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1 AMINOÁCIDOS: ESTRURA E FUNÇÃO CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Quanto a posição do radical amino: - alfa, beta... Quanto a isomeria óptica: - isômeros de tipo “D” e “L” Quanto a essencialidade nutricional: - essencial, semi-essencial e não essencial Quanto a polaridade da cadeia lateral: - apolarapolar - polar - não carregado - carregado em pH 7 - positivamente - negativamente 2 CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS QUANTO A POSIÇÃO DO GRUPO AMINO CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Quanto a posição do radical amino: - alfa, beta... Quanto a isomeria óptica: - isômeros de tipo “D” e “L” Quanto a essencialidade nutricional: - essencial, semi-essencial e não essencial Quanto a polaridade da cadeia lateral: - apolarapolar - polar - não carregado - carregado em pH 7 - positivamente - negativamente 3 A MAIORIA DOS AMINOÁCIDOS É MOLÉCULA QUIRAL - Carbonono (centro) quiral da molécula - Enantiomeria (isomeria óptica) e o - Desvio da luz plano-polarizada DIAGRAMA ESQUEMÁTICO DE UM POLARÍMETRO ESTRUTURA GERAL DE UM ALFA-AMINOÁCIDO Vamos ver um AA em 3D? 4 CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Quanto a posição do radical amino: - alfa, beta... Quanto a isomeria óptica: - isômeros de tipo “D” e “L” Quanto a essencialidade nutricional: - essencial, semi-essencial e não essencial Quanto a polaridade da cadeia lateral: - apolarapolar - polar - não carregado - carregado em pH 7 - positivamente - negativamente CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS “PADRÃO” QUANTO A POLARIDADE DO GRUPO “R” E A ESSENCIALIDADE 5 (E) (1820) (imino) (E) (E) (E) (E) (1936) (SE) (1806) 6 (E) (E)(SE) (fenol) (indol) (BÁSICOS) (E) (E)(SE) (ÁCIDOS) (epsilon amino) (guanidino) (imidazol)(epsilon amino) (guanidino) (imidazol) (β− COOH) (γ− COOH) 7 OXIDAÇÃO DE CISTEÍNAS E REDUÇÃO DE CISTINA: FORMAÇÃO DA PONTE DISSULFETO 8 COMO DETERMINAR O pH DE UMA SOLUÇÃO CONTENDO UM ÁCIDO Vamos assistir à um ensaio de titulação? CONTENDO UM ÁCIDO FRACO? Vamos fazer simulações? When, [proton]acceptor = [proten donor] 9 IONIZAÇÃO DE UM AMINOÁCIDO (ÁCIDO DIPRÓTICO) 1 Eq OH- 1 Eq OH-q q pKa alfa-COOH – 2,34 pKa alfa-NH2 – 9,34 POR QUE? 10 CURVAS DE TITULAÇÃO DE DOIS AMINOÁCIDOS +1 0 -1 +1 0 -1 -2 AMINOÁCIDO PI CARGA A 3 ‐ B 7 0 Como separar os aminoácidos A, B, C e D, com base em suas diferenças de ponto isoelétrico? 7 0 C 9 + D 11 + + 11 Separação de aminoácidos por cromatografia de troca iônica (ex: trocadora de ânions) AA AA Aminoacid Aminoacids Aminoacid
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