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* ISOMERIA ESPACIAL * Isomeria Espacial Geométrica Ótica * Isomeria Geométrica * Cis Trans Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias alifáticas com ligação dupla; Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; * Cis Trans Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias cíclicas; Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; * Cis Trans Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias alifáticas com ligação dupla entre carbonos; Radicais nos carbonos da dupla. * Isomeria Espacial ou Estereoisomeria Isomeria Geométrica Compostos cíclicos Devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo. 1,2 - diclorociclopropano CIS TRANS * Isomeria Ótica * Louis Pasteur - Assimetria Ácido tartárico * Isomeria Óptica Plano de simetria Objetos com Plano de Simetria Uma estrutura é dita simétrica quando pode ser dividida em duas metades idênticas * Isomeria Óptica Plano de simetria Objetos sem Plano de Simetria Imagem especular é o termo que usaremos para nos referir a imagem de um objeto no espelho * Isomeria Óptica Isomeria Óptica e Assimetria Molecular Composto 1 Composto 2 Molécula Assimétrica, pois não apresenta nenhum plano de simetria * Isomeria Óptica CXYZW CXYZW Fórmula molecular Fórmula estrutural planar iguais iguais Fórmula estrutura espacial Composto 1 Composto 2 Os compostos 1 e 2 são diferentes * 2) Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos isômeros ativos. Isomeria Ótica Carbono Quiral (assimétrico) que está ligado a quatro radicais diferentes. * Isomeria Óptica A condição necessária para uma molécula apresentar isomeria óptica é a falta de um plano de simetria, ou seja, um plano imaginário que divida a molécula em duas partes iguais. Olhando para a fórmula estrutural plana, como perceber que a molécula é assimétrica? * Isomeria Óptica Considere as moléculas abaixo: Nenhuma delas possui 4 ligantes diferentes no carbono. Assim, todas possuem pelo menos um plano de simetria e, portanto, fornecem uma imagem especular igual a si mesmas. 2 ligantes iguais 3 ligantes iguais 4 ligantes iguais * O Carbono assimétrico ou quiral Ácido lático * * * A presença de 1 carbono assimétrico determina a existência de 2 isômeros. Esses isômeros são denominados enantiomorfos ou enanciômeros * Por quê carbono quiral? Porque a sua imagem especular não é sobreponível, isto é, a sua imagem especular é um composto diferente. O termo quiral vem do grego e significa garra, pois a garra, ou mão, tem uma imagem especular não-sobreponível___ a luva da mão direita não serve na esquerda!!!! C1* C2* * Isomeria Ótica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. * Luz não polarizada e polarizada Dextrógiro - desvia o plano de luz para a direita Isomeria Ótica * Levógiro - desvia o plano de luz para a esquerda. Imagem especular – imagem invertida Isomeria Ótica * Isomeria Ótica A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. * Isomeria Ótica Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico * Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos 2n-1 = n° de racêmicos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes. Mistura Racêmica * 2n Isômeros ativos Misturas Racêmicas 2n-1 Ác. d-l Láctico 21= 2 20= 1 + Exemplo 1 * * 2n Isômeros Ativos Misturas Racêmicas 2n-1 22 = 4 23 = 8 * * Exemplo 2 * Isomeria Ótica * ISOMERIA ÓPTICA- talidomida * Usado na década de 60 Prescrito para combater enjôos matinais. Causava malformações congênitas."bebês da talidomida", ou "geração talidomida". Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há algum tempo, para a hanseníase. ISOMERIA ÓPTICA- talidomida * * Aspartame
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