Extração Ácido-Base de Compostos Orgânicos

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Universidade Norte do Paraná
Unidade Arapongas
MANUSEIO DO BICO DE 
BUNSEN
ARAPONGAS
2014
1.	Introdução:
Este relatório relata a realização da técnica de extração ácida e bases orgânicas. Para realização dessa técnica foi utilizado éter etílico como solvente, fenol, anilina, ácido benzóico e soluções de NaHCO3 5%, NaOH 5%, HCl 5%.
A extração através de reações ácido–base baseia-se na diferença de solubilidade em meio ácido e meio básico dos componentes a serem separados. Após realizar a reação ácido-base, utiliza-se a extração por solvente para separar o composto químico de interesse. 
Foram retiradas quatro amostras. A primeira após ter acrescentado o bicarbonato de sódio no solvente, retirou-se a primeira amostra, a substância mais ácida da amostra que ao reagir com a base fraca (NaHCl3), separou-se no funil e depois coletada em um Becker.
O mesmo procedimento foi realizado com NaOH 5%, HCl 5%, coletou-se a segunda e terceira amostra, sendo a substância restante no balão a quarta amostra, e única substância neutra.
TEORIA
Definições de Ácidos e Bases
Para Arrhenius, ácido é uma substância que em solução aquosa ioniza-se, liberando um cátion H+. Base é uma substância que em solução aquosa dissocia-se, produzindo ânions OH-. Uma reação entre um ácido e uma base, produz sal e água, portanto sal é uma substância que em solução aquosa libera íons diferentes de H+ e OH-.
Para Brönsted Lowry sua teoria protônica, toda substância é capaz de ceder um próton e um ácido, e toda substância é capaz de receber um próton e uma base, seja um íon, ou uma molécula.
Para Lewis, um ácido é uma espécie capaz de receber pares de elétrons e uma base é uma espécie capaz de doar pares de elétrons, sempre buscando formar ligações químicas. Reações entre ácidos e bases de Lewis sempre originam ligações covalentes.
Solubilidade em compostos orgânicos
A solubilidade de compostos orgânicos é de grande importância para a identificação de compostos, pois testes de solubilidade podem mostrar se há presença ou ausência de grupos funcionais, além do grau de reatividade. É possível, em uma primeira análise, determinar se a substância é ácida, básica ou neutra.
Há uma divisão em duas categorias principais: a solubilidade decorrente da miscibilidade, que determina os solventes apropriados para recristalização, análises espectrais e reações químicas. E a solubilidade resultante de uma reação química (força motriz), utilizada para identificar os grupos funcionais.
Resumindo, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular terão solubilidade em água, já a presença de grupos ácidos, resulta na solubilização em meio básico pois resulta na formação de um sal. Por outro lado, os compostos com grupos básicos reagem em meio ácido, e também geram um sal.
Por exemplo, sabendo que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o fato do éter etílico ser parcialmente solúvel em água mostra a existência de um grupo funcional polar. O ácido benzóico é insolúvel em água, porém o hidróxido de sódio diluído produz o seu sal, que é solúvel. Então, a solubilidade de um composto insolúvel em água mas solúvel em NaOH diluído é uma indicação sobre a presença de um grupo funcional ácido.
2.	Objetivos:
Executar a técnica de extração química, interpretando os principais parâmetros de uma reação ácido-base. Aplicar os conceitos de ácidos bases para separar moléculas orgânicas.
O objetivo do experimento era separar quatro substâncias diferentes contidas na solução problema e ele foi alcançado após a efetuação dos procedimentos descritos e o estabelecimento de suas respectivas reações, análises e interpretações.
Realizou-se a extração do ácido benzóico, β-naftol, anilina e por último o naftaleno. Os compostos estavam previamente dissolvidos em uma solução com éter etílico e utilizando bicarbonato de sódio, hidróxido de sódio, ácido clorídrico e cloreto de cálcio anidro, separou-se as substâncias.
Foi possível verificar a relevância do conhecimento sobre interações intermoleculares, observando a questão da miscibilidade, e da solubilidade como força motriz.
No âmbito químico-laboratorial, pode-se concluir que a extração ácido-base é uma técnica que busca a transferência de um soluto para o segundo solvente, sendo que as separações que se podem fazer são simples, limpas, rápidas e convenientes.
Algumas vantagens em se utilizar a extração é que consistem de procedimentos realizados à temperatura ambiente ou temperatura moderada, exite a possibilidade de se utilizar solventes com boa capacidade de extração ou seletivos, e também possibilita controle de pH, força iônica e temperatura, caso seja requisitado.
Enfim, foi de grande valia a execução do experimento, pois é evidente que os estudos experimentais contribuem na formação da profissão do Engenheiro Químico, que vivencia situações em que são requisitadas análises e interpretações a todo o momento, além do próprio conhecimento químico.
3.	Procedimento experimental:
Foi montado o funil de separação com 250 ml de éter etílico homogeneizado com 0,100g de fenol, anilina e ácido benzoico. A seguir foram adicionados 30 ml de solução de NaHCO3 e misturado, após a separação da substância dentro do funil, foi retirada em um Becker a substância situada em baixo, neste caso a substancia mais ácida. 
O mesmo procedimento foi realizado com as soluções de NaOH 5% e HCl 5% coletando a fase separada na parte inferior do funil. Obtendo assim 3 amostras retiradas do funil, e a substância que restou no funil sendo a quarta amostra do experimento.
B-naftol + hidróxido de sódio B-naftalato de sódio + água Além diss o, essa adição gerou uma emulsão, q ue foi pe rceptível p ela formação de pequenas bolhas durante alguns segundos. No tubo 3, que continha naftalato de sódio, adicionou -se á cido clorídrico e observou-se a formação de um precipitado incolor juntamente com uma solução aquosa de NaCl, conforme mostra a reação 5. Este precipitado é o β-naftol. Reação 5: B-naftalato de sódio + ácido clorídrico B-naftol + cloreto de sódio Quando ácido clorídrico foi adicionado no tubo 1, observou-se, novamente, a formação de duas fases. Neste caso, a fase inferior (mais densa) era incolor e composta por cloreto de cloreto de anilínio, um sal formado pela interação do íon cloreto (Cl -) com a amina protonada (NH3+). Já a fase superior passou a conter apenas uma mistura entre a solução de éter etílico e naftaleno. S egue abaixo a reação ocorrid a entre a anilina (presente inicialmente na solução problema) e o ácido clorídrico. Reação 6: Anilina + ácido clorídrico cloreto de anilínio Ao adicionar-se hidróxido de sódio no tubo 4 - contendo cloreto d e anilínio - o meio ficou turvo, mas após a adição de mais hidróx ido à solução, observou-se a formação de duas fases. A sup erior (menos densa) composta por apenas uma gota de um líquido de coloração alaranjada e a inferior (mais densa) formada por um líquido incolor. De acordo com a reação es crita abaixo, o líquido alaranjado corresponde a anilina e o líquido incolor a uma mistura dos outros dois produtos, água e cloreto de sódio. Reação 7: Cloreto de anilínio + hidróxido de sódio anilina + cloreto de sódio + água Quando se adicionou secante Na2SO4 na selução p ara retirar o excesso de água, a pós uma semana de secagem observou -se que no centro do vidro de relógio havia alguns cristais envoltos por cristais marrons, ambos corresponde ao naftaleno, entretanto, os de coloração marrom estavam com algum tipo de contaminação.
CONCLUSÃO
Através da realização do presente experimento, concretizou-se um entendimento mais adequado sobre solubilidade e extração ácido-base, com destaque para a solubilidade em compostos orgânicos.
REFERÊNCIAS
ATKINS, P.W., JONES, L. L. Princípios de Química. 3a Ed. São Paulo: Bookman, 2002.
CUSACK, R.W., GLATZ, D., et al, "Fresh Look at-A Liquid Liquid Extraction", Engenharia Química, Fevereiro, Março e Abrilde 1991.
EXTRAÇÃO Líquido-Líquido. In: WIKIPÉDIA, a enciclopédia livre. [S.l.]: Wikimedia Foundation, 2006. Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Extra%C3%A7%C3%A3o_l%C3%ADquidol%C3%ADquido>. Acesso em: 28 de Junho de 2010.
OPTIMIZE Liquid-Liquid Extraction. In: CHERESOURCES, Chemical Engineering Tools and Information. [S.l.]: The Chemical Engineers' Resource Page, 2008. Disponível em: <http://www.cheresources.com/extraction.shtml&anno=2>. Acesso em: 28 de Junho de 2010.
REGER,D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Química: Princípios e Aplicações. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
ROBBINS, M.O., Chemical Engineering Progress. 1980.
SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1996
https://www.passeidireto.com/arquivo/36133305/experimento-3-relatorio-solventes-