Química Orgânica - Slides de Aula - Unidade I

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Unidade I 
QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. André Ramos
O átomo de carbono 
 Número atômico Z = 6
 Distribuição dos elétrons em camadas K =2 ; L = 4
 Orbitais atômicos do carbono
Postulados de Friedrich August Kekulé
1. O carbono é tetra valente
2. As ligações do carbono são equivalentes
Postulados de Friedrich August Kekulé
3. O carbono forma longas cadeias carbônicas
Hibridização e geometria do átomo de carbono
Hibridização e geometria do átomo de carbono
Classificação do carbono presente em cadeias
 Um átomo de carbono será classificado como primário, 
secundário, terciário ou quaternário, dependendo do número de 
átomos de carbono que se ligam a ele para formar uma cadeia. 
Classificação das cadeias carbônicas – Disposição
 (aberta = linear = normal = acíclica = alifática)
Classificação das cadeias carbônicas – Disposição
 (fechadas = cíclicas =alicíclicas)
Classificação das cadeias carbônicas
 Classificação quanto ao tipo de ligação.
Classificação das cadeias carbônicas
 Classificação quanto à natureza dos átomos.
Interatividade
Quantos átomos de carbono secundário existem na estrutura 
apresentada na figura? 
a) 0
b) 1
c) 2
d) 3
e) 4
Efeito de ressonância
 Movimentação de elétrons p de uma ligação para 
a ligação vizinha.
 Não há movimentação de átomos.
 As regras de valência devem ser respeitadas.
 As estruturas de ressonância isoladas são imaginárias.
 A estrutura equivalente é a representação real.
Efeito de ressonância
 Exemplo do íon acetato:
Efeito indutivo
 Fenômeno causado sobre moléculas por indução eletrostática.
 Gera um deslocamento das cargas através de uma cadeia.
Efeito indutivo
 Grupos com eletronegatividade diferentes do carbono podem 
induzir os elétrons da ligação e polarizá-la.
Eletronegatividades:
C→ EC = 2,5
H→ EH = 2,2
F→ EF = 4,0
Tipos de rupturas das ligações em reações
Ruptura homolítica
 Cada espécie envolvida na ligação ficará com um elétron.
 As espécies formadas são chamadas de radicais.
Tipos de rupturas das ligações em reações
Ruptura heterolítica
 O par de elétrons ficará com a espécie mais eletronegativa.
 As espécies formadas são iônicas.
Séries orgânicas
 Uma série orgânica é um conjunto de substâncias com 
características que permitem seu agrupamento dependendo 
ou não da função orgânica a que pertencem.
 Avaliar composto dentro de uma série orgânica nos permite 
estabelecer tendências em suas propriedades.
Exemplo: Temperaturas de ebulição do etano e do etanol.
C2H6 – PE = -88 °C
C2H5OH – PE = 78°C
Série Heteróloga
 Compostos de funções orgânicas diferentes com a mesma 
cadeia carbônica. 
Série Isóloga
 Série Isóloga: Compostos de mesma função orgânica que 
diferem por 2 átomos de hidrogênio. 
Série Homóloga
 Compostos que pertencem ao mesmo tipo de função, mas 
diferem por 1 átomo de carbono e 2 de hidrogênio.
Interatividade
Qual das alternativas abaixo representa uma série isóloga?
a) C4H10, C5H12, C6H14
b) C4H10, C4H10O, C4H8O2, C4H11N
c) C8H18, C8H16, C8H14
d) C2H6, C2H6O, C2H4O, C2H4O2
e) C6H6, C6H6O, C6H5NH2
Hidrocarbonetos de cadeia aberta
Compostos com hidrogênio e carbono em sua estrutura.
 Alcanos – compostos saturados.
 Alcenos – possuem uma dupla ligação.
 Alcinos – possuem uma tripla ligação.
 Alcadienos (dienos) – possuem duas duplas ligações.
Regras de nomenclatura
 Determinar a maior cadeia (principal).
 Identificar os tipos de ligações presentes na cadeia.
 Numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima das 
duplas ou triplas ligações.
 Caso existam substituintes, escrever seus nomes em ordem 
alfabética, precedidos de número localizador. 
 Informar presença de substituintes repetidos: di, tri... 
Regras de nomenclatura
 Tabela 1 – Prefixos IUPAC e respectivos números de carbonos.
Número de 
Carbonos
Prefixo Número de 
Carbonos
Prefixo
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec
Nomenclatura de alcanos 
 Fórmula geral CnH2n+2
 Sufixo = ano
Nomenclatura de alcenos 
 Fórmula geral CnH2n
 Sufixo = eno
Hex-2-eno
Nomenclatura dos alcinos
 Fórmula geral CnH2n-2
 Sufixo = ino
Nomenclatura dos alcadienos
 Fórmula geral CnH2n-2
 Sufixo = dieno
Propriedades físico-químicas de hidrocarbonetos
Considere os pontos de ebulição da série homóloga:
Propriedades físico-químicas de hidrocarbonetos
Considere os pontos de fusão da série isóloga:
Interatividade
Determine o nome do hidrocarboneto ramificado apresentado 
na figura.
a) 5,5-dietilpent-2-eno
b) 5-etilept-2-eno
c) 3-isopentilbut-2-eno
d) 5-etilnon-2-eno
e) 5,5-dietilept-2-eno
Reações de hidrogenação
 Alcenos, alcinos e dienos na presença de catalisador Pt ou Ni
Reações de hidrogenação 
Reações dos alcanos
 Nitração
 Sulfonação
Reações de halogenação
 Halogenação de alcanos com X2
 Mecanismo – via radicais.
Reações de halogenação
 Alcenos
Reações de halogenação
 Proposta do mecanismo anti
Alcinos
Reações de hidrohalogenação
 Adição HX aos hidrocarbonetos insaturados
Reações de hidratação
 Alcenos
Reações de hidratação
 Alcinos e formação de tautômeros
Reações em alcadienos
 São similares às reações dos alcenos.
 Atenção: Mecanismos diferentes para os alcadienos isolados, 
acumulados e conjugados. 
 Seguem regras de Markovnikov.
 Adição 1,2 e 1,4.
Interatividade
A reação de hidratação do but-2-ino em meio ácido/HgSO4 terá 
como produto:
a) But-2-ona.
b) But-2-ol.
c) But-2-al.
d) But-1-ona.
e) But-1-ol.
ATÉ A PRÓXIMA!