Carboidratos: Estrutura e Funções

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CARBOIDRATOS 
Nina Marí G. P. Queiroz 
 
Bioquímica 
2015 
CARBOIDRATOS 
São as moléculas mais abundantes na Terra 
 
FUNÇÕES: 
 
• Energia: principal fonte de energia na maioria das 
células não fotossintéticas 
 
• Estrutural: paredes celulares bacterianas e vegetais, e 
também em tecidos conectivos animais 
 
• Lubrificantes: articulações 
 
• Reconhecimento e adesão intracelular 
CARBOIDRATOS são poli-hidroxialdeídos ou poli-
hidroxicetonas, ou substâncias que geram esses 
compostos quando hidrolisadas 
(CH2O)n 
• Podem conter também nitrogênio, fósforo e enxofre 
 
• Classificação: Monossacarídeo (açúcares simples), oligossacarídeos 
(dissacarídeos) e polissacarídeos (+ de 20 unidades de monossacarídeos) 
 
• Sacarídeo → sakcharon (grego) → açúcar 
 
• Monossacarídeos e dissacarídeos comuns tem nomes terminados em “-
ose” (ex: Frutose, maltose, glicose, celulose...) 
MONOSSACARÍDEOS 
1 
 
2 
 
3 
 
4 
 
5 
 
6 
1 
 
 
2 
 
3 
 
4 
 
5 
 
6 
1 
2 
3 
4 
5 
Aldose: Grupo 
carbonil (C=O) 
na extremidade 
Cetose: Grupo 
carbonil (C=O) 
em qualquer 
outra posição 
C numerados a partir da extremidade da cadeia mais próxima do grupo carbonil 
Monossacarídeos contém um ou mais carbonos 
assimétricos (exceto di-hidroxiacetona) , podendo ocorrer 
em diferentes formas isoméricas opticamente ativas ou 
Enantiômeros 
Em sua maioria as hexoses 
dos organismos vivos são 
isômeros D, mas alguns 
podem acontecer 
naturalmente na forma L: 
Enantiômeros do Gliceraldeído e suas representações 
Modelos em esfera e balão 
Fórmulas de projeção de Fischer 
Fórmulas em perspectiva 
D-Aldoses 
Dois açúcares que diferem apenas na configuração de um 
carbono são chamados Epímeros 
D-Cetoses 
Monossacarídeos comuns tem estruturas cíclicas 
Monossacarídeos comuns tem estruturas cíclicas 
Monossacarídeos comuns tem estruturas cíclicas 
Piranose 
Furanose 
Como converter da projeção de Fischer (linear) para a 
fórmula em perspectiva de Haworth (cíclica)? 
Fischer 
Haworth 
• Desenhe o anel de 6 membros 
• Cinco carbonos e um oxigênio na 
direita superior 
• Numere os átomos no sentido 
horário começando com o C 
anomérico 
• Coloque os grupos hidroxila, sendo 
que os da direita são colocados para 
baixo e os da esquerda para cima 
• -CH2OH projeta-se para cima no 
enantiômero D e para baixo no L 
• Hidroxila no carbono anomérico 
pode apontar para cima ou para baixo 
• Hidroxila anomérica de uma D-
hexose no mesmo lado do anel que o 
C-6 a estrutura é denominada β e se 
estiverem em lados opostos α 
Configurações não planares (cadeira) das piranoses 
Alteração conformacional - Confôrmeros 
(sem quebra de ligações) 
Alteração de configuração 
(quebra de ligação covalente envolvendo o 
átomo de oxigênio do anel e alteração da 
configuração do C quiral) 
Estruturas tridimensionais específicas são importantes 
para a determinação das propriedades biológicas e das 
funções de alguns polissacarídeos 
Derivados de Hexoses importantes na Biologia 
Monossacarídeos são agentes redutores 
Produto Colorido 
Peroxidase 
Concentração de 
Glicose no sangue 
DISSACARÍDEOS 
Monossacarídeo 
Glicosídeo 
Monossacarídeo 
Ligação Glicosídica 
DISSACARÍDEOS 
• Podem ser hidrolisados para 
originar seus componentes 
monossacarídeos livres por 
fervura em ácido diluído 
 
• Açúcares redutores: sofrem 
oxidação na extremidade 
redutora (OH do Hemiacetal não 
envolvido em ligação) 
 
• Açúcares não redutores: 
estáveis frente à oxidação e 
adequados para armazenamento 
e transporte de energia 
Lactose (Galactose + Glicose) 
R 
Sacarose (Frutose + Glicose) 
NR 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Amido e Glicogênio: Armazenamento 
para monossacarídeos (glicose) 
utilizados como combustível 
www.youtube.com/watch?v=yTzn-Isu-yE 
 
• Celulose e Quitina: elementos 
estruturais em paredes celulares de 
plantas e em exoesqueleto de animais 
HOMOPOLISSACARÍDEOS RAMIFICADOS 
Formas do Amido: Amilose (cadeia reta) e Amilopectina (cadeia ramificada) 
Estrutura helicoidal do amido (amilose) 
Rígidas estruturas em cadeira da Celulose 
Por que não utilizamos 
Celulose como 
fonte de energia? 
HETEROPOLISSACARÍDEOS 
• Peptidoglicano: suporte extracelular 
para os organismos de todos os reinos 
(envelope celular de bactérias e matriz 
extracelular dos tecidos animais) 
 
• Ao contrários das proteínas, 
polissacarídeos não tem massa 
molecular definida, porque para sua 
síntese não existe um molde e não há 
um ponto de parada específico, 
podendo variar muito em 
comprimento 
Glicosaminoglicanos: 
Heteropolissacarídeos da matriz extracelular 
• Polímeros lineares 
compostos por unidades de 
dissacarídeos repetidos 
 
• Um dos monossacarídeos 
é obrigatoriamente 
N-acetilglicosamina ou 
N-acetilgalactosamina 
 
• Ácido hialurônico: 
Ác. Glicurônico + 
N-acetilglicosamina 
Glicosaminoglicanos: Heparina 
Heparina é uma forma fracionada do heparan–sulfato, sintetizada 
principalmente por mastócitos (tipo de leucócitos) 
 
• Agente terapêutico utilizado para inibir coagulação por sua 
capacidade de se ligar à antitrombina, fazendo com que esta se 
ligue e iniba a trombina (protease responsável pela coagulação) 
 
• Heparina purificada é adicionada a amostras de sangue para evitar 
coagulação 
Proteoglicanos são macromoléculas presentes na 
superfície celular e na matriz extracelular, formados por 
glicosaminoglicanos 
Glicoconjugados: Glicoproteínas e Proteoglicanos 
Proteoglicanos da matriz celular 
Interações entre células e matriz extracelular 
Ligações de Oligossacarídeos a glicoproteínas 
Carboidratos como moléculas informativas 
Carboidratos como moléculas informativas 
Os grupos sanguíneos 
humanos (O, A, B) são 
determinados em parte, 
pelas cabeças de grupos 
oligossacarídicos dos 
glicoesfingolipídeos 
Carboidratos como moléculas informativas 
Carboidratos como moléculas informativas