Testes para Identificação de Álcoois

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS 
Campus​ Sorocaba 
 
 
 
 
 
 
 
Prática VII - Testes para Identificação de Álcoois 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Docente: Profº Dr. Aparecido Júnior de Menezes 
Discentes: Ana Paula Rodrigues Furtado RA.: 570974 
Franciny Oliveira Rodrigues R.A.: 641286 
Patrícia de Almeida R.A.: 427594 
 
 
 
 
 
 
Sorocaba, 
06 de junho de 2017. 
 
 
1. Objetivos 
Identificar álcoois primários e secundários. 
 
2. Introdução Teórica 
Como base dos compostos orgânicos temos os hidrocarbonetos, que são 
moléculas formadas por apenas carbono e hidrogênio, e isso lhes conferem 
propriedades específicas. Mas há também várias outras possibilidades de ligações 
de diferentes átomos com a cadeia de carbono, de diferentes formas, gerando os 
grupos funcionais. Um grupo funcional é definido como uma estrutura molecular que 
confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. Ou seja, a 
presença de uma dessas diferentes estruturas citadas, com combinações diferentes 
e outros átomos além do hidrogênio e do carbono, confere à molécula propriedades 
bem específicas, e esta irá interagir de maneira bem particular em determinadas 
situações. 
Ao conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional dá-se o 
nome de função orgânica. Para identificar a presença de uma função orgânica numa 
determinada amostra, foram desenvolvidos testes com reagentes que interagem 
com eles provocando alteração que pode ser percebida visualmente na mistura (no 
caso de presença do grupo funcional específico que provoca aquela reação), 
gerando precipitado, mudança na coloração, turbidez, liberação de gás, etc. 
 
2.1. Álcool 
Álcoois são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura um ou mais 
grupos hidroxila (OH) ligados a um carbono saturado. Podem ser classificados 
quanto ao número de hidroxilas e quanto a posição da hidroxila. 
O etanol é o composto mais comum do grupo, também conhecido como 
álcool etílico e tem como fórmula molecular: CH ​3​CH ​2​OH. É obtido por meio da 
fermentação de carboidratos, hidratação do etileno ou redução a acetaldeído. 
É conhecido principalmente como um componente essencial de bebidas 
alcoólicas. Também é utilizado como antisséptico em vários produtos, como líquidos 
para gargarejo bucal, desodorantes, cremes de barbear, etc. 
 
 
As moléculas dos álcoois são solúveis tanto em substâncias polares como 
apolares, a miscibilidade do álcool acontece devido a existência de polaridade e 
apolaridade em sua molécula, ou seja, o álcool é considerável solúvel em água 
como também em gasolina, como exemplo. 
A hidroxila, grupo OH, é a parte mais reativa presente em sua estrutura, 
havendo assim ambas possibilidades do composto reagir: quebra da ligação 
oxigênio - hidrogênio (RO-H) com formação de alcóxidos ou oxidação, e quebra da 
ligação carbono – oxigênio (RCH ​2​-OH) havendo neste reações de substituição e 
desidratação dos álcoois. 
 
 2.2. Substituição nucleofílica 
Uma substituição nucleofílica é um tipo de reação de substituição na qual um 
nucleófilo substitui em uma posição eletrófila, tida como deficiente em elétrons, de 
uma molécula a um átomo ou grupo. 
A reação geral de substituição nucleofílica consiste em: 
Nu: + R-L → R-Nu + L: 
O nucleófilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no substrato R-L, 
onde R é o eletrófilo, ao grupo saliente L, o qual leva consigo um par de elétrons. O 
nucleófilo pode ser uma espécie neutra ou um ânion, ainda que o substrato pode ser 
neutro ou tem carga positiva. Um exemplo de substituição nucleófila é a hidrólise de 
um brometo de alquilo, R-Br, sob condições alcalinas, onde o nucleófilo é o OH− e o 
grupo saliente é o Br​−​. 
 
3. Materiais utilizados 
● Trióxido de Cromo (CrO​3​) 
● Água Destilada 
● Ácido Sulfúrico (H​2​SO​4​) 
● Ácido Clorídrico 
● Cloreto de Zinco 
● Bicarbonato de Sódio 
 
 
● Balão Volumétrico 
● Béqueres de Vários tamanhos 
● Acetona 
● Álcool Etilico 
● Álcool Butilico 
● Fenol 
 
4. Metodologia 
 ​4.1 Reagentes 
Iniciou-se o presente experimento preparando-se todos os reagentes e 
soluções utilizados: 
4.1.a Jones 
Utilizando um béquer, dissolveu-se aproximadamente 20g de trióxido de 
cromo em aproximadamente 60mL de água destilada, agitando-a magneticamente. 
Após, adicionou-se 20mL de ácido sulfúrico formando o ácido crômico. 
4.1.b Lucas 
Em um béquer, resfriou-se aproximadamente 10mL de ácido clorídrico. 
Posteriormente, em constante agitação magnética, dissolveu-se aproximadamente 
16g de cloreto de zinco. 
 
 ​4.2 Procedimento Experimental 
Para os testes foram preparadas 2 amostras de diferentes substâncias 
identificadas como A e B. 
 
 
 
 
 
 4.2.a Teste de Jones 
Utilizando dois tubos de ensaio identificados como A e B, pipetou-se 1 gota 
da amostra A no tubo A e uma gota da amostra B no tubo B adicionando-se a 
ambos aproximadamente 1mL de acetona pura e 6 gotas de ácido crômico. . 
 
4.2.b Teste de Lucas 
Em um tubo de ensaio foram adicionadas 5 gotas da amostra que não reagiu 
ao teste de Jones, seguido de aproximadamente 4mL do reagente de Lucas. 
 
4.2.c Teste do Fenol 
Em um tubo de ensaio adicionou-se uma pequena porção da amostra de 
Fenol seguido de 1mL de água e 8 gotas de cloreto de Ferro e agitou-se. 
 
5. Resultados e Discussões 
​A Tabela 1 demonstra, de maneira geral, os resultados obtidos nos testes com 
as diferentes amostras disponíveis. 
Tabela 1: Resultado geral dos testes para cada uma das amostras verificadas. 
 Jones Lucas Fenol 
Amostra A 
(Álcool Etílico) Positivo Negativo - 
Amostra B 
(Álcool Butílico) Positivo Positivo - 
Amostra C 
(Fenol) - - Positivo 
 
 
 
 
 
 ​5.a Teste de Jones 
O teste de Jones se baseia na oxidação de álcoois primários e secundários, 
utilizando o ácido crómico, ácidos carboxílicos e cetonas, enquanto álcoois terciários 
não reagem. Assim que a oxidação ocorre é notada a formação de precipitado verde 
devido ao sulfato crômico. 
Figura 1: ​Reação de Teste de Jones. 
Fonte:​ https://goo.gl/images/UYecnE 
 
O teste de Jones também se torna útil na detecção de aldeídos e fenóis, 
resultando em positivo. 
As amostras A e B, apresentaram uma coloração esverdeada, comprovando 
que se tratam de um álcool primário ou secundário. 
 
5.b Teste de Lucas 
O presente teste consiste na formação de cloretos de alquilo dada através da 
reação de álcoois com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico 
concentrado. 
Sob condições extremamente ácidas, os álcoois geram carbocátions 
intermediários que reagem com o íon cloreto. A função do cloreto de zinco é agir 
como um catalisador, garantindo maior velocidade da reação. 
Tal teste é utilizado para a identificação de álcool primário, secundário e 
terciário, levando em conta a velocidade em que ocorre a reação. 
 
 
A identificação ocorre pois os alcoóis com menos de seis carbonos se 
apresentam solúveis, enquanto os haletos correspondentes não. 
A formaçãodo cloreto a partir do álcool é indicada por uma turvação imediata 
da mistura em casos onde há a presença de álcool terciário, enquanto a turvação 
leva cerca de cinco minutos para ocorrer na presença de alcoóis secundários. Na 
presença dos álcoois primários a turvação praticamente não aparece. 
Como em primeiro momento não ocorreu nenhuma reação aparente, os tubos 
de ensaio foram levados para aquecimento em banho-maria, excluindo-se a opção 
de serem alcoóis primários. Após o aquecimento, a amostra B (Álcool butílico) 
apresentou uma turvação, logo o álcool em questão é secundário. Como a amostra 
A não apresentou nenhuma turvação, porém, se mostrou positiva ao teste de Jones, 
concluímos, que a amostra A, então, se trata de um álcool primário. 
 
 ​ 5.c Teste do Fenol 
Uma das características dos fenóis é a formação de complexos coloridos 
reagidos com íon Fe​3+​, variando entre uma coloração do azul ao vermelho. 
Ao se reagir a amostra C, a porção de fenol, com o Cloreto de Ferro, a 
amostra adquiriu coloração azul, á qual nos mostra resultado positivo para o teste 
de Fenol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 6. Conclusão 
A partir dos testes realizados com as duas substâncias, álcool etílico e álcool 
butílico, foi possível verificar que os ambos identificaram o composto orgânico o 
grupo funcional desejado. Assim como a amostra de Fenol, que adquiriu coloração. 
Assim, podemos concluir que as funções orgânicas se tornaram claras e 
evidenciadas através da combinação de regentes que resultaram em precipitados, 
colorações diferentes, e turvações, indicando semelhanças entre as funções, como 
comportamentais, que esses compostos possuem em decorrência de seu grupo 
funcional. 
 
7. Referências Bibliográficas 
● Álcoois, disponível em 
<http://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIA
SARAN/alcoois-aldeidos-e-cetonas.pdf>, acesso em 02 de junho de 2017. 
● Allinger, N. L.; Cava, M. C.; de Jongh, D. C.; Johnson, C. R.; Lebel, N. A. e 
Stevens, C. L.; Química Orgânica, Editora Guanabara Dois S. A., segunda 
edição, Rio de Janeiro – RJ, 1976. 
● BARBOSA, L. C. A.; ALMEIDA, P. G. V Introdução a química orgânica. 2. ed. 
 São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2004. 311 p. ISBN 8576050064. 
● Figura 1, Reação Teste de Jones, disponível em 
<http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicos-
analise-qualitativa.html>, acesso em 02 de junho de 2017. 
● Identificação de Compostos Orgânicos, disponível em <goo.gl/b6nmrq> 
acesso em 16/05/2017. 
● SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro. 
Livros Técnicos e Científicos, 2005. 2v