Relatório de recristalização

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A recristalização consiste na dissolução de uma substância sólida num solvente à quente e depois, por resfriamento obtêm-se a mesma em seu estado cristalino. O composto a ser purificado deve ser solúvel num solvente ou numa mistura de solventes à quente, e ser totalmente insolúvel ou pouco solúvel a frio. A maioria das substâncias sólidas são mais solúveis em solventes a quente do que a frio. Após todo o processo, basta filtrar e obtemos a substância purificada.	
É importante lembrar que não é possível recuperar 100% da substância que se quer purificar, pois sempre ocorrerá perdas durante o processo de purificação. Tais perdas podem ser reduzidas dependendo dos coeficientes de solubilidade da amostra utilizada em determinado solvente e da habilidade técnica da pessoa que está realizando o experimento.	
Geralmente quando realizamos os processos de extração e purificação, o produto obtido não é conhecido e precisamos identificá-lo. Uma maneira de realizar essa identificação é pelas características físico-químicas do composto, como por exemplo, o ponto de fusão, no qual é a temperatura em que uma substância se funde ou passa do estado sólido para o líquido, já que a maioria das substâncias puras possuem seu ponto de fusão definido, e também, a solubilidade de tal substância que pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio.	
Contudo, essas características físico-químicas não são suficientes para a identificação da substância, e então, é necessário um outro método para obter certeza do nome da substância inicialmente desconhecida.	
Existem inúmeros métodos de identificação, escolhermos especificamente dois para serem realizados no experimento. São eles: primeiro o teste de Le Rosen, que é utilizado para assinalar compostos aromáticos. A reação ocorre com formaldeído na presença de ácido sulfúrico concentrado. Após a reação, o composto apresentará uma coloração especifica. Isto ocorre devido ao aumento da ressonância nos compostos aromáticos, pois esta é uma reação de condensação. E segundo o teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina, que tem como função a identificação de compostos que contenham carbonila, ou seja, aldeído e/ou cetona.	
Este relatório traz detalhadamente os materiais, as técnicas, os resultados e as conclusões obtidas a partir da purificação e da identificação do composto ácido da amostra 09 e do composto neutro da amostra 03.
Material
- Recristalização:	
Erlenmeyer, Bécher, Funil de sólido, bastão de vidro, espátula, vidro de relógio, Placa de aquecimento, papel de filtro, Kitassato, Funil de Buchner, água (solvente do ácido), etanol (solvente do neutro).	
- Ponto de Fusão:	
Microtubo, Capilar, Borracha, Termômetro, Suporte, Garra, Mufa, Tubo de Thiele, Bico de Busen, elevador, barbante.
- Solubilidade:	
Microtubo, Estante, Espátula, Pipeta, solventes: água, hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, Éter etílico.	
- Le Rosen:
Vidro de relógio, espátula, formaldeído, ácido sulfúrico concentrado.
- 2,4 – Dinitrofenilhidrazina:
Vidro de relógio, espátula, etanol, 2,4 – Dinitrofenilhidrazina.
Método
- Recristalização:	
 Neutro:
Colocamos um pouco da amostra obtida por extração ácido-base em um microtubo para testar a solubilidade do composto em água e etanol, a quente e a frio. O composto a ser purificado deve ser solúvel num solvente ou numa mistura de solventes à quente, e ser totalmente insolúvel ou pouco solúvel a frio. Uma vez determinado o solvente, com um funil de sólidos colocamos a amostra em um erlenmeyer, adicionamos, pouco a pouco, o solvente de escolha, com agitação e aquecimento. Após completa dissolução, retiramos o erlenmeyer do aquecimento e observamos a cristalização pelo resfriamento. Caso tenha necessidade podemos dar um banho de gelo para acelerar o processo. Filtramos a vácuo, separando os cristais.
Ácido:
Um processo similar ao realizado no composto neutro foi utilizado para o composto ácido. A diferença consiste na predeterminação do solvente a ser utilizado. Que foi definido como água sem a necessidade de teste, como foi realizado para o ácido.
- Ponto de Fusão:
Com a garra que está presa ao suporte, prendemos o tubo de Thiele com óleo. Fechamos as extremidades dos capilares com a chama do bico de Busen. Adicionamos a amostra no capilar fazendo um pequeno monte e imergimos o capilar neste monte para que a substância penetre no interior do capilar. O capilar foi solto (com a extremidade selada para baixo) através do elevador, que é um tudo longo de vidro apoiado na bancada, para que a substância se acomode no fundo do capilar. Prendemos o capilar ao termômetro com a borracha. O fundo do capilar foi colocado no mesmo nível do bulbo do termômetro. Prendemos o termômetro em uma segunda garra com o auxilio de um barbante. Colocamos o termômetro com o capilar preso dentro do tubo de Thiele com óleo. Tomando cuidado para não deixo a borracha imersa no óleo, para que ela não derreta com o aquecimento do óleo. Aquecemos o óleo do tubo de Thiele com o auxílio do bico de Busen até observar o momento em que nosso sólido funde. Anotamos a faixa em que isso ocorre e repetimos o processo para uma maior precisão.
- Solubilidade:	
Colocamos uma pequena quantidade de cada amostra (ácido e neutro) em microtubos diferentes e adicionamos 1 ml de um dos solventes escolhidos. Agitamos o microtubo para homogeneizar o meio e observamos se amostra se solubilizou no solvente. Repetimos o processo com os demais solventes utilizando a ordem a seguir: água, hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído e éter etílico.
- Le Rosen:	
Colocamos uma pequena quantidade de cada amostra (ácido e neutro) em vidros de relógio diferentes, adicionamos uma pequena quantidade de formaldeído e ácido sulfúrico concentrado. Observamos se ocorrerá mudança de cor. 	
- 2,4 – Dinitrofenilhidrazina:	
Colocamos uma pequena quantidade de cada amostra (ácido e neutro) a vidros de relógios diferentes, adicionamos uma gota de etanol e uma de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Observamos a formação ou não formação de sólido.
Resultados e Discussões
- Recristalização:
Ácido:
A água foi escolhida como solvente para o ácido da amostra 09, sem o teste de solubilidade, e mostrou-se uma opção ruim para a amostra. Uma vez que a mesma teve dificuldade de solubilização. Sendo necessária uma grande quantidade do solvente para a solubilização total. O sólido obtido a partir da recristalização era branco e com o formato de pequenas placas achatadas.
 
FIGURA 1: Sólido obtido na recristalização do ácido
Neutro:
O solvente mais apropriado para a recristalização do composto neutro da amostra 03 utilizado no experimento, de acordo com o teste de solubilidade realizado, é etanol. Obtivemos um sólido branco e grãos muito pequenos. 
- Ponto de Fusão:
Tabela da faixa de fusão observada:
	
	Teste 1 (ºC)
	Teste 2 (ºC)
	Teste 3 (ºC)
	Composto ácido
(amostra 9)
	151 - 154
	151 – 156
	152 – 154
	Composto neutro
(amostra 3)
	130 – 135
	133 – 136
	134 – 136,5
A partir dos dados obtidos na tabela acima, podemos ter uma ideia de qual será o ponto de fusão das substâncias utilizadas no experimento. O ponto de fusão do composto ácido estará, possivelmente, entre 151ºC e 154ºC, tendo média em 152,5ºC; e o ponto de fusão do composto neutro estará, possivelmente, entre 133ºC e 136,5ºC, tendo média de 134,8ºC. Ambos com uma incerteza de mais ou menos 2ºC. 
- Solubilidade:
FIGURA 2: Marcha de solubilidade para compostos orgânicos
Tabela da solubilidade observada no experimento:
	
	Composto ácido (amostra 9)
	Composto neutro (amostra 3)
	Água
(H2O)
	Insolúvel
	Insolúvel
	Hidróxido de sódio 5% (NaOH)
	Solúvel
	Insolúvel
	Bicarbonato de sódio 5% (NaHCO3)
	Solúvel
	Insolúvel
	Ácido clorídrico (d)
(HCl)
	Insolúvel
	Insolúvel
	Ácido sulfúrico (c) (H2SO4)
	_____
	Solúvel
	Éter etílico
((C2H5)2O)Solúvel
	Solúvel
*(d) - diluído
** (c)- concentrado
Com os resultados apresentados na tabela acima, sabemos que o composto ácido é um ácido orgânico forte e o composto neutro pertence ao grupo N1 ou ao grupo N2 da figura 2.
- Le Rosen:	
Ao realizarmos o teste de Le Rosen obtivemos resultado negativo para ambas as substâncias, ou seja, a reação descrita na figura 3 não ocorre e não ocorre a mudança de cor.
 FIGURA 3: Reação geral do teste de Le Rosen
Contudo, alguns compostos, apesar de aromáticos, não apresentam resultado positivo no teste de Le Rosen. Neste caso estão incluídos especialmente compostos aromáticos com substituinte elétron afins. Como por exemplo o grupamento nitro, carbonila, carboxila, entre outros.	
Apesar destas limitações, o teste de Le Rosen nos dá a certeza de que compostos alifáticos não apresentam resultado positivo. Ou seja, se o resultado de positivo, com certeza temos um composto aromático. Se der negativo ele pode ser alifático ou aromático. Sendo assim, nossas substâncias podem ser alifáticas ou aromáticas.
O resultado negativo obtido já era esperado para o ácido, que este possui um grupo carboxila pois é um ácido orgânico forte (foi solúvel em NaOH e NaHCO3) e, como veremos a seguir, também é o resultado esperado para o composto neutro.
- 2,4 – dinitrofenilhidrazina:
Tomamos duas substâncias como base para termos noção do que seria um resultado positivo e o que seria um resultado negativo. Estas substâncias foram: acetona, para resultado positivo, e bifenila, para o resultado negativo. A partir disto notamos que no resultado positivo ocorreu a formação de um sólido, enquanto no resultado negativo isto não ocorre. A formação deste sólido ocorre devido a seguinte reação que indica a presença de carbonila.
	
FIGURA 4: Reação geral do teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
Ao realizarmos o teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina obtivemos resultado negativo para o ácido e positivo para o neutro, ou seja, a reação descrita na figura 4 ocorre apenas para o neutro.
Conclusões
Após a realização de todo o processo experimental podemos tirar algumas conclusões sobre as amostras com que trabalhamos e, a partir destas conclusões, determinar quais foram as substâncias utilizadas.	
Características tabeladas:
- Ponto de fusão: 152ºC
- Cristais: Brancos, sem odor, pouco solúvel em água e mais denso que a água.
 FIGURA 5: Estrutura do ácido adípico
A substância ácida, originalmente na amostra 09, possui as seguintes características: é um ácido orgânico forte (ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com grupos eletrofilicos em posição orto e para), não possui função cetona ou aldeído, é solúvel em éter e bases (fortes e fracas), tem ponto de fusão 152,5º +/-2ºC.
Sendo assim, nosso composto ácido é, possivelmente, o ácido adípico.
 
Características tabeladas:
- Ponto de Fusão: 132ºC – 137ºC
- Cristais: Quase brancos, com leve odor similar ao da cânfora. 
 Figura 6: Estrutura da Benzoína
A substância neutra, originalmente na amostra 03, possui as seguintes características: possui uma função cetona ou aldeído, pertence ao grupo N1 ou ao grupo N2 da figura 2 devido ao teste de solubilidade, tem ponto de fusão 134,8ºC +/-2ºC.
Sendo assim, nosso composto neutro é, possivelmente, a benzoína.
 
Referência
PAVIA, D.L; LAMPMAN, G.M; KRIZ, G.S; ENGEL, R.G. Química orgânica experimental: Técnicas de escala pequena. Segunda edição. Bookman.
SHRINER, Ralph. FUSON, Reynold. CURTIN, David. MORRILL, Terence. Identificação sistemática de compostos orgânico. Sexta edição. Editora Guanabara Dois S.A., 1983.	
COSTA NETO, Cláudio. Análise orgânica: métodos e procedimentos para a caracterização de organoquímicos. Editora UFRJ, 2004.