Seminário de química de produtos naturais FINAL

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Química de Produtos Naturais: Plantas que testemunham Histórias
Discentes: Anne Caroline da Silva Duarte
 Lorena Lemes de Freitas
 Lucélia Andrade França
Docente: Dr. Paulo Sérgio Pereira
“É possível imaginar um mundo sem cor?”
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Introdução
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Nas sociedades indígenas, até hoje, a pintura corporal tem grande importância e seu significado é muito amplo 
Corantes naturais e culturas indígenas
Corantes naturais e culturas indígenas
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A tintura dos indígenas era feita com os frutos, sementes, folhas, cascas, raízes e frutos das plantas nativas de sua localização regional
 Bixa orellana – conhecida como urucum
 Genipa americana – jenipapo
Anthemis nobilis e a Matricaria chamomilla – camomila
 Lawsonia inermis L. - Henna
Corantes
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Bixina
 Genipina 
 Lausona
Estrutura dos metabólitos naturais
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Pau-brasil
Pau-brasil
Fiação; Tecelagem;
Tinturaria
Renascimento; Grandes quantidades;
Valiosos.
O pau - brasil e um pouco da história brasileira
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Descoberta do Novo Mundo;
 
Pau-brasil;
Tintura vermelha, usada pelos índios para tingimento;
Primeiro século da colonização; Chegada dos Portugueses;
Exploração marca a destruição da mata atlântica;
Recebeu por parte dos botânicos o nome de Caesalpinia e 
Ibirapitinga pelos índios;
Extração do pau-brasil.
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Século XVIII vários químicos se empenharam a estudar sobre o corante do pau-brasil; 
Robert chegou a estrutura química responsável pelo cor vermelha do pau-brasil;
 Investigou durante anos (1906-1974);
 Publicou artigo sobre brasilina;
 Métodos espectroscópicos; passo a passo.
Michel
(Dono de uma fábrica de tapetes)
Gay-Lussac e Louis Nicolas
Paris centro da Química
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Síntese da brasilina.
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Francisco de Orellana, Francisco e Gonzalo Pizarro;
Rio Amazonas; 
Aniba canelilla;
O Urucum recebeu o nome científico de Bixa orellana;
Foto aniba canelilla
O país da canela e a Química de Produtos naturais
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 Mauro Taveira Magalhães e Otto Richard Gottlieb; 
Isolaram e identificaram no óleo:
Cinnamomum zeylanicum ou Cinnamomum verum (introduzida no Brasil pelos jesuítas);
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 Cinnamomum cassia (falsa canela);
Principal constituinte do cinnamomum é o
Aldeído cinâmico, C9H8O (teor de 80% no óleo);
 Formula estrutural do cinamaldeído
Foto representativa da espécie Cinnamomum Cassia, conhecida como canela da China.
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O século XIX caracterizou-se pelos trabalhos de extração, principalmente de ácidos e de bases orgânicas, as quais mais tarde receberam a denominação de alcalóides, de acordo com as suas características básicas. Data desta época o isolamento dos alcaloides morfina (1804), quinina e estriquinina (1820). 
Isolamento das primeiras substancias vegetais
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Alcaloides isolados no século XIX
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A espécie Cinchona ledgeriana é a maior produtora do alcaloide quinina.
Atualmente, o quinino é usado para o tratamento de câimbras musculares, de distúrbios do coração e como flavorizante da água tônica, além de combater a malária. 
 
Quinina
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Tabernaemontana laevis Vell. Descrição inicial de Frei Velloso para o pau-pereira na Flora Fluminensis.
Bahia, Minas Gerais, Espirito Santo e Rio de Janeiro.
Pau-pereira: O sucedâneo da quina
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Foto da espécie Geissospermum vellosii – Jardim Botânico do Rio de Janeiro, Brasil (Acervo pessoal de M. R. Almeida)
Características diferentes;
Botânico Francisco Freire.
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Nomes populares: pau-forquilha, pau-de-pente, camará-de-bilro, camará-do-mato, canudo-amargoso, paratudo, quinarana, pinguaciba, pereiroá, pereiro, ubá-açú, tinguaba e chapéu-de-sol.
Pau-pereira (mais usado).
Origem: Indígena (pereirana, pereiriba ou pereiora).
Significa “Casca preciosa”.
Planta medicinal.
Uso: Malária, inapetência, má digestão, tontura, prisão de ventre e febres.
Madeira.
Farmacêutico Ezequiel dos Santos, isolou o princípio ativo do extrato da casca do pau-pereira em 1838. 
Substância: Alcaloide.
Nome: Pereirina.
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Fórmula molecular da Pereirina (Freire Júnior) 1880: C7H21AzO10
Fórmula molecular da Pereirina (Oswald Hesse) 1877: C19H24N2O
Outro Alcaloide, denominou de Geissospermina: C19H24N2O2
Surgimento de novas técnicas (Espectroscopia de infravermelho (IV) e Ressonância magnética nuclear de hidrogênio séc. 20). 
Ainda hoje há uso do pau-pereira, indicado para cânceres e doenças virais como aids, hepatite C e herpes.
Em meados do século 19 no Rio de Janeiro já eram realizados estudos químicos de produtos naturais.
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Plantas psicoativas, ricas em alcaloides derivados da N,Ndimetiltriptamina (DMT);
 
 Fórmula estrutural da N,Ndimetiltriptiamina
Mimosa tenuiflora (jurema preta)
Vinho
Cachimbo
Utilizada em rituais, causa alterações de humor ansiedade, distorção de percepção de tempo, espaço, forma e cores, alucinações visuais.
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Plantas brasileiras: Um relicário de sabedoria para o corpo e para a alma 
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 Anadenanthera colubrina
Anadenanthera peregrina
Banisteriopsis caapi
Brunfelsia hopeana 
Sapo gênero bufo
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 Estruturas da DMT, da hopeanina, dos alcaloides presentes no cipó Banisteriopsis caapi e da bufotenina.
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Ayahuasca (aya = pessoa morta, alma, espírito e waska = corda, liana, cipó ou vinho), feito do cipó Banisteriopsis caapi e as folhas de Psichotria viridis.
Poderes telepáticos;
 
Telepatina, isolado pelo colombiano Fischer em 1923, hoje chamada de Harmalina;
No organismo a DMT é inativada pela enzima monoamino oxidase 135 (MAO). Porém, os alcaloides harmina e seus derivados são inibidores desta enzima.
 
 
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Dança yuruparí e consumo da ayahuasca pelos índios Tucanos. 
Do consumo ritual da ayahuasca nasceram diferentes cultos/religiões: o Santo Daime, a Barquinha e a União do Vegetal (UDV).
Barquinha, fundada no Acre, em 1940, por Daniel Pereira de Mattos (1888-1958).
 
 
 
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Paricá, rapé, cohoba. Preparado a partir de Anadenanthera peregrina, Nicotiana tabacum e outras plantas.
Os rapés preparados com DMT são inativos por via oral; 
 
 
 Índio mura aspirando paricá 
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Alcalóides sintéticos:
 
 
N-metil-3,4-metilenedioxianfetamina (ecstasy)
escopolamina
Morfina
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Este artigo mostrou a descoberta de plantas que marcaram nossa história e que serviram de modelo para o desenvolvimento da química de produtos naturais brasileira. 
Conclusão
Almeida, M. R.; Martinez, S. T.; Pinto, A. C. Química de Produtos Naturais: Plantas que Testemunham Histórias. Revista Virtual de Química, vol. 9 no. 3, 1117-1153, 2017. 
REFEÊNCIAS