síntese da acetalida

Prévia do material em texto

Introdução 
 
Síntese e purificação da acetanilida A acetanilida é uma substância que possui 
características analgésicas e antitérmicas, é utilizada desde 1886, quando foi 
acidentalmente descoberta por dois médicos alsacianos, Kahn e hepp, eles prescreveram 
uma fórmula com naftaleno para o tratamento dos parasitas intestinais. A substância 
elaborada na farmácia falhou completamente em sua tentativa de combater os parasitas, 
mas teve grande sucesso na redução da febre dos pacientes. Ao repetir a prescrição, a 
substância preparada cumpriu com seus fins de eliminação dos parasitas, conquanto a 
temperatura dos pacientes permaneceu inalterada. Uma análise mais minucioso do 
acontecido revelou o erro de que a substância inicial, administrada pela primeira vez ao 
homem, se tratava da acetanilida, um derivado do alquitrán de hulla empregado na 
indústria dos corantes Naquela época. a substância recebeu o nome comercial 
de antifebrina,[1] e foi comercializada por muitos anos, até que caiu em desuso Com o 
surgimento de analgésicos mais eficazes e menos prejudiciais à saúde, como o 
Paracetamol, sintetizado em 1893, Atualmente, é um importante intermediário 
sintético para a obtenção de corantes e fármacos, como as sulfanilamidas, por exemplo. 
É também conhecida como N-feniletanamida e se trata de uma amida secundária, de 
fórmula molecular C6H5NH(COCH3) à temperatura ambiente é um sólido branco 
praticamente inodoro e solúvel em água quente. 
 
 
 
 
 
 
 
pode ser obtida através de uma reação de acetilação da anilina 
 
Reações de acetilação Envolvem todas as reações que resultem na introdução de um 
grupo acila em um composta orgânico. A acetilação de amina envolve uma reação ácido-
base de Lewis, aonde a Amina é base de Lewis e uma molécula contendo um carbono 
carboxílico é um ácido Lewis. 
A reação ocorre a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido 
acético, formado como um subproduto da reação. 
 
 
 
 
 
durante o procedimento o tampão (ácido acético/ acetato de sódio) é 
utilizado a fim de impedir a protonação da amina reações de hidrólise. 
O composto obtido deve ser purificado, pois compostos orgânicos sólidos, quando 
isolados ou obtidos em reações químicas raramente são puros, apresentam outros 
compostos “impurezas” que se formam em reações secundárias juntamente com o 
produto desejado.esses compostos podem ser purificados pela técnica de recristalização 
Esta técnica é baseada na diferença de solubilidade dos compostos em diferentes 
temperaturas, dissolve-se a substância formada em solvente a alta temperatura, onde 
ocorre a adição de carvão ativo e filtra-se para retirar as substância insolúveis a essa 
temperatura, posteriormente o filtrado é resfriado para que volte a formar os cristais, que 
devem ser novamente filtrados a frio. na escolha do solvente deve ser levado em conta 
algumas características essenciais, o solvente, deve proporcionar pouca solubilidade da 
substância a baixas temperaturas; deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir 
com a substância); deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa 
ser facilmente removido da substância recristalizada); deve solubilizar mais facilmente 
as impurezas que a substância.[2] 
Na reação de recristalização da acetanilida a água (em alta temperatura) 
misturada ao álcool metílico pode ser utilizado satisfatoriamente como 
solvente por apresentar as características necessárias. 
 
 
 
 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA OBJETIVOS: 
 
Esta prática tem como objetivo a síntese da acetanilida e posterior 
purificação por recristalização. 
 
METODOLOGIA 
Materiais: 
 
- 01 Béquer (400 ml); 
- 01 Proveta (100 ml); 
- 02 Bastão de vidro; 
- 03 Pipeta (10 ml); 
- 01 Espátula; 
- 01 Bomba de Vácuo; 
- 01 conexão de borracha; - 02 Kitassato (500 ml); 
- 01 Funil de Büchner; 
- 03 Papel de Filtro; 
- 01 Tripé e tela de amianto; 
- 01 Béquer (600 ml); 
- 01 Funil de Vidro; 
- Água Destilada Gelada; 
- Banho de Gelo. 
 
1.2. Reagentes: 
- Acetato de Sódio; 
- Ácido Acético; 
- Anidrido Acético; 
- Anilina; 
- Carvão Ativo. 
 
 
 Procedimento 
 
Síntese 
foram pesados 4,2g de acetato de sódio e colocados em um béquer de 
400 ml, na capela, foram adicionados 16 ml de ácido acético glacial sob 
constante agitação, ainda na capela foram adicionados 15,2mL de anilina 
gota a gota, e sob constante agitação, posteriormente foram adicionados 
17 ml de anidrido acético e 250 ml de água para resfriar a solução. 
A solução foi filtrada, o sobrenadante foi descartado, e os cristais obtidos 
foram lavados com água gelada. após secagem a massa foi pesada. 
 
Purificação por Recristalização: O sólido obtido foi dissolvido em 
cerca de 300 ml de água e 100 ml de álcool metílico, a mistura foi aquecida 
até total dissolução, após a qual foi adicionada uma pequena quantidade 
de carvão ativo, a mistura foi filtrada ainda quente em um funil de vidro, 
com o auxílio de um papel de filtro o filtrado foi resfriado em um 
congelador até o aparecimento dos cristais, após este período de tempo 
foi novamente filtrado, desta vez à vácuo, durante a filtração o sólido foi 
lavado com água gelada. o sólido obtido foi colocado em uma 
placa de petri, previamente pesada, e após secagem foi novamente 
pesado ( descontando-se o peso da placa de petri) 
 
Ponto de fusão; posteriormente foi realizado o teste do ponto 
de fusão, o sólido foi adicionado a um capilar de vidro devidamente 
fechado(com o auxílio de um bico de bunsen) e inserido no medidor de 
ponto de fusão, onde também foi inserido um termômetro, a temperatura 
de fusão foi devidamente anotada. 
 
 
 
Resultados e discussão 
 
o rendimento teórico da acetanilida foi calculado da seguinte forma; 
densidade da anilina: 1,02g/ml PM da anilina: 94g 
PM acetilamida : 135,17 
1,02g anilina--------------- 1mL 
 X --------------- 15,2 
 
X = 15,504 g de anilina 
1 mol de anilina -------------- 94 g 
 X --------------- 15,2g 
 
 X = 0,162 mol de anilina 
 
como a reação te a proporção 1 pra 1 0, 162 mol de anilina equivale a 
0,162 mol de acetanilida, 
 
sendo assim: 
1 mol de acetanilida ------------- 135,17 g 
0,162 mol de acetanilida -------- X 
 
X = 21,87 
 
Assim a massa esperada para a acetanilida era de 21,87g 
Antes da recristalização a massa encontrada era de 18,41 g 
 
massa teórica ------ 100% 21,87 ------------ 100% 
massa encontrada ------- X 18,41 ------------ X 
 
 X = 84,17 % 
 
depois da recristalização a massa foi um pouco menor, 10,07g devido a 
uma grande perda que houve no processo de filtração, onde a água 
utilizada não estava tão gelada quanto necessário, a água deve estar em 
baixas temperaturas pois a acetilamida é parcialmente solúvel em água a 
certas temperaturas, mas insolúvel em água gelada, durante o processo 
a água não estava em temperatura adequada e isso resultou em uma 
solubilização de parte do produto que foi perdido juntamente com o 
filtrado, dessa forma o rendimento final foi de 46,05% 
 21,87 ------------ 100% 
10,07 ------------ X 
 X= 46,05 % 
O ponto de fusão mostrou uma temperatura de fusão de cerca de 98 °C 
evidenciando a presença de impurezas, considerando-se que a 
temperatura de fusão da acetanilida encontrada na literatura é de 114 °C 
Na preparação da acetanilida ocorre uma acetilação, por uma reaçãoácido base onde a 
anilina funciona como base de Lewis ( composto que pode doar um par de elétrons) o 
composto que funciona como ácido de Lewis pode ser da família dos ésteres, Ácidos 
Carboxílicos e sais carboxílicos,… o Anidrido acético é comumente utilizado, 
por apresentar hidrolise mais lente que a reação de acetilação [2] 
durante a filtragem carvão o ativo é empregado, para retirar as impurezas dissolvidas 
pois é um adsorvente de impurezas coloridas e resinosas , para extrair as impurezas que 
são também solúveis em água. ele adsorve-as fazendo com que não passem pelo papel de 
filtro e possam ser separadas do produto, que ainda estará dissolvido 
 
 
Conclusão 
através dessa prática podemos acompanhar a reação de acetilação, bem como os 
procedimentos para purificação do produto, o resultado não foi satisfatório, pois apesar 
de apresentar de o composto sintetizado possuir o aspecto do produto esperado, o ponto 
de fusão encontrado foi muito diferente do teórico, evidenciando a presença de impurezas 
no produto final. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
1-http://www.resumosetrabalhos.com.br/acetanilida.html 
 
2-http://cadernodefarmacia.blogspot.com.br/2013/05/cristalizacao-ou-
recristalizacao.html 
 
3- http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_07_06/8-
Prepara%C3%A7%C3%A3o%20da%20Acetanilida%20LIC%202008.pdf