Produtos naturais bioativos

de 
substâncias de natureza esteroidal. O principal representante dessa classe, 
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o colesterol, teve sua estrutura determinada e, logo depois, a cortisona foi 
sintetizada. A importância desse químico, considerado o mais expressivo 
do século XX, pode ser avaliada por meio das sínteses dos alcaloides quini-
na (1945), estriquinina (1954) e reserpina (1958), como observam Pinto et 
al. (2002).
Segundo Gershenzo e Engelbrth, (2010), há três pontos de origem e pro-
dução de compostos secundários, diferenciados a partir de seus precursores:
1) ácido chiquímico, como precursor de inúmeros compostos 
aromáticos;
2) aminoácidos, fonte de alcaloides e peptídeos;
3) acetato, que, por meio de duas rotas biossintéticas, originam com-
postos como poliacetilenos, terpenos, esteroides e outros.
A concentração de princípios ativos na planta depende de diversos fato-
res, como controle genético, estímulos proporcionados pelo meio (fatores 
climáticos, edáficos), exposições a micro-organismos, insetos e herbívoros, 
poluentes etc.
Os estímulos proporcionados pelo meio são normalmente caracteriza-
dos como situações de estresse (excesso ou deficiência de algum elemento 
de produção para a planta).
Dentre os fatores climáticos, o fotoperíodo, a temperatura e o estresse 
hídrico podem determinar a época ideal de colheita de algumas espécies, 
momento em que se poderá obter maior quantidade do princípio ativo 
desejado (alcaloides, óleos essenciais, taninos, saponinas, glicosídeos, fla-
vonoides etc.).
 Gershenzo e Engelbrth (2010) relatam que os terpenos, formados pela 
reunião de radicais acil, são comumente encontrados em tricomas glan-
dulares, na forma de monoterpenos e sesquiterpenos, no cálice de Salvia 
sclarea. Essa mesma planta, também apresenta tricomas que secretam óleos 
essenciais.
Segundo Simões e Spitzer (2003), dependendo da família, os óleos vo-
láteis podem ocorrer em estruturas secretoras especializadas, como tri-
comas glandulares (Lamiaceae), células parenquimáticas diferenciadas 
(Laureaceae, Piperaceae, Poaceae), canais oleíferos (Apiaceae) e em bolsas 
lisígenas ou esquizolisígenas (Pinaceae, Rutaceae). Os óleos voláteis podem 
estar presentes em certos órgãos, como nas flores, folhas, cascas, madeira, 
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raízes, rizomas, frutos e sementes. Embora todos os órgãos de uma planta 
possam acumular óleos voláteis, sua composição pode variar segundo a 
localização. Óleos voláteis obtidos de diferentes órgãos de uma mesma 
planta podem apresentar composição química, caracteres físico-químicos 
e odores bastante distintos. Cabe lembrar que a composição química de 
um óleo volátil, extraído do mesmo órgão de uma mesma espécie vegetal, 
pode variar significativamente, de acordo com a época de coleta, estádio de 
desenvolvimento, condições climáticas e de solo.
Gershenzo e Engelbrth (2010) observam que os óleos essenciais são ha-
bitualmente misturas de terpenos e outros grupos bioquímicos. Inclusive 
os piretroides são ésteres monoterpênicos que ocorrem em Chrysanthemum 
e que se tornaram muito populares como inseticidas. Dessa forma, as estru-
turas secretoras podem apresentar misturas de terpenos, constituindo óleos 
essenciais que conferem odor específico às folhagens. Exemplos de plantas 
com tais características são hortelã, limão (limonoides), manjericão, nim 
(azadirachtina), sálvia e muitas outras, cujos óleos essenciais encontrados 
nas folhas podem ser interpretados como aviso de repelência.
Utilizando Hydrocotyle umbellata (erva-capitã), Martins et al. (2008) 
encontraram entre os metabólitos secundários descritos na literatura, tri-
terpeno de esqueleto oleanano muito oxigenado, saponinas triterpenoidais, 
flavonoides, compostos poliacetilênicos e leucoceramidas. Der ivados olea-
nanos e ursanos apresentam importância na descoberta de novos fármacos 
com atividade antitumoral, anti-inflamatória e antioxidante (Mesa-Vane-
gas et al., 2011).
Tendo em vista o relato da literatura especializada, percebe-se que as 
análises químicas da família Apiaceae, bem como a Araliaceae, à qual per-
tence a erva-capitã, revelam alguns óleos essenciais (Dethier, 1941) na 
folha, como limoneno e linalol (Hadaruga et al., 2005), monoterpenos e 
cumarinas (Ribeiro; Kaplan, 2002; Razavi et al., 2008).
Dentre as espécies produtoras de óleos essenciais com significativo 
volume de comercialização mundial, pode-se destacar a menta (Mentha 
pipperita), a citronela (Cymbopogon winterianus), o capim-limão (Cymbo-
pogon flexuosos), o eucalipto (Eucalyptus), a rosa (Rosa damacena), o gerâ-
nio (Pelargonium graveolens), a lavanda (Lavanda officinalis), a camomila 
(Chamomilla recutita), o sândalo (Santalum álbum), a manjerona (Origanum 
majorana) e sálvia (Salvia officinalis) (Girard, 2005).
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Considerando espécies brasileiras, como Spondias mombin L (cajá), 
Spondias purpurea L. (ciriguela) e Spondias sp (cajarana do sertão), encon-
tram-se terpenos ß-cariofileno (cajá e ciriguela) e a-humuleno (ciriguela) 
com importante ação antimicrobiana. A espécie Spondias sp apresenta tam-
bém fitol em sua constituição (Brito, 2010).
Por meio de estudos de cromatografia em camada delgada e de cro-
matografia em fase gasosa, Sossae (1995) verificou a presença de carofile-
no, eugenol, limoneno, iso-eugenol, metil-eugenol, -pineno, -pineno, 
constituindo 67,3% dos componentes presentes no óleo essencial produzido 
de primórdios foliares e de folhas jovens e adultas de T. riparia. Os estudos 
apresentados por Werker et al. (1985), Werker et al. (1993) e Zelnik et al. 
(1978), em várias espécies da família Lamiaceae, também relatam pesqui-
sas sobre essas espécies.
Cavaleiro et al. (2002) estudaram a composição do óleo essencial de 
Teucrium salviastrum (Lamiaceae), usando principalmente GC e GC-MS. 
Os óleos isolados das folhas coletadas durante a floração e pós-floração exi-
biram composição química similar. Entretanto, o óleo mostrou diferenças 
na composição quando comparado a outros óleos, que consistia principal-
mente de E-beta-farnesene, E-caryophyllene e ermacrene. 
Bezic et al. (2001) estudaram os constituintes do óleo essencial de Satu-
reja cuneifólia (Lamiaceae) por GC-MS, observando que o óleo essencial 
apresentou linalool, carvacrol e p-cymene como constituintes principais. 
Omolo et al. (2004) estudaram o óleo essencial de seis plantas do Quê-
nia, quanto à atividade repelente ao Anopheles gambiae. O óleo de Conyza 
newii (Asteraceae) e Plectranthus marrubioides (Lamiaceae) foram os mais 
repelentes, seguidos por Lippia javanica (Verbenaceae), Lippia ukambensis 
(Verbenaceae), Tetradenia riparia, Iboza multiflora (Lamiaceae) e Tarcho-
nanthus camphoratus (Asteraceae), sendo que oito constituintes dos dife-
rentes óleos (perillyl alcohol, cis-verbenol, cis-carveol, geraniol, citronellal, 
perillaldehyde, caryophyllene oxide e um álcool sesquiterpeno) exibiram 
alta repelência. 
Van Puyelde e De Kimpe (1998) isolaram alpha-pyrone e tetradenolide 
de folhas de T. riparia e, com base nas análises espectroscópicas, identifica-
ram o composto como 5,6- diidro-6-(1,2-diidroxi-hidroxi-hexil)-2-pirona.
Trinta e cinco componentes do óleo essencial das folhas e caules de T. 
riparia, analisados por GC e GC/MS, foram identificados por Campbell 
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