Testes para Identificação de Funções Orgânicas

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS 
Campus​ Sorocaba 
 
 
 
 
 
 
 
Prática VII - Testes para Identificação de Funções Orgânicas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Docente: Profº Dr. Aparecido Júnior de Menezes 
Discentes: Ana Paula Rodrigues Furtado RA.: 570974 
Franciny Oliveira Rodrigues R.A.: 641286 
Patrícia de Almeida R.A.: 427594 
 
 
 
 
 
 
Sorocaba, 
06 de maio de 2017. 
 
 
1. Objetivos 
Identificar compostos orgânicos através de testes específicos que distinguem 
os grupos funcionais existentes nos compostos. 
 
2. Introdução Teórica 
Como base dos compostos orgânicos temos os hidrocarbonetos, que são 
moléculas formadas por apenas carbono e hidrogênio, e isso lhes conferem 
propriedades específicas. Mas há também, várias outras possibilidades de ligações 
de diferentes átomos com a cadeia de carbono, de diferentes formas, gerando os 
grupos funcionais. Um grupo funcional é definido como uma estrutura molecular que 
confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. Ou seja, a 
presença de uma dessas diferentes estruturas citadas, com combinações diferentes 
e outros átomos além do hidrogênio e do carbono, confere à molécula propriedades 
bem específicas, e esta irá interagir de maneira bem particular em determinadas 
situações. 
Ao conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional dá-se o 
nome de função orgânica. Para identificar a presença de uma função orgânica numa 
determinada amostra, foram desenvolvidos testes com reagentes que interagem 
com eles provocando alteração que pode ser percebida visualmente na mistura (no 
caso de presença do grupo funcional específico que provoca aquela reação), 
gerando precipitado, mudança na coloração, turbidez, liberação de gás, etc. 
 
 2.1. Aldeídos e Cetonas 
Aldeídos e cetonas possuem semelhante característica estrutural: a presença 
de um grupo carbonila (C=O) em suas fórmulas estruturais. A diferença está no fato 
de as cetonas apresentam dois grupos alquil ou aril ligados à carbonila; já nos 
aldeídos pelo menos um desses grupos é um hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1​: Representação da fórmula estrutural de um aldeído e de uma cetona, 
respectivamente. 
 
Fonte: RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron 
Books, 1994. 
 
Quando comparados em relação a reatividade, os aldeídos diferenciam-se 
das cetonas pela facilidade com que são oxidados a ácidos carboxílicos. 
De um modo geral, esses compostos carbonílicos são muito reativos, e isso 
se deve, principalmente, ao caráter eletrofílico do grupo carbonila e à acidez dos 
hidrogênios ligados ao carbono alfa. 
 
3. Materiais utilizados 
● Trióxido de Cromo (CrO​3​) 
● Água Destilada 
● Ácido Sulfúrico (H​2​SO​4​) 
● Ácido Clorídrico 
● Cloreto de Zinco 
● Bicarbonato de Sódio 
● Balão Volumétrico 
● Béqueres de Vários tamanhos 
● Acetona 
 
4. Metodologia 
 ​ 4.1 Reagentes 
Iniciou-se o presente experimento preparando-se todos os reagentes e 
soluções utilizados: 
 ​4.1.a Jones 
Utilizando um béquer, dissolveu-se aproximadamente 20g de trióxido de 
cromo em aproximadamente 60mL de água destilada, agitando-a magnéticamente. 
Após, adicionou-se 20mL de ácido sulfúrico formando o ácido crômico. 
 
 
 ​4.1.b Lucas 
Em um béquer, resfriou-se aproximadamente 10mL de ácido clorídrico. 
Posteriormente, em constante agitação magnética, dissolveu-se aproximadamente 
16g de cloreto de zinco. 
 
4.1.c Bicarbonato de sódio (Ácido Craboxílico) 
Em um béquer pesou-se aproximadamente 2,5g de Bicarbonato de Sódio. 
Posteriormente, adicionou-se 30mL de água destilada e mexeu a solução até que o 
Bicarbonato se dissolve-se completamente. Em seguida transferiu-se a solução para 
um balão volumétrico de 50mL e completou o balão com água destilada até que se 
atingisse o menisco. 
 
 
 4.2 Procedimento Experimental 
Para os testes foram preparadas 2 amostras de diferentes substâncias 
identificadas como A e B. 
 
 ​4.2.a Teste de Jones 
Utilizando dois tubos de ensaio identificados como A e B, pipetou-se 1 gota 
da amostra A no tubo A e uma gota da amostra B no tubo B adicionando-se á 
ambos aproximadamente 1mL de acetona pura e 6 gotas de ácido crômico. ​. 
 
4.2.b Teste de Lucas 
Em um tubo de ensaio foram adicionadas 5 gotas da amostra que não reagiu 
ao teste de Jones, seguido de aproximadamente 4mL do reagente de Lucas. 
 
4.2.c Teste do Fenol 
Em um tubo de ensaio adicinou-se uma pequena porção da amostra seguido 
de 1mL de água e 8 gotas de cloreto de Ferro e agitou-se. 
 
 
 
 
 
4.2.d Teste da Amina 
Em um tubo de ensaio adicionou-se 2 gotas de amostra a ser analisada e 3 
gotas de ácido sulfúrico. 
 
4.2.e Teste do Ácido Carboxílico 
Em um tubo de ensaio adicionou-se uma pequena quantidade de ácido 
benzóico e aproximadamente 1mL de bicarbonato de sódio 5%. 
 
 
 5. Resultados e Discussões 
​A Tabela 1 demonstra, de maneira geral, os resultados obtidos em cada um dos 
testes com as diferentes amostras disponíveis. 
 
Tabela 1: Resultado geral dos testes para cada uma das amostras verificadas. 
 Jones Lucas Fenol Amina 
Ácido 
Carboxílico 
Amostra A 
Amostra B 
Amostra C 
 
 
 ​5.a Teste de Jones 
O teste de Jones se baseia na oxidação de álcoois primários e secundários, 
utilizando o ácido crómico, ácidos carboxílicos e cetonas, enquanto álcoois terciários 
não reagem. Assim que a oxidação ocorre é notada a formação de precipitado verde 
devido ao sulfato crômico. 
O teste de Jones também se torna útil na presença de aldeídos e fenóis, 
resultando em positivo. 
A amostra “​C”​, apresentou uma coloração esverdeada, comprovando que se 
trata de um álcool primário ou secundário. As demais amostras não apresentaram 
mudanças. 
 
 
 
5.b Teste de Lucas 
O presente teste consiste na formação de cloretos de alquilo dada através da 
reação de álcoois com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico 
concentrado. 
Sob condições extremamente ácidas, os álcoois geram carbocations 
intermediários que reagem com o íon cloreto. A função do cloreto de zinco é agir 
como um catalisador, garantindo maior velocidade da reação na substituição em 
alcoóis orgânicos. 
Tal teste é utilizado para a identificação de álcool primário, secundário e 
terciário, levando em conta a velocidade em que ocorre a reação. 
A identificação ocorre pois os alcoóis com menos de seis carbonos se 
apresentam solúveis, enquanto os haletos correspondentes não. 
A formação do cloreto a partir do álcool é indicada por uma turvação imediata 
da mistura em casos onde há a presença de álcool terciário, enquanto a turvação 
leva cerca de cinco minutos para ocorrer na presença de alcoóis secundários. Na 
presença dos alcoóis primários a turvação praticamente não aparece. 
Como em primeiro momento não ocorreu nenhuma reação aparente, os tubos 
de ensaio foram levados para aquecimento em banho-maria. Após o aquecimento, a 
amostra “​C”​ apresentou uma turvação, logoo álcool em questão é secundário. 
 
 5.c Teste do Fenol 
Uma das características dos fenóis é a formação de complexos coloridos com 
íon Fe ​3+​, variando entre uma coloração do azul ao vermelho. 
 
 
 
5.e Teste do Ácido Carboxílico 
A solubilização da amostra na presença de bicarbonato de sódio, se 
provocada a liberação de CO​2, ​indica a presença de componentes ácidos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 6. Conclusão 
A partir dos testes realizados com as três substâncias desconhecidas, foi 
possível verificar que em cada teste identificou-se um composto orgânico e um 
grupo funcional. 
O teste com 2,4 dinitrofenilhidrazina, utilizado para distinguir e identificar 
aldeídos e cetonas, nos mostrou com a presença de um precipitado amarelo, que a 
amostra C não se trata de um aldeído ou cetona, podendo ser um fenol, álcool, 
alceno ou éter. 
O teste de Tollens, realizado com as amostras A e B, a partir da formação de 
um espelho de prata, nos indicaram que a amostra B se tratava de um aldeído, 
enquanto o último teste, Iodofórmio, nos explicitou a amostra A como uma cetona 
metílica. 
Assim, podemos concluir que as funções orgânicas se tornaram claras e 
evidenciadas através da combinação de regentes que resultaram em precipitados, 
colorações diferentes, liberação de gases entre outros, para o aperfeiçoamento e 
melhor compreensão das semelhantes relações químicas e comportamentais que 
esses compostos possuem em decorrência de seu grupo funcional. 
 
7. Referências Bibliográficas 
● Allinger, N. L.; Cava, M. C.; de Jongh, D. C.; Johnson, C. R.; Lebel, N. A. e 
Stevens, C. L.; Química Orgânica, Editora Guanabara Dois S. A., segunda 
edição, Rio de Janeiro – RJ, 1976. 
● Apostila do curso de Química Orgânica pertencente á ​FACULDADE DE 
CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal, disponível 
em 
 
 
<​http://javali.fcav.unesp.br/sgcd/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAM
ARIASARAN/aula-02-de-laboratorio.pdf> 
 Também referenciado como: goo.gl/Qjaqs1 acesso em 16/05/2017. 
● BARBOSA, L. C. A.; ALMEIDA, P. G. V Introdução a química orgânica. 2. ed. 
 São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2004. 311 p. ISBN 8576050064. 
● Identificação de Compostos Orgânicos, disponível em <goo.gl/b6nmrq> 
acesso em 16/05/2017. 
● LOBO, Fabiana, Uso do reagente 2,4 dinitrofenilhidrazina como derivatizante 
na determinação de formaldeído por CG-MS, disponível em 
<http://www.sbq.org.br/37ra/cdrom/resumos/T0192-1.pdf>, acesso em 29 de 
março de 2015. 
● Síntese Orgânica do Iodofórmio, disponível em 
<http://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica-do-iodoformio/>, acesso 
em 29 de março de 2015. 
● SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro. 
Livros Técnicos e Científicos, 2005. 2v