Aula4-IntroduçãoReação

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22/04/2019
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UMA INTRODUÇÃO AO 
ESTUDO DAS REAÇÕES 
QUÍMICAS
Profa. Dra. Taiana Tarantino
Reações Químicas Orgânicas
 Teoria da Força Vital
 "Somente os seres vivos podem transformar
substâncias minerais em orgânicas."
 Significou estagnação no desenvolvimento de
novos materiais que hoje chamamos de
compostos orgânicos.
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Reações Químicas Orgânicas
 Realizou a síntese da uréia (composto
orgânico) a partir do cianato de amônio
(composto inorgânico) em laboratório.
 Derrubou a Teoria da Força Vital
Reações Químicas Orgânicas
 Consequências da Síntese de Wöhller
 Milhões de compostos podem ser sintetizados em laboratório, pois há mudança 
de paradigma.
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Reações Químicas Orgânicas (RQO)
 Surge a síntese orgânica!
 Graças aos avanços da
Síntese Orgânica, hoje,
obtêm-se compostos de alta
complexidade.
Entendendo alguns mecanismos de RQO
 Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das várias etapas 
pelas quais ela passa, como:
1. A ruptura das ligações.
2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico.
3. A formação de novas ligações e de compostos intermediários.
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Rupturas das ligações 
 Nas reações orgânicas é muito comum a
formação de grupos intermediários
instáveis, sendo, portanto, de existência
transitória, nos quais o carbono não tem
efetuadas suas quatro ligações.
Rupturas de ligações 
 Estes grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos,
que pode ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo.
 Ruptura Homolítica - As rupturas homolíticas freqüentemente
ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de
eletronegatividade entre os átomos das ligações e exigem alta
energia.
 Ruptura Heterolítica - Quando a ruptura é feita de modo desigual,
ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação,
temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação de íons.
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 A ligac ̧ão se quebra e cada fragmento retira um dos elétrons
da ligac ̧a ̃o;
 Produz fragmentos com elétrons desemparelhados chamados de
radicais.
Ruptura Homolítica
 Pode quebrar de tal forma que um fragmento retira ambos os elétrons
da ligação, deixando o outro fragmento com um orbital vazio.
 produz fragmentos carregados ou íons e é́ denominada reação iônica;
 No geral, requer que a ligação seja polarizada. Apresentam diferentes
eletronegatividades.
Ruptura Heterolítica
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Tipos de reagentes 
 X· Radical livre (produto da quebra homolítica).
 X+ Agente eletrófilo (produto da quebra heterolítica).
 X- Agente Nucleófilo (produto da quebra heterolítica).
 Podem ser do tipo:
 Substituição, Adição, Eliminação, rearranjo, oxidação ou redução.
 SUBSTITUIÇÃO:
 reações características de compostos saturados, tais como
alcanos, haletos de alquila e compostos aromáticos (mesmo
eles sendo insaturados).
Reações Químicas Orgânicas
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 ADIÇÃO:
 Características de compostos com ligações múltiplas.
 Todas as partes dos reagentes adicionados aparecem no
produto.
Reações Químicas Orgânicas
 ELIMINAÇÃO:
 É o oposto da adição.
 Em uma eliminação uma molécula perde os elementos de
outra molécula pequena.
 Fornecem um método para a preparação de compostos com
ligações duplas e triplas.
Reações Químicas Orgânicas
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 REARRANJO:
 Uma molécula sofre uma reorganização de suas partes 
constituintes.
Reações Químicas Orgânicas
 OXIDAÇÃO:
 Ocorre - na maioria das vezes - com adição de oxigênio.
 A reação da oxidação pode ser: parcial ou total.
Reações Químicas Orgânicas
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 REDUÇÃO:
 É o inverso da reação de oxidação. Ocorre - na maioria das
vezes - com adição de hidrogênio.
 A reação de redução pode ser: parcial ou total.
Reações Químicas Orgânicas
 Muitas das reações que ocorrem na química orgânica são
reações do tipo acido–base;
 Ou envolvem uma reação ácido–base em alguma etapa.
 Usam-se setas curvas para representar os mecanismos das
reações.
Reações Ácido–Base
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 Envolvem a transferência de prótons.
 Um ácido de Brønsted–Lowry é uma substância que pode doar
(ou perder) um próton;
 Uma base de Brønsted–Lowry é uma substância que pode
receber (ou remover) um próton.
Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry
 Ácidos são receptores de 
pares de elétrons.
 Bases são doadores de 
pares de eletros.
Ácidos e Bases de Lewis
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 íon com uma carga positiva no átomo de carbono – carboca ́tion;
 íon com um átomo de carbono carregado negativamente -
carba ̂nion
Heterólise de Ligações com Carbono: 
Carbocátions e Carbânions
 Reagem rapidamente com bases de Lewis — moléculas ou
íons que podem doar o par de elétrons que eles precisam
para atingir um octeto estável de elétrons.
Carbocátion
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 Uma vez que os carbocá́tions são reagentes que procuram elétrons– eletrófilos;
 Todos os a ́cidos de Lewis são eletrófilos;
 Os átomos de carbono que são deficientes em elétrons devido à polaridade da
ligação, mas que não são carbocátions, podem ser eletró ́filos também.
Eletrófilos
 Os carbânions são bases de Lewis.
 Procuram um próton ou algum outro centro positivo para o qual eles
possam doar seu par de elétrons e, dessa maneira, neutralizar a sua
carga negativa.
Nucleófilos
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 Mostram a direção do fluxo de elétrons em um mecanismo de
reação.
 Dirigem-se da fonte de um par de elétrons para o átomo que
recebe esse par. (Setas curvas também podem mostrar o
movimento de um único elétron;
 Sempre mostram o fluxo de elétrons de uma região de elevada
densidade eletrônica para uma região de baixa densidade
eletrônica.
Setas Curvas na Representação de Reações 
Uso de setas curvas
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Outros exemplos