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AMINOÁCIDOS • Aminoácidos (AAs) – Função • Unidades estruturais para a formação das proteínas • Precursores de uma série de substâncias biologicamente importantes – Hormônios e pigmentos, etc. AMINOÁCIDOS • Aminoácidos (AAs) – Aminoácidos • Unidades estruturais básicas das proteínas • Dispostos em seqüências específicas: – AAs dão identidade e caráter as proteínas – Organismos vivos são formados por 20 tipos de aminoácidos AMINOÁCIDOS • AAs – Apresentam: • Grupo amino (-NH2) • Grupo carboxíla (-COOH) • Um átomo de hidrogênio (H) • Radical R diferenciado (cadeia lateral) – Ligados a um átomo de carbono (carbono alfa, quiral ou opticamente ativo AMINOÁCIDOS • Dois aminoácidos não se encaixam nesta definição... – Glicina • Possui como radical o átomo de hidrogênio – Prolina • Possui o grupo imino (-NH) em substituição ao grupo amino (-NH2) – Estruturalmente considerada como um iminoácido, mas se inclui entre os aminoácidos por apresentar propriedades semelhantes a estes. AMINOÁCIDOS • Ligação peptídica (reação de condensação) – Formada entre o grupo carboxila de um aminoácido e o grupo amino do outro • Liberação de uma molécula de água para cada ligação peptídica formada AMINOÁCIDOS • União de... – 2 aas formam um dipeptídeo – 3 aas um tripeptídeo – n aas formam um polipetídeo – Vários peptídeos formam uma proteína • Além da ligação peptídica, outras ligações podem ser importantes para a determinação da estrutura protéica, como: – Pontes de hidrogênio – Ligações eletrostáticas/salinas/iônicas, hidrofóbicas/apolares – Forças de Van der Walls – Ligações polares/dipolo-dipolo – Pontes dissulfeto AMINOÁCIDOS • CLASSIFICAÇÃO - Essenciais e Não essenciais – Essenciais, ou indispensáveis: • Organismo humano não consegue sintetizar – Ingeridos através de alimentos, pois... » Caso contrário, ocorre a desnutrição – Assim, a alimentação deve ser a mais variada possível para que o organismo se satisfaça com o maior número desses aminoácidos • Principais fontes desses aminoácidos: – Carne – Leite – Ovo • Falta desses aminoácidos pode levar à: – Perda de peso – Diminuição do crescimento – Balanço nitrogenado negativo – Sintomas clínicos AMINOÁCIDOS • CLASSIFICAÇÃO - Essenciais e Não essenciais – Aminoácidos não-essenciais, ou dispensáveis • Aqueles que o organismo humano consegue sintetizar a partir dos alimentos ingeridos AMINOÁCIDOS • CLASSIFICAÇÃO - Essenciais e Não essenciais • Aminoácidos condicionalmente essenciais ou condicionalmente indispensáveis: – Organismo precisa de certo aminoácido em algumas condições específicas: » Desnutridos » Cirurgias » Lesões – Exemplo: » Arginina pode ser sintetizada, mas é requerida em quantidades maiores para o crescimento e desenvolvimento normais e a histidina é um aa essencial para crianças AMINOÁCIDOS • CLASSIFICAÇÃO - Essenciais e Não essenciais Adaptado de Waitzberg, 2006. AMINOÁCIDOS • Classificação - Cadeia lateral – Apolares – Polares • sem carga • carregados positivamente (básicos) • carregados negativamente (ácidos) AMINOÁCIDOS • Classificação - Cadeia lateral – Essas propriedades químicas isoladas dos aminoácidos continuam existindo após a inserção de resíduos destes na cadeia protéica e garantem as propriedades químicas das proteínas • A partir desses blocos de construção distintos, os organismos podem sintetizar produtos muitos diferentes entre si, como: – Enzimas – Hormônios – Anticorpos – Penas de pássaros – Teias de aranha – Antibióticos – Venenos peçonhentos – Etc. » Cada qual com sua atividade biológica característica AMINOÁCIDOS • Classificação - Cadeia lateral – Aminoácidos com cadeias laterais apolares (hidrofóbicas): • Grupos R - carácter de hidrocarbonetos (hidrofóbico) – Geralmente estão localizados na parte interna da proteína. » Exemplo: • glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina, triptofano e prolina • Freqüentemente interrompe as α-hélices encontradas em proteínas globulares • Mioglobina • Contribuindo para a formação de proteínas fibrosas • Colágeno AMINOÁCIDOS • Classificação - Cadeia lateral – Aminoácidos polares (hidrofílicos) • Cadeias laterais possui grupos com carga elétrica líquida ou com cargas residuais – Interação com a água » São geralmente encontrados na superfície da molécula protéica » Quanto a carga são divididos em 3 categorias: • Polares com cadeias laterais neutras • Polares com cadeias laterais carregadas positivamente • Polares com cadeias laterais carregadas negativamente AMINOÁCIDOS • Classificação - Cadeia lateral – Polares com cadeias laterais desprovidas de carga elétrica ou neutras (sem carga): • Apresentam carga líquida zero em pH neutro – a) serina, treonina e tirosina, com grupo hidroxila na cadeia lateral » Tendem a formar pontes de hidrogênio – b) asparagina e glutamina, com grupo amida » Tendem a formar pontes de hidrogênio – c) cisteína com um grupo sulfidrila » Cisteína contem um grupo sulfidrila (-SH), podendo formar a cistina (-S-S-), denominada de ponte dissulfeto AMINOÁCIDOS • Classificação - Cadeia lateral – Polares com cadeias laterais carregadas negativamente (ácidos): • Doadores de prótons • pH neutro: as cadeias laterais desses aminoácidos encontram-se completamente ionizadas, – Contendo um grupo carboxilato carregado negativamente » -COO- » Exemplos: • Ácido aspártico • Ácido glutâmico AMINOÁCIDOS • Classificação - Cadeia lateral – Polares com cadeias laterais carregadas positivamente (básicos): • Exemplos: – Lisina – Arginina – Histidina Aminoácidos são armazenados no organismo? • Não existe reserva considerável de aas livres no organismo. – AAs permanecem em estado dinâmico de turnover • Reciclagem, de síntese intracelular e degradação do excedente • Destino do pool (conjunto presente em todo organismo) de aas livres é múltiplo: – Incorporação em proteína tissular – Neoglicogênese – Síntese de novos compostos nitrogenados (creatina e epinefrina) – Proteínas tissulares - degradação e liberar aas para o pool • Aminoácidos livres são então usados para síntese de novas proteínas ou degradados: – Fígado, músculo, rim e cérebro em amônia e ácido glutâmico » Fígado: aqueles aas não utilizados, são sintetizados em uréia, por sua vez excretados pelo rim PONTO ISOELÉTRICO DOS AA • Os aminoácidos apresentam dois grupos que são passíveis de sofrer protonação (adição de H) e desprotonação (retirada de H). Observe: A figura demonstra as etapas de ionização em que podem ser encontrados os aminoácidos: 1. Forma positivamente carregada. 2. Forma eletricamente neutra. Note que existe uma densidade de carga negativa e uma densidade de carga positiva sobre a molécula, conferindo carga total nula. Essa forma também é denominada isoelétrica ouzwitteriônica. 3. Forma negativamente carregada PONTO ISOELÉTRICO DOS AA • Essas formas são encontradas em maior ou menor quantidade dependendo do pH em que a solução do aminoácido se encontra. – Quanto menor o valor de pH, maior a concentração de íons H+ em solução e, conseqüentemente, maior a prevalência da forma positivamente carregada (1) – Quanto maior o valor de pH, menor a quantidade de íons H+ em solução, havendo prevalência da forma negativamente carregada (3) – Forma eletricamente neutra (2) só poderá existir, então.... • Numa condição de pH intermediária à existência predominante da forma positiva e negativa do aminoácido PONTO ISOELÉTRICO DOS AA • Esses valores de pH podem ser facilmente determinados experimentalmente• São estendidos às proteínas, ou seja: – As proteínas também apresentam uma distribuição de cargas, que pode ser alterada em função do pH. • Ponto onde a carga líquida total da molécula de aminoácido ou proteína é nula é tão importante, que recebeu uma denominação especial – Assim, o valor de pH onde existe equivalência entre as cargas positivas e negativas da molécula é denominado PONTO ISOELÉTRICO CÓDIGO GENÉTICO • Trinca de nucleotídeos (ou códons) – Refere-se à seqüência de nucleotídeos do RNAm e carrega a informação para que o respectivo aminoácido seja adicionado à proteína em construção • Trincas de iniciação – AUG • Trincas de término – UAA, UAG e UGA - conhecidas como stop • Tradução de qualquer proteína são padronizadas CÓDIGO GENÉTICO • Nome de cada aminoácido está abreviado da seguinte maneira: CÓDIGO GENÉTICO • Código genético padrão
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