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AULA 01 Introdução a Química Orgânica QUÍMICA ORGÂNICA Divisões da Química Química Geral: estudo dos princípios da química Química Orgânica: estudo dos compostos orgânicos Química Inorgânica: estrutura e reatividade de compostos inorgânicos Físico-Química: estudo das propriedades físicas e químicas da matéria Diferenças entre compostos INORGÂNICOS Pode haver carbono, mas nem sempre há e, quando há, sem hidrogênio e cadeias Pontos de fusão e ebulição mais altos Ligações iônicas e/ou covalentes A maioria não sofre combustão ORGÂNICOS Sempre há Carbono, normalmente formando cadeias com hidrogênio Ponto de fusão e ebulição mais baixos Ligações covalentes Podem sofrer combustão O que a Química Orgânica estuda? Introdução a Química Orgânica Lipídios Glicídios Polímeros Petróleo Drogas 6 Contexto histórico Introdução a Química Orgânica Introdução a Química Orgânica Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) Antoine Lavoisier (1743-1794) Torbern O. Bergman (1735-1784) Breve História da Química Orgânica História da Química Orgânica Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7) Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3) Introdução a Química Orgânica Introdução a Química Orgânica Friedrich Wöhler (1800-1882) Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) August Kekulé (1829-1896) Antoine Lavoisier (1743-1794) Torbern O. Bergman (1735-1784) Breve História da Química Orgânica Lavoisier Introdução a Química Orgânica Os compostos orgânicos deveriam ser constituídos de, pelos menos, CARBONO (C) e HIDROGÊNIO (H). Com o tempo, Lavoisier verificou que as substâncias orgânicas também podem conter: N – Nitrogênio P – Fósforo S – Enxofre F,Cl, Br, I – Halogênios Fe, Na, K, Ca, etc - Metais Formadores gerais dos compostos orgânicos: CHONPS Elementos Organógenos Lavoisier Introdução a Química Orgânica Em 1770 Antoine Laurent Lavoisier verificou que a combustão dos compostos orgânicos, na presença de oxigênio do ar, produzia pelo menos, gás carbônico e água. ? Hidrogênio Carbono Oxigênio Água (v) Gás Carbônico Composto Orgânico Gás Oxigênio Introdução a Química Orgânica Antoine Lavoisier (1743-1794) Torbern O. Bergman (1735-1784) Breve História da Química Orgânica Bergman Introdução a Química Orgânica Em 1777, Torben Olof Bergman introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. COMPOSTOS ORGÂNICOS Substâncias extraídas dos organismos vivos COMPOSTOS INORGÂNICOS Substâncias do reino mineral. Berzelius Introdução a Química Orgânica Em 1811 Jons Jacob Freiherr Von Berzelius Elaborou a teoria da Força Vital: “Teoria segundo o qual os elementos, nos organismos vivos, obedecem a leis totalmente diferente das que regem o material inanimado.” Com. Inorgânico Com. Orgânico Com. Orgânico Com. Orgânico Força Vital Nao produz Produz Introdução a Química Orgânica Friedrich Wöhler (1800-1882) Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) Antoine Lavoisier (1743-1794) Torbern O. Bergman (1735-1784) Breve História da Química Orgânica Wöhler Introdução a Química Orgânica Síntese da ureia Em 1828 Friedrich Wöhler fez cair a teoria da força vital, obtendo artificialmente a ureia. Ureia Presente em: urina, suor, fertilizantes, cosméticos, polímeros, explosivos Introdução a Química Orgânica Friedrich Wöhler (1800-1882) Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) August Kekulé (1829-1896) Antoine Lavoisier (1743-1794) Torbern O. Bergman (1735-1784) Breve História da Química Orgânica Conceito de Química Orgânica Introdução a Química Orgânica É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. Antigo É a química dos seres vivos. Atual (KEKULÉ-1858 ) Introdução a Química Orgânica Química Orgânica Atualmente Introdução a Química Orgânica Orgânicos: Inorgânicos: Tem C e H Não tem C Observação Existem casos de compostos com C e H e não são classificados como orgânicos (devido a suas características), os principais são: HCN, H2CO3, NH4CNO, CO2 RESUMO Introdução a Química Orgânica 1777 1807 1822 Síntese da Ureia 1770 1874 Dividiu a química em orgânica e inorgânica Teoria da força vital: ORG →ORG ; INORG →ORG Elementos organógenos CHONPS, X {F, Cl, Br, I} Kekulé Wöhler Berzelius Bergman Lavoisier Estudou o átomo de carbono e fez os “Postulados do Carbono”. X O elemento Carbono Introdução a Química Orgânica Postulados do Carbono - Kekulé Introdução a Química Orgânica Número atômico do carbono é 6, e a configuração eletrônica será: 1s2, 2s2, 2p2 (K=2 , L=4). Compartilha mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes. 1º Postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Tipos de ligação / valência Introdução a Química Orgânica Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla Ligação simples é aquela em que os átomos de carbono ligam-se por uma unidade de valência: monovalente Ligação dupla ligam-se por duas unidades de valência: bivalente Ligação tripla ligam-se por três unidades de valência: trivalente Treino Introdução a Química Orgânica C – C – C – C ≡ C – C – C = C – C ll l l l C C C O Quantos átomos de hidrôgenios existem no composto abaixo? 18 H Treino Introdução a Química Orgânica H3C C C C C C C C CH3 CH3 CH2 H H O H Complete com as ligações que faltam entre os átomos : H3C – C – C – C ≡ C – C – C = C – CH3 ll l ll CH3 CH2 O Postulados do Carbono - Kekulé Introdução a Química Orgânica 2º Postulado: As quatro valências do carbono são absolutamente iguais. Considerando o composto orgânico clorometano (CH3Cl) Postulados do Carbono - Kekulé Introdução a Química Orgânica 3º Postulado: a capacidade de formas cadeias carbônicas Os átomos de carbono ligam-se uns aos outros com facilidade para formar cadeias carbônicas (longas ou curtas), o que explica a existência de milhões de compostos orgânicos. Fórmulas Químicas Introdução a Química Orgânica Fórmula Estrutural plana Fórmula Estrutural plana Condensada Fórmula de Linha ou bastão C8H18 Fórmula Molecular CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)6CH3 Fórmulas Químicas Introdução a Química Orgânica H3C – C – CH2 – CONH2 ll O Fórmula molecular Fórmula estrutural C4H7O2 N H7C4O2N Obs : As duas fórmulas estão corretas Teoria de Le Bel e Van’t Hoff Introdução a Química Orgânica Em 1874, Le Bel e Van´t Hoff propuseram os arranjos que um átomo de carbono pode assumir quando realizar as várias ligações com outros átomos de carbono. 2D “3D” Tetraedro 32 Representações “tridimensionais” Introdução a Química Orgânica C Frente do plano carbono Atrás do plano carbono Mesmo plano (do carbono) Classificações do Carbono Introdução a Química Orgânica p p p p p p s t q p s t q Quanto ao número de carbonos ligados Treino Introdução a Química Orgânica p p p p p p p p p p p p p s t s s t t s Classificações do Carbono Introdução a Química Orgânica C C C C Carbono saturado Carbono insaturado Só faz ligação simples Contém dupla(s) e/ou tripla Quanto ao tipo de ligação que o carbono faz AS LIGAÇÕES CONSIDERADAS SÃO ENTRE CARBONO E CARBONO!!! Treino Introdução a Química Orgânica Quantos átomos de carbono insaturados? 5 átomos de carbonos insaturados Cuidado!!! Introdução a Química Orgânica Treino Introdução a Química Orgânica Dado o composto abaixo (considerando ser um composto com apenas átomos de carbonos e hidrogênios). É correto afirmar: a) Possui 12 átomos de hidrogênios ao todo b) Possui três átomos de carbonosinsaturados, apenas c) Possui a formula molecular igual a C8H9 d) Possui átomo de carbono terciário V Classificações do Carbono Introdução a Química Orgânica Quanto à Hibridização do Carbono Quanto ao ângulo das ligações Quanto à geometria do Carbono sp3 O carbono faz 4 ligações simples Geometria Tetraédrica TRIDIMENSIONAL Classificações do Carbono Introdução a Química Orgânica Quanto à Hibridização do Carbono Quanto ao ângulo das ligações Quanto à geometria do Carbono sp2 O carbono faz 2 ligações simples e 1 ligação dupla Geometria Trigonal Plana MESMO PLANO Classificações do Carbono 42 Introdução a Química Orgânica Quanto à Hibridização do Carbono Quanto ao ângulo das ligações Quanto à geometria do Carbono sp O carbono faz 2 ligações duplas ou 1 ligação simples e 1 ligação tripla Geometria Linear 180º 180º MESMO PLANO Resumo Introdução a Química Orgânica Ligações no Carbono Hibridização Tipos de ligação Ânguloda ligação Geometria sp3 4σ 109º 28’ Tetraédrica sp2 3σ 1π 120º Trigonal Plana sp 2σ 2π 180º Linear Resumo Introdução a Química Orgânica Ligações no Carbono Hibridização Tipos de ligação Ânguloda ligação Geometria sp3 4σ 109º 28’ Tetraédrica sp2 3σ 1π 120º Trigonal Plana sp 2σ 2π 180º Linear 45 Treino Introdução a Química Orgânica (UFSC|97) Na molécula do 1,3-butadieno, há: 01. Átomos de carbono com hibridação sp, sp2 e sp3. 02. Átomos de carbono somente com hibridação sp3 e sp2. 04. Átomos de carbono somente com hibridação sp2. 08. Três ligações sigma e duas pi entre os átomos de carbono. 16. Duas ligações sigma e três pi entre os átomo de carbono. 32. Seis átomos de hidrogênio. S = 44 (04+08+32) 02) A zidovudina ou AZT (azidotimidina) é um fármaco utilizado para inibir a infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo HIV-I, o agente causador da AIDS. Ao lado é mostrada a fórmula estrutural do AZT: Quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, apresenta uma molécula do AZT? a) 2 saturados e 8 insaturados. b) 6 saturados e 4 insaturados. c) 5 saturados e 5 insaturados. d) 4 saturados e 6 insaturados. e) 8 saturados e 2 insaturados Quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, apresenta uma molécula do AZT? a) 2 saturados e 8 insaturados. b) 6 saturados e 4 insaturados. c) 5 saturados e 5 insaturados. d) 4 saturados e 6 insaturados. e) 8 saturados e 2 insaturados 03) O limoneno é um composto que está presente na casca do limão e da laranja. Sua fórmula estrutural está representada abaixo: Em relação ao limoneno, pode-se afirmar que: a) Apresenta somente átomos de carbono primários e secundários. b) Apresenta três átomos de carbono terciários. c) Apresenta um átomo de carbono quaternário. d) Possui um átomo de carbono insaturado. e) Possui dois átomos de carbono insaturados. 03) O limoneno é um composto que está presente na casca do limão e da laranja. Sua fórmula estrutural está representada abaixo: Em relação ao limoneno, pode-se afirmar que: a) Apresenta somente átomos de carbono primários e secundários. b) Apresenta três átomos de carbono terciários. c) Apresenta um átomo de carbono quaternário. d) Possui um átomo de carbono insaturado. e) Possui dois átomos de carbono insaturados. BOA SEMANA! BONS ESTUDOS! ATÉ A PRÓXIMA AULA! Introdução a Química Orgânica
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