Purificação da Aspirina

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ETEC CÔNEGO JOSÉ BENTO
Bancada 4 Turma A
Ana Júlia Silva Moreira
Ana Laura De Souza Silva
Antônio Fabricio R. S. Mendes
Brendon Souza dos Santos
Cauã Augusto do Carmo Mota
PURIFICAÇÃO DA ASPIRINA
Professora Orientadora: Mara Alves
Jacareí -SP
2018
OBJETIVO:
Purificação da aspirina através do processo de recristalização.
HISTÓRIA DA ASPIRINA:
A Aspirina, teve sua história iniciada em 400 a. C. O grego Hipócrates costumava preparar chás de folhas e casca da árvore salgueiro para aliviar febre e dores de cabeça. Mal sabia ele que tal planta possuía em sua composição o ácido salicílico, o composto que iria originar a Aspirina.
No ano de 1853, o ácido foi sintetizado pela primeira vez através das mãos do químico francês Charles Gerhardt, ele acrescentou acetato na composição e obteve o ácido acetilsalicílico, mas sua fórmula não foi empregada na produção do medicamento.
Somente em 1897, o químico Félix Hoffman, elaborou o analgésico; que chegou ao Brasil em 1901 e em 1906 o medicamento foi registrado internacionalmente pela Bayer.
Anos se passaram e em 2002 estudos indicaram a Aspirina como o fator importante no combate ao câncer, ataque cardíaco e artrite, e que ainda pode evitar o mal de Alzheimer. Já no ano de 2010 novos estudos mostraram mais propriedades do produto, ele pode reduzir risco de morte em vítimas de câncer de mama.
Em se tratando da ação analgésica e antitérmica, a aspirina só perde para o Paracetamol e o Ibuprofeno.
Ela é utilizada diariamente por cerca de 216 milhões de pessoas no mundo.
Figura 1
O QUE É ASPIRINA:
Aspirina é utilizada e indicada para: o alívio sintomático de dores de intensidades leves e moderadas, como algumas, dores de cabeça, dor de dentes, dor de garganta, dor nas costas, dor da artrite, o alivio sintomático da dor e da febre nos resfriados ou gripes.
COMO A ASPIRINA FUNCIONA?
Aspirina contém a substância ativa ácido acetilsalicílico, que pertence ao grupo de substâncias anti-inflamatórias não-esteroides, com propriedades anti-inflamatória (atua na inflamação), analgésica (atua na dor) e antitérmica (atua na febre). O ácido acetilsalicílico inibe a formação de substâncias mensageiras da dor, as prostaglandinas, propiciando alívio da dor.
Figura 2
SINTESE DO ACIDO ACETICO:
O ácido acético ou ácido etanoico, é um dos principais ácidos carboxílicos, cuja a fórmula molecular seja CH3COOH, é um ácido orgânico que apresenta grupo funcional carboxila (-COOH), conferindo-o grande polaridade. A sua principal aplicação é na composição do vinagre, no qual ele é o constituinte predominante.
 Acredita-se que a sua primeira obtenção foi conseguida através da destilação, realizada por um alquimista persa em aproximadamente 700 d. C. Além disso, em 1847, o químico alemão Adolf Hermann Kolbe (1818-1884) conseguiu sintetizar o ácido acético, produzindo-o industrialmente, sendo que anteriormente era obtido apenas por meio de fermentação.
O método mais comum de obtenção do ácido acético puro é exatamente por meio da fermentação do etanol presente em soluções alcoólicas, principalmente no vinho, que ocorre da seguinte forma: o vinho é bombeado através de recipientes com raspas de madeira embebidas em colônias que contêm os fungos Mycoderma aceti (conhecidos como mãe do vinagre), além de um fluxo de ar, pois é necessária a presença de oxigênio para realizar a oxidação do etanol, esse seria o vinagre para o consumo humano.
Figura 3
O ácido acético participa na preparação de diversos materiais como acetatos metálicos empregados em processos de impressão; acetato de celulose para produção de têxteis e filmes fotográficos; acetato de vinila utilizado nos processos de polimerização para formação do cloreto de vinila (PVC); e ésteres orgânicos voláteis largamente usados em solventes para tintas, resinas e lacas.
Também pode ser obtido em escala industrial, realizada pela técnica de oxidação de acetaldeído, etanol, butano ou buteno. Atualmente, a rota mais utilizada é a carbonilação do metanol com monóxido de carbono, catalisada por iodeto de ródio.
ÁCIDO SALICÍLICO:
O ácido salicílico é um ácido orgânico, de fórmula química C7H6O3, pertencente ao grupo dos hidroxiácidos. No seu estado puro é sólido e apresenta forma de cristais brancos ou de pó cristalino, é inodoro e pouco solúvel em água.
 
Figura 4
 O ácido salicílico é também conhecido como ácido beta-hidroxi. É uma substância que serve para o tratamento de uma variedade de problemas da pele.
A substância é obtida a partir de plantas como folhas de salgueiro branco e invernal ou também sintetizada, é versátil e possui ações bacteriostáticas, fungicidas e queratolíticas. é utilizado como conservante de alimentos e como antisséptico em cremes dentais. É um agente presente em peelings, pomadas, cremes, géis e aplicado para reduzir a descamação da pele ou do couro cabeludo na psoríase
Como potente anti-inflamatório, é um dos principais ingredientes da aspirina. Ele também apresenta produtos projetados para acalmar o estômago e reduzir a náusea. Também é usado em concentrações mais altas como um agente no peeling para o tratamento de acne, cicatrizes de acne, mel asma, danos causados ​​pelo sol, manchas da idade e remoção de verrugas em clínicas de dermatologia.
O ácido salicílico trabalha para melhorar a pele de duas formas: esfolia a superfície da pele e reduz a inflamação. Os beta hidroxiácidos têm funções diferentes, dependendo do que você está usando.
Existem dois tipos, os alfa hidroxiácidos, que esfoliam suavemente a camada superior da pele para suavizar e uniformizar o tom da pele, e beta, que têm poderes esfoliantes similares com a vantagem adicional de desobstruir os poros e agir como um agente antibacteriano.
ÁCIDO SALICÍLICO A PARTIR DO FENOL:
É necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, sendo que o ácido acético é eliminado. Utilizando ácido sulfúrico como catalisador.
Na síntese dessa substância, o fenol é obtido industrialmente através do benzeno, sendo o material de partida para a síntese do ácido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxi-benzeno) e um ácido carboxílico. Na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).
ACETILAÇÃO:
Acetilação descreve uma reação que introduz um grupo funcional acetila em um composto orgânico. De acetilação é a remoção do grupo acetila.
Além disso, é o processo de introdução de um grupo acetila no composto, especificamente, a substituição de um grupo acetila por um átomo ativo de hidrogênio. Uma reação envolvendo a substituição do átomo de hidrogênio de um grupo hidroxila com um grupo acetila (CH3 CO) rende um específico éster, o acetato. Anidrido acético é comumente usados como um agente acetilante reagindo com grupos hidroxilas livres. Por exemplo, é usado na síntese da Aspirina.
OBTENÇÃO DO ÁCIDO ACÉTICO:
O ácido acético ou ácido etanoico é o ácido carboxílico mais importante, pois possui ampla aplicação na síntese de vários compostos orgânicos. A sua principal aplicação é na composição do vinagre, que é uma solução aquosa de 4 a 10% em massa de ácido acético. Este é um líquido incolor de cheiro irritante e sabor azedo.
Para obtenção do ácido acético uma mistura de eteno com água foi proposta, que em seguida foi possível a produção do etanol. Daí com a produção deste etanol uma mistura de corrente de ar irá atravessar um reator deleito catalítico, com um catalisador que compreende paládio suportado em pelo menos um dos suportes seguintes: sílica, a-alumina, γ-alumina, zircônia monoclínica, zircônia tetragonal, sendo que a temperatura de reação está entre 100°C e 300°C, a pressão está entre 1 bar e 20 bar. Veja abaixo a reação:
H2C=CH2 + H2O →CH3CH2OHeteno água etanol
CH3CH2OH+O2 (ar) → H3C-COOH+H2O
Etanol oxigênio ácido acéticoágua
Pode-se também produzir o ácido acético por meio da oxidação do metanol. Tem-se uma mistura de propeno mais água e em seguida tem-se a produção do metanol. Este metanol reagirá com uma carbonila, com a produção do ácido acético. Esta rota sintética acorre em 180°C com uma pressão entre 30atm a 40 atm. Veja abaixo a reação:
CH3CHCH2+H2O → H3C-OH+ CH2CH2 propeno água metanol eteno
H3C-OH +CO →H3C-COOH metanol carbonila ácido acético
FILTRAÇÃO A VÁCUO:
A filtração a vácuo é uma filtração como outra qualquer, porém é realizada sem a presença de ar (por isso, “a vácuo”), o que torna o método bem mais rápido do que uma filtração comum. Além de ser uma filtração mais rápida, a filtração a vácuo requer equipamentos de laboratório específicos.
 Inicialmente, liga-se a bomba de vácuo (seta azul na imagem disposta mais a seguir). O equipamento de vácuo promove uma força de sucção (seta amarela) na saída lateral da bomba, onde está uma mangueira que liga a bomba até o kitassato. A força de sucção provocada na mangueira faz com que o ar do interior do kitassato comece a ser puxado em direção à bomba. Assim, depois de certo tempo, não há ar no interior do kitassato. Por fim, adiciona-se a mistura heterogênea no funil de büchner. O material sólido fica retido no papel de filtro localizado no interior do funil de büchner e o componente líquido cai no interior do kitassato.
CATALISADORES:
Um catalisador é uma substância capaz de acelerar a velocidade em que se processam determinadas reações químicas sem sofrer alterações, ou seja, não é consumido, mas regenera-se completamente no final.
A água oxigenada (solução aquosa de peróxido de hidrogênio — H2O2), por exemplo, sofre uma decomposição bem lenta em condições ambientes, formando o gás oxigênio e a água:
2 H2O2 → 2 H2O + 1 O2
Essa reação é acelerada quando a água oxigenada é colocada sobre algum machucado. Isso pode ser visto por meio das bolhas que se formam pela formação intensa do gás oxigênio. Isso ocorre porque o sangue contém um catalisador biológico para essa reação, chamado de catalase. A catalase é uma enzima presente não só no sangue, mas em diversos outros materiais, como a batata por exemplo.
Em geral, o catalisador acelera a reação encontrando um caminho alternativo (um atalho), que em química traduz-se como um mecanismo de reação diferente, entre reagentes e produtos. Esse novo caminho tem uma energia de ativação menor que a do caminho original.
O catalisador é uma substância que afeta a reação já em pequenas quantidades, pois como não é consumido, pode agir muitas e muitas vezes. Com relação ao equilíbrio, o catalisador é capaz de aumentar a velocidade de uma reação em ambos os sentidos dela, na mesma proporção, e por esta razão o equilíbrio não é afetado.
A catálise pode ser dividida em dois tipos:
Catálise Homogênea – quando o catalisador está na mesma fase que os reagentes, ou seja, mesmo estado físico. Por exemplo, para reagentes gasosos, o catalisador também será um gás.
Catálise Heterogênea – quando o catalisador está em fase diferente dos reagentes. Os catalisadores heterogêneos mais comuns são sólidos, como é o exemplo do catalisador dos automóveis.
MEIOS DE PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS:
Atualmente, podemos purificar uma substância através de propriedades físicas simples, como: sublimação, solubilidade e cristalização.
Sublimação: Sublimação é um fenômeno físico-químico que consiste na passagem direta de uma substância do estado sólido para o estado gasoso e vice-versa, sem passar pelo estado líquido.
Cristalização: A cristalização é empregada para separar com segurança os componentes de misturas homogêneas constituídas por sólidos dissolvidos em líquidos
Solubilidade: é a propriedade física das substâncias de se dissolverem, ou não, em um determinado líquido. Denomina-se soluto, os compostos químicos que se dissolvem em outra substância. O solvente é a substância na qual o soluto será dissolvido para formação de um novo produto.
CRISTALIZAÇÃO 
É um processo químico muito utilizado pelas indústrias farmacêuticas, petroquímica e química. Se refere a um procedimento para a purificação de elementos sólidos. No processo de cristalização irar acontecer uma separação de mistura homogenia, ou seja, que só podemos identificar uma fase, formadas por sólidos dissolvido em líquido.
Na cristalização as misturas homogenia são submetidas a temperaturas muito baixa e conforme o tipo de substância envolvidas na solução, o excesso de sólido se separa então, se formam cristais com formatos geométricos regulares.
Figura 5
TIPOS DE CRISTALIZAÇÃO:
A forma de atingir a sobresaturação num cristalizador, partindo de uma solução saturada do componente a separar, pode ser diversa:
Arrefecimento da solução saturada;
Evaporação do diluente da solução saturada;
Adição de um segundo solvente (anti-solvente) que reduz a solubilidade do soluto (drowning);
Promoção de uma reacção química que leva à precipitação do soluto;
Alteração do pH do meio.
CRISTALIZAÇÃO EM INDUSTRIAS:
Existem muitos setores industriais que se valem da cristalização para produção, tanto de produtos finais quanto de intermediários:
Na indústria da borracha, as borrachas de policloropreno são obtidas pelapolimerização do cloropreno.
A borracha de policloropreno tem uma tendência acentuada para a cristalização. Este processo baseia-se na tendência à formação de cristais na macromolécula e manifesta-se por um endurecimento mais ou menos forte durante a conservação da borracha, da mistura crua ou do vulcanizado à temperatura ambiente e sobretudo a baixa temperatura. A tendência á cristalização é maior na borracha ainda não trabalhada, podendo ser diminuída com a introdução de plastificantes ou resinas adequadas. O endurecimento provocado pela cristalização só é uma vantagem para a fabricação de colas de contato, preferindo-se, neste caso, os graus com forte tendência á cristalização.
A cristalização é uma propriedade inerente ás borrachas de policloropreno, embora uns tipos cristalizem mais rapidamente do que outros. Á medida que a cristalização se desenvolve, ocorre uma pequena diminuição de volume, e o provete sob tensão tende a relaxar e a alongar na direção da tensão. A cristalização não tem lugar a altas temperaturas porque as forças de orientação são dominadas pelo movimento molecular vigoroso. A cristalização é um fenômeno completamente reversível, bastando aquecer um provete cristalizado a uma temperatura superior a qual ocorreu a cristalização para que esta desapareça e o provete readquira a sua macieza e flexibilidade.
Setor sucroalcooleiro: utiliza-se a cristalização para obtenção de açúcar a partir do caldo tratado da cana-de-açúcar.
RECRISTALIZAÇÃO:
A recristalização, também conhecida como cristalização fracionada, é um procedimento para purificar um composto impuro num solvente. O método de purificação baseia-se no princípio de que a solubilidade da maioria dos sólidos aumenta com o aumento da temperatura. Isso significa que, à medida que a temperatura aumenta, a quantidade de soluto que pode ser dissolvida em um solvente aumenta.
Figura 6
MATERIAS E SUBSTÂNCIAS:
Materiais
			
Substâncias
Materiais
Béquer 100 e 250 mL
Kitassato
Balança técnica
Papel de filtro
Papel de filtro qualitativo
Papel vegetal
Funil de büchner 
Espátula 
Bagueta
Pote de plástico 
Tela de amianto
Chapa de aquecimento 
Estufa
Bomba de vácuo
Substâncias
Água destilada
Aspirina
Cubos de gelo
PROPRIEDADES FISÍCO-QUÍMICAS DAS SUBSTÂNCIAS:
ÁGUA DESTILADA
	Grupo:
	INORGÂNICO
	Fórmula:
	H2O
	Estado Físico:
	Líquido
	Massa Molar:
	18.00 g/mol
	Ponto de Ebulição:
	100º C
	Ponto de Fusão:
	0º C
	Ponto de Fulgor:
	0º C
	Solubilidade:
	Totalmente solúvel g/L
	Densidade:
	1,00 g/cm3 (20º C) 
	
Diamante de
Hommel:
	0
0
0
ASPIRINA (AAS)
	Grupo:
	ORGÂNICO
	Fórmula:
	C9H8O4
	Estado Físico:Sólido
	Massa Molar:
	180,14 g/mol
	Ponto de Ebulição:
	140º C
	Ponto de Fusão:
	135º C
	Ponto de Fulgor:
	-
	Solubilidade:
	3,3 g/L
	Densidade:
	1,39 g/cm3
	
Diamante de
Hommel:
	1
0
1
PROCEDIMENTOS:
Procedimento A
Foi pego quatro comprimidos de Aspirina, onde foram macerados em um almofariz com auxílio de um pistilo. Depois de macerado, transferimos para um béquer de 100 mL e no mesmo foram adicionados 50 mL de água. A solução foi agitada, com auxílio de uma bagueta, em uma bacia com água sobre uma chapa de aquecimento, até atingir a dissolução da aspirina.Figura 7
 
Procedimento B
Ao completar a dissolução, o béquer com a solução foi levado para um banho de gelo com o objetivo de formar os cristais por resfriamento lento.
Procedimento C
Com a formação dos cristais, foi feito a filtração a vácuo. Foi pego e pesado um papel de filtro qualitativo, onde foi colocado em um funil de büchner que estava sobre o processo de filtração a vácuo. Ao concluir, pegamos o papel de filtro com os cristais filtrados, colocamos em um vidro de relógio e fizemos a secagem na estufa.
RESULTADOS E DISCUSSÕES:
Conseguimos parcialmente concluir a purificação da aspirina, onde foi coletada e papel de filtro qualitativo após a secagem:Figura 8
Figura 9
Não tivemos um sucesso completo, pois ao fazer a filtração a vácuo dos cristais, a bomba de vácuo estava com problemas e nisso, tivemos que fazer a secagem sem finalizar o processo. 
CONCLUSÃO:
Dentro do experimento proposto, tivemos erros durante o processo, mas no final, acabamos purificando a aspirina e obtivemos o Ácido Acetilsalicílico. 
 ÍNDICE DE IMAGENS:
Figura 1	3
Figura 2	4
Figura 3	5
Figura 4	6
Figura 5	10
Figura 6	12
Figura 7	15
Figura 8	16
Figura 9	16
REFERENCIAS:
História da Aspirina:
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-aspirina.htm
https://www.aspirina.com.br/pt/sobre-aspirina/historia/
Acessado em: 04/11/18
O que é Aspirina:
Disponível em: https://consultaremedios.com.br/aspirina/bula/para-que-serve
Acessado em: 04/11/18
Anidro acético:
Disponível em:
Acessado em: 04/11/18
Síntese do Ácido Acético:
Disponível em: https://www.infoescola.com/quimica/acido-acetico/ 
https://alunosonline.uol.com.br/quimica/obtencao-acido-acetico.html 
Acessado em: 04/11/18
Ácido Salicílico:
Disponível em:
Acessado em: 04/11/18
Síntese Do Ácido Salicílico:
Disponível em: http://gqj.spq.pt/chemrus/2017/5.pdf 
https://www.mundoboaforma.com.br/acido-salicilico-o-que-e-para-que-serve-e-como-funciona/
Acessado em: 04/11/18
Ácido Salicílico A Partir Do Fenol:
Disponível em: https://www.ebah.com.br/content/ABAAAfUZoAB/obtencao-acido-acetilsalicilico-a-partir-esterificacao-fischer 
Acessado em: 04/11/18
Acetilação:
Disponível em:
 https://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Processo-De-Obten%C3%A7%C3%A3o-Do-%C3%81cido-Ac%C3%A9tico/58992954.html 
Acessado em: 04/11/18
Catalisadores:
Disponível em:
Acessado em: 04/11/18
A Importância de Produtos Petroquímicos:
Disponível em:
Acessado em: 04/11/18
Cristalização e Seus Tipos:
Disponível em:
http://labvirtual.eq.uc.pt/siteJoomla/index.php?option=com_content&task=view&id=42
http://www.maxlabor.com.br/blog/o-que-e-cristalizacao-entenda-a-funcao-dos-cristalizadores-de-laboratorios
Acessado em: 04/11/18
Cristalização em Industrias:
Disponível em:
https://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Aplica%C3%A7%C3%A3o-De-Cristaliza%C3%A7%C3%A3o-Na-Ind%C3%BAstria/228822.html 
Acessado em: 04/11/18
Recristalização:
Disponível em: https://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/recristalizacao
https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/recristalizacao
Acessado em: 04/11/18
FISPQ:
Disponível em:
https://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Acido%20Salicilico.pdf 
Acessado em: 04/11/18