quimica medicinal2docx

Prévia do material em texto

1a Questão (Ref.: 201402319703)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	99,90%
	
	43,23%
	
	85,23%
	
	3,23%
	 
	0,062%
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402366775)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402319649)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	5,45%
	
	10,23%
	
	13,23%
	
	99,46%
	 
	0,030%
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402319169)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	 
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	 
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402319768)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	ligação eletrostática
	
	forças de van der waals
	
	dipolo-dipolo
	
	ligação iônica
	1a Questão (Ref.: 201402319620)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	89,23
	
	91,23
	
	35
	
	90
	 
	0,31
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402319630)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	levorfanol, morfina e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	 
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	morfina, levorfanol e petidina
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402319180)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
		
	
	O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil
	
	Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402319645)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	
	2 centros estereogênicos
	 
	5 centros estereogênicos
	
	3 centros estereogênicos
	
	6 centros estereogênicos
	
	4 centros estereogênicos
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402319715)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	6
	 
	2
	
	1
	 
	8
	
	4
	1a Questão (Ref.: 201402319486)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2).  A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
 
		
	 
	De simplificação molecular
	
	ClássicoMonovalente
	
	Clássico Divalente
	 
	De anéis
	
	Clássico Trivalente
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402319649)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	13,23%
	
	10,23%
	
	5,45%
	
	99,46%
	 
	0,030%
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402319620)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	89,23
	
	35
	 
	0,31
	
	91,23
	
	90
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402319703)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	43,23%
	
	3,23%
	 
	0,062%
	
	99,90%
	
	85,23%
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402319715)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	1
	
	6
	
	4
	
	2
	 
	8