Análise conformacional

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Química Orgânica 
 
 
 
 
ANÁLISE CONFORMACIONAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Definição ..........................................................................................................................................3 
Representação e Classificação ......................................................................................................3 
Exemplos .........................................................................................................................................4 
Exercícios .........................................................................................................................................7 
Gabarito ...........................................................................................................................................7 
Resumo ............................................................................................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a parte da Química Orgânica que trata sobre Análise 
Conformacional. De forma mais específica, veremos as características das ligações 
simples e duplas, a variação de energia nas moléculas em cada situação e os tipos de 
conformação. 
Objetivos 
 
• Compreender o que é a Análise Conformacional; 
• Conhecer as diferentes formas de representações das moléculas; 
• Compreender como forças intramoleculares tornam alguns arranjos espaciais 
mais favoráveis energeticamente do que outros. 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos entender a definição de Análise Conformacional e sua 
importância no entendimento do comportamento das moléculas. 
 
Definição 
 
Análise conformacional está relacionada ao estudo da variação de energia que a 
molécula sofre quando os grupos giram em torno da ligação simples. 
Ao fazer essa rotação em uma ligação simples, existe uma resistência, e que para 
que ela aconteça é preciso superar uma barreira rotacional ou energética. 
Entretanto, essa barreira é baixa, e isso faz com que exista uma liberdade para 
rotação nessas ligações, que permite que a molécula adquira diferentes formas de 
arranjo sem a quebra da ligação. Com isso, esses compostos não conseguem ser 
isolados, já que esse giro é livre, e o que temos então é a formação de moléculas do 
mesmo composto, porém com arranjos tridimensionais diferentes. Essas moléculas 
são conhecidas como confôrmeros, e as diferentes formar com que eles se orientam 
são chamadas de conformações. 
 
Representação e Classificação 
 
As diferentes formas das moléculas podem ser representas de três formas: 
fórmula em perspectiva, fórmula em cavalete ou projeção de Newman. 
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Figura 1: Formas de representação das moléculas 
De acordo com o ângulo entre carbonos adjacentes, os grupos podem ser 
classificados em Eclipsados ou Alternados (temos dois tipos, Gauche e Anti). 
 
 
Figura 2: Classificação dos grupos 
Convém ressaltar que a conformação alternada também é conhecida como 
estrelada. 
 
Exemplos 
 
• Etano 
O etano se apresenta de duas formas conformacionais distintas: a eclipsada e a 
alternada. A conformação alternada é a mais estável para o etano. 
 
Figura 3: Formas conformacionais do etano 
 
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Pelo fato da conformação alternada ser mais estável, a molécula fica 
principalmente nessa forma. 
 
• Butano 
No butano acontece a troca de dois hidrogênios por duas metilas, que são 
moléculas maiores. Nesse caso, o efeito estérico começa a contribuir de forma 
significativa para a barreira rotacional. Existem seis principais conformações, cada 
uma com movimento de 60° em relação a anterior. 
 
Figura 4: Principais conformações do butano 
A energia da conformação sin-periplanar (eclipsada) é a forma mais energética 
de todas, sendo menos estável. Por sua vez, a conformação anti-periplanar 
alternada é a que tem menor energia de todas, porque os grupamentos metila estão 
o mais distante possível, sendo por isso a mais estável. A forma sinclinal ou gauche 
tem energia um pouco maior, todavia, ainda menor que as formas eclipsadas. 
 
• Moléculas cíclicas 
As moléculas cíclicas também aparecem em diferentes conformações. Para 
tanto, é importante salientar que nem os ciclos são planares, pois estes assumem 
diferentes conformações para atenuar a tensão angular. 
O ciclopropano é forçadamente planar, em razão do tamanho do ciclo, onde as 
ligações são giradas para moléculas acíclicas. 
No ciclobutano, a distorção da planaridade diminui a tensão torsional com 
relação ao ciclopropano. A tensão angular também é menor do que no ciclopropano. 
A tensão de anel no ciclopentano é menor do que no ciclopropano e no 
ciclobutano. Existe uma liberdade maior, e o ciclopentano pode assumir distintas 
conformações. A conformação mais estável é a envelope. 
 
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Figura 5: Conformação em envelope 
O ciclohexano possui várias conformações (sendo a mais estável a dita cadeira) 
e não possui ligações eclipsadas. Por essa razão, esse sistema tem baixa energia. 
 
 
Figura 6: Conformação em cadeira 
Quando o ciclohexano possui substituintes, há uma diferenciação de suas 
conformações em cadeira que tem possuem energias diferentes entre si: o 
substituinte em axial, que é mais energético e o substituinte em equatorial. 
 
Figura 7: Classificação de ciclohexanos com substituintes 
 
Além disso, o ciclohexano também pode assumir outras conformações de 
menor estabilidade. Dentre elas, uma que merece destaque é a conformação em 
bote, que possui todas as ligações eclipsadas e uma interação esférica entre os 
átomos de hidrogênio centrais. 
 
Figura 8: Conformação em bote 
 
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Outro motivo para a conformação em cadeira dos ciclohexanos com 
substituinte axial possuir mais energia é a interação estérica entre o grupo em axial e 
os dois hidrogênios em axial. Tais interações são denominados como 1,3-diaxiais. 
Por sua vez, para a nomenclatura de cicloalcanos, quando há mais de um 
substituinte podemos utilizar “Cis” ou “Trans”. Quando os substituintes estão do 
mesmo lado do ciclo, usa-se “Cis”, enquanto substituintes em lados opostos implica 
no uso do “Trans”. 
 
Exercícios 
 
1. (Autor) Explique a diferença entre conformações e configurações. 
2. (Autor) Explique por que a forma eclipsada dos etanos é mais energética? 
3. (Autor) Para cicloalcanos, qual a diferença entre as nomenclaturas "Cis" e 
"Trans"? 
 
Gabarito 
 
1. Para resolver este problema, devemos relembrar os conceitos da análise 
conformacional. Neste contexto, na conformação as podem ser 
interconvertidas por uma simples rotação de uma ligação simples. Por outro 
lado, nas configurações as estruturas podem ser interconvertidas somente 
com a quebra de uma ou mais ligações covalentes. 
 
2. Dentre os principais cita-se fatores estéricos - ou seja, relativos ao volume 
ocupado pelos átomos - que no caso do etano não apresentam grande 
importância, já que os átomos de hidrogênio são muito pequenos. Por sua 
vez, para moléculas mais substituídas, as interaçõesestéricas possuem 
relevância. Outra razão é que os elétrons nas ligações se repelem e esta 
ligação é máxima na conformação eclipsada. 
 
3. Para resolver este problema, devemos colocar em prática a teoria exposta 
sobre a análise conformacional de cicloalcanos. Em especial, para a 
nomenclatura de cicloalcanos, quando há mais de um substituinte podemos 
utilizar “Cis” ou “Trans”. Quando os substituintes estão do mesmo lado do 
ciclo, usa-se “Cis”, enquanto substituintes em lados opostos implica no uso 
do “Trans”. 
 
 
 
 
 
 
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Resumo 
 
Definição 
Análise conformacional está relacionada ao estudo da variação de energia que a 
molécula sofre quando os grupos giram em torno da ligação simples. Essa rotação 
permite que a molécula adquira arranjos tridimensionais diferentes, sem a quebra 
da ligação. Essas moléculas são conhecidas como confôrmeros, e as diferentes 
formar com que eles se orientam são chamadas de conformações. 
 
Representação e Classificação 
As diferentes formas das moléculas podem ser representas de três formas: 
fórmula em perspectiva, fórmula em cavalete ou projeção de Newman. 
De acordo com o ângulo diedro, os grupos podem ser classificados em 
Eclipsados ou Alternada (Gauche e Anti). 
 
Exemplos 
Alguns compostos possuem características peculiares no que diz respeito à 
análise conformacional: etanos, butanos e moléculas ciclicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
SOLOMONS, G; FRYHLE, G. QUÍMICA ORGÂNICA, V.2, 7º EDIÇÃO, RIO DE JANEIRO, 2002.