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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA – Campus Blumenau RELATÓRIO DE PREPARAÇÃO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METILA Blumenau 2015 1. Resumo Em experiência realizada no dia 25 de junho de 2015, foi tratado o assunto de preparação de um corante, o alaranjado de metila, atráves da reação de acoplamento azo entre ácido sulfanílico e N,N-dimetilanilina. Corantes são classificáveis por sua estrutura química ou por sua aplicação. Neste caso, o corante é classificado conforme seu grupo químico principal. Corantes AZO são os maiores e mais importantes grupos de corantes sintéticos, estes são utilizados em roupas, como pigmentos de pinturas e empregados nas tintas para impressão colorida. O corante preparado também possui uma aplicação importante como indicador ácido-base. Em soluções com pH > 4,4, o alaranjado de metila existe como um íon negativo que fornece a coloração amarela à solução. Já em soluções com pH < 3,2, este íon é protonado para formar um íon dipolar de coloração vermelha. Atualmente existem inúmeros compostos naftólicos que reagem com inúmeras bases diazotadas produzindo grande quantidade de pigmentos azoicos. Esses corantes usualmente complementam com cores amarelo, laranja e vermelho, a gama dos corantes à tina. Há, também, tonalidades azul, castanha e preta de grande brilho. No mercado são produzidas, também, bases já diazotadas e estabilizadas. (SALEM, 2010) Íon diazônio 2. Introdução Corantes AZO são os mais importante grupos de corantes sintéticos. Possui diversas aplicações, entre elas é frequentemente utilizado para titulações por causa de sua mudança evidente de cor. Os corantes AZO possuem estrutura básica Ar–N=N-Ar¹, contando com dois grupos aromáticos, representados por Ar e Ar 1 . O grupo AZO é caracterizado pela unidade de ligação -N=N-, um forte grupo cromóforo que caracteriza a cor brilhante dos compostos. Diferentes cores podem ser obtidas com a mudança de combinações de ArNH2 e Ar¹NH2, como amarelos, laranjas, vermelhos, entre outros. A produção de corantes azo envolve o tratamento de uma amina aromática com ácido nitroso, fornecendo um íon diazônio como intermediário, é um processo chamado de diazotização. Este íon diazônio é um intermediário deficiente em elétrons, sofrendo reações com espécies nucleofílicas. As aminas aromáticas e os fenóis são os reagentes nucleófílicos mais comuns para a preparação de corantes. A seguinte reação, entre sais de diazônio e nucleófilos, é chamada de reação de acoplamento azo: 3. Resultados e discussão: 3.1 Mecanismo Observação: No mecanismo acima, diferentemente do mecanismo realizado em laboratório, a base carbonato de sódio é adicionada no início da reação, transformando o ácido sulfanílico em sulfanilato de sódio, retirando o hidrogênio ácido antes da formação do intermediário iônico. 3.2 Função da adição do NaOH na reação Após o tratamento da amina aromática com ácido nitroso, gerando como produto o íon diazônio como intermediário, este íon sofre uma adição nucleofílica aromática (a reação entre sais de diazônio e nucleófilos é chamada de reação de acoplamento azo). Ao fim deste acoplamento, o produto é a forma ácida do metil Orange, que é vermelho brilhante e tem o nome de heliantina. Em solução básica de NaOH, a heliantina é convertida no sal de sódio laranja, chamado metil Orange ou alaranjado de metila. 3.3 Rendimento teórico e experimental da reação No procedimento experimental foram adicionados 1,0 grama de ácido sulfanílico e 1,0 grama de N,N – dimetilanilina, sendo estes os reagentes principais. Levando em conta que a massa molar do ácido sulfanílico é de 184,2g/mol e a massa molar da N,N – dimetilanilina é de 121,2g/mol, este é o resultado esperado: N,N-dimetilanilina Ácido sulfanílico MM 121,2 g/mol 184,2 g/mol Utilizado 1,0 g 1,0 g Mols 0,005428 mols 0,00825 mols Levando o número de mols em conta, o reagente limitante é a N,N- dimetilanilina, assim, com massa molar de 327,3 g/mol o rendimento teórico esperado é de 1,77658 gramas (0,005428 x 327,3 g/mol). Em experimento, foram produzidas 1,56 gramas de alaranjado de metila, significando um rendimento de 87,8%. 3.4 Razões do acoplamento da N,N-dimetilanilina em para no anel As responsáveis pelo acoplamento de N,N-dimetilanilina em para são suas formas de ressonância, que fazem com que as posições orto e para fiquem com cargas negativas e portanto mais reativas com nucleófilos. O par de elétrons livres do nitrogênio é capaz de conjugar com o sistema aromático por efeito mesomérico, tornando um grupamento amino ativamente do anel aromático. Porém, a posição para é mais preferida para o acoplamento porque as posições orto estão impedidas estericamente. 4. Seção experimental Os objetivo desse procedimento experimental a preparação do corante alaranjado de metila (metil orange), através da reação anterior de acoplamento azo entre ácido sulfanílico e N,N-dimetilanilina. Primeiramente, vamos obter o produto na forma ácida do metil orange, chamado heliantina. Já em solução básica, a heliantina é convertida no sal de sódio laranja, chamado metil orange. Parte 1: Diazotização do ácido sulfanílico: Adicionamos 0,3 g de carbonato de sódio anidro em 25 mL de água em um erlenmeyer de 125 mL. Após isso, adicionamos 1,0 g ácido sulfanílico a esta solução e aquecemos em banho-maria até a dissolução do materia. Deixamos a solução atingir a temperatura ambiente e adicionamos 0,4 g de nitrito de sódio, agitando a mistura até a dissolução completa. Resfriamos a solução em banho de gelo por 10 minutos, até a temperatura atingir menos que 10ºC. Adicionamos 1,25 mL de ácido clorídrico, agitando manualmente. O sal de diazônio do ácido sunfanílico separa-se como um precipitado branco finamente dividido. Deixamos esta suspensão em um banho de gelo até utilizarmos novamente. Parte 2: Preparação do metil orange: Misturamos 1 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de ácido acético glacial em um béquer de 50 mL. Com uma pipeta de Pasteur, adicionamos esta solução à suspensão resfriada do ácido sulfanílico diazotizado que estava em suspensão em um banho de gelo. Agitamos a mistura com um bastão de vidro. Logo, o precipitado vermelho de heliantina foi formado e mantemos esta mistura resfriada em banho de gelo por volta de 10 minutos. Parte 3: Recristalização: Trasferimos o precipitado com o papel filtro para um béquer de 125 mL, contendo 75 mL de água quente. Mantemos esta mistura em ebulição branda por alguns minutos, agitando constantemente. Removemos o papel filtro e deixamos a mistura atingir a temperatura ambiente e posteriormente a colocamos em banho de gelo. Filtramos a vácuo e lavamos com algumas gotas de água gelada. Deixamos o produto secar naturalmente, pesamos e calculamos o rendimento. 5. Conclusão A partir do experimento realizado, pudemos concluir, em primeiro lugar, que é possível produzir, mesmo que em quantidades pequenas, o corante alaranjado de metila em laboratório universitário. Em segundo lugar, pode-se concluir que a formação de corantes AZO, contando com dois anéis aromáticos é realizada a partir da adição nucleofílica aromática, estudada em classe nas aulas teóricas. Por fim, ao colocaro corante em contato com tecidos de diferentes matérias primas (um natural e um sintético), pode-se concluir que o corante AZO reage muito bem com fios ou tecidos de algodão (uma fibra natural), porém não tem afinidade com tecidos sintéticos, como por exemplo, o poliéster ou a poliamida. 6. Referências TÉCNICO LISBOA: Síntese do alaranjado de metilo. Disponível em: <https://fenix.tecnico.ulisboa.pt/downloadFile/3779571246151/Trabalho2.pdf> SALEM, V. Tingimento têxtil: Fibras, conceitos e tecnologias. São Paulo: Blucher: Golden Tecnologia, 2010. 297p.
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