01 - Lista de Exercicios - Bioquimica Geral - Biomoleculas - 2019-1

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO E CULTURA 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO VALE DO SÃO FRANCISCO 
COLEGIADO ACADÊMICO DE ZOOTECNIA 
DISCIPLINA: Bioquímica Geral 
CURSOS: Engenharia Agronômica/Ciências Biológicas 
PROF.: Dr. Wagner Felix 
Período: 2019.1 
CARGA HORÁRIA: 60 h DATA: 22/04/19 
ALUNO(A): 
1
a
 LISTA DE EXERCÍCIOS 
REVISÃO – Biomoléculas 
 
01) O que estuda a Bioquímica? 
02) Qual a composição química dos seres vivos? 
03) Que são biomoléculas? Quais suas funções? 
04) O ácido acetil salicílico (fórmula estrutural ao lado) é um analgésico de diversos 
nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: 
 
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática 
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática 
e) mista, homogênea, insaturada, aromática 
05) Na fórmula 
HC...x...CH - CH„-C...y...N 
x e y representam, respectivamente, ligações: 
a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. 
d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 
06) A talidomida, substância causadora de deformações fetais, tem sido empregada no 
tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas 
de um tipo de cegueira. Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa FALSA é: 
a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio. 
b) ela apresenta grupos carbonila. 
c) ela apresenta um anel aromático. 
d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico. 
e) ela é tricíclica. 
 
07) A molécula orgânica com a fórmula estrutural exibida ao lado, tem a seguinte característica: 
 
a) possui uma única ligação π. b) só possui ligações σ. 
c) possui dois átomos de carbono terciário. d) apresenta isomeria cis-trans. 
e) é saturada. 
 
 
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08) Observe a fórmula estrutural exibida ao lado. As quantidades totais de átomos de 
carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente:. 
a) 5, 2 e 2 b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3. 
09) As substâncias de fórmula CH3-CH2-CH2-OH e CH3-O-CH2-CH3 têm diferentes: 
a) fórmulas moleculares. b) fórmulas mínimas. c) composições centesimais. 
d) massas molares. e) cadeias carbônicas. 
10) A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre 
outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro 
do organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um 
conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações visuais que são 
emitidas para o cérebro. A fórmula estrutural do retinal é: 
Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar que: 
a) pertence à função álcool. b) apresenta carbonos com hibridações sp e sp
3
. 
c) apresenta 4 ligações π. d) pertence à função aldeído 
11) As fórmulas estruturais ao lado, representam isômeros cuja fórmula molecular é 
C6H14. 
Essas substâncias diferem quanto: 
a) ao número de ligações. b) ao grupo funcional. c) às propriedades físicas. 
d) às propriedades químicas. e) à composição química. 
12) A gingerona é um componente do gengibre-rizoma (ou caule subterrâneo) do 
Zingiber officinale, cuja fórmula molecular está representada ao lado. Ele 
apresenta grupos funcionais de: 
 
a) éter, fenol e cetona. b) fenol, éster e aldeído. c) álcool, éster e aldeído. 
d) álcool, éter e cetona. e) N.D.A 
13) Os LCD são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição 
misturas de substâncias orgânicas. A substância DCH-2F é um cristal líquido 
nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais 
líquidos. Sua estrutura está representada ao lado. 
A substância DCH-2F é um 
a) isocianeto aromático. b) cianeto aromático. c) haleto orgânico. 
d) alcano saturado. e) hidrocarboneto aromático. 
14) Considerando os compostos abaixo: 
CH3 COOH
I II
OH
IV
CH3CH2OH
 
 
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a) todos apresentam – OH alcoólico. b) apenas II e III apresentam – OH alcoólico. 
c) II e III são aldeídos d) somente I é álcool 
e) I, II e III são compostos carbonilados 
15) Para cada composto abaixo identifique com um asterisco o(s) carbono (s) quiral (is): 
CH3
CH3
OH H
H CH3
CH3 OH OH
CH3
H
CH3
CH3
CH3
NH2
CH3
CH3
CH3
NH2
CH3
H
CH3
NH2
CH3
OH
CH3
CH3
OH
CH3 H
OH
H
CH3
OH
1 2
3
4
5 6
7 8 9
 
16) Defina enantiômeros e dê exemplo de um par. 
17) Defina Diastereoisômeros e dê exemplo. 
18) Defina compostos meso e desenhe um como exemplo. 
19) O que são misturas racêmicas? 
20) Escreva a fórmula eletrônica e estrutural dos compostos cujas fórmulas moleculares são: 
a) CH3Cl b) CH4O c) C3H6 d) C2H4 e) C2H2 
21) Existem dois compostos orgânicos de fórmula molecular C3H6O. Escreva as fórmulas eletrônica e estrutural de cada 
um deles, sabendo que a cadeia de um deles apresenta o oxigênio como heteroátomo. 
22) Classifique os átomos de carbono das cadeias, de acordo com a sua localização: 
 
 
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23) Classifique as seguintes cadeias carbônicas: 
 
 
24) Escreva a fórmula molecular dos seguintes compostos: 
 
25) Indique os carbonos assimétricos das moléculas a seguir: 
 
26) Verifique se as fórmulas estruturais planas apresentam compostos que possuem isomeria óptica. Em caso 
afirmativo, represente os respectivos isômeros. 
 
27) Verifique se as fórmulas estruturais planas representam compostos que se desdobrem em isômeros ópticos. Em 
caso afirmativo dê o número de isômeros ópticos ativos e inativos. 
 
28) Descubra o número de isômeros ópticos ativos e inativos correspondentes às fórmulas planas: 
 
 
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29) Frutose e glicose, cuja fórmula molecular é C6H12O6 (fórmula estrutural ao lado) estão 
presentes em alimentos como frutas. Quanto a esses compostos, assinale a alternativa 
CORRETA: 
a) ambos são lipídeos, possuem funções mistas e apresentam isomeria cis e trans. 
b) ambos são glicídios, possuem função cetona e apresentam isomeria de cadeia. 
c) ambos são lipídeos, possuem função aldeído e apresentam isomeria de função. 
d) ambos são glicídios, possuem funções mistas e apresentam isomeria de função. 
e) ambos são glicídios, possuem função ácido carboxílico e não apresentam isomeria. 
30) Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, onde o número de átomos de carbono pode variar de cinco, 
como nas pentoses, a seis carbonos, como nas hexoses. Os monossacarídeos glicose, frutose, manose e galactose 
estão representados a seguir. 
 
Os grupos funcionais presentes nessas moléculas são: 
a) ácido carboxílico, poliol e aldeído. b) poliol, aldeído e cetona. c) poliol, éster e cetona. 
d) éster, aldeído e cetona. e) poliol, ácido carboxílico e cetona. 
31) O carboidrato presente no leite é a lactose, cuja fórmula estrutural está 
representada a ao lado. 
Esse carboidrato possui: 
I) grupos de álcool primário. II) anéis benzênicos. 
III) ligação glicosídica. 
Está correto o que consta APENAS em: 
a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III. 
32) Os perfumes são constituídos basicamente de três 
componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve 
de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância 
costuma ser um óleo essencial extraído de plantas ou obtido 
por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de 
retardar a libertação do aroma. A seguir estão representadas 
estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais: 
O
Fixadores
civetona
O
muscona
 
 
CHO
aldeído sintético
Óleosessenciais
CHO
CHO
geranial neral
 
 
 
Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar: 
a) Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações 
do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos. 
C
O
H
CH O H
C HH O
CH O H
CH O H
C H 2 O H
glic o s e
 
 
C
C H 2 O H
O
CH O H
CH O H
CH O H
C H 2 O H
f r u t o s e
 
 
C
OH
C HH O
CH O H
CH O H
C O HH
C H 2 O H
m a n o s e
 
 
C
OH
C O HH
CH O H
CH O H
C O HH
C H 2 O H
g a la c t o s e
 
 
 
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b) Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, 
atuando como fixadores. 
c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica. 
d) existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia. 
e) os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclo-
hexadec-8-enona e undecanal. 
33) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido 
pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: 
N N
N
OH
OHHO
N N
N
O
OO
H
H
H
 
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: 
a) oligômeros b) tautômeros c)estereoisômeros d)diastereoisômeros 
34) A fenilcetonúria é uma deficiência enzimática que pode ser diagnosticada pelo teste do pezinho. Nesta doença não 
ocorre o metabolismo da fenilalanina, o que acarreta a formação do produto tóxico fenilpiruvato. A respeito deste 
assunto, e considerando o item (I), que mostra o metabolismo normal da fenilalanina, e o item (II), que mostra o 
equilíbrio do fenilpiruvato, assinale o que for correto. 
 
a) Os compostos A e B são aminoácidos. b) Os compostos C e D são tautômeros. 
c) Todos os átomos de carbono dos compostos C e D apresentam hibridação sp
2
. 
d) O composto B apresenta anel aromático dissubstituído. 
35) A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I. 
a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não 
conjugada, uma hidroxila ligada a carbono sp
2
 e um grupo heptil, represente a 
estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos átomos ou grupos 
adequados. 
R3R1
R2O
I
 
 
 
 
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b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas carbonilas em sua estrutura. 
36) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento 
mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico 
pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de 
solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada 
de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, 
identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes 
formas, de acordo com o equilíbrio: 
I II
CH2 C
O
COOH CH C
OH
COOH
 
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de: 
a) estereoisômeros óticos. b) estereoisômeros geométricos. c) estruturas de ressonância. 
d) tautômeros. e) N.D.A. 
37) Na degradação de purinas, é produzido ácido úrico. O ácido e/ou 
seu sal podem se acumular nos fluidos corporais, causando uma 
doença conhecida como gota. Os seguintes equilíbrios ocorrem 
com os compostos I, II e III do ácido úrico no organismo: 
Sobre esses compostos, é CORRETO afirmar que: 
a) I e II são tautômeros. b) III tem caráter ácido. 
c) II e III são ácidos carboxílicos. d) I é um composto fenólico. 
N
N N
N
O
H
O
H H
OH
(I)
N
N N
N
O
H
O
H H
O
H
(II)
N
N N
N
O
H
O
H H
O + H+
(III)
 
 
 
38) O cinamaldeído é extraído da canela (Cinnamomum zeylanicum). A canela é uma 
especiaria obtida da parte interna da casca do tronco sendo empregada na 
culinária como condimento, aromatizante e na preparação de certos tipos de 
chocolate e licores. O sabor e aroma intensos vêm do cinamaldeído. A respeito da 
molécula do cinamaldeído assinale a alternativa correta. 
H
O
 
 
a) É um aldeído de cadeia inteiramente alifática. b) É isômero funcional da fenil vinil cetona. 
c) É uma cetona aromática. 
d) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp
2
 e 1 carbono hibridizado sp
3
. 
e) É composta por 1 carbono primário, 6 carbonos secundários e 1 carbono terciário. 
39) Aditivos alimentares são substâncias capazes de conservar, realçar o sabor ou melhorar a aparência dos alimentos. 
Na figura abaixo estão representados alguns aditivos. 
 
Sobre essas estruturas, assinale a alternativa correta. 
 
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a) BHT é menos solúvel em água do que o glutamato monossódico. 
b) BHA e BHT são isômeros funcionais. 
c) Entre as funções orgânicas presentes nas representações acima se identificam a presença de ácido carboxílico, amina, 
fenol e éster. 
d) O ácido sórbico é mais polar que o glutamato monossódico. 
e) Ácido sórbico e glutamato monossódico têm a mesma quantidade de átomos de hidrogênio, e ambos possuem 
isômeros ópticos. 
40) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a 
isomerização de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação 
química: 
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: 
a) cadeia b) função c) posição d) compensação 
41) O alecrim-da-chapada é uma espécie endêmica da região do semiárido nordestino e 
distribui-se amplamente dentro da Caatinga. Suas folhas são bastante usadas nas 
infecções da garganta e da boca, em problemas vaginais e no tratamento da acne, 
panos brancos, empingens e caspa. São ricas em um óleo essencial, que apresenta 
forte ação antimicrobiana contra fungos e bactérias, devido à presença dos 
compostos aromáticos carvacrol e timol, representados nas estruturais químicas 
abaixo. 
(fonte do texto: Revista química nova na escola, nº 22, novembro. 2005). 
A respeito das estruturas químicas acima, são corretas as afirmativas: 
I. carvacrol e timol são considerados compostos fenólicos. 
II. carvacrol e timol não apresentam isomeria de posição. 
III. carvacrol e timol são compostos ácidos quando comparados aos álcoois não substituídos. 
IV. carvacrol e timol apresentam em cada uma de suas estruturas apenas um átomo de hidrogênio e um átomo de 
oxigênio. 
V. carvacrol e timol apresentam nas suas estruturas apenas um anel benzênico. 
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: 
a) I, II e III b) I, III e IV c) II, IV e V d) I, III e V e) I, II, III, IV e V 
42) “Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita para a esquerda, 
tem o mesmo sentido.” 
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2
a
 ed., 40
a
 imp., Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251. 
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo. 
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras. 
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas. 
 
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b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um palíndromo. 
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são esses 
nomes? 
43) O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-
tricloroetano (D.D.T.), que passou a ser empregado em escala 
mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros que essasubstância possui estão representados abaixo. 
Cl C
CCl3
H
Cl Cl
C
H
Cl3C
Cl
e 
 
Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de: 
a) tautomeria b) metameria c) posição d) função e) cadeia 
44) O canabidiol (fórmula estrutural abaixo) é uma substância química livre 
de efeitos alucinógenos encontrada na Cannabis sativa. Segundo 
estudos científicos, essa substância pode ser empregada no tratamento 
de doenças que afetam o sistema nervoso central, tais como crises 
epilépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. De acordo 
HO
HO
 
 
 
com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inserido na 
lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Interessados em importar o medicamento precisam apresentar a 
prescrição médica e uma série de documentos, que serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização especial 
requer, em média, uma semana. Já existem algumas campanhas pela legalização do medicamento. 
Disponível em: <http://revistacrescer.globo.com/Criancas/Saude/noticia/2014/08/anvisa-autoriza-37-pedidos-de-importacao-do-canadibiol-
desde-abril.html> [Adaptado] Acesso em: 22 ago. 2014. 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
a) a fórmula molecular do canabidiol é C21H30O2. 
b) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de carbono saturados presentes em um anel benzênico. 
c) o canabidiol apresenta massa molar igual a 314 gmol
-1
. 
d) a molécula do canabidiol apresenta entre átomos de carbono 22 ligações covalentes do tipo  e 5 ligações 
covalentes do tipo . 
e) a ordem decrescente de eletronegatividade dos elementos químicos presentes no canabidiol é: C > H > O. 
f) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na sua camada de valência. 
g) a molécula de canabidiol apresenta isomeria geométrica. 
45) A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes 
acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinol 
(Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações. 
 
 
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Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas: 
1. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal. 
2. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização. 
3. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol. 
4. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira. b) Somente a afirmativa 3 é verdadeira. 
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
46) A história da perfumaria remonta ao Egito antigo, 
aproximadamente a 2.000 a. C., quando as fragrâncias 
preparadas eram oferecidas aos mortos e aos deuses. Muitos 
óleos essenciais são utilizados na produção de perfumes desde 
a Antiguidade até os dias atuais. Esses óleos podem conter 
substâncias denominadas terpenoides. Alguns desses 
terpenoides são mostrados abaixo: 
 
Com base nas estruturas desses compostos, analise as proposições abaixo que você considera correta(s): 
a) Citral, cinamal e linalol possuem isomeria cis-trans. b) Linalol e vanilina possuem a funcionalidade álcool. 
c) Dentre os compostos apresentados, apenas o linalol apresenta isomeria óptica. 
d) O cinamal possui fórmula molecular C9H8O. e) A vanilina possui cadeia carbônica alifática. 
47) O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no 
tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é 
preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. 
No produto final da reação, prepondera o isômero 
representado, que tem maior estabilidade devido às interações 
intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em 
comum aos três compostos representados na equação de 
reação, a classificação do isômero e o tipo de interação 
intramolecular da molécula do corante índigo são, 
respectivamente: 
 
a) amina, isômero cis, força de London. b) amina, isômero trans, força de London. 
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. 
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
48) A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é conhecida por apresentar atividade antifúngica 
e é empregada em diversos medicamentos com esta função. 
 
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Analise as proposições em relação à molécula da 
Terbinafina. 
I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em 
lados opostos da ligação, assim apresentando 
configuração cis. 
N
 
 
 
II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um grupo 
funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente a afirmativa I é verdadeira. b) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
e) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
49) A história do seriado Breaking Bad gira em torno de um professor de Química do ensino médio, com uma esposa 
grávida e um filho adolescente que sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com câncer, ele abraça 
uma vida de crimes, produzindo e vendendo metanfetaminas. O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a 
vida de uma pessoa, gerando consequências devastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada. 
As metanfetaminas são substâncias relacionadas quimicamente com as anfetaminas e são um potente estimulante 
que afeta o sistema nervoso central. 
(http://tinyurl.com/pffwfe6 Acesso em: 13.06.2014. Adaptado) 
A metanfetamina, N-metil-1-fenilpropano-2-amina, fórmula 
C10H15N, apresenta os isômeros representados pelas fórmulas 
estruturais: 
A análise das estruturas nos permite concluir, corretamente, que os compostos são isômeros 
a) de cadeia. b) de posição. c) de função. d) geométricos. e) ópticos. 
50) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio 
das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem 
compostos malcheirosos como o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-
enoico é uma substância química: 
a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral. 
b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter. 
c) que apresenta isomeria geométrica. 
d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp
2
. 
e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas. 
51) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características: 
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea. 
 
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II. Possui carbono carbonílico. 
III. Possui enantiômeros. 
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio. 
O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em 
a)
 
H3C O
O
CH3
CH3H3C
 
 
b)
 
H3C
CH3
OH
O
 
 
 
c)
 
H3C OH
OCH3
 
 
d)
 HO OH
OO CH3
 
 
e)
 
O
H
CH3
OH
CH3
 
 
52) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do 
cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da 
polimerização da tirosina, cujaestrutura está representada a seguir. 
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: HO
OH
O
NH2
 
 
 
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3. 
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura. 
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina. 
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) 
a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III. 
53) Leia o texto a seguir. 
A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O 
físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou 
 
seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que 
o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do 
plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As observações de Pasteur 
começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 
acima) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, 
porém com atividade óptica. 
(Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola 
Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.) 
 
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Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta. 
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e 
ebulição. 
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria. 
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diastereoisômeros. 
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas. 
e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura 
racêmica. 
54) Assinale o que for correto com respeito aos isômeros da alanina. 
a) Cada isômero apresenta um carbono quiral. 
b) São isômeros ópticos. 
c) O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a direita. 
C CO2H
H
CH3
H2N
d-Alanina
 
 
HO2C C
H
CH3
NH2
l-Alanina
 
 
d) Não são imagens especulares. 
e) Uma mistura equimolar desses isômeros representa uma mistura racêmica. 
55) A lignina é um polímero de constituição difícil de 
ser estabelecida, por causa não somente da 
complexidade de sua formação, baseada em 
unidades fenilpropanóides (figura abaixo), como 
também, porque sofre modificações estruturais 
durante seu isolamento das paredes celulares das 
plantas. Eles são altamente condensados e muito 
resistentes à degradação. 
OH
(1)
 
OH
OCH3
(2)
 
 
(3)
OH
OCH3H3CO
 
A sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são 
condensadas, é o que define a origem da lignina, ou seja, a planta de origem. Sobre os compostos fenilpropanóides, 
analise as afirmativas abaixo. 
I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função. II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição. 
III. O composto 3 não possui carbono quiral. IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans. 
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros. 
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: 
a) I e II b) I e III c) II e IV d) II e V e) III e V 
56) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e 
diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas 
estruturas são mostradas a seguir. 
 
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H
N
metanfetamina
 
 
O
OH
testosterona
 
 
 
S
NH
H
NCl
S
O
H2N
O
OO
hidroclorotiazida
 
 
 
A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir: 
01) A testosterona possui seis carbonos quirais. 02) A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 
03) A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. 
04) As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
57) “A melatonina é um hormônio responsável pela regulação do sono. Em um 
ambiente escuro e calmo, os níveis da substância no organismo 
aumentam naturalmente, o que gera a vontade de dormir. Com o passar 
dos anos, menos hormônio é produzido pela glândula pineal, o que pode 
causar insônia ou sono leve." (Estado de Minas 28/8/13 – caderno de Ciências). 
O
H3C
HN HN CH3
O
 
 
 
Analisando a estrutura da melatonina, na figura, foram feitas as seguintes afirmativas: 
I. Apresenta fórmula molecular C13H16N2O2. 
II. Contém cinco insaturações e duas funções oxigenadas. 
III. Contém átomos de carbono tetraédricos, trigonais e digonal. 
IV. Possui apenas funções éter e amina, não apresentando estereoisômeros. 
Estão CORRETAS as afirmativas 
a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) III, IV e I, apenas. d) IV, II e I, apenas. 
58) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, 
que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o 
alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da 
menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil. 
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta. 
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica. 
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz 
polarizada, de mesma intensidade e direção. 
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico. 
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas. 
 
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59) Nos dias atuais, é amplamente conhecido o fenômeno da isomeria de compostos orgânicos. Em compostos 
orgânicos naturais é de especial importância a isomeria óptica. Observe a estrutura dos compostos abaixo. 
OH
HO
NH
OH
(I) Epinefrina (adrenalina)
 
 
 
HO
O
(II) Eugenol
 
 
 
HO
(III) Colesterol
 
 
 
Destes compostos, o(s) que pode(m) existir na forma de um par de isômeros opticamente ativos é(são): 
a) compostos I e II b) compostos II e III c) compostos I e III 
d) compostos I, II e III e) somente o composto III 
60) Bupivacaína e ropivacaína são substâncias usadas como anestésicos locais na prática clínica. Atualmente, a mais 
usada é a ropivacaína, devido à menor cardiotoxicidade. 
 
Comparando-se as estruturas da bupivacaína e da ropivacaína, é correto afirmar que essas substâncias: 
a) são isômeras de função, pois ambas possuem as funções amina e amida. 
b) são isômeras de cadeia, pois a mudança de grupos metil ocorre no anel benzênico. 
c) não são isômeras entre si, mas apresentam isomeria óptica pois possuem um carbono assimétrico cada uma. 
d) são isômeros geométricos de uma mesma molécula, sendo a bupivacaína a forma cis. 
e) não são isômeras entre si, mas apresentam isomeria geométrica devido à presença de uma ligação dupla fora do 
anel benzênico. 
61) Um professorde bioquímica construiu um modelo tridimensional do 1,2-dicloroetano e mostrou aos alunos essa 
importante molécula utilizada na produção do polímero PVC. O modelo da molécula foi colocado de frente a um 
espelho. A imagem refletida no espelho foi a de 
a) um isômero de cadeia. b) uma molécula idêntica. 
c) um isômero de posição. d) um isômero óptico. 
62) Leia a notícia a seguir. 
O secretário-geral da ONU, Ban Ki-moon, declarou ante o Conselho de Segurança nesta segunda-feira que o uso 
de armas químicas na Síria é um crime de guerra e pediu para que seja considerada a ameaça de sanções para 
 
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apoiar um plano de destruição destas armas. O líder das Nações Unidas disse que médicos encontraram gente 
morrendo nas ruas após o ataque com gás sarin. 
Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/mundo/2013/09/1342664-ataqueem-damasco-e-crime-de-guerra-diz-secretario-geral-da-
onu.shtml>. Acesso em: 16 set. 2013. (Adaptado). 
A figura a seguir mostra a fórmula estrutural do sarin, usado como arma química devido aos 
seus fortes efeitos sobre o sistema nervoso. 
De acordo com o descrito anteriormente, o sarin 
O
P
O
F
 
 
a) é um composto organofluorado que apresenta fórmula molecular C3H10FO2P e massa molecular igual a 128,09 
gmol
–1
. 
b) apresenta dois isômeros opticamente ativos porque tem quatro substituintes diferentes ligados ao átomo fósforo 
tetraédrico. 
c) pode ser denominado 2-(fluoro-metil-fosforil) oxipropeno, conforme as regras de nomenclatura para compostos 
orgânicos da IUPAC. 
d) é possivelmente imiscível com a água, por se tratar de uma molécula pouco polar, em que há o predomínio da 
porção hidrogenocarbonada. 
63) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. 
Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura 
racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S 
leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. 
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado). 
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros 
a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
64) Um dos aminoácidos presentes nas proteínas que ingerimos é a fenilalanina. Depois de 
ingerido, o fígado transforma parte dos aminoácidos fenilalanina em tirosina, outro 
aminoácido. Este último é necessário para a produção de melanina (pigmento que dá cor 
escura à pele e aos cabelos) e de hormônios como adrenalina, noradrenalina e tiroxina. 
Nos portadores de uma doença genética denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta 
uma deficiência que não permite a conversão de fenilalanina em tirosina. Isso eleva os 
níveis de fenilalanina presente no sangue, provocando outras desordens no organismo.[...] O teste do pezinho 
permite diagnosticar precocemente a fenilcetonúria e evitar sérios problemas de saúde para a criança. 
Fonte: Peruzzo, F. M.; Canto, E. L. Química na abordagem do cotidiano. 3 ed. São Paulo: 2003. 
Leia e analise as seguintes proposições e assinale a(s) CORRETA(S). 
a) Um aminoácido obrigatoriamente possui um grupo amina e um grupo álcool carboxílico, podendo ou não estar 
protonados. 
b) A molécula de fenilalanina possui um carbono assimétrico, portanto possui um isômero óptico. 
 
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c) Pode-se identificar nessa molécula as funções orgânicas amina, fenol e ácido carboxílico. 
d) A fórmula química da fenilalanina é C9H11NO2. 
65) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac®, 
apresenta fórmula estrutural: 
Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta: 
a) cadeia carbônica cíclica e saturada 
b) cadeia carbônica aromática e homogênea 
c) cadeia carbônica mista e heterogênea d) somente átomos de carbonos primários e secundários 
e) fórmula molecular C17H16ONF 
66) A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como 
descongestionante nasal por inalação. 
Sobre a fenilefrina, é correto afirmar que: 
a) na sua estrutura existem duas hidroxilas. 
b) as funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina. 
c) a função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio. 
d) a função amina presente é classificada como secundária. 
e) os substituintes do anel aromático estão localizados em posição meta. 
67) Qual das afirmativas a seguir sobre funções orgânicas está incorreta? 
a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono e hidrogênio. 
b) Os haletos orgânicos são derivados da substituição de um ou mais hidrogênios por átomos de halogênios. 
c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre dois átomos de carbono. 
d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem o grupo carbonila. 
e) As aminas são derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por cadeias carbônicas. 
68) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 
2,5 dimetil 3 acetiltiofeno,  
 
cuja fórmula estrutural é: 
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta: 
a) isomeria óptica. b) heteroátomo. 
 
c) cadeia carbônica saturada. d) átomo de carbono quaternário. e) função orgânica aldeído. 
69) O eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos 
medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. 
Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como 
anestésico e antisséptico para o alívio de dores de dente. 
A fórmula estrutural deste composto orgânico pode ser vista ao lado: 
O número de átomos de carbono secundário neste composto é: 
a) 
2
 b) 
3
 c) 
7
 d) 
8
 e) 
10
 
 
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70) O óleo essencial de manjericão apresenta grande potencial de aplicação como agente antimicrobiano, agente 
medicinal, como “flavor” em alimentos e fragrância em produtos farmacêuticos. 
(Márcio Mazutti et al. Quim. Nova, vol. 29, no 6, 2006. Adaptado.) 
As principais substâncias químicas que constituem o óleo essencial de manjericão estão apresentadas a seguir. 
 
a) Analise as fórmulas estruturais apresentadas e organize-as na tabela abaixo. 
SUBSTÂNCIA FÓRMULA MOLECULAR GRUPO FUNCIONAL ISOMERIA 
Eugenol 
Metil Chavicol 
Geraniol 
Linalol 
b) Entre as substâncias relacionadas, escreva a fórmula estrutural daquela que apresenta isomeria óptica. Justifique sua 
resposta. 
71) Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres 
vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina, atuam 
como feromônios. 
http://tinyurl.com/hqfrxbb> Acesso em: 17.09.2016. Adaptado. 
As fórmulas estruturais do androstenol e da copulina encontram-se representadas 
 
As funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina são, respectivamente, 
a) fenol e ácido carboxílico. b) álcool e ácido carboxílico. c) álcool e aldeído. 
d) álcool e cetona. e) fenol e éster. 
72) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. 
Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a 
mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento 
da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.Página 19 de 19 
 
Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados? 
a) Cetona e álcool. b) Fenol e éter. c) Amida e epóxido. 
d) Anidrido e aldeído. e) Ácido carboxílico e enol. 
73) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e 
da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de 
pratos doces e salgados. Seu caule subterrâneo possui sabor picante, 
que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol? 
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico. 
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído. 
e) Éter, cetona, fenol, álcool. 
74) Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula 
está representada ao lado. 
Esse polímero possui 
a) radical fenil. b) cadeia simples. c) cadeia homogênea. 
d) anel aromático. e) grupo carbonila. 
75) O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e repelentes. Na composição desse 
óleo, a substância representada a seguir está presente em grande quantidade, sendo, dentre 
outras, uma das responsáveis pela ação repelente do óleo. 
A cadeia carbônica dessa substância é classificada como aberta, 
a) saturada, homogênea e normal. b) saturada, heterogênea e ramificada. 
c) insaturada, ramificada e homogênea. d) insaturada, aromática e homogênea. 
e) insaturada, normal e heterogênea. 
 
No país que virou as costas para a Educação e que faz apologia ao 
hedonismo inconsequente, através de tantos expedientes alienantes, 
reverencio o verdadeiro heroi nacional, que enfrenta todas as intempéries 
para exercer seu ‘múnus’ com altivez de caráter e senso sacerdotal: 
O PROFESSOR. 
Elieser Siqueira de Souza Junior 
Juiz de Direito/SE 
 
BOA REVISÃO