Efeito indutivo e Ressonância

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Química Orgânica 
 
 
 
EFEITO INDUTIVO E RESSONÂNCIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
 
Introdução .......................................................................................................................................3 
Objetivos ..........................................................................................................................................3 
Conceitos .........................................................................................................................................3 
Um pouco de História.... ................................................................................................................3 
Compostos Orgânicos ....................................................................................................................3 
Efeitos Indutivo ...............................................................................................................................4 
Contribuintes de ressonância .......................................................................................................4 
Efeitos de ressonância no Anel Benzênico ..................................................................................5 
Exercícios .........................................................................................................................................6 
Gabarito ...........................................................................................................................................6 
Resumo ............................................................................................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
 
Nesta aula abordaremos a ciência dos efeitos que ocorrem em compostos 
orgânicos, além de citar Histórico, definições de compostos orgânicos, efeito de 
ressonância e efeito indutivo. 
 
Objetivos 
 
• Compreender o que são compostos orgânicos. 
• Aprender sobre efeito de ressonância e indutivo. 
• Correlacionar os efeitos citados acima com os compostos orgânicos. 
 
Conceitos 
 
Nesse material, vamos entender o que são compostos orgânicos e seus principais 
efeitos. Além disso, vamos compreender como podemos relacionar os efeitos 
indutivo e de ressonância com o comportamento dos compostos orgânicos. 
 
Um pouco de História.... 
 
 Jons Jakob Berzelius (1779-1848) foi o químico que inventou os termos 
“orgânico” e “inorgânico” além do sistema de símbolos utilizados até hoje em 
química. Ele publicou a primeira lista de pesos atômicos precisos e apresentou o 
conceito de que átomos carregam carga elétrica. 
No início do século XIX propôs que apenas os seres vivos eram capazes de 
produzir compostos orgânicos, isto é, que essas substâncias não poderiam ser 
obtidas de forma sintética. Essa teoria tornou-se conhecida como a “teoria da força 
vital”. 
Porém, no ano de 1828, o químico alemão Friedrich Wohler (1800-1882) 
obteve a ureia através da reação de aquecimento do cianato de amônio. Após essa 
síntese, diversos outros compostos foram sintetizados e, então, os cientistas 
começaram a acreditar que qualquer substância poderia ser obtida de forma 
artificial. Com isso, a teoria da força vital caiu e os compostos orgânicos passaram a 
ser definidos como os compostos que contém o elemento carbono. 
 
Compostos Orgânicos 
 
Os compostos orgânicos são formados por átomos de carbonos ligados entre 
si e a outros elementos químicos. Em 1880, o número de compostos orgânicos 
conhecidos era de 12000, esse número subiu para 7000000, em meado de 1990. 
Atualmente já se conhecem milhões de compostos, com as mais infinitas aplicações. 
 
 
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Efeito Indutivo 
 
 O efeito indutivo ocorre quando há atração ou repulsão dos pares 
eletrônicos, em função da diferença de eletronegatividade entre átomos envolvidos 
na ligação. Assim, quanto maior essa diferença de eletronegatividade, maior é o 
efeito indutivo. 
 Temos uma sequência de elementos eletronegativos que devemos lembrar 
referente ao efeito indutivo. Ela é: F>O>N=Cl>Br>I=S=C=P=H. 
 Vamos observar a figura abaixo e observar qual átomo que apresenta maior 
efeito indutivo: 
C
F
F
CF
H
H
OH
-H+
C
F
F
CF
H
H
O-
 
Notamos que o flúor é o elemento mais eletronegativo do composto e assim, ele 
apresentará um maior efeito indutivo. 
No caso da química dos compostos aromáticos, quando temos um grupo 
genérico (G) ligado a um anel benzênico e quisermos realizar uma segunda reação de 
substituição aromática, esses próximos substituintes serão orientados pelo grupo G 
já existente. O grupo G será responsável por influenciar na reatividade e na direção 
em que o próximo grupo substituinte irá se ligar no anel. Temos dois grupos, os 
ativantes (doadores de elétrons) e os desativantes (receptores de elétrons). Os 
grupos ativantes vão facilitar a entrada do próximo substituinte fazendo sua 
orientação para as posições orto-para do anel benzênico. Já os grupos desativantes, 
dificultam a entrada desse próximo grupo pois retiram a densidade eletrônica e 
orientam o substituinte para a posição meta. Essas orientações podem ser 
observadas na figura abaixo: 
 
Figura 1: Grupos ativadores ou orto-para-dirigentes e desativadores ou meta-dirigentes. 
 
Contribuintes de ressonância 
 
 No desenho das estruturas, os elétrons em um contribuinte de ressonância 
são movidos para gerar o próximo contribuinte. Tenha sempre em mente as 
seguintes restrições: 
1. Somente elétrons se movem. O núcleo dos átomos nunca se move. 
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2. Os únicos elétrons que podem se mover são os elétrons π (elétrons em 
ligações π) e elétrons não compartilhados. 
3. O número total de elétrons em uma molécula não muda; também não o 
fazem os números de elétrons emparelhados e desemparelhados. 
 
Os elétrons podem ser movidos de acordo com uma das seguintes formas: 
1. Mover elétrons π em direção à carga positiva ou para uma ligação π. 
H2C CH
C
H
CH2 H2C CH
C
H
CH2 H2C CH
C
H
CH2
 
2. Mover elétrons livres em direção à ligação π 
CH3CH CH
O CH3 CH3CH CH
O CH3 
3. Mover um único elétron não ligante em direção à ligação π 
H3C CH
C
H
CH2 H3C
H
C C
H
CH2 
 
Efeitos de ressonância no Anel Benzênico 
 
 Já o efeito de ressonância é a que ocorre entre os elétrons da ligação π, 
quando eles entram em ressonância com o próprio anel benzênico. Esse efeito pode 
ocorrer em ligações π de ligações duplas ou triplas. 
 Caso o grupo substituinte for um grupo doador de elétrons, ele irá deslocalizar 
a carga negativa ao longo do anel benzênico, como pode ser observado na figura a 
seguir. Esse tipo de grupo é elétron-doador e chamado de ativante, orientando o 
grupo novo se ligar as posições orto-para do anel. 
OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
 
Figura 2: Representação do efeito ressonante com um grupo elétron-doador. 
 
Agora, se o contrário acontecer, o grupo agir como um receptor de elétrons do anel, 
ele irá diminuir a densidade eletrônica e a estabilidade da ressonância, como pode 
ser observado na figura a seguir. Esse grupo atua como desativante e orienta o novo 
grupo para a posição meta. 
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C C C C C CH3
OO O O O
CH3 CH3 CH3 CH3
 
Figura 3: Representação do efeito ressonante com um grupo elétron-receptor. 
 
Exercícios 
 
1. (BRUICE) Desenhe formas de ressonância para as substâncias a seguir: 
a. b. 
C
O
OO 
N
O
OO 
 
2. (Autor) O que é efeito indutivoe como deve ocorrer a substituição em um anel 
benzênico? Caso meu grupo genérico seja um halogênio, o que ocorrerá? 
3. (Autor) O que é efeito ressonante e como deve ocorrer a substituição em um anel 
benzênico? 
Gabarito 
 
1. Para resolvermos essa questão, precisamos colocar em prática nosso 
conhecimento sobre efeito de ressonância, isto é, ao fato de que uma 
molécula pode ser representada por duas ou mais estruturas que diferem 
apenas na disposição dos elétrons. 
a. Abaixo temos as estruturas de ressonância do composto: 
C
O
OO
C
O
OO
C
O
OO 
 
b. Abaixo temos as estruturas de ressonância do composto: 
N
O
OO
N
O
OO
N
O
OO 
 
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2. Para resolvermos essa questão, precisamos colocar em prática nosso 
conhecimento sobre efeito indutivo. O efeito indutivo ocorre quando há 
atração ou repulsão dos pares eletrônicos, decorrente da diferença de 
eletronegatividade entre átomos que formam uma ligação simples. Existem 
grupos denominados ativantes, que facilitarão a entrada do próximo 
substituinte devido ao fornecimento de densidade eletrônica e orientarão 
para as posições orto e para do anel benzênico. Por outro lado, há grupos 
chamados desativantes, que dificultam a entrada pois retiram densidade 
eletrônica e orientam o substituinte para a posição meta. Um caso 
interessante é o dos halogênios que são substituintes orto-para dirigentes, 
mas são desativantes fracos. 
 
3. Para resolvermos essa questão, precisamos colocar em prática nosso 
conhecimento sobre efeito ressonante. O efeito ressonante é a atração ou 
repulsão que ocorre entre os elétrons da ligação π, quando eles entram em 
ressonância com o próprio anel benzênico. Esse efeito pode ocorrer em 
ligações π de ligações duplas ou triplas. Se o grupo substituinte for 
um doador de elétrons, ele realizará a ressonância dentro do anel, isto é, 
deslocalizará a carga negativa ao longo do anel benzênico. Assim, quando um 
grupo ligante ao anel age dessa forma, como elétron-doador, dizemos que 
ele é ativante e irá orientar o grupo seguinte para se ligar nas posições orto e 
para do anel. Se o contrário acontecer, ou seja, se o grupo atuar como um 
receptor de elétrons do anel, ele irá diminuir a densidade eletrônica e a 
estabilidade da ressonância. Trata-se de um grupo desativante e orientador 
meta. 
 
Resumo 
 
Compostos Orgânicos 
 Os compostos orgânicos são formados por cadeias de átomos de carbono 
ligados entre si e a outros elementos químicos. 
 
Efeito indutivo 
 Está relacionado a presença de átomos eletronegativos na molécula. 
 
Efeito ressonante no anel benzênico 
• As posições de substituição dependerão do: 
• Efeito ressonante como elétron-doador: ativante → orto-para dirigente 
• Efeito ressonante como elétron-receptor: desativante → metadirigente 
 
Contribuintes de Ressonância 
Os elétrons podem ser movidos de acordo com uma das seguintes formas: 
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1. Mover elétrons π em direção à carga positiva ou para uma ligação π. 
2. Mover elétrons livres em direção à ligação π 
3. Mover um único elétron não ligante em direção à ligação π 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências 
BRUICE, P. QUÍMICA ORGÂNICA, V.1, 4º EDIÇÃO, SÃO PAULO, 2001, PG. 49.