Álcoois - Nomenclatura e propriedades

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Química Orgânica 
 
 
 
 
ÁLCOOIS - NOMENCLATURA E PROPRIEDADES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Um pouco de História.... ................................................................................................................3 
Nomenclatura .................................................................................................................................3 
Propriedades ...................................................................................................................................4 
Exercícios .........................................................................................................................................4 
Gabarito ...........................................................................................................................................5 
Resumo ............................................................................................................................................6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a parte da química orgânica que estuda a função 
orgânica álcool. Mais especificamente, trataremos dos seguintes tópicos: 
nomenclatura e as propriedades. 
 
Objetivos 
 
• Entender o que caracteriza uma molécula de álcool. 
• Compreender as regras da IUPAC para nomenclatura de álcoois. 
• Compreender os fatores que influenciam as propriedades físicas do álcool. 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos estudar uma função orgânica bastante presente no 
nosso cotidiano, o álcool. Estudaremos qual o grupo funcional que caracteriza essa 
classe de compostos, aprender as regras de nomenclatura adotadas pela IUPAC, e 
entender os conceitos químicos por trás de algumas propriedades físicas. 
 
Um pouco de História.... 
 
Um dos álcoois mais presentes no nosso cotidiano é o etanol, também 
conhecido como álcool etílico. O etanol é conhecido pela humanidade desde a 
Antiguidade, quando era usado como componente de bebidas usadas em eventos 
sociais. Atualmente, o etanol é utilizado como antisséptico em vários produtos, 
como líquidos de gargarejo bucal, desodorantes entre outros itens de higiene. Na 
década de 1980, o etanol passou a ser utilizado como combustível para automóveis, 
e em consequência dos problemas causados pelos combustíveis fósseis, o etanol 
vem se tornado um importante componente da matriz energética do Brasil. 
Nomenclatura 
 
 Álcoois são compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila ligados a 
carbonos sp³ de um grupo alquila, ou seja, carbonos saturados. Se a hidroxila estiver 
ligada a um grupo benzênico, o composto não é um álcool, e sim um fenol. Se estiver 
ligada a um carbono secundário em uma cadeia aberta, o composto também não 
será um álcool, e sim um enol. Os álcoois podem ser classificados de acordo com a 
classificação do carbono que a hidroxila estiver ligada, podendo primários, 
secundários e terciários. 
De acordo com a IUPAC, quando o grupo hidroxila for o grupo funcional 
principal, o nome do álcool será derivado do nome do hidrocarboneto 
correspondente, substituindo a vogal “o” pelo sufixo “ol”. A posição da hidroxila é 
representada pelo número do carbono da cadeia principal que ela está ligada, de 
modo que este número seja o menor possível. 
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A figura acima é o propan-2-ol. 
Existem casos em que os álcoois são poli-hidroxilados, nesta situação os 
sufixos utilizados são diol, triol, tetraol, para 2, 3 e 4 hidroxilas na cadeia 
respectivamente seguido do número dos carbonos a qual a hidroxila está ligada. 
 
A figura acima é o butan-2,3-diol 
Propriedades 
 
 Nos álcoois a temperatura de fusão e principalmente a temperatura de 
ebulição tende a se elevar de acordo com o aumento da massa molar. Quando 
comparado ao hidrocarboneto equivalente, o álcool apresenta uma temperatura de 
ebulição mais alta, e isto se deve a polaridade das moléculas devido à presença da 
hidroxila. As moléculas de álcool interagem umas com as outras por meio de ligação 
de hidrogênio, que é uma interação intermolecular bastante forte. 
 A solubilidade dos álcoois depende do tamanho da cadeia carbônica e de 
quantos grupos hidroxila estão ligados a cadeia. Quanto maior a cadeia carbônica, 
mais a molécula tende a ser apolar, enquanto quanto mais hidroxilas, maior a 
polaridade da molécula. 
 
Exercícios 
 
1. (Autor) Discuta a diferença entre as funções orgânicas álcool, fenol e enol. 
 
2. (Autor) Utilizando a nomenclatura padrão da IUPAC nomeie o seguinte 
composto: 
 
 
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3. (Autor) Discuta a solubilidade em água do seguinte composto: 
 
 
 
 
 
 
Gabarito 
 
1. A função orgânica álcool possui um ou mais grupos hidroxilas ligados a 
carbonos sp³, ou seja, saturados. A função orgânica fenol é caracterizada pela 
presença de uma hidroxila ligada diretamente a um anel benzênico. E por fim 
o enol é um composto que apresenta uma isomeria (tautomeria) com 
aldeídos ou cetonas, e a hidroxila está ligada a um carbono sp². 
 
2. Primeiro descobriremos qual será a cadeia principal e quantos átomos de 
carbono, ela possui, no caso proposto a cadeia possui sete carbonos na 
cadeia principal, e o grupo hidroxila está ligado no quarto carbono da cadeia. 
Após isso identificaremos as ramificações e a quais carbonos elas estão 
ligadas. 
Com isso chegamos a que o nome da molécula de acordo com a IUPAC é 3-
etil-4, 6-dimetil-heptan-4-ol. 
 
3. A molécula apresentada é o etano-1, 2-diol, que possui uma cadeia carbônica 
curta (apenas 2 carbonos) e possui 2 grupos hidroxilas ligados a cadeia. A 
junção destes dois fatos torna a molécula bastante polar. E devido a presença 
da hidroxila, que formará ligações de hidrogênio com a água, o etano-1, 2-
diol é solúvel em água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Resumo 
 
Nomenclatura 
• Álcool - composto que possui um ou mais grupos hidroxila ligados a carbonos 
sp³, ou seja, saturado. 
• Fenol – composto que possui um grupo hidroxila ligado diretamente a um 
grupo benzênico. 
• Enol – composto que possui um grupo hidroxila ligado a carbonos sp². 
• Pela IUPAC, o nome do álcool será derivado do nome do hidrocarboneto 
correspondente, substituindo a vogal “o” pelo sufixo “ol”. A hidroxila é 
representada pelo número do carbono da cadeia principal que ela está 
ligada, de modo que este número seja o menor possível. 
• Em casos de haver mais de uma hidroxila na cadeia carbônica, o sufixo “ol” é 
substituído por “diol”, “triol”, “tetrol”, para os casos com 2, 3 ou 4 hidroxilas 
presentes na cadeia carbônica. 
 
 
Propriedades 
 As temperaturas de fusão e ebulição dependem do tamanho da cadeia 
carbônica e da quantidade de hidroxilas ligadas a elas. Quanto maior a cadeia, maior 
tende a ser a temperatura de transição de fase, e vale para o número de hidroxilas, 
ou seja, quanto mais hidroxilas maior a temperatura de transição de fase. 
 A solubilidade em água depende do tamanho da cadeia carbônica, cadeias 
longas tendem a ser pouco polares, e quanto mais hidroxilativer na cadeia, mais 
polar essa molécula será. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
 
Luiz Claudio de Almeida Barbosa, Introdução à Química Orgânica, 2ª ED,179-185. 
 
Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 
2005.