Átomo de carbono: Orbitais, ligações e classificação

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Química Orgânica 
 
 
 
ÁTOMO DE CARBONO: ORBITAIS, LIGAÇÕES E 
CLASSIFICAÇÕES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Um pouco de História.... ................................................................................................................3 
Orbitais e Ligações do átomo de carbono ...................................................................................4 
Classificações do átomo de carbono ............................................................................................6 
Exercícios .........................................................................................................................................6 
Gabarito ...........................................................................................................................................7 
Resumo ............................................................................................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos o átomo de carbono e de forma mais específica: 
orbitais, ligações e classificações deste. 
 
Objetivos 
 
• Compreender o átomo de carbono. 
• Observar os orbitais referentes ao carbono. 
• Reconhecer as ligações e as classificações que o átomo de carbono possui. 
 
Conceitos 
 
Nessa parte, vamos entender o que são orbitais e quais deles ocorrem em um 
átomo de carbono. Além disso, vamos observar as ligações e classificação desse 
elemento que está presente em inúmeras estruturas orgânicas. 
 
 
Um pouco de História.... 
 
O carbono é o elemento químico representado pelo símbolo C, possui o 
número atômico 6 e tem um peso atômico de 12.0112, pertencendo ao grupo 14 da 
tabela periódica. Trata-se de um elemento não metálico e capaz de fazer quatro 
ligações, ou seja, é tetravalente. Além disso, apresenta-se em duas formas cristalinas 
alotrópicas: grafite e diamante. 
Além disso, apresenta dois isótopos naturais e estáveis, com os números de 
massa 12 e 13, sendo o primeiro mais abundante representando 98.89% 
do carbono disponível. Existe outro isótopo com o número de massa 14 que é 
instável e radioativo. 
Esse elemento é quase inerte à temperatura ambiente sendo que sua valência 
varia entre -4 e 4. Esse elemento é mais ativo a temperaturas elevadas sendo que em 
presença de oxigênio forma monóxido de carbono (CO) ou dióxido de carbono (CO2). 
A sua capacidade de fazer quatro ligações covalentes altamente estáveis 
(incluindo ligações simples, dupla e tripla), confere a esse elemento a possibilidade 
de fazer inúmeras combinações com outros átomos de carbono e outros elementos 
químico, o que possibilita a formação de centenas de cadeias carbônicas diferentes. 
 
 
 
 
 
 
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SAIBA MAIS! 
 
 
Orbitais e Ligações do átomo de carbono 
 
O carbono forma estruturas tetraédricas onde as ligações dos compostos 
formam ângulos de 109, 5º. Já quando falamos de compostos com cadeia cíclicas, os 
ângulos presentes entre as ligações são inferiores a 109, 5º. 
Um outro caso que temos são os alquenos, isto é, um hidrocarboneto no qual 
um átomo de carbono se liga mediante uma ligação dupla com outros átomos de 
carbono. Nesse composto, mostrado abaixo, o carbono central tem ângulo de 180º, 
assim como um que faça ligação tripla. 
 
Figura 1: Exemplo de Alqueno 
O átomo de carbono tem a capacidade de formar ligações covalentes, do tipo 
 ou π dependendo da interação de orbitais, como elementos químicos chamados 
de ametais ou não metais. São eles: carbono, hidrogênio, oxigênio, enxofre, cloro, 
bromo, iodo, flúor etc. As ligações serão  se ocorrer uma interação de orbitais no 
mesmo eixo de ligação e será do tipo π, caso essa interação ocorra por orbitais p 
paralelos entre si. Uma regra utilizada para sabermos quais ligações são 
encontradas em compostos de carbono é: ligações simples são sempre do tipo , as 
duplas são do tipo  e π (uma de cada); enquanto, nas triplas, encontramos uma 
ligação do tipo  e duas do tipo π. 
 
Figura 2: Ligações  e π do eteno 
O isótopo radioativo do carbono, que tem massa 14, é 
muito valioso como elemento traçador dos processos fisiológicos e 
na determinação das idades geológicas e de objetos 
arqueológicos. 
 
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Qualquer átomo realiza ligações químicas para adquirir estabilidade, ou seja, 
atingir a configuração similar à de um gás nobre, recorrendo-se a hibridização. 
Sabemos que as ligações covalentes são realizadas graças ao emparelhamento de 
elétrons e, consequentemente, o elétron deve estar desemparelhado em seu orbital. 
Um orbital atômico representa a região do espaço onde é provável de se 
encontrar um ou dois elétrons de um átomo isolado. No átomo de carbono, notamos 
a presença de dois orbitais p com elétrons desemparelhados e um orbital p “vazio” 
como pode ser visualizado abaixo: 
 
 
Figura 3: Distribuições eletrônicas do carbono 
 
Como dito anteriormente, o átomo de carbono é tetravalente, ou seja, é 
capaz de realizar quatro ligações químicas. Porém, de acordo com o modelo de 
Pauling, esse elemento deveria ser capaz de realizar apenas duas. Devido a esse fato, 
surgiu a teoria da hibridização que diz: “A hibridização é uma abordagem 
matemática que envolve a combinação de funções de onda individuais dos 
orbitais s e p para obter funções de onda para novos orbitais, chamados de 
orbitais atômicos híbridos”. 
Uma função de onda é uma equação que corresponde a um diferente estado 
de energia de um elétron. Na hibridização do carbono, os orbitais s e p se unem com 
o intuito de aumentar as possibilidades para que uma ligação, pois isso ocasiona um 
aumento no número de elétrons desemparelhados devido ao deslocamento dos 
elétrons presentes no subnível s. 
Como exemplo, temos o caso abaixo da hibridização sp3 do carbono. Nesse 
caso, o orbital s funde-se com três orbitais p originando, consequentemente, quatro 
orbitais sp3. Cada um desses novos orbitais gerados possuem um elétron 
desemparelhado capaz de realizar uma nova ligação. 
 
 
Figura 4: Hibridização sp3 do carbono 
 
 
 
 
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Classificações do átomo de carbono 
 
Uma das classificações que temos em relação ao átomo de carbono é a sua 
classificação perante o número de ligações que ele realiza com outros átomos de 
carbono. Assim, temos: 
✓ Carbono primário:quando um átomo de carbono se liga a outro carbono. 
✓ Carbono secundário:quando um átomo de carbono se liga a dois outros 
átomos de carbono. 
✓ Carbono terciário:quando um átomo de carbono se liga a três outros átomos 
de carbono. 
✓ Carbono quaternário:quando um átomo de carbono se liga a quatro outros 
átomos de carbono. 
 
 
Figura 5: Classificações do átomo de carbono 
 
DICA 
 
 
 
 
Observe que ligações simples apresentam hibridização sp3, ligações duplas 
sp2 e ligações triplas sp. 
 
Exercícios 
 
 
1. (BRUICE) Qual é a hibridização e qual a classificação de cada átomo de carbono 
na substância a seguir? 
 
Hibridização dos átomos de carbono deacordo com suas 
ligações: 
 
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2. (Autor) Desenhe a estrutura condensada de uma substância que contém apenas 
carbono e hidrogênio que tenha 
a. Três carbonos hibridizados em sp3 
b. Um carbono hibridizado em sp3 e dois carbonos hibridizados em sp2 
c. Dois carbonos hibridizados em sp3 e dois carbonos hibridizados em sp. 
 
 
Gabarito 
 
1. Para resolvermos esse exercício, precisamos relembrar conceito de hibridização 
e classificação do carbono apresentado o início. 
Abaixo a estrutura apresentada no exercício está enumerada 
 
Assim, os carbonos numerados são: 
C1: primário e hibridização sp3 
C2: terciário e hibridização sp3 
C3: primário e hibridização sp3 
C4: secundário e hibridização sp2 
C5: secundário e hibridização sp2 
C6: secundário e hibridização sp3. 
C7: secundário e hibridização sp 
C8: secundário e hibridização sp 
C9: primário e hibridização sp3 
Portanto, a classificação e hibridização de cada carbono presente na estrutura do 
exercício foram mostradas acima, 
2. Para resolvermos esse exercício, precisamos relembrar conceito de hibridização 
apresentado o início. 
a. Uma estrutura como átomos que contenha três carbonos hibridizados sp3, 
significa que esses carbonos precisam ser formados por ligações simples. 
Assim, um exemplo de estrutura é: CH3CH2CH3. 
Portanto, uma estrutura sugerida é a CH3CH2CH3. 
b. Uma estrutura que contenha um carbono hibridizado em sp3 e dois carbonos 
hibridizados em sp2, significa que esses carbonos precisam formam ligações 
simples para o caso do sp3 e ligação dupla no caso do sp2. Assim, um exemplo 
de estrutura é: CH3CH=CH2. 
Portanto, uma estrutura sugerida é a CH3CH=CH2. 
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c. Uma estrutura que contenha dois carbonos hibridizados em sp3 e dois 
carbonos hibridizados em sp, significa que esses carbonos precisam ser 
formados por ligações simples para o caso do sp3 e ligação tripla no caso do 
sp. Assim, um exemplo de estrutura é: . 
Portanto, uma estrutura sugerida é a . 
 
Resumo 
 
Orbitais e Ligações do átomo de carbono 
Abaixo é mostrada uma tabela que resumo qual hibridização ocorrerá no 
carbono em relação ao tipo de ligação: 
 
Ligações no Carbono Hibridização 
4 sp3 
3 e 1π sp2 
2 e 2π sp 
 
Classificações do átomo de carbono 
As classificações dos carbonos são: 
✓ Carbono primário:quando o átomo de carbono se liga a outro átomo 
de carbono. 
✓ Carbono secundário:quando um átomo de carbono está ligado a dois 
outros átomos de carbono. 
✓ Carbono terciário:quando um átomo de carbono se liga a outros três 
átomos de carbono. 
✓ Carbono quaternário:quando um átomo de carbono está ligado a 
outros quatros átomos de carbono. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
 
BRUCE, P. QUÍMICA ORGÂNICA, V.1, 4º EDIÇÃO, SÃO PAULO, 2001. PG. 3-31. 
SOLOMONS, T.W.G; FRYHLE, C.B. QUÍMICA ORGÂNICA, V.1, 10º EDIÇÃO, RIO DE JANEIRO, 2012. PG. 24-26.