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Isomeria Espacial 2019

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*
ISOMERIA ESPACIAL
*
Isomeria
Espacial
Geométrica
Ótica
*
Isomeria 
Geométrica
*
Cis
Trans
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
Cadeias alifáticas com ligação dupla;
Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
*
Cis
Trans
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
Cadeias cíclicas;
Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
*
Cis
Trans
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos;
Radicais  nos carbonos da dupla.
*
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
 Isomeria Geométrica
Compostos cíclicos
Devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo.
1,2 - diclorociclopropano
CIS
TRANS
*
Isomeria Ótica
*
Louis Pasteur - Assimetria
 Ácido tartárico
*
Isomeria Óptica
 Plano de simetria
Objetos com Plano de Simetria
Uma estrutura é dita simétrica quando pode ser dividida em duas metades idênticas
*
Isomeria Óptica
 Plano de simetria
Objetos sem Plano de Simetria
Imagem especular é o termo que usaremos para nos referir a imagem de um objeto no espelho
*
Isomeria Óptica
 Isomeria Óptica e Assimetria Molecular
Composto 1
Composto 2
Molécula Assimétrica, pois não apresenta nenhum plano de simetria
*
Isomeria Óptica
CXYZW
CXYZW
Fórmula molecular
Fórmula estrutural planar
iguais
iguais
Fórmula estrutura espacial
Composto 1
Composto 2
Os compostos 1 e 2 são diferentes
*
2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos.
Isomeria Ótica
Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro 
 radicais diferentes.
*
Isomeria Óptica
A condição necessária para uma molécula apresentar isomeria óptica é a falta de um plano de simetria, ou seja, um plano imaginário que divida a molécula em duas partes iguais.
Olhando para a fórmula estrutural plana, como perceber que a molécula é assimétrica?
*
Isomeria Óptica
Considere as moléculas abaixo:
Nenhuma delas possui 4 ligantes diferentes no carbono. Assim, todas possuem pelo menos um plano de simetria e, portanto, fornecem uma imagem especular igual a si mesmas.
2 ligantes iguais 
3 ligantes iguais
4 ligantes iguais
*
O Carbono assimétrico ou quiral
Ácido lático
*
*
*
A presença de 1 carbono assimétrico determina a existência de 2 isômeros. Esses isômeros são denominados enantiomorfos ou enanciômeros
*
Por quê carbono quiral?
Porque a sua imagem especular não é sobreponível, isto é, a sua imagem especular é um composto diferente. O termo quiral vem do grego e significa garra, pois a garra, ou mão, tem uma imagem especular não-sobreponível___ a luva da mão direita não serve na esquerda!!!!
C1*
C2*
*
Isomeria Ótica
	Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.
*
 Luz não polarizada e polarizada
 Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita
Isomeria Ótica
*
 Levógiro - desvia o plano de luz para a esquerda.
Imagem especular – imagem invertida
Isomeria Ótica
*
Isomeria Ótica
	A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
*
Isomeria Ótica
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico
Ác. (-) l -Láctico
*
	Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica.
	O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação:
		2n = n° de isômeros ativos
		2n-1 = n° de racêmicos 
	onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.
Mistura Racêmica
*
2n
Isômeros ativos
Misturas Racêmicas
2n-1
Ác. d-l Láctico
21= 2
20= 1
+
Exemplo 1
*
*
2n
Isômeros Ativos
Misturas Racêmicas
2n-1
22 = 4
23 = 8
*
*
Exemplo 2
*
Isomeria Ótica
*
ISOMERIA ÓPTICA- talidomida
*
Usado na década de 60
Prescrito para combater enjôos matinais. 
Causava malformações congênitas."bebês da talidomida", ou "geração talidomida". 
Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há algum tempo, para a hanseníase.
ISOMERIA ÓPTICA- talidomida
*
*
Aspartame

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