- Síntese do Benzopinacol

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA
 Departamento de Ciências Exatas
Disciplina Exa 411: Química Orgânica II
Curso: Química 
Professor: Clayton Queiroz Alves
Prática 01. Síntese do Benzopinacol pela Fotorredução da Benzofenona
A fotorredução da benzofenona é uma das mais antigas e mais completamente estudadas das reações fotoquímicas. No início da história da fotoquímica, foi descoberto que soluções de benzofenona são instáveis à luz, quando determinados solventes são utilizados. Se a benzofenona for dissolvida em um solvente “doador de hidrogênio”, como o 2-propanol, e exposto à luz ultravioleta, se formará um produto dimérico insolúvel, o benzopinacol.
Preparação
Rotule um recipiente de vidro Pyrex e coloque 4,0 g de benzofenona e 30 mL de isopropanol (álcool isopropílico) no tubo. Aqueça em banho-maria a mistura até a completa solubilização da benzofenona. Adicione uma gota de ácido acético glacial e complete o volume do tubo com isopropanol. Em seguida vede o recipiente com uma rolha de borracha, procurando não deixar ar dentro do tubo. Em um segundo frasco adicione, além dos reagentes citados acima, 0,50 g de naftalina. Homogeinize a solução agitando suavemente e exponha-o à luz solar por cerca de uma semana. Colete o produto por filtração a vácuo utilizando um pequeno funil de Buchner e deixe-os secar. Determine a massa obtida e calcule o rendimento percentual da reação.
É importante que a mistura da reação seja deixada onde possa receber luz solar direta. Caso contrário, a reação se tornará lenta e poderá ser preciso mais de uma semana para que seja concluída. Também é importante que a temperatura ambiente não seja muito baixa, ou a benzofenona irá se precipitar. Se você realizar este experimento no inverno e o laboratório não estiver aquecido à noite, é preciso agitar as soluções a cada manhã para redissolver a benzofenona. O benzopinacol não deverá se dissolver facilmente.
Questões
Porque o experimento deve ser feito em tubo Pyrex e não em tubo de quartzo?
Qual a função desempenhada pelo naftaleno?
Qual o tipo de mecanismo envolvido na reação?
Referência
Vogler, A.; Kunkely, H. Fotoquimica and Beer. J. Chem. Edu. 1982, 59, 25.
Engel, R. G.; Kriz,G. S.; Lampaman, G. M.; Pavia, D. L. Química Orgânica Experimental, Técnicas de escala pequena 3ª Ed., São Paulo – SP, 2012.