHCH2 (CHOH) C
O
OH
n
Polihidroxialdeídos
Polihidroxicetonas
Polihidroxialcoóis
Polihidroxiácidos
 
 
 
 
193 
 Podendo ser representado em uma estrutura de linhas, chamada de 
projeção de Fisher. 
C
C
C
C
OH
H OH
H OH
CH OH
H OH
H
C
C
C
C
OHH
H OH
OH
CH OH
O
H
H
H
C
C
C
C
OHO
H OH
H OH
CH OH
H OH
H
C
C
C
C
OHH
H OH
H OH
CH OH
H OH
H
H
Polihidroxialdeído Polihidroxicetona PolihidroxiácidoPolihidroxiálcool
 
 
 Os carboidratos podem se subdivididos em função do seu peso 
molecular em 3 classes, monossacarídeos, oligossacarídeos e 
polissacarídeos. 
 
9.1. Monossacarídeos 
 
 Os monossacarídeos são os menores e mais simples carboidratos, que, 
se hidrolisados a compostos de menor peso molecular, deixam de ser 
carboidratos, correspondem a menor unidade estrutural de um carboidrato. 
 
C
C
C
OH
OHH2
H
H O H C
C
C
C
C
C OHH2
OHH
OHH
HHO
OHH
O C
C
C
C
C
C
OHH2
O
HHO
OHH
OHH
OHH2
H C
C
C
C
C
C OHH2
OHH
OHH
HHO
HHO
O
Gliceraldeído
Glicose frutose Manose
 
 
 O menor carboidrato apresenta 3 carbonos na molécula, o gliceraldeído. 
Este será utilizado para exemplificar algumas características dos carboidratos. 
 
 
 
 
194
9.2. Estereoquímica 
 
 Assim como os alcanos com quatro substituintes diferentes os 
carboidratos também possuem isomeria, ou seja, possuem compostos 
esquereoquímicos. Observando a molécula do gliceraldeído abaixo, 
verificamos que o carbono 2 possui quatro substituintes diferentes (carbono 
quiral), sendo um enantiômero. A nomenclatura moderna utiliza a letra R e S 
para a recomposição da estrutura, indicando através de regras de prioridades, 
a posição dos substituintes no carbono tetraédrico. Esta mesma regra pode ser 
utilizada para os carboidratos, porém as letras R e S são substituídas pela letra 
D e L, respectivamente. A letras D, proveniente de dextrogiro e L, de levogiro. 
 
C
C
C
OH
OHH2
H
H O
Gliceraldeído
* C
OHH
H2COH
COH
=
C
OHH
H2COH
COH
C
HO H
H2COH
COH
1
2
3 3
2
1
(S) = L (R) = D
L-Gliceraldeído D-Gliceraldeído
 
 
 Quando os carboidratos possuem mais de um estereocentro (carbono 
quiral) é utilizado para determinar a letra D ou L apenas o penúltimo carbono. 
 
 
 
195 
C
C
C
OH
HHO
H
H O
C
C
C OHH2
OHH
OHH
*
C
OHH
H2COH
CHOH
CHOH
CHOH
COH
C
OHH
H2COH
R
C
HO H
H2COH
R
1
2
3 3
2
1
(S) = L (R) = D
L-Glicose D-Glicose
*
*
*
1
2
3
4
5
6
6 5
4
3
2
1
Glicose
= R
 
 
9.3. Estrutura 
 
 Os monossacarídeos apresentam estruturas nas quais seus grupos 
funcionais se organizam para obter a forma mais estável possível. Para 
carboidratos simples como o gliceraldeído, apresentam apenas um arranjo 
espacial tetraédrico. Mas para carboidratos com cinco ou seis átomos de 
carbono o arranjo mais estável possui a forma de um ciclo pentano ou hexano, 
respectivamente. 
 
 
 
196
C
C
C
OH
HHO
H
H O
C
C
C OHH2
OHH
OHH
1
2
3
4
5
6
6
5
4
3 2
1
C
C
C C
CH
CH2OH
O
H
OH
Rotação do carbono 5
C
C
C C
CH
O
O
CH2OH
H
H
1
23
4
5
6
OU
Hemiacetal cíclico
(Glicopiranose)
6
5
4
3 2
1
C
C
C C
C
O
CH2OH
H
H
OH
C
C
C C
C
O
CH2OH
H
H
OH
1
23
4
5
6
alfa-D-glicopiranose
beta-D-glicopiranose
=
=
O
OH
CH2OH
CH2OH
O
OH
Hidroxíla na posição axial
Hidroxila na posição equatorial
D-Glicose
 
 
 Como pode ser observado no mecanismo acima, na realidade a 
carbonila dos monossacarídeos não são encontrados como tal, mas sim na 
forma combinada com uma das hidroxilas da mesma molécula em uma ligação 
hemiacetálica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
197 
Mecanismo apresentado nas reações químicas de aldeídos e cetonas. 
C
H
R
O
H O+ H
H C
H
R
O+ H O R'
H
CH
R
O+
R'
H
O H
OH
H
CH
R
O
R'
O H H O+ H
H
+
Hemiacetal
 
 
9.4. Nomenclatura \u3b1\u3b1\u3b1\u3b1 e \u3b2\u3b2\u3b2\u3b2 
 
 Como o arranjo dos carboidratos com 6 átomos de carbono, apresenta 
uma estrutura do cicloexano, mais precisamente na forma do tipo cadeira, 
vimos que os grupos ligantes podem estar na posição equatorial ou axial do 
composto. Para discriminar a posição do grupo OH na estrutura do carboidrato 
as letras gregas \u3b1 e \u3b2 são utilizadas para a posição axial e equatorial 
respectivamente. 
 
OU
6
5
4
3 2
1
C
C
C C
C
O
CH2OH
H
H
OH
C
C
C C
C
O
CH2OH
H
H
OH
1
23
4
5
6
alfa-D-glicopiranose
beta-D-glicopiranose
=
=
O
OH
CH2OH
CH2OH
O
OH
Hidroxíla na posição axial
Hidroxila na posição equatorial
 
 
 
198
9.5. Glicosídeo