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1
AMINOÁCIDOS:
ESTRURA E FUNÇÃO
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Quanto a posição do radical amino: 
- alfa, beta...
Quanto a isomeria óptica:
- isômeros de tipo “D” e “L”
Quanto a essencialidade nutricional: 
- essencial, semi-essencial e não essencial
Quanto a polaridade da cadeia lateral:
- apolarapolar
- polar - não carregado
- carregado em pH 7 - positivamente
- negativamente
2
CLASSIFICAÇÃO DOS 
AMINOÁCIDOS QUANTO 
A POSIÇÃO DO GRUPO 
AMINO
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Quanto a posição do radical amino: 
- alfa, beta...
Quanto a isomeria óptica:
- isômeros de tipo “D” e “L”
Quanto a essencialidade nutricional: 
- essencial, semi-essencial e não essencial
Quanto a polaridade da cadeia lateral:
- apolarapolar
- polar - não carregado
- carregado em pH 7 - positivamente
- negativamente
3
A MAIORIA DOS AMINOÁCIDOS É MOLÉCULA QUIRAL
- Carbonono (centro) quiral da molécula
- Enantiomeria (isomeria óptica) e o 
- Desvio da luz plano-polarizada
DIAGRAMA ESQUEMÁTICO DE UM POLARÍMETRO
ESTRUTURA GERAL DE UM 
ALFA-AMINOÁCIDO
Vamos 
ver um AA 
em 3D?
4
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Quanto a posição do radical amino: 
- alfa, beta...
Quanto a isomeria óptica:
- isômeros de tipo “D” e “L”
Quanto a essencialidade nutricional: 
- essencial, semi-essencial e não essencial
Quanto a polaridade da cadeia lateral:
- apolarapolar
- polar - não carregado
- carregado em pH 7 - positivamente
- negativamente
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS “PADRÃO” QUANTO A POLARIDADE DO 
GRUPO “R” E A ESSENCIALIDADE
5
(E)
(1820) (imino)
(E) (E) (E)
(E)
(1936)
(SE)
(1806)
6
(E) (E)(SE)
(fenol)
(indol)
(BÁSICOS)
(E) (E)(SE)
(ÁCIDOS)
(epsilon amino) (guanidino) (imidazol)(epsilon amino) (guanidino) (imidazol)
(β− COOH) (γ− COOH)
7
OXIDAÇÃO DE CISTEÍNAS E REDUÇÃO DE CISTINA: 
FORMAÇÃO DA PONTE DISSULFETO
8
COMO DETERMINAR O 
pH DE UMA SOLUÇÃO 
CONTENDO UM ÁCIDO
Vamos assistir à um ensaio de titulação?
CONTENDO UM ÁCIDO 
FRACO?
Vamos fazer 
simulações?
When, [proton]acceptor = [proten donor]
9
IONIZAÇÃO DE UM AMINOÁCIDO (ÁCIDO DIPRÓTICO)
1 Eq OH- 1 Eq OH-q q
pKa alfa-COOH – 2,34
pKa alfa-NH2 – 9,34
POR QUE?
10
CURVAS DE TITULAÇÃO DE DOIS AMINOÁCIDOS
+1 0 -1 +1 0 -1 -2
AMINOÁCIDO PI CARGA
A 3 ‐
B 7 0
Como separar os aminoácidos A, B, C e D, com base em suas diferenças 
de ponto isoelétrico?
7 0
C 9 +
D 11 + +
11
Separação de aminoácidos por cromatografia de troca iônica (ex: trocadora de ânions)
AA
AA Aminoacid
Aminoacids
Aminoacid

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