SÍNTESE ALARANJADO DE METILA

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA – Campus Blumenau 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE PREPARAÇÃO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Blumenau 
2015 
1. Resumo 
 
Em experiência realizada no dia 25 de junho de 2015, foi tratado o assunto de 
preparação de um corante, o alaranjado de metila, atráves da reação de acoplamento azo 
entre ácido sulfanílico e N,N-dimetilanilina. 
Corantes são classificáveis por sua estrutura química ou por sua aplicação. Neste 
caso, o corante é classificado conforme seu grupo químico principal. Corantes AZO são 
os maiores e mais importantes grupos de corantes sintéticos, estes são utilizados em 
roupas, como pigmentos de pinturas e empregados nas tintas para impressão colorida. 
O corante preparado também possui uma aplicação importante como indicador 
ácido-base. Em soluções com pH > 4,4, o alaranjado de metila existe como um íon 
negativo que fornece a coloração amarela à solução. Já em soluções com pH < 3,2, este 
íon é protonado para formar um íon dipolar de coloração vermelha. 
Atualmente existem inúmeros compostos naftólicos que reagem com inúmeras bases 
diazotadas produzindo grande quantidade de pigmentos azoicos. Esses corantes 
usualmente complementam com cores amarelo, laranja e vermelho, a gama dos corantes 
à tina. Há, também, tonalidades azul, castanha e preta de grande brilho. No mercado são 
produzidas, também, bases já diazotadas e estabilizadas. (SALEM, 2010) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Íon diazônio 
2. Introdução 
Corantes AZO são os mais importante grupos de corantes sintéticos. Possui diversas 
aplicações, entre elas é frequentemente utilizado para titulações por causa de sua 
mudança evidente de cor. 
Os corantes AZO possuem estrutura básica Ar–N=N-Ar¹, contando com dois grupos 
aromáticos, representados por Ar e Ar
1
. O grupo AZO é caracterizado pela unidade de 
ligação -N=N-, um forte grupo cromóforo que caracteriza a cor brilhante dos 
compostos. Diferentes cores podem ser obtidas com a mudança de combinações de 
ArNH2 e Ar¹NH2, como amarelos, laranjas, vermelhos, entre outros. 
A produção de corantes azo envolve o tratamento de uma amina aromática com 
ácido nitroso, fornecendo um íon diazônio como intermediário, é um processo chamado 
de diazotização. Este íon diazônio é um intermediário deficiente em elétrons, sofrendo 
reações com espécies nucleofílicas. As aminas aromáticas e os fenóis são os reagentes 
nucleófílicos mais comuns para a preparação de corantes. 
 
 
A seguinte reação, entre sais de diazônio e nucleófilos, é chamada de reação de 
acoplamento azo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Resultados e discussão: 
3.1 Mecanismo 
 
Observação: No mecanismo acima, diferentemente do mecanismo realizado em 
laboratório, a base carbonato de sódio é adicionada no início da reação, 
transformando o ácido sulfanílico em sulfanilato de sódio, retirando o hidrogênio 
ácido antes da formação do intermediário iônico. 
3.2 Função da adição do NaOH na reação 
 Após o tratamento da amina aromática com ácido nitroso, gerando como produto 
o íon diazônio como intermediário, este íon sofre uma adição nucleofílica aromática 
(a reação entre sais de diazônio e nucleófilos é chamada de reação de acoplamento 
azo). Ao fim deste acoplamento, o produto é a forma ácida do metil Orange, que é 
vermelho brilhante e tem o nome de heliantina. Em solução básica de NaOH, a 
heliantina é convertida no sal de sódio laranja, chamado metil Orange ou alaranjado 
de metila. 
3.3 Rendimento teórico e experimental da reação 
 No procedimento experimental foram adicionados 1,0 grama de ácido sulfanílico 
e 1,0 grama de N,N – dimetilanilina, sendo estes os reagentes principais. Levando 
em conta que a massa molar do ácido sulfanílico é de 184,2g/mol e a massa molar 
da N,N – dimetilanilina é de 121,2g/mol, este é o resultado esperado: 
 
N,N-dimetilanilina Ácido sulfanílico 
MM 121,2 g/mol 184,2 g/mol 
Utilizado 1,0 g 1,0 g 
Mols 0,005428 mols 0,00825 mols 
 
Levando o número de mols em conta, o reagente limitante é a N,N-
dimetilanilina, assim, com massa molar de 327,3 g/mol o rendimento teórico 
esperado é de 1,77658 gramas (0,005428 x 327,3 g/mol). 
Em experimento, foram produzidas 1,56 gramas de alaranjado de metila, 
significando um rendimento de 87,8%. 
3.4 Razões do acoplamento da N,N-dimetilanilina em para no anel 
As responsáveis pelo acoplamento de N,N-dimetilanilina em para são suas 
formas de ressonância, que fazem com que as posições orto e para fiquem com 
cargas negativas e portanto mais reativas com nucleófilos. O par de elétrons livres 
do nitrogênio é capaz de conjugar com o sistema aromático por efeito mesomérico, 
tornando um grupamento amino ativamente do anel aromático. Porém, a posição 
para é mais preferida para o acoplamento porque as posições orto estão impedidas 
estericamente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Seção experimental 
Os objetivo desse procedimento experimental a preparação do corante alaranjado 
de metila (metil orange), através da reação anterior de acoplamento azo entre ácido 
sulfanílico e N,N-dimetilanilina. 
Primeiramente, vamos obter o produto na forma ácida do metil orange, chamado 
heliantina. Já em solução básica, a heliantina é convertida no sal de sódio laranja, 
chamado metil orange. 
Parte 1: Diazotização do ácido sulfanílico: Adicionamos 0,3 g de carbonato de 
sódio anidro em 25 mL de água em um erlenmeyer de 125 mL. Após isso, adicionamos 
1,0 g ácido sulfanílico a esta solução e aquecemos em banho-maria até a dissolução do 
materia. Deixamos a solução atingir a temperatura ambiente e adicionamos 0,4 g de 
nitrito de sódio, agitando a mistura até a dissolução completa. Resfriamos a solução em 
banho de gelo por 10 minutos, até a temperatura atingir menos que 10ºC. Adicionamos 
1,25 mL de ácido clorídrico, agitando manualmente. O sal de diazônio do ácido 
sunfanílico separa-se como um precipitado branco finamente dividido. Deixamos esta 
suspensão em um banho de gelo até utilizarmos novamente. 
Parte 2: Preparação do metil orange: Misturamos 1 mL de N,N-dimetilanilina e 
0,5 mL de ácido acético glacial em um béquer de 50 mL. Com uma pipeta de Pasteur, 
adicionamos esta solução à suspensão resfriada do ácido sulfanílico diazotizado que 
estava em suspensão em um banho de gelo. Agitamos a mistura com um bastão de 
vidro. Logo, o precipitado vermelho de heliantina foi formado e mantemos esta mistura 
resfriada em banho de gelo por volta de 10 minutos. 
Parte 3: Recristalização: Trasferimos o precipitado com o papel filtro para um 
béquer de 125 mL, contendo 75 mL de água quente. Mantemos esta mistura em 
ebulição branda por alguns minutos, agitando constantemente. Removemos o papel 
filtro e deixamos a mistura atingir a temperatura ambiente e posteriormente a colocamos 
em banho de gelo. Filtramos a vácuo e lavamos com algumas gotas de água gelada. 
Deixamos o produto secar naturalmente, pesamos e calculamos o rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Conclusão 
A partir do experimento realizado, pudemos concluir, em primeiro lugar, que é 
possível produzir, mesmo que em quantidades pequenas, o corante alaranjado de 
metila em laboratório universitário. 
Em segundo lugar, pode-se concluir que a formação de corantes AZO, contando 
com dois anéis aromáticos é realizada a partir da adição nucleofílica aromática, 
estudada em classe nas aulas teóricas. 
Por fim, ao colocaro corante em contato com tecidos de diferentes matérias 
primas (um natural e um sintético), pode-se concluir que o corante AZO reage muito 
bem com fios ou tecidos de algodão (uma fibra natural), porém não tem afinidade 
com tecidos sintéticos, como por exemplo, o poliéster ou a poliamida. 
6. Referências 
 
TÉCNICO LISBOA: Síntese do alaranjado de metilo. Disponível em: 
<https://fenix.tecnico.ulisboa.pt/downloadFile/3779571246151/Trabalho2.pdf> 
SALEM, V. Tingimento têxtil: Fibras, conceitos e tecnologias. São Paulo: Blucher: 
Golden Tecnologia, 2010. 297p.