Relatório Final

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Anderson Brito, Cleidiane Rocha, Evani, Valéria Dias 
 
 
 
 
Solubilidade de compostos orgânicos 
e 
Determinação do Ponto de Fusão 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CATU-BA 
2018 
 
 
 
 
Sumário 
 
Parte I – Solubilidade de Compostos Orgânicos 
Introdução .................................................................................3 
Objetivo .....................................................................................4 
Material ......................................................................................4 
Procedimento..............................................................................5 
Resultados, discussão e Observações ......................................6 
Questionário 1.............................................................................7 
 
Parte II – Determinação do Ponto de Fusão 
Objetivo 2 ..................................................................................9 
Material ......................................................................................9 
Procedimento..............................................................................10 
Resultados, discussão e Observações ......................................10 
Questionário 2.............................................................................11 
Conclusão....................................................................................12 
Referência....................................................................................13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parte I – Solubilidade de Compostos Orgânicos 
 
Introdução 
 
A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do 
elemento carbono, também chamados compostos orgânicos, que possuem 
propriedades características peculiares. (FELTRE,2004). 
Dentre as diversas características dos compostos orgânicos, a 
solubilidade será aqui neste trabalho discorrida de acordo com as 
experimentações realizadas no laboratório. Sabe-se que a solubilidade é um 
dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela sua importância 
intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas 
envolvidas no seu entendimento. Porém, a literatura relacionada a Química 
abordam o tema de forma superficial ou incompleta, especialmente a 
solubilidade de compostos orgânicos. 
A solubilidade dos compostos orgânicos é dividida em duas partes 
principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a 
solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. 
A miscibilidade é a propriedade de duas ou mais substâncias se 
misturarem em quaisquer proporções, formando uma solução homogénea. O 
termo é usado com maior frequência para líquidos, mas também se aplica a 
sólidos e a gases (SOLOMONS,2009). 
Ainda de acordo com Solomons (2009), a relação da força motriz em 
consonância a miscibilidade, a primeira é, geralmente, usada para identificar os 
grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para 
recristalização. 
Desde modo podemos inferir com relação aos líquidos miscíveis e 
imiscíveis: dois ou mais líquidos são miscíveis quando um se dissolve 
completamente no outro, exemplo: água e álcool, gasolina e querosene. A 
solubilidade depende da polaridade. Substância polar dissolve substância 
polar. Exemplo: água e álcool etílico. Substância apolar dissolve em substância 
apolar. Exemplo: gasolina e querosene. Substância polar não dissolve 
substância apolar. Exemplo: água e gasolina 
O trabalho de experimentação é de grande importância pois aproxima 
os estudos teóricos da pratica. Sendo assim, o experimento realizado permitiu 
coletar informações relacionadas a uma substância desconhecida, dependendo 
do seu comportamento quanto a solubilidade em: água, solução de NaOH 5%, 
Éter, HCl 5% e em NaHCO​3 ​5%. 
Outro aspecto estudado na Química orgânica é o ponto de fusão dos 
compostos. O ponto de fusão designa a temperatura a qual uma substância 
passa do estado sólido ao estado líquido 
 
Tabela 1 – Pontos de fusão de algumas substâncias 
Substância Fórmula T​f​/K T​f​/ºC 
Etanol C​2​H ​5​OH 161,2 -112,0 
Água H ​2​O 273,1 0,0 
Benzeno C​6​H ​6 278,6 5,5 
Fenol C​6​H ​5​OH 313,8 40,6 
Naftaleno C​10​H​8 353,4 80,2 
Sódio Na 370,8 97,7 
Chumbo Pb 600,1 327,0 
 Ferro Fe 1808,1 1535,0 
 
 
 Fonte:​ ​http://wikiciencias.casadasciencias.org 
 
Isso acontece porque quanto mais forte é a força intermolecular que 
mantém as moléculas de determinada substância unidas, mais energia será 
necessário fornecer ao meio para que essas interações sejam rompidas e elas 
mudem de estado físico, o que resulta em maiores pontos de fusão e ebulição. 
Assim, as forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são 
fracas em comparação às forças dos compostos inorgânicos. 
 
Objetivo 
Determinar a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas (A, B, C, D, E) para 
identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e 
consequentemente qual será o composto. 
 
 
Materiais 
10 Tubos de ensaio 
2 espátulas 
Papel indicador 
2 Pipetas graduadas de 5mL 
2 Provetas de 100mL (capela) 
3 Conta gotas 
2 Provetas de 100mL 
 
 
Reagentes 
50mL de Solução de HCl 5% 
50mL de Solução de NaOH 5% 
50mL de Solução de NaHCO​3​ 5% 
300mL de Éter Etílico (capela) 
Ácido Sulfúrico 98% (capela) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Procedimento Experimental 
 
 
 
 
Amostra A 
 �​H​2​O​(l) 
 �​NaOH​(l)​ 5% 
 �​HCl​(l) ​ ​5% 
 �​H​2​SO​4(L)​ 5% 
 
Insolúvel I 
 
 
 
 
 
 
Amostra B 
 �​H​2​O​(l) 
 �​NaOH​(l)​ 5% 
 �​HCl​(l) ​ ​5% 
 �​H​2​SO​4(L)​ 5% 
 
Insolúvel I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Amostra D 
 �​H​2​O​(l) 
 �​NaOH​(l)​ 5% 
 �​HCl​(l) ​ ​5% 
 �​H​2​SO​4(L)​ 5% 
 
Insolúvel I 
 
 
 
Amostra E 
 
 
 
 
 �​H​2​O​(l) 
 �​NaOH​(l)​ 5% 
 �​HCl​(l) ​ ​5% 
 �​H​2​SO​4(L)​ 5% 
 
 
Insolúvel I 
 
 
 
 
 
 
Amostra C 
 �​H​2​O​(l) 
 �​Eter​(l)​ 5% 
 
 
Insolúvel S​2 
 
 
 
 
 
Resultados, Discussão e Observações 
 
1 - AMOSTRA – HEXANO 
AO ACRESCENTAR O HEXANO (LIQUIDO) NO TUBO DE ENSAIO COM AGUA, 
APÓS AGITARMOS. 
CONSTATAMOS QUE ERA INSOLUVEL À ÁGUA, ACRESCENTAMOS O NAOH 5 
%MANTEVE A INSOLUBILIDADE ADICIONANDO HCL 5% MANTENDO-SE A 
MESMA INSOLUBILIDADE SENDO ADICIONADO O ACIDO SULFURICO NO QUAL 
CONSTATAMOS QUE A SUBSTANCIADO COMPOSTO SE ENQUADRAVA NO 
TOPICO I (HIDROCARBONETOS SATURADOS, ALCANOS HALOGENADOS, 
HALETOS DE ARILA, ÉTERES DIARILICOS, COMPOSTOS AROMATICOS 
DESATIVADOS). 
 
2 – AMOSTRA – ACIDO SALICILICO 
 
AO ACRESCENTAR O ACIDO SALICILICO (SOLIDO), NO TUBO DE ENSAIO COM 
ÁGUA, APÓS AGITAR APRESENTOU INSOLUBIDADE COM ÁGUA, AO 
ADICIONAMOS O NAOH 5 % NOTAMOS A SOLUBILIDADE DA SUBSTANCIA NO 
QUAL O COMPOSTO ADENTRAVA NO TOPICO A1 (ACIDO ORGANICO FORTES: 
ACIDOS CARBOXILICOS, FENOIS COM GRUPOS ELETROFILICOS EM POSIÇÕES 
ORTO E PARA BETA - DICETONAS). 
 
 
3 – AMOSTRA - GLICEROL 
 
AO ACRESCENTAR O GLICEROL (LIQUIDO), NO TUBO DE ENSAIO COM ÁGUA, 
APÓS AGITAR APRESENTOU UMA SOLUBILIDADE COM A ÁGUA, AO 
ACRESCENTAR O ETER ETILICO NOTAMOS A INSALUBRIDADE DO COMPOSTO 
ADENTRANDO NO TOPICO S2 (SAIS DE ACIDOS ORGANICOS, 
HIDROCLORETOS DE AMINAS, AMINOACIDOS, COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS 
(CARBOIDRATOS, POLIALCOOIS, ACIDOS, ETC)). 
 
 
 
4 – AMOSTRA – ORTO – TALUIDINA 
 
AO ACRESCENTAR O ORTO – TALUIDINA (SÓLIDO), COM AGUA, APÓS AGITAR 
APRESENTOU 
CONSTATAMOS QUE ERA INSOLUVEL À ÁGUA, ACRESCENTAMOS O NAOH 5 
%MANTEVE A INSOLUBILIDADE ADICIONANDO HCL 5% MANTENDO-SE A 
MESMA INSOLUBILIDADE SENDO ADICIONADO O ACIDO SULFURICO NO QUAL 
CONSTATAMOS QUE A SUBSTANCIA DO COMPOSTO SE ENQUADRAVA NO 
TOPICO I (HIDROCARBONETOS SATURADOS, ALCANOS HALOGENADOS, 
HALETOS DE ARILA, ÉTERES DIARILICOS, COMPOSTOS AROMATICOS 
DESATIVADOS). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 – AMOSTRA – NAFTALENO 
 
AO ACRESCENTAR O NAFTALENO (SOLIDO), COM AGUA APÓS AGITAR 
APRESENTOU 
CONSTATAMOS QUE ERA INSOLUVEL À ÁGUA, ACRESCENTAMOS O NAOH 5 
%MANTEVE A INSOLUBILIDADE ADICIONANDO HCL 5% MANTENDO-SE A 
MESMA INSOLUBILIDADE SENDO ADICIONADO O ACIDO SULFURICO NO QUAL 
CONSTATAMOS QUE A SUBSTANCIA DO COMPOSTO SE ENQUADRAVA NO 
TOPICO I (HIDROCARBONETOS SATURADOS, ALCANOS HALOGENADOS, 
HALETOS DE ARILA, ÉTERES DIARILICOS, COMPOSTOS AROMATICOS 
DESATIVADOS). 
 
 
Questionário 01 
 
Questão 01 
Miscibilidade​ é a capacidade de uma mistura formar uma única fase (mistura 
homogênea) em certos intervalos de temperatura, pressão e composição. 
Solubilidade é a propriedade que uma substância tem de se dissolver 
espontaneamente em outra substância denominada solvente 
 
Questão 02 
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a 
espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e 
pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada 
quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo 
quantitativo. É uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um 
papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos 
compostos orgânicos. A solubilidade é de interesse em diversas áreas, por exemplo: 
materiais, farmacêutica e ambiental. Em particular, na concepção de fármacos, é 
essencial considerar a solubilidade aquosa, a qual influencia fortemente as 
propriedades farmacocinéticas, tais como absorção, distribuição, metabolismo e 
excreção. Além disso, o conhecimento da solubilidade é necessário para a previsão do 
destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de adsorção no solo e 
fatores de bioconcentração de agrotóxicos. 
Esta dissolução, está atrelada a miscibilidade. 
 
Questão 03 
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a 
estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie 
química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou 
fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, 
enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também 
polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: "polar 
dissolve polar, apolar dissolve apolar" ou "o semelhante dissolve o semelhante". Em 
alguns casos, a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada com a 
ocorrência de uma reação química. Assim, essa propriedade pode ser dividida em 
duas categorias: a solubilidade em que uma reação química é a força determinante 
(por exemplo, na reação ácido-base) e a solubilidade na qual estão envolvidas 
somente as forças intermoleculares. O estudo semiquantitativo da solubilidade de uma 
substância em determinados solventes (água, éter etílico, solução diluída de hidróxido 
de sódio, ácido clorídrico diluído, solução de bicarbonato de sódio, ácido fosfórico 
concentrado e ácido sulfúrico concentrado), fornece valiosa informação sobre a 
presença ou ausência de determinados grupamentos funcionais ou classes de 
compostos orgânico​s 
 
 
Parte II – Determinação do ponto de fusão 
 
 
Introdução 
Segundo experimento analisará a temperatura de fusão de duas substâncias. Com 
este experimento, vamos observar o ponto de fusão do naftaleno e do paracetamol 
observando o seu comportamento em determinados espaços de tempo e temperatura, 
obtendo curvas de aquecimento e resfriamento, e aprender a utilização correta dos 
materiais usados nesse processo. 
Foi utilizado nesse experimento uma pequena amostra de naftaleno e uma pequena 
amostra do paracetamol colocada em um tubo capilar juntamente com um termômetro, 
o tubo é aquecido e observa-se a temperatura do processo por um determinado 
tempo. A fusão é a passagem do estado sólido para o líquido, enquanto a solidificação 
é a passagem do estado líquido para o sólido. A substância no estado sólido é um 
conjunto de entidades unidas entre si, bem arrumadas e com movimento vibratório 
discreto. Com o aquecimento, as substancias vão conseguindo deslizar umas sobre as 
outras, pois o aumento de energia faz com que essas se agitem tanto que, pouco a 
pouco, vão se separando umas das outras, mas sem conseguir sair do conjunto, é a 
substância no estado líquido. 
O naftaleno é composto aromático, hidrocarboneto cíclico que possui dois anéis 
benzênicos ligados diretamente, com fórmula molecular C10H8. (T.F. 80 - 82 ) É 
solúvel em quase todos os solventes orgânicos, e é um sólido insolúvel na água, muito 
volátil. A sua decomposição térmica dá origem a gases e vapores tóxicos, como o 
monóxido de carbono. O naftaleno é uma substância inflamável. Suas aplicações são: 
como produto de base na síntese de numerosos compostos orgânicos, solventes, 
corantes, na conservação da madeira, inseticida. No qual foi encontrado um T.F de 
81,4°C. 
O paracetamol também conhecido por acetaminofeno e um fármaco com propriedades 
analgésicas e antipiréticas utilizado essencialmente para tratar dor e febre ​O 
paracetamol, N-(4-hidroxifenil) etanamida, fórmula ​C​8​H​9​NO​2​ - 151,16 g.mol​-1 são 
substância sólida (T.F. 169-170,5 °C) nas condições ambientes. No qual foi 
encontrado um T.F de 172°C. 
 
 
DADOS DO NAFTALENO 
● Fórmula molecular: C10H8 
● Peso molecular: 128,1705 g/mol 
● Ponto de fusão: 80,26°C 
● Densidade: 1,14 g/cm³ 
 
 
DADOS DO PARACETAMOL 
● Fórmula molecular: C8H9NO2 
● Peso molecular: 151,1626 g/mol 
● Ponto de fusão: 169°C● Densidade: 1,263 g/cm 
PROCEDIMENTO 
1. Enchimento do tubo capilar 
1.1.​ Mergulhar a extremidade aberta do tubo capilar na amostra, de modo a que o 
sólido entre no tubo. 
1.2.​ Inverter o tubo capilar de modo a que o pó desça até à extremidade fechada do 
tubo. 
1.3.​ Repetir a operação até que o tubo capilar fique com cerca de 1 cm de altura de 
sólido. 
 
2. ​Montagem 
2.2. ​Fixar o tubo capilar no aparelho de fusão junto com o termômetro 
 
 
MATERIAIS 
● Capilares de ponto de fusão 
● Aparelho medidor de ponto de fusão 
● Termômetro 
● Espátula 
 
 
REAGENTES 
● Naftaleno em pó 
● Paracetamol em pó 
 
 
 
 
 
Resultados e discussões 
 
TEMPERATURA DO NAFTALENO 
INICIAL 4,5°C 
FINAL 7,5°C 
 
TEMPERATURA DO PARACETAMOL 
INICIAL 4,5°C 
FINAL 180°C 
 
Esse experimento nos forneceu um maior conhecimento sobre ponto de fusão, 
mostrando de uma forma não somente teórica, mas principalmente prática como 
ocorre o processo com a substância naftaleno. Com esta podemos verificar o grau de 
pureza da amostra durante todo o processo. 
 
 
 
 
Questionário 2 
 
Questão 01 
Determinar rigorosamente o ponto de fusão da amostra desconhecida, tendo o 
cuidado de utilizar um aquecimento lento (1-2°C/min.) acima dos 85ºC. 
 
Questão 02 
Substâncias Formula Ponto de Fusão ºC 
Ácido Salícilico C​7H​6O​3 156 - 157 
Ácido Benzóico C​7H​6O​2 121 - 122 
Naftaleno C​10H​8 80 - 82 
Paracetamol C​8H​9NO​2 169 - 170 
Vanilina C​8H​8O​3 80 - 81 
Acetanilida C​8H​9NO 113 - 114 
 
Questão 03 
 
Questão 04 
a) CH​3​CONHC​6​H​4​OH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Conclusão 
 
Com base nos testes realizados conclui-se que é possível determinar a qual 
classe orgânica cada substancia pertence, com simples testes de solubilidade 
e análises detalhadas sobre cada composto. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referência 
 
AUCÉLIO, Ricardo Queiroz; TEIXEIRA, Letícia Regina de Souza; ​Solubilidade​. 
Disponível em :< 
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_solubi
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ANDRADE, Jailson Bittencourt de,​ ​LOPES, Wilson Araújo, MARTINS, Cláudia Rocha. 
Solubilidade das substâncias orgânicas.​ Quim. Nova, vol.36, nº 8. São Paulo, 2013. 
Disponível em: 
<​http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026​> 
acesso em 27 de julho de 2018 
 
Solubilidade​. Universidade do Estado de Santa Catarina – UDESC. Disponível em: 
<​http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/carlad/materiais/04_Polaridade_e_Sol
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A. Pires de Matos, I. Santos, J. P.Leal, J. Marçalo, N. Marques, R. T. Henriques, 
Química: Princípios e Aplicações, Ed. Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, (2ª ed.), 
2010; p.515-516. 
FELTRE, Ricardo. ​Quimica Organica.​ vol.3.Ed.Moderna,São Paulo,2004. 
M. E. Arieiro, C. Corrêa, F. P. Basto e N. Almeida, Preparação para o Exame Nacional 
Física e Química A, Porto: Porto Editora, 2012; ​ISBN 978-972-0-01669-0 
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. ​Química Orgânica​, vol. 1 e 2. 9 ed. 
LTC, 2009