Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
Carboidratos II 33AULA ob jet ivo s Esperamos que, após o estudo do conteúdo desta aula, você seja capaz de: Defi nir e apresentar as estruturas e a importância de monossacarídeos modifi cados. Conhecer a formação das ligações glicosídicas. Comentar sobre o papel fundamental que os dissacarídeos desempenham na vida dos animais, vegetais e microorganismos. Identifi car as enzimas que hidrolisam os dissacarídeos. Pré-requisito Conhecimentos adquiridos na aula 32. MONOSSACARÍDEOS MODIFICADOS Na aula 32, você viu que todos os glicídios abordados eram compostos somente de átomos de carbono, de oxigênio e de hidrogênio, numa proporção de uma molécula de água para um átomo de carbono, ou seja com a fórmula geral “C(H2O)”, por isso a denominação hidratos de carbonos ou carboidrato pôde ser utilizada No entanto, existem glicídios que apresentam grupamentos adicionais, (glicídeos modifi cados) tais como grupamentos ácidos e amínicos. As estruturas de alguns destes glicídios é apresentada na Figura 33.1. Dentre os açúcares que apresentam grupamentos amínicos estão as hexosaminas, tais como a manosamina, a galactosamina, a glicosamina, a N-acetil-glicosamina e a N-acetil galactosamina. Alguns antibióticos (eritromicina e carbomicina) contêm amino-açúcares. A propriedade antibiótica é atribuída à presença dos amino-açúcares. A fi gura 33.1 apresenta alguns exemplos de monossacarídeos modifi cados, derivados de glicose, lado esquerdo da fi gura, e, outros derivados de galactose e de manose, além de desóxi-açúcares e açúcares ácidos, lado direito da fi gura. Figura 33.1: Algumas hexoses modifi cadas de importância biológica. Nos amino-açú- cares, um grupamento NH2 substitui os grupamentos OH na hexose. A substituição de um OH por um H forma um desoxi-açúcar. Note que alguns desoxi-açúcares ocorrem na forma L- na natureza. Os açúcares ácidos contém um grupamento carboxilato que confere uma carga negativa ao açúcar em pH neutro. 158 C E D E R J Bioquímica I | Carboidratos III DISSACARÍDEOS Formação da ligação glicosídica Os monossacarídeos podem se unir uns aos outros por meio de ligações glicosídicas. Tais ligações são realizadas pela associação de duas hidroxilas com a liberação de uma molécula de água, formando um novo composto denominado dissacarídeo. Com um exemplo fi cará mais fácil você entender este processo. Assim, na Figura 33.2 você poderá observar a formação de uma ligação glicosídica bem como alguns dissacarídeos fi siologicamente como a lactose, a sacarose (glicose-frutose α1-β2), e a trealose. Dissacarídeos mais comuns Vamos agora falar sobre os glicídeos mais comuns. Alguns você provavelmente, já conhece e fazem parte do seu dia a dia. Vejamos, primeiro a sacarose, formada por α-D-glicose e por -β-Dfrutose. Este dissacarídeo é formado pela união destes monossacarídeos através de uma ligação glicosídica do tipo α1-β2 pois envolve a hidroxila do carbono 1 da glicose (α1) e a hidroxila do carbono 2 da frutose (β2). A sacarose (glicose-frutose α1-β2) é o glicídio nacionalmente denominado de açúcar e está presente em grandes quantidades na cana de açúcar e na beterraba. A hidrólise deste dissacarídeo é possível pela ação da enzima sacarase, também denominada de invertase. O processo de HIDRÓLISE fornece uma mistura denominada “açúcar invertido”, pois a frutose é fortemente LEVÓGIRA e inverte a ação DEXTRÓGIRA previamente apresentada pela sacarose (glicose-frutose α1-β2). A maltose (glicose-glicose α1-4), e a isomaltose (glicose-glicose α1-6), são normalmente resultantes da hidrólise do amido. A lactose (galactose-glicose β1-4) é o dissacarídeo predominante no leite, por hidrólise fornece galactose e glicose. Estes dissacarídeos podem ser utilizados pelo organismo humano, pois nós possuímos enzimas para a sua clivagem, localizadas nas microvilosidades intestinais. Na natureza são predominantes também os dissacarídeos celobiose (glicose-glicose β1-4) decorrentes da clivagem da celulose pela enzima celulase e, a trealose (glicose-glicose α1-1) que é o dissacarídeo utilizado HI D R Ó L I S E Clivagem de uma ligação covalente pela entrada de uma molécula de água. Neste caso trata-se da clivagem da ligação glicosídica entre os monossacarídeos glicose e frutose. Os conceitos de substâncias LEVÓGIRAS e DEXTRÓGIRAS foram vistos na aula 26. C E D E R J 159 A U LA 3 3 M Ó D U LO 6 Um dissacarídeo é formado pela união de duas moléculas de monossacarídeos através de uma ligação glicosídica. Esta ligação ocorre após a retirada de uma molécula de água entre as duas unidades monossacarídicas. pelos insetos como fonte de energia durante o vôo. Um resumo da ocorrência, das fontes e da importância bioquímica dos dissacarídeos é apresentado na Tabela 33.1. Figura 33.2: Alguns dissacarídeos comuns. São mostra- dos nas perspectivas de Haworth. São dados os nomes comuns, o nome sistemático e a abreviatura para cada dissacarídeo. Figura 33.1: Dissacarídeos Importantes Açucar Fonte Importância Bioquímica / Clínica Maltose Digerido pela amilase ou hidrólise do amido Cereais e malte em germinação Lactose Leite. Pode ocorrer na urina durante a gravi- dez Na defi ciência da enzima que o degrada, lactase, pode ocorrer má absorção acompa- nhada de diarréia fl atulência. Sacarose Açucar de cana e da beterraba Sorgo, aba- caxi e raiz de cenoura Na defi ciência da enzima que o degrada, sacarase, pode ocorrer má absorção acompa- nhada de diarréia fl atulência. Trealose Fungos e leveduras. Principal açucar hemo- linfa dos insetos. 160 C E D E R J Bioquímica I | Carboidratos III Nesta aula, você viu que os dissacarídeos são moléculas formadas por monossacarídeos que se unem em ligações glicosídicas; são solúveis em água e alguns possuem sabor doce. Os dissacarídeos mais conhecidos são sacarose (glicose- frutose α1-β2), maltose (glicose-glicose α1-4), celobiose glicose-glicose (β1-4), lactose (galactose-glicose β1-4). Alguns destes dissacarídeos (maltose, sacarose e lactose) podem ser utilizados pelo homem, uma vez que possuímos enzimas para a sua digestão localizadas na microvilosidades intestinais. R E S U M O EXERCÍCIOS 1. Represente a formação de uma ligação glicosídica. 2. Cite três dissacarídeos que poderiam ser formados, exclusivamente, por moléculas de glicose. Qual a diferença entre eles? 3. O que é verdadeiro para a molécula de sacarose? a) É um dissacarídeo; b) Contém glicose; c) É o açucar que usamos no dia-a-dia para adoçar nossos alimentos; d) b e c estão corretas; e) Todas as respostas estão corretas; 4. O que é verdadeiro para a lactose? a) A incapacidade para digerir gera a intolerância ao leite em adultos; b) É um dissacarídeo que vem da clivagem do amido; c) É formada por dois tipos de hexoses; d) a e c estão corretas; e) Todas as respostas estão corretas. C E D E R J 161 A U LA 3 3 M Ó D U LO 6
Compartilhar