02 GD Aminoácidos

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Engenharia de Bioprocessos - UFSJ 
 
GD – 01 – Aminoácidos e peptídeos 
 
 
 
 
01- Descreva estruturalmente um aminoácido. Quais as características comuns a todos os 
aminoácidos? O que caracteriza especificamente cada aminoácido? Quais os grupos de 
aminoácidos encontrados de acordo com a característica de seus grupamentos R e qual a 
característica de cada um dos grupos? 
 
 
02 - Um volume de 100ml de solução de glicina 0,1
 
M e com pH 1,72 foi titulado com solução de 
NaOH 2,0
 
M. Durante a titulação o pH foi acompanhado e os resultados lançados no gráfico 
abaixo. Os pontos-chave da titulação foram marcados de I a IV no gráfico. Para cada uma das 
afirmativas abaixo, identifique o ponto-chave na titulação e justifique sua escolha. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Em qual ponto a glicina estará presente predominantemente como a espécie 
+H3N – CH2 – COOH? 
Em qual ponto a carga média líquida da glicina é + ½? 
Em qual ponto o grupo amino de metade das moléculas da glicina está no estado ionizado? 
Em qual ponto o pH tem valor igual ao pKa de ionização do grupo carboxila da glicina? 
Em qual ponto o pH tem valor igual ao pKa de ionização do grupo amino? 
Em quais pontos a glicina tem capacidade máxima de tamponamento? 
Em qual ponto a carga líquida média da glicina é igual a zero? 
Em qual ponto o grupo carboxila da glicina está completamente titulado (primeiro ponto de 
equivalência)? 
Em qual ponto a glicina está completamente titulada (segundo ponto de equivalência)? 
 
Em qual ponto a forma predominante é 
+H3N – CH2 – COO– ? 
Em qual ponto as estruturas das formas predominantes correspondem a uma mistura meio a 
meio de 
+H3N – CH2 – COOH e +H3N – CH2 – COO– ? 
 
Em qual ponto a carga líquida média líquida da glicina é –1? 
 
Qual ponto corresponde ao ponto isoelétrico? 
 
 
03 - Cada grupo ionizável de um aminoácido pode existir em uma de duas formas, carregado ou 
neutro. A carga elétrica do grupo funcional é determinada pela relação de seu pKa com o pH da 
solução. Esta relação é descrita pela equação de Henderson-Hasselbalch. 
 
A histidina tem três grupos funcionais ionizáveis. Escreva as equações de equilíbrio relevantes 
para as suas três ionizações e indique a constante de equilíbrio (pKa) apropriada para cada 
ionização. Escreva a estrutura da histidina em cada estado de ionização. Qual a carga líquida 
da molécula de histidina em cada estado de ionização? 
Escreva as estruturas dominantes dos estados de ionização da histidina em pH 1.0, 4.0, 8.0 e 
12.0. Note que o estado de ionização pode ser determinado aproximadamente tratando-se 
independentemente cada grupo ionizável. 
Qual a carga líquida da histidina em pH 1.0, 4.0, 8.0 e 12? Durante uma eletroforese, para 
onde migrará a histidina em cada um dos valores de pH indicados, para o anodo (+) ou para o 
catodo (-)? 
 
 
 
04 – Faça a titulação de um tetrapeptideo composto pelos aminoácidos abaixo: 
 
Arg-Asp-His-Phe 
 
 
05 – A citrulina (fórmula química mostrada abaixo) isolada de melancia é um aminoácido da forma 
D ou L? Explique. 
 
 
 
 
06 – Faça a titulação dos 20 aminoácidos. Desenhe o gráfico das titulações com cada um dos 
pontos de equivalência para os pKs dos mesmos. Determine o ponto isoelétrico de cada 
aminoácido.