relatório iodofórmio

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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
Universidade Federal de Pernambuco
Departamento de Engenharia Química
Curso: Química Industrial
Professor: Maurício Santos
Estudantes: Anderson Silva
 Douglas Figueiredo
 Giovanna Amaral 
 João Paulo Lustosa
 Jurandir Junior
Recife, 12 de abril de 2016
Síntese e Purificação do Iodofórmio
RESUMO
	Objetivando o aprendizado a respeito da substituição do carbono- α, foi realizada a síntese do iodofórmio a partir da reação da propanona em meio contendo hipoclorito de sódio, água e iodeto de potássio. Em seguida, o produto foi separado por meio de filtração a vácuo e teve seu rendimento e ponto de fusão verificados. 
PALAVRAS-CHAVE: Iodofórmio, reação do halofórmio, substituição do carbono-α
INTRODUÇÃO
Os halofórmios são compostos orgânicos formados a partir da substituição de três hidrogênios do carbono-α provenientes de aldeídos e cetonas enolisáveis. Considerando R um grupo arila ou hidrogênio e X como Cl, Br ou I, na equação abaixo, temos a representação geral da formação de tais substâncias.
OBS: trocar o C6H5 por R.
Equação 1: Formação de halofórmios.
 Embora possam ser utilizados para análises de álcoois (iodofórmio), anestésicos (clorofórmio, atualmente proibido para este fim), solventes para gordura (bromofórmio) entre outras aplicações, tais entidades apresentam risco à saúde humana, visto que é comprovado a eficácia do triclorometano no desenvolvimento de câncer, o que serve de base para a desconfiança dos efeitos nocivos desse grupo de compostos. 
MATERIAIS
2.1 Vidrarias e equipamentos
Béquer de 100 ml
Balança analítica 
Bastão de vidro
Espátulas 
Pipetas
Pipeta de Pasteur 
Funil de Buchner
Bomba a vácuo
Papel Filtro
Placa de Petri
Pinça
Vidro de penicilina
Capilar de fusiômetro
Fusiômetro
2.2 Reagentes
Hipoclorito de Sódio
Água Gelada
Propanona (acetona)
Iodeto de Potássio
PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
Inicialmente, em um béquer de 100 mL, foi pesado 0,751g de iodeto de potássio. Adicionou-se, com uso de uma proveta, 12,5 mL de água destilada para dissolução do material. Em seguida, foram adicionados 0,3 mL de propanona (acetona) e posteriormente, lentamente e sob agitação, 8 mL de Hipoclorito de Sódio. 
A amostra foi então colocada sobre um recipiente com gelo e ficou em repouso por cerca de 15 minutos, havendo a formação de um precipitado amarelo. Após o resfriamento, o material seguiu para uma filtração a vácuo. A amostra foi passada para o funil de Buchner, já com o filtro, com o auxílio de um bastão e de água gelada. Concluído o procedimento, o papel filtro foi retirado com o auxílio de uma pinça e armazenado a vácuo por uma semana, em uma placa de Petri. 
Após as etapas citadas acima, o produto foi transferido para um vidro de penicilina, com o uso de uma espátula. Posteriormente foi pesado, obtendo-se assim sua massa. Em seguida, com o uso do capilar de fusiômetro, uma amostra foi levada para o fusiômetro, com o intuito de determinar o seu ponto de fusão.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Verificou-se que o produto atingiu o ponto de fusão esperado, com o valor correspondente a 119°C e o rendimento foi regular, ficando abaixo do valor estipulado, atingindo 14%. O dados e cálculos são expostos abaixo:
O baixo rendimento está associado a problemas na operação, com uma perda significativa da amostra durante a passagem do produto do papel filtro para o vidro de penicilina. 
CONCLUSÃO
RESPOSTAS AO QUESTIONÁRIO
Qual a reação entre o iodeto de potássio e o hipoclorito de sódio?
Descreva o mecanismo detalhado da síntese do iodofórmio.
Qual a outra aplicação da reação do halofórmio?
O halofórmio pode ser empregado no teste do iodofórmio, cujo objetivo é determinar a existência de determinada estrutura em um composto orgânico. 
Moléculas contendo os grupos R–C-CH3 ou R–CH-CH3,
 || | 
 O OH
onde R é uma alquila, arila ou um hidrogênio, reagem com iodo em solução de hidróxido de sódio e permitem a formação de um precipitado amarelo, ou seja, o próprio iodofórmio. Assim sendo, o teste será positivo e a conclusão a ser tomada é que existe algum dos grupos anteriores na molécula analisada.
Por que a reação de substituição do hidrogênio por halogênio se torna mais rápida após a primeira substituição?
Ao adicionar um halogênio ao carbono-α, a acidez relativa dos hidrogênios deste carbono é aumentada, pois o halogênio retira elétrons por efeito indutivo. Dessa maneira, portanto, é facilitada a remoção do segundo e terceiro hidrogênio.
Qual o produto formado quando se conduz a reação de acetona com excesso de iodo em meio ácido?
Iodopropanona e ácido iodídrico.
OBS: colocar ou não o mecanismo? Ele não pediu.... 
G: É uma boa pergunta, mas acho que é bom colocar pq ele é de Lua, então vai que né? 
Qual o mecanismo da oxidação dos compostos enolizáveis em meio ácido?
BIBLIOGRAFIA