Relatório solubilidade e spot test orguexp i débora ufrj

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Universidade Federal do Rio de Janeiro 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental I 
Solubilidade e “Spot Test” 
 
 
 
Professora: Débora de Almeida Azevedo 
Aluna: Lorena Dalmaso de Castro 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Rio de Janeiro 
Maio / 2019 
 
1) INTRODUÇÃO 
 
➔ 1.1. Solubilidade 
Solubilidade é a capacidade natural que uma substância possui de se 
dissolver em um determinado solvente à certas condições de temperatura e 
pressão. Ou seja, a quantidade máxima de soluto que pode ser adicionado no 
solvente mantendo a homogeneidade e estabilidade do sistema, sem precipitado. É 
uma propriedade físico-química exclusiva de cada substância, portanto, cada 
espécie química tem solubilidade única para o mesmo solvente e condições de 
pressão e temperatura, ou seja, é uma característica que pode utilizada na 
identificação de compostos desconhecidos comparando-os com os dados obtidos 
previamente empiricamente. A solubilidade é uma grandeza quantitativa, portanto, 
também comparativa, ou seja, não existe composto completamente insolúvel em 
determinado solvente, apenas compostos muito pouco solúveis. Tal solubilidade é 
quantificada utilizando o produto de solubilidade (Kps), que determina qual a 
quantidade máxima de soluto que pode ser adicionado a um volume fixo de solvente 
(normalmente é dado em mol/L). Quanto mais alto o Kps, mais soluto pode ser 
adicionado ao solvente e mais solúvel é o seu composto, e vice-versa. 
Uma maneira qualitativa de saber se seu soluto é solúvel ao solvente 
escolhido é observando a polaridade de ambas as substâncias. Para ocorrer a 
dissolução, é necessário que as moléculas do seu analito interajam com as do 
solvente, ocorrendo assim, a dispersão do soluto uniformemente. Para que ocorra 
tal interação, ambas substâncias precisam ter afinidade polar, em outras palavras, 
um soluto muito polar terá pouca afinidade e por consequência baixa solubilidade 
em um solvente muito apolar, tendo em vista que tal parâmetro deve ser 
comparativo, de modo que uma substância pode ser polar ou apolar dependendo da 
substância em que está se usando como referência. 
Como visto, alguns fatores externos podem influenciar na solubilidade, como 
temperatura e pressão. Para os líquidos, a solubilidade pode aumentar ou diminuir 
com a variação da temperatura. Na reação de dissolução de alguns analitos, o 
aumento da temperatura desloca a reação para direita, favorecendo a formação de 
produto (composto dissociado) e assim, aumenta a solubilidade. Nesses casos a 
solubilidade é endotérmica. Entretanto, em outros casos, o aumento da temperatura 
desloca a reação para esquerda, favorecendo a formação de reagente (soluto) e 
assim, diminuindo a solubilidade. Esses casos são chamados de solubilidade 
exotérmica. Para os gases, em geral, a solubilidade diminui com o aumento da 
temperatura e aumenta com a diminuição da temperatura, ou seja, são 
inversamente proporcionais. Isso ocorre pois com o aumento da temperatura o gás 
tende a sair da solução para o meio onde está. 
 
 
 
➔ 1.2. “Spot Tests” 
“Spot Tests” são testes rápidos e precisos que identificam com facilidade a 
presença de certos grupos funcionais em amostras analisadas. Isso é possível com 
o uso de reagentes extremamente específicos que podem ser usados em pequenas 
quantidades sobre pequenas quantidades de analito e que identificam com clareza 
através de uma reação química que produza uma mudança de cor de fácil 
observação. Alguns dos testes existentes são os testes de Le Rosen, 
2,4-dinitrofenilhidrazina e o do nitrocerato. 
 
1.2.1. Le Rosen 
O Teste de Le Rosen é utilizado para identificar a presença de aromáticos na 
espécie química. Muitos compostos que contém o núcleo benzênico, reagem com o 
aldeído fórmico e ácido sulfúrico concentrado com formação de produtos de cor 
intensa (reação de Le Rosen). A cor final pode variar de acordo com o tipo de 
composto que está sendo analisado, sendo também impactante, o fato de que 
muitos compostos quando em contato com o ácido sulfúrico concentrado já mudam 
de cor, não necessariamente indicando a presença de aromático, estes só serão 
identificados após a adição do aldeído fórmico. Sendo necessário a realização do 
“branco” apenas com o ácido para checar esta possibilidade. 
 
Figura 1: Reação de Le Rosen 
 
 
 
 Figura 2: Exemplos de algumas colorações observadas no teste de Le Rosen 
1.2.2. Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina 
O teste da hidrazina é utilizado para identificar presença de aldeídos e 
cetonas na amostra. Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina 
(DNFH) em meio ácido para formar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um 
precipitado de coloração amarelo-avermelhada, que pode ser visualmente 
identificado durante o teste. Nesse teste temos a seguinte reação: 
 
Figura 3: Reação do spot test da 2,4-dinitrofenilhidrazina 
 
 
1.2.3. Teste do nitrocerato 
Esse teste é utilizado para identificação de álcoois. Na reação do nitrocerato 
com um álcool observa-se o surgimento da coloração avermelhada na amostra. 
 
 
Figura 4: Reação do spot teste do nitrocerato 
 
 
 
2) OBJETIVO 
Testar a solubilidade de determinados compostos em diferentes solventes. 
Analisar e compreender o uso de alguns dos principais spot tests. 
 
3) MATERIAL E MÉTODOS 
 
➔ 3.1. Solubilidade 
 
3.1.1. Material 
● Espátula 
● Microtubo 
● Béquer 
● Padrão: Compostos e solventes 
● Pipeta de Pasteur 
● Proveta 
 
3.1.2. Método 
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada. 
Em seguida com o auxílio de uma espátula, pegou-se uma pequena 
quantidade de ácido benzóico (sólido) somente na ponta do instrumento, e 
colocou-se dentro do microtubo. Depois, com o auxílio de um dosador conta-gotas, 
preencheu-se cerca de 2 cm do microtubo com Hexano, e agitou-se com cautela e 
segurança o recipiente, para que o composto e o solvente fossem devidamente 
homogeneizados, possibilitando assim uma possível dissolução. 
Aguardou-se cerca de dois minutos após o fim da homogeneização e 
observou-se o estado da solução e os resultados foram anotados. 
Repetiu-se esse procedimento até que todos os compostos fossem 
analisados com todos os solventes propostos. As tabelas a seguir ilustram os 
compostos e solventes utilizados neste experimento. 
 
Tabelas 1 e 2: Compostos e solventes utilizados no experimento 
 
 
 
 
 
 
➔ 3.2. “Spot test” 
 
3.2.1. Material 
● Vidro de relógio 
● Pipeta de Pasteur 
● Metanal 
● Ácido sulfúrico concentrado 
● Tolueno 
● 2,4-dinitrofenilhidrazina 
● nitrocerato de amônia 
● Acetona 
● Etanol 
 
3.2.2. Métodos 
 
3.2.2.1. Le Rosen 
Colocou-se 5 gotas de tolueno em um vidro de relógio, pingou-se 
aproximadamente 5 gotas do analito e em seguida 5 gotas de ácido sulfúrico 
concentrado, e observou-se a cor. Logo após, adicionou-se gotas da solução de 
metanal até que a solução expressasse cor. 
Uma mudança de cor na solução originalmente incolor foiregistrada como 
um resultado positivo e a ausência desta como negativo. Foi realizado também um 
teste num composto sabidamente não possuidor do grupo funcional benzênico a fim 
de produzir um resultado negativo para fins comparativos. Com este mesmo objetivo 
foi realizado também um ensaio em branco, sem amostra nenhuma, para verificar 
se o reagente não mudaria de cor por si só, revelando algum problema com ele que 
geraria falsos positivos. 
 
3.2.2.2. Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina 
Adicionou-se 5 gotas de analito em um vidro de relógio foram pingadas 
algumas gotas da solução de dinitrofenilhidrazina e observou-se a formação ou não 
de precipitado amarelo-avermelhado. A formação de um precipitado amarelo- 
avermelhado foi registrada como um resultado positivo e a ausência deste como 
negativo. Foi realizado também um teste num composto sabidamente não possuidor 
do grupo funcional carbonila a fim de produzir um resultado negativo para fins 
comparativos. Com este mesmo objetivo foi realizado também um ensaio em 
branco, sem amostra nenhuma, para verificar se o reagente não produziria um 
precipitado por si só, revelando algum problema com ele que geraria falsos 
positivos. 
 
 
 
3.2.2.3. Nitrocerato 
Foram adicionadas 5 gotas do analito num vidro de relógio e sobre este 
foram pingadas 5 gotas do reagente observando se ocorria uma mudança de cor. 
Uma mudança de cor na solução originalmente amarela foi registrada como um 
resultado positivo e a ausência desta como negativo. Foi realizado também um teste 
num composto sabidamente não possuidor do grupo funcional hidroxila a fim de 
produzir um resultado negativo para fins comparativos. Com este mesmo objetivo foi 
realizado também um ensaio em branco, sem amostra nenhuma, para verificar se o 
reagente não mudaria de cor por si só, revelando algum problema com ele que 
geraria falsos positivos. 
 
4) RESULTADOS 
A seguir, temos tabelas que evidenciam resumidamente os resultados 
obtidos em cada experimento. 
 
➔ 4.1. Solubilidade 
 
Tabela 3: Resultado do teste de solubilidade 
 
 
 
 
➔ 4.2. Spot Test 
 
 
Tabela 4: teste Le Rosen 
 
 
Tabela 5: teste 2,4-dinitrofenilhidrazina
 
 
 
 
Tabela 6: teste nitrocerato 
 
 
5) DISCUSSÃO 
Apesar de não ter sido realizado aquecimento das amostras durante a 
dissolução, sabe-se que ao aumentar a temperatura, a solubilização de uma 
substância pode ocorrer. Isso acontece pois para estes compostos, a reação de 
dissolução é endotérmica. Ou seja, o aumento da temperatura favorece os produtos 
da reação, assim, aumentando a solubilidade daquele composto naquele 
determinado solvente. 
Para os compostos que não solubilizam em determinado solvente, conclui-se 
que, para estes casos, tanto soluto como solvente possuem polaridade muito 
diferentes, fazendo com que, mesmo em solução e com o aumento da temperatura, 
não ocorra a reação de dissolução, tornando-os insolúveis. 
Analisou-se para os resultados obtidos nos “Spot tests” que o teste de Le 
Rosen identifica de maneira satisfatória a presença de aromáticos, a de de 
2,4-dinitrofenilhidrazina a presença de cetonas, e por fim a de nitrocerato identifica a 
presença de álcoois de modo que os resultados foram compatíveis com o previsto 
na literatura. Sendo assim, é válida a sua utilização para identificação destes grupos 
funcionais em amostras desconhecidas. 
 
6) CONCLUSÃO 
Utilizando os métodos propostos, foi possível checar a solubilidade de todos 
os compostos em todos os solventes propostos e a valia dos “spot tests” escolhidos. 
Têm-se que os objetivos da aula prática foram alcançados com sucesso, uma vez 
que a solubilidade dos compostos foi devidamente encontrada para todos os 
solventes utilizando as técnicas laboratoriais propostas e a demonstração da 
eficácia dos “spot tests” em caracterização dos grupos funcionais. 
 
7) REFERÊNCIAS 
1. SOARES, Bluma G. ​Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Purificação​, 
Rio de Janeiro. Editora Guanabara, 1988. 
2. PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL, R. G. Q​uímica 
Orgânica Experimental: Técnicas em escala pequena​. 2ª. Ed. Bookman, 
2009. 
3. SOLOMONS, T. W. Graham e FRYHLE, Craig B. - ​Química Orgânica - vol. 
1, trad.: Whei Oh Lin, 7ª edição – Rio de Janeiro; ed. LTC, 2000, p. 63-64. 
4. RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do 
Brasil, Makron Books, 1994.