exercícios isomeria _ Quimica

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ISOMERIA PLANA E ESPACIAL 
EXERCÍCIOS 
 
 
1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no 
início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada 
como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na 
época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal 
dos braços e pernas do bebê. 
 
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 
2001 (adaptado). 
 
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros 
 
a) reagem entre si. 
b) não podem ser separados. 
c) não estão presentes em partes iguais. 
d) interagem de maneira distinta com o organismo. 
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 
 
2. (Fatec 2019) O estresse está se tornando um problema cada vez maior no mundo do trabalho. Situações e 
estímulos do ambiente de trabalho que pressionam o trabalhador, em diferentes contextos, provocam a 
produção de diversos hormônios em seu organismo como, por exemplo, o cortisol. O cortisol é responsável 
pela regulação de diversos processos metabólicos humanos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é usada no 
combate a inflamações e alergias. 
 
Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre 
quando duas ou mais moléculas apresentam a 
mesma fórmula molecular. 
 
Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da 
hidrocortisona, pode-se concluir corretamente que 
estes compostos 
 
a) são isômeros de fórmula molecular 
21 30 5C H O .
 
b) são isômeros de fórmula molecular 
21 29 5C H O .
 
c) são isômeros de fórmula molecular 
21 6 5C H O .
 
d) não são isômeros pois suas fórmulas moleculares 
são diferentes. 
e) não são isômeros pois suas fórmulas estruturais 
são diferentes. 
 
3. (Ita 2019) Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com fórmula 
molecular 
4 11C H N.
 
a) 
3
 b) 
4
 c) 
7
 d) 
8
 e) 
9
 
 
4. (Unesp 2018) A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona 
(MEK),
 
importante solvente industrial usado em tintas e resinas. Um isômero da butanona é o 
 
a) propan-2-ol. 
b) butanal. 
c) metoxipropano. 
d) butan-2-ol. 
e) ácido butanoico. 
 
5. (Uece 2018) O éter dietílico (etoxietano) é uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado 
inicialmente como anestésico, seu uso foi descontinuado pelo risco de explosão. Atualmente serve como ótimo 
solvente para experiências químicas em laboratórios. Este composto orgânico é isômero de um álcool primário 
de cadeia não ramificada, cujo nome é 
 
a) butan-2-ol. b) metilpropan-2-ol. c) butan-1-ol. d) pentan-1-ol. 
 
 
 
 
 
6. (Mackenzie 2018) O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua 
fórmula estrutural está representada abaixo. 
 
 
 
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, um isômero de 
compensação e um de função desse flavorizante. 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
 
7. (Ufu 2018) “Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos 
orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura 
lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração e tem um leve 
efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo.” 
 
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> Acesso em 25/03/2018. 
 
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas moleculares 
 
 Essas substâncias são 
 
 
a) alótropos com fórmulas e com massas moleculares diferentes. 
b) alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula estrutural 
distintas. 
c) amidas de mesma fórmula molecular e massas molares iguais. 
d) isômeros, 
7 8 4 2(C H N O )
 e possuem a mesma massa molecular. 
 
8. (Unesp 2018) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. 
 
 O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifáticos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
9. (Enem 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, 
sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido 
como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós 
podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização 
química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química. 
 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). 
 
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na 
 
a) fórmula estrutural. b) fórmula molecular. c) identificação dos tipos de ligação. 
 d) contagem do número de carbonos. e) identificação dos grupos funcionais. 
10. (G1 - ifsul 2017) Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em 
presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger 
contra a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas substâncias, no organismo, podem 
converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a representação de duas 
nitrosaminas: 
 
Essas nitrosaminas são isômeras de 
 
a) cadeia. 
b) função. 
c) posição. 
d) tautomeria. 
 
 
11. (Uece 2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, 
mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. 
 
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular 
4 10C H O :
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. 
 
a) Isomeria de função – II e III. b) Isomeria de cadeia – III e IV. 
c) Isomeria de compensação – I e V. d) Isomeria de posição – II e IV. 
 
12. (Enem 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões 
atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a 
necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser 
observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material 
suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações 
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado. 
 
 
 
TOMA, H. E. A nanotecnologia das moléculas. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005 (adaptado). 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorredo(a) 
 
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações. 
b) isomerização das ligações 
N N,=
 sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans. 
c) tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto. 
d) ressonância entre os elétrons 
π
 do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas. 
e) variação conformacional das ligações 
N N,=
 que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície. 
 
 
 
13. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. 
O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-
seda. 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a 
agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados 
em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. 
 
Substância Inseto Cultivo 
 
Sitophillus spp Milho 
 
Migdolus fryanus Cana-de-açúcar 
 
Anthonomus rubi Morango 
 Grapholita molesta Frutas 
 
Scrobipalpuloides absoluta Tomate 
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7, 
maio 1998 (adaptado). 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também 
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto 
 
a) Sitophilus spp. b) Migdolus fryanus. c) Anthonomus rubi. d) Grapholita molesta. e) Scrobipalpuloides absoluta. 
 
14. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o 
capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas 
aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é 
semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática 
de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 
7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. 
 
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve 
estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é: 
 
 
15. (Enem (Libras) 2017) A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de 
gripe antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009. 
 
 Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral? 
a) 1 
b) 2 
c) 6 
d) 8 
e) 16 
 
 
16. (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos 
monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o 
desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis. Dentre os 
critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é: 
 
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido. 
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas mais frequentes nos 
lipídios cis. 
c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os grupos amino devem 
ser esterificados. 
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do 
mesmo lado da cadeia. 
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações simples, esses compostos 
devem apresentar estrutura linear. 
 
17. (Enem PPL 2018) Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada pelas indústrias alimentícias, 
ocorrem processos paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em trans. Diversos estudos têm 
sugerido uma relação direta entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de doenças vasculares. 
 
RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção de gordura zero e trans. Química Nova, 
n. 5, 2007 (adaptado). 
 
Qual tipo de reação química a indústria alimentícia deve evitar para minimizar a obtenção desses subprodutos? 
 
a) Adição. b) Ácido-base. c) Substituição. d) Oxirredução. e) Isomerização. 
 
 18. (Enem PPL 2018) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas 
analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e 
diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas. 
 
 Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria 
a) ótica. 
b) de função. 
c) de cadeia. 
d) geométrica. 
e) de compensação. 
 
19. (Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor 
característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos 
feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado 
à sua cadeia. 
 
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
20. (Enem PPL 2016) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações 
de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial 
substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia 
normal e isomeria geométrica original. A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido 
industrialmente é: 
 
 
21. (Uerj 2018) A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da semelhança em sua 
composição química, geram sensações diferentes nos seres humanos. Observe as informações da tabela: 
 
Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida 
dopamina 
 
felicidade 
adrenalina 
 
medo 
 
Indique a função química que difere a dopamina da adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo 
neurotransmissor que apresenta menor massa molecular. 
 
Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria óptica e escreva sua fórmula molecular. Dados: 
C 12; H 1; O 16.= = =
 
 
22. (Uerj 2018) Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de seus átomos 
de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas 
na tabela a seguir: 
 
O composto que apresenta 
átomo de carbono assimétrico é: 
 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
 
23. (Uerj 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol 
e a terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as 
moléculas. Observe: 
 
 
Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada 
molécula. Nomeie suas funções correspondentes. 
 
Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o númerode isômeros ópticos ativos da terbutalina. 
 
24. (Uerj 2017) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: 
 
 
 
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato 
espacial da molécula. 
 
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente: 
 
a) cis e cis b) cis e trans c) trans e cis d) trans e trans 
 
25. (Uerj 2016) Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade 
de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de 
alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 
2
 a 
5,
 e cadeias carbônicas abertas e não 
ramificadas. Dentre os álcoois utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água 
possui fórmula estrutural correspondente a: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
“Ninguém sozinho é melhor que todos nós juntos” 
(Autor desconhecido)