Reações de substituição e eliminação

Prévia do material em texto

Química orgânica 
 
 
 
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 
 
 
 
Sumário 
 
Introdução ...........................................................................................................................................2 
 
Objetivos ..............................................................................................................................................2 
 
5. Reações orgânicas ......................................................................................................................2 
5.1.Reações de substituição .................................................................................................. 3 
5.2.Reações de eliminação .................................................................................................... 4 
 
Exercícios .............................................................................................................................................7 
 
Gabarito ...............................................................................................................................................7 
 
Resumo ................................................................................................................................................8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
 
Introdução 
Na apostila, orgânicos naturais X orgânicos sintéticos, exploramos algumas 
diferenças entre os compostos orgânicos naturais e sintéticos. 
Quando nos referimos a alimentos orgânicos, geralmente, estamos falando 
sobre os alimentos produzidos sem fertilizantes ou pesticidas sintéticos. Mas, ao 
abordar os compostos orgânicos naturais e sintéticos a diferença se relaciona a fonte 
de obtenção dos compostos. Sendo os compostos orgânicos naturais obtidos de 
fontes naturais como os vegetais e os compostos orgânicos sintéticos sintetizados 
no laboratório. 
Agora estudaremos as reações orgânicas. Nesse primeiro momento 
compreenderemos as reações de substituição e eliminação. Veremos como a 
substituição de átomos ou de grupos, bem como a eliminação de um ligante do 
carbono podem formar novos compostos. 
Objetivos 
• Compreender as reações de substituição e eliminação; 
• Identificar como ocorre a substituição e a eliminação de átomos ou grupos na 
reação. 
 
5. Reações orgânicas 
O que são reações orgânicas? 
As reações químicas ocorrem entre as substâncias com o objetivo de obter 
novas substâncias. Esse fenômeno acontece pela combinação das substâncias em 
que os átomos são rearranjados para formar as novas substâncias. Desse modo, as 
substâncias iniciais são desmontadas para formar novas substâncias. 
O mesmo acontece com as reações orgânicas, as reações que envolvem os 
compostos orgânicos. Nessas reações ocorre a quebra das ligações para formar 
novas ligações, formando assim, uma variedade de produtos. 
As reações orgânicas são fundamentais para as nossas vidas. Isso porque, a 
partir dessas reações, também chamadas de síntese orgânica são obtidos uma 
variedade de produtos, seja para fins médicos ou de higiene pessoal. 
 
 
 
3 
 
5.1. Reações de substituição 
As reações de substituição acontecem em compostos saturados como os 
alcanos. Nelas um átomo ou grupo de átomos são substituídos, a partir da troca de 
um átomo pertencente ao composto orgânico por outro (figura 01). 
 
01 
Esquema genérico de reação de substituição 
 
SAIBA MAIS! 
 
 
 
 
As principais reações de substituição são: 
Halogenação 
Nessa reação ocorre transformação dos alcanos em Haletos de alquila. Uma 
vez que são utilizados Halogênios com o cloro e o Bromo nas reações. Além do flúor 
e do iodo, mas inviáveis, pois o flúor é muito reativo e o iodo as reações são lentas 
(Figura 02). 
Exemplo: 
02 
Reação de formação do cloro-metano. 
Compostos saturados: são os compostos que 
possuem apenas ligações simples. 
Alcanos: são os compostos que possuem átomos de 
hidrogênio e carbono na estrutura molecular, bem 
como apenas ligações simples. 
 
 
4 
 
A partir das reações em cadeia com o metano, ainda, obtém-se o tetracloreto 
de metano. 
Nitração: reação que acontece entre alcano e o ácido nítrico, pela 
substituição do Hidrogênio pelo grupo nitro (figura 03). 
Exemplo: 
 
03 
Sulfonação: nesse caso o Hidrogênio é substituído pelo grupo sulfônico 
(SO3)(figura 04). 
Exemplo: 
04 
A reação ocorre entre alcanos com seis ou mais carbonos na presença do 
ácido sulfúrico concentrado a quente. 
 
5.2. Reações de eliminação 
Nas reações de eliminação a molécula vai perder átomos ou grupo de 
átomos. Essa reação é um método para a formação de compostos insaturados, ou 
seja, que apresentam ligação dupla entre carbonos. 
Além disso, a partir de um único composto obtêm-se dois. Sendo um 
orgânico e outro inorgânico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
 
CURIOSIDADE 
 
 
 
Essas reações podem ser intramoleculares ou intermoleculares. 
Nas reações intramoleculares observamos a eliminação de átomos da 
molécula, formando um composto insaturado (figura 05). 
Exemplo: 
05 
 
Enquanto que nas reações intermoleculares ocorrerá a interação entre 
moléculas a partir da eliminação de grupos de átomos em cada uma (figura 06). 
06 
As principais reações são: 
Desidrogenação: ocorre a eliminação de hidrogênio da molécula saturada 
formando uma insaturada (figura 07). 
Ex: 
07 
As reações de eliminação apresentam grande 
importância industrial, pois são utilizadas para a 
produção do polietileno, matéria-prima para a 
obtenção do plástico. 
 
 
6 
 
Dehalogenação: ocorre a eliminação dos haletos da molécula saturada 
(figura 08). 
Ex: 
08 
Observe que a reação faz uso de álcool como catalisador para auxiliar na 
reação. 
Halogenidretos: ocorre a eliminação de halogenidretos, como cloreto de 
hidrogênio (HCl) da molécula haleto de alquilo, também, com o uso de catalisador 
(figura 09). 
Ex: 
09 
Eliminação de água: nessa reação ocorre a chamada desidratação 
intramolecular do álcool. Isto significa que da molécula será eliminado uma 
molécula de água (figura 10). 
Ex: 
10 
Também pode ocorrer a desidratação intermolecular entre dois álcoois 
gerando um éter e água (figura 11). 
Ex: 
11 
No exemplo podemos verificar que o álcool formará éter. 
 
 
 
7 
 
ANOTE AÍ! 
 
 
 
Exercícios 
1) (PUC) Qual o produto principal da reação de substituição abaixo? 
 
 
a) 1,1-dicloro-butano 
b) 2-metil-1-cloro-propano 
c) 1,2-dicloro-butano 
d) 2-metil-2-cloro-propano 
2) (Modificado de UESPI, 2012) Até meados do século XIX, as cirurgias 
eram realizadas sem anestesia. Só em 1846, um dentista de Boston, William Morton, 
conseguiu demonstrar que o éter (etoxietano) podia ser usado para induzir a 
narcose, uma inconsciência temporária, durante procedimentos cirúrgicos. O 
etoxietano pode ser obtido pela: 
 
3) (Autora, 2019) Observe a reação abaixo e explique qual o tipo de 
reação acontece: 
C2H5Br + OH- → C2H5OH + Br - 
Gabarito 
1) Letra d), pois o cloro irá se adicionar ao carbono terciário, pois esse 
gera um intermediário mais estável. 
2) Reação de eliminação intermolecular. 
3) A reação é de substituição. Nela ocorre a troca de posição do grupo Br 
do haleto orgânico para o grupo OH da molécula orgânica. 
A uma molécula de álcool ocorre a desidratação 
intramolecular formando alceno. 
A reação de duas moléculasalcoólicas ocorre a 
desidratação intermolecular formando éter. 
 
 
 
8 
 
Resumo 
Nessa apostila compreendemos como ocorrem as reações orgânicas de 
substituição e as reações orgânicas de eliminação. 
Vimos que nas reações de substituição acontece a troca de átomos ou grupos 
de átomos da molécula. Sendo as principais reações: halogenação, nitração e 
sulfonação. 
Enquanto nas reações de eliminação ocorre a eliminação de átomos ou 
grupos de átomos da molécula. Sendo as principais reações: desidrogenação, 
Halogenação, halogenidretos e desidratação ou eliminação de água. 
Vimos, ainda, que reações de eliminação pode ser intramoleculares e 
intermoleculares, em que na intermolecular acontecerá a interação entre as 
moléculas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9 
 
Referências bibliográficas 
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
Referências imagéticas 
Figuras 01 a 11. Autora.