Relatório de Destilação

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A destilação simples consiste na vaporização de um líquido por aquecimento seguida da condensação do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado. O condensador permite que a mistura seja aquecida na temperatura de ebulição do solvente sem que esta seja perdida para a atmosfera.	
O ponto de ebulição é a temperatura em que o vapor e o líquido estão em equilíbrio a uma dada pressão. O ponto de ebulição das misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que depende da natureza e das proporções dos seus constituintes.
O aumento de calor de um líquido em ebulição não produzirá elevação do seu ponto de ebulição, pois o calor absorvido é todo consumido em formas de bolhas de vapor, o que resulta num aumento da velocidade da destilação.	
A destilação simples tem aplicação para separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução no líquido) de um solvente usado numa extração, ou excepcionalmente, para separar líquidos de ponto de ebulição muito afastados.	
A destilação fracionada serve para realizar a separação em uma mistura de produtos, utilizando a propriedade física ponto de ebulição. Ela é um processo de aquecimento, separação e esfriamento dos produtos e é empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura é menor. Um aparelho mais sofisticado e um pouco mais de tempo são necessários.	
No aparelho de destilação fracionada existe uma coluna de fracionamento que cria várias regiões de equilíbrio líquido-vapor, enriquecendo a fração do componente mais volátil da mistura na fase de vapor.	
Neste método de destilação, usa-se um balão, uma coluna de Vigreaux (coluna de destilação, quando em indústria), um condensador e um receptor. A mistura a ser purificada é colocada no balão, que é aquecido. Surge então um vapor quente. Ele sobe pela coluna, mas vai se resfriando ao longo dela e acaba por condensar-se. Com a condensação, forma-se um líquido, que escorre para baixo pela coluna, em direção à fonte de calor. Vapores sobem continuamente pela coluna e acabam por encontrar-se com o líquido. Parte desse líquido rouba o calor do vapor ascendente e torna a vaporizar-se. A uma certa altura um pouco acima da condensação anterior, o vapor torna a condensar-se e escorrer para baixo. Este ciclo de vaporização e condensação ocorre repetidas vezes ao longo de todo o comprimento da coluna.
Os vários obstáculos instalados na coluna forçam o contato entre o vapor quente ascendente e o líquido condensado descendente. A intenção desses obstáculos é promover várias etapas de vaporização e condensação da matéria. Isto nada mais é do que uma simulação de sucessivas destilações flash. Quanto maior a quantidade de estágios de vaporização-condensação e quanto maior a área de contato entre o líquido e o vapor no interior da coluna, mais completa é a separação e mais purificada é a matéria final. A atenção à temperatura é importante. A cada salto de temperatura no termômetro, devem-se recolher os destilados correspondentes. Ela é muito comum em refinarias de petróleo, para extrair diversos tipos de compostos, como o asfalto, gasolina, gás de cozinha entre outros. Nestas separações são empregadas colunas de aço de grande diâmetro, compostas de pratos ou de seções recheadas. Os internos têm como função colocar as fases vapor e líquido em contato, de modo a que ocorra a transferência de massa entre elas. Ao longo da coluna, a fase vapor vai se enriquecendo com os compostos mais voláteis, enquanto a fase líquida se concentra com os compostos mais pesados de maior ponto de ebulição.
Geralmente quando realizamos os processos de destilação fracionada, o produto obtido não é conhecido e precisamos identificá-lo. Uma maneira de realizar essa identificação é pelas características físico-químicas do composto, como por exemplo, o ponto de ebulição, no qual é a temperatura em que uma substância evapora, ou seja, passa do estado líquido para o gasoso, já que a maioria das substâncias puras possuem seu ponto de ebulição definido, e também, a solubilidade de tal substância, ou seja, quando dois líquidos são miscíveis, em condições de equilíbrio.	
Contudo, essas características físico-químicas não são suficientes para a identificação da substância, e então, é necessário um outro método para obter certeza do nome da substância inicialmente desconhecida.	
Existem inúmeros métodos de identificação, escolhermos especificamente dois para serem realizados no experimento. São eles: primeiro o teste de Le Rosen, que é utilizado para assinalar compostos aromáticos. A reação ocorre com formaldeído na presença de ácido sulfúrico concentrado. Após a reação, o composto apresentará uma coloração especifica. Isto ocorre devido ao aumento da ressonância nos compostos aromáticos, pois esta é uma reação de condensação. E segundo o teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina, que tem como função a identificação de compostos que contenham carbonila, ou seja, aldeído e/ou cetona.	
Este relatório traz detalhadamente os materiais, as técnicas, os resultados e as conclusões obtidas a partir da destilação fracionada e da identificação das substâncias presentes na amostra 03.
Material
- Destilação Simples:	
Suporte, unha, condensador, balão de 100 mL, termômetro, proveta, bico de Bunsen, garra, mufa, aro, tela de amianto, mangueira, cabeça de destilação, adaptador de termômetro, pérolas, amostra 03.
- Destilação Fracionada:	
Suporte, unha, condensador, balão de 100 mL, termômetro, proveta, placa de aquecimento, garra, mufa, mangueira, cabeça de destilação, adaptador de termômetro, coluna de destilação, banho de óleo, pérolas, amostra 03.
- Ponto de Ebulição:	
Microtubo, Capilar, Borracha, Termômetro, Suporte, Garra, Mufa, Tubo de Thiele, Bico de Busen, Pipeta, amostra 03 – A e amostra 03 – B.
- Solubilidade:	
Microtubo, Estante, Espátula, Pipeta, solventes: água, hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, amostra 03 – A e amostra 03 – B.
- Le Rosen:	
Vidro de relógio, espátula, formaldeído, ácido sulfúrico concentrado, amostra 03 – A e amostra 03 – B.	
- 2,4 – Dinitrofenilhidrazina:	
Vidro de relógio, espátula, etanol, 2,4 – Dinitrofenilhidrazina, amostra 03 – A e amostra 03 – B.
Método
- Destilação Simples	
Devemos fixar o balão de fundo redondo e o aro ao suporte universal. Deixando uma distância de cerca de 4 dedos do bico de Bunsen para o aro. Sobre o aro colocamos uma tela de amianto, onde o balão será apoiado. Na parte superior do balão fixamos uma cabeça de destilação e a esta cabeça, fixamos um termômetro, cuidando para que o bulbo ficasse rente a saída lateral da cabeça de destilação. Nesta saída lateral anexamos o condensador em uma posição inclinada e fixo a um segundo suporte. O condensador possui dois orifícios, sendo que no inferior será a entrada de água através de uma mangueira. No orifício superior, será a saída de água, conectar outra mangueira. Colocamos na extremidade final do condensador uma unha e, abaixo desta, uma proveta para coletar o líquido destilado. Após a montagem da aparelhagem, colocamos a amostra 03 no balão volumétrico, tomando cuidado de não ultrapassar 2/3 do volume do balão, e adicionamos 3 pérolas de ebulição a fim de evitar uma ebulição tumultuada. Aquecemos o balão gradativamente com o bico de Bunsen. A partir da primeira gota anotamos as temperaturas acompanhando a variação de liquido obtido através da destilação (tomamos nota com a variação de 3 em 3 ml). A amostra não foi levada a seco. Foram deixados cerca de 5 ml da amostra no balão volumétrico. Ao final do experimento, a amostra foi recolhida do balão volumétrico e da proveta, e guarda em um frasco. 
FIGURA 1: Esquema da aparelhagem para destilação simples
- Destilação Fracionada	
Devemos fixar o balão de fundo redondo ao suporte universal com o auxilio de uma garra. O balão ficará imerso no banho de óleo para aquecimento com uma placa de aquecimento, tomando cuidado com o nível do óleo. Uma vez que este dilata quando aquecido. Na parte superior do balãocolocamos uma coluna de destilação fixada ao mesmo suporte do balão, no topo da coluna de destilação foi colocada uma cabeça de destilação e a esta cabeça, fixamos um termômetro, cuidando para que o bulbo ficasse rente a saída lateral da cabeça de destilação. Nesta saída lateral anexamos o condensador em uma posição inclinada e fixo a um segundo suporte. O condensador possui dois orifícios, sendo que no inferior será a entrada de água através de uma mangueira. No orifício superior, será a saída de água, conectar outra mangueira. Colocamos na extremidade final do condensador uma unha e, abaixo desta, uma proveta para coletar o líquido destilado. Após a montagem da aparelhagem, colocamos a amostra 03 no balão volumétrico, tomando cuidado de não ultrapassar 2/3 do volume do balão, e adicionamos 3 pérolas de ebulição a fim de evitar uma ebulição tumultuada. Aquecemos o balão gradativamente em banho de óleo com uma placa de aquecimento até que a temperatura permanecesse constante. O liquido obtido nesta etapa foi descartado e uma nova proveta foi colocada abaixo da unha. O liquido obtido enquanto a temperatura permaneceu constante será nossa amostra 03 – A, a substância de menor ponto de ebulição. Após algum tempo a temperatura voltou a aumentar, neste momento uma nova proveta foi colocada abaixo da unha. Quando a temperatura voltou a ficar constante repetimos o processo de descarte e substituição da proveta para o recolhimento da amostra 03 –B. Ambas as amostras foram armazenadas em frascos após a destilação. 
FIGURA 2: Foto ilustrativa do esquema da aparelhagem para destilação fracionada
- Ponto de Ebulição:
Com a garra que está presa ao suporte, prendemos o tubo de Thiele com óleo. Fechamos as extremidades dos capilares com a chama do bico de Bunsen. Adicionamos a amostra ao microtubo com o auxilio da pipeta. O capilar foi colocado (com a extremidade selada para cima) no microtubo e por capilaridade a amostra sobe até um determinado nível do capilar. Prendemos o microtubo ao termômetro com uma borracha. O fundo do microtubo foi colocado no mesmo nível do bulbo do termômetro. Prendemos o termômetro em uma segunda garra com o auxílio de um barbante. Colocamos o termômetro com o microtubo preso dentro do tubo de Thiele com óleo. Tomando cuidado para não deixo a borracha imersa no óleo, para que ela não derreta com o aquecimento do óleo. Aquecemos o óleo do tubo de Thiele com o auxílio do bico de Bunsen até observar a saída da primeira bolha e depois da saída de uma faixa de bolhas rápida e continua. Anotamos os dois pontos criando assim uma faixa de ponto de ebulição. Onde o ponto em que a faixa de bolhas começa a ser continua será o nosso ponto de ebulição. Repetimos o experimento três vezes para maior precisão. 
FIGURA 3: Método de Siwoloboff com diferentes dispositivos de aquecimento:
a) tubo de Thiele; b) béquer e c) tubo de ensaio
Obs: Em nosso experimento utilizamos a opção "a" da figura 1.
- Solubilidade:	
Colocamos uma pequena quantidade, cerca de 1 ml, de cada amostra (amostras A e B) em microtubos diferentes e adicionamos 1 ml de um dos solventes escolhidos. Agitamos o microtubo para homogeneizar o meio e observamos se amostra foi miscível ou não no solvente em questão. Repetimos o processo com os demais solventes utilizando a ordem a seguir: água, hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio e ácido clorídrico diluído.	
- Le Rosen:	
Colocamos uma pequena quantidade de cada amostra (amostras A e B) em vidros de relógio diferentes, adicionamos uma pequena quantidade de formaldeído e ácido sulfúrico concentrado. Observamos se ocorrerá mudança de cor. 	
- 2,4 – Dinitrofenilhidrazina:	
Colocamos uma pequena quantidade de cada amostra (amostras A e B) a vidros de relógios diferentes, adicionamos uma gota de etanol e uma de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Observamos a formação ou não formação de sólido.
Resultado e Discussão
- Destilação Simples:
	Número da medida
	Temperatura
(ºC)
	Volume destilado (mL)
	T1
	45
	Primeira gota
	T2
	64
	5
	T3
	64
	8
	T4
	65
	11
	T5
	68
	14
	T6
	69
	17
	T7
	70
	20
	T8
	74
	23
	T9
	76
	26
	T10
	77
	29
	T11
	81
	32
	T12
	89
	35
	T13
	88,5
	38
	T14
	113
	41
	T15
	122
	44
	T16
	124
	47
	T17
	124
	50
	T18
	124
	53
Durante o experimento foi observada uma mudança de viscosidade do destilado no ponto T14. A partir deste ponto a amostra 03 – B começou a ser destilada, uma vez que notamos um grande salto na temperatura.	
A temperatura manteve-se constante em duas temperaturas: 64,0ºC e 124,0ºC. 
- Destilação Fracionada:	
Devido à falta de gás no laboratório no dia do experimento, utilizamos banho de óleo com a placa de aquecimento. Isto acarretou alguns problemas que serão relatados mais à frente. Após aquecermos a amostra 03 por algum tempo, em banho de óleo com a placa de aquecimento, obtivemos nosso primeiro ponto constante em 59ºC. Como sabemos, uma substância pura possui um ponto de ebulição constante e assim retiramos o que seria nossa amostra 03 - A. A substância com o menor ponto de ebulição, mais volátil. Após algum tempo a temperatura voltou a subir. Isto indicava que a substância que estava condensando naquele momento não era mais pura. Teoricamente aqueceríamos a amostra até um novo ponto constante, onde trocaríamos a proveta de recolhimento e obteríamos a amostra 03 – B. 
A substância de maior ponto de ebulição, menos volátil. Contudo, ao chegar a 64ºC a placa começou a desligar devido ao termostato. Não ultrapassando esta temperatura e decaindo após algum tempo. Portanto não foi possível separar devidamente a amostra 03 – B. Isto possivelmente resultará em erros durante o spot test. Uma vez que ainda há resquícios da amostra 03 – A. 
- Ponto de Ebulição:
Tabela da faixa de ebulição observada:
	
	Teste 1 (ºC)
	Teste 2 (ºC)
	Teste 3 (ºC)
	Média 
(ºC)
	Incerteza
(ºC)
	Amostra 3 – A
	52,0 – 54,0
	51,0 – 53,5
	52,0 – 54,5
	52,8
	1,0
	Amostra 3 – B
	123,5 - 124,5
	123,5 – 125,0
	123,0 – 124,0
	124,0
	1,0
A partir dos dados obtidos na tabela acima, podemos ter uma ideia de qual será o ponto de ebulição das substâncias utilizadas no experimento. O ponto de ebulição da amostra 03 – A tem média de 52,8 ºC; e o ponto de ebulição da amostra 03 – B tem média de 124,0ºC. Ambos com uma incerteza de mais ou menos 1ºC.
Note que o ponto de ebulição obtido é o mesmo que foi constante na destilação simples. 
- Solubilidade:
FIGURA 2: Marcha de solubilidade para compostos orgânicos
Tabela da solubilidade observada no experimento:
	
	 Amostra 03 – A
	Amostra 03 – B
	Água
(H2O)
	Solúvel
	Insolúvel
	Hidróxido de sódio 5% (NaOH)
	Insolúvel
	Insolúvel
	Bicarbonato de sódio 5% (NaHCO3)
	Insolúvel
	Insolúvel
	Ácido clorídrico (d)
(HCl)
	Solúvel
	Insolúvel
	Hexano
(C6H14)
	Solúvel
	Solúvel
*(d) - diluído
** (c)- concentrado
 
 FIGURA 4: Estrutura do hexano FIGURA 5: Estrutura do bicarbonato de sódio
- Le Rosen:	
	Composto
	Resultado do teste
	Tolueno
	Positivo
	Etanol
	Negativo
	Amostra 03 – A
	Negativo
	Amostra 03 – B
	Negativo
 
 FIGURA 6: Estrutura do tolueno FIGURA 7: Estrutura do etanol 
Ao realizarmos o teste de Le Rosen obtivemos resultado negativo para ambas as substâncias, ou seja, a reação descrita na figura 3 não ocorre e não ocorre a mudança de cor.
 FIGURA 3: Reação geral do teste de Le Rosen
Contudo, alguns compostos, apesar de aromáticos, não apresentam resultado positivo no teste de Le Rosen. Neste caso estão incluídos especialmente compostos aromáticos com substituinte elétron afins. Como por exemplo o grupamento nitro, carbonila, carboxila, entre outros.	
Apesar destas limitações, o teste de Le Rosen nos dá a certeza de que compostos alifáticos não apresentam resultadopositivo. Ou seja, se o resultado de positivo, com certeza temos um composto aromático. Se der negativo ele pode ser alifático ou aromático. Sendo assim, nossas substâncias podem ser alifáticas ou aromáticas.
- 2,4 – dinitrofenilhidrazina:
Tomamos duas substâncias como base para termos noção do que seria um resultado positivo e o que seria um resultado negativo. Estas substâncias foram: acetona, para resultado positivo, e bifenila, para o resultado negativo. A partir disto notamos que no resultado positivo ocorreu a formação de um sólido, enquanto no resultado negativo isto não ocorre. A formação deste sólido ocorre devido a seguinte reação que indica a presença de carbonila.
	
FIGURA 4: Reação geral do teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
	Composto
	Resultado do teste
	Acetona
	Positivo
	Hexano
	Negativo
	Amostra 03 – A
	Positivo
	Amostra 03 – B
	Negativo
Sendo assim, a reação descrita na figura 4 ocorre apenas para a amostra 03 – A. Contudo, observamos a formação de um pouco de sólido para a amostra 03 – B. Possivelmente devido a alguns resquícios da amostra 03 –A.
Conclusões
Após a realização de todo o processo experimental podemos tirar algumas conclusões sobre as amostras que separamos pela destilação fracionada, a partir destas conclusões, determinar quais foram as substâncias utilizadas.	
A substância A, originalmente na amostra 03, possui as seguintes características: possui uma função cetona ou aldeído, é miscível em água, hexano e ácido clorídrico, tem ponto de ebulição 52,8º +/-1ºC, pode ser alifático ou aromático com substituintes elétron afins. Sendo assim, levando em consideração possíveis erros ocorridos durante o experimento, nossa substância é, possivelmente, a acetona.
	
Características tabeladas:
- Ponto de Ebulição: 56ºC
- Solubilidade: Miscível em água e em muitos compostos orgânicos. 
A substância B, originalmente na amostra 03, possui as seguintes características: é miscível em hidrocarbonetos, não é miscível em água, não possui função cetona ou aldeído, pode ser alifático ou aromático com substituintes elétron afins, tem ponto de ebulição 124,0º +/-1ºC. Contudo, devido a erros ocorridos no experimento a amostra 03 – A pode ter influenciado no ponto de ebulição, mostrando-o menor do que realmente é. Por isso podemos apenas estimar qual seria nossa amostra 03 – B devido à grande quantidade de erros e contratempos ocorridos no experimento.
Sendo assim, as possíveis substâncias são: acetato de n-amila e acetato de isoamila. 
 Características tabeladas:
- Ponto de Ebulição: 149ºC
- Solubilidade: Imiscível em água, miscível em etanol e éter. 
Características tabeladas:
- Ponto de Ebulição: 142ºC
- Solubilidade: Imiscível em água, miscível em etanol e éter. 
Referências
PAVIA, D.L; LAMPMAN, G.M; KRIZ, G.S; ENGEL, R.G. Química orgânica experimental: Técnicas de escala pequena. Segunda edição. Bookman.
SHRINER, Ralph. FUSON, Reynold. CURTIN, David. MORRILL, Terence. Identificação sistemática de compostos orgânico. Sexta edição. Editora Guanabara Dois S.A., 1983.	
COSTA NETO, Cláudio. Análise orgânica: métodos e procedimentos para a caracterização de organoquímicos. Editora UFRJ, 2004.