APOSTILA(reacoesOrg_macromoleculas)

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Química Orgânica 
 
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REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS 
As reações orgânicas podem ser classificadas de várias maneiras. Alguns dos tipos mais 
comuns são: substituição, adição e eliminação. 
• Substituição: Nesse tipo de reação um átomo ou grupo de átomos é substituído. 
 
• Adição: Nesse tipo de reação temos a união de duas ou mais moléculas e a formação de 
um único produto. 
 
• Eliminação: Nesse tipo de reação ocorre uma diminuição na quantidade de átomos na 
molécula do reagente orgânico. 
-eliminação de hidrogênio (desidrogenação) 
- eliminação de halogênios (de-halogenação) 
- eliminação de água (desidratação de álcool) 
 (desidratação de álcool) 
 (desalogenação) 
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
As reações de substituição são típicas de alcanos e de hidrocarbonetos aromáticos. 
Estudaremos cinco casos de substituição: a halogenação, a nitração, a sulfonação, a alquilação e a 
acilação. Essas reações possibilitam a substituição de um hidrogênio por, respectivamente, um 
halogênio, um grupo nitro, um grupo ácido sulfônico, um grupo alquila e um grupo acila. 
As reações de substituição permitem transformar hidrocarbonetos derivados do petróleo em 
outros compostos, que são empregados como matérias-primas. Por isso, tais reações são 
relevantes para a indústria petroquímica. 
Esquematizando a substituição de uma maneira genérica, temos: 
 
 
Substituição de alcanos 
 
Química Orgânica 
 
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Quando o alcano apresenta mais de uma possibilidade de hidrogênios a serem substituídos, 
obtêm-se uma mistura de produtos isômeros, como no exemplo a seguir: 
 
A ordem de facilidade com que o hidrogênio é liberado da molécula será então: 
 
Substituição em aromáticos 
 
i. Halogenação 
As reações químicas de substituição são também uma característica química dos 
hidrocarbonetos aromáticos. Veja a equação química que representa a halogenação do benzeno: 
 
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Na halogenação são usados catalisadores como AlCl3, FeCl3 ou FeBr3. 
 
ii. Nitração e sulfonação 
A reação entre um hidrocarboneto aromático e o HNO3 é denominada nitração. Trata-se de 
um processo no qual um hidrogênio do hidrocarboneto é substituído por um grupo nitro, -NO2. 
 
(H2SO4 é o catalisador) 
E a reação entre um hidrocarboneto aromático e o H2SO4 é chamada de sulfonação. Nela, 
um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo ácido sulfônico, -SO3H. 
 
iii. Acilação e alquilação de Friedel-Crafts 
As duas equações químicas a seguir ilustram a reação de um haleto de alquila com um 
hidrocarboneto aromático e a de um haleto de acila com um hidrocarboneto aromático. 
 
Na primeira reação, chamada de alquilação, um hidrogênio é substituí do por um grupo 
alquila, e na segunda, chamada de acilação, um hidrogênio é substituído por um grupo acila. 
 
Dirigêngia em aromáticos 
O primeiro substituinte (átomo ou grupo de átomos) de um hidrogênio do anel benzênico 
orientará a posição na qual irá ocorrer a segunda substituição. Esse primeiro substituinte será 
denominado grupo dirigente e poderá ser de dois tipos: 
 
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-(G) orto, para dirigentes: 
-NH2 
-OH 
-OCH3 
radicais alquila (-CH3, -CH2CH3...) 
halogênios (-F, -Cl, -Br...) 
 
-(G) meta dirigentes: 
-NO2 
-SO3H 
-COOH 
-CHO 
-CN 
 
Exemplos: 
 
Certos grupos facilitam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo para as 
posições orto e para. É o caso, por exemplo, do grupo -OH existente no fenol. A hidroxíla (-OH) é 
um grupo orto, para dirigente. Como existem duas posições orto no anel, o produto orto-
bromofenol, é o produto majoritário. 
, 
Outros grupos dificultam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo para a 
posição meta. É o caso, por exemplo, do grupo -COOH existente no ácido benzóico. Grupos meta 
dirigentes dão origem a um único produto de uma mono-substituição. 
Em ambos os casos, o excesso de reagentes e a temperatura do meio, podem favorecer 
multiplas substituições. 
Os grupos orto, para dirigentes permitem no máximo três substituições no anel aromático: 
2 em orto e 1 em para. 
O trinitrotolueno (TNT), pode ser obtido pela nitração total do tolueno. 
 
 
Exercícios 
1. Quantos isômeros planos devem ser esperados na reação de monocloração (substituição de 
um H por um Cl) do: 
a)propano 
b)butano 
c)pentano 
d)metil-propano 
e)metil-butano 
f)etano 
 
2. (Cesgranrio-RJ) No 3-metil-pentano, cuja estrutura está representada abaixo, o hidrogênio 
mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: 
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a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 6 
3. Escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) e o(s) nome(s) do(s) produto(s) orgânico(s) que 
completa(m) as equações abaixo. 
a. b. 
 
4. (Mackenzie-SP) No sistema de equações a seguir, as substâncias A e B são, 
respectivamente: 
 
a) metano e bromo-metano. 
b) etano e bromo-etano. 
c) eteno e bromo-etano. 
d) propeno e 2-bromo-propeno. 
e) eteno e etino. 
 
REAÇÕES DE ADIÇÃO 
Essas reações são características de hidrocarbonetos insaturados: alquenos, alquinos e 
dienos, e ocorrem com a quebra da ligação pi (π) 
 
Obs.: Os ciclanos de três ou quatro carbonos, como apresentam anéis instáveis, também 
sofrem esse tipo de reação devido à quebra de uma ligação sigma (σ) entre carbonos do anel, 
originando compostos de cadeia aberta. 
 
Adição de H2 ou hidrogenação catalítica 
Consiste na reação de alceno com gás hidrogênio (H2), que é catalisada por níquel (Ni), 
platina (Pt) ou paládio (Pd). Daí o nome hidrogenação catalítica. 
 
 (hidrogenação parcial) 
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 (hidrogenação total) 
Adição de halogênios 
Os halogênios Cl2 e Br2 reagem com alcenos em reações de adição. O produto obtido é 
um di-haleto no qual os átomos de halogênio estão posiciona dos em carbonos vizinhos, chamado 
de di-haletovicinal. Ao contrário da hidrogenação, não há necessidade de catalisadores para que 
essa reação seja viável. 
 
 
Adição de haletos de hidrogênio (HX) 
HCl, HBr e HI adicio nam-se a alcenos conforme o exemplo a seguir. Essa reação é 
catalisada pelos íons H+ libe rados pelo próprio haleto de hidrogênio HX. Trata-se de um método 
para obter um mono-haleto em laboratório. 
 
Regra de Markovnikov: o hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono mais hidrogenado 
da dupla ou tripla ligação. 
 
 
Adição de água 
Essas reações consistem na adição de água (H2O ou HOH), na presença de catalisadores e 
em meio ácido, aos hidrocarbonetos alcenos e alcinos. A adição de água, também conhecida como 
hidratação, acontece de modo semelhante à adição de HX. Esse método permite obter álcoois a 
partir de alcenos e cetonas ou aldeídos a partir de alcinos. 
 
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Adição em aromáticos 
Os aromáticos, devido à ressonância, normalmente sofrem reações de substituição; porém, 
em condições enérgicas ou em condições especiais, podem sofrer reações de adição. Veja os 
exemplos: 
 
 
 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 
As reações de eliminação são reações orgânicas em que ocorre a eliminação de átomos ou 
grupos de átomos de moléculas, num processo inverso às reações de adição. 
 
Eliminação de hidrogênio ou desidrogenação 
Nesse tipo de reação ocorre a eliminação de dois átomos de hidrogênio (H), ao contrário da 
hidrogenação. Através da eliminação de hidrogênio é possível converter gorduras saturadas em 
insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos (oxidação), alcanos em alcenos reações muito úteis 
em diversos ramos da indústria. 
 
Eliminação de halogênios ou de-halogenaçãoHalogênios são eletronegativos, por isso, sua eliminação é facilitada pela ação de 
eletropositivos. Um exemplo de eliminação de halogênios é a reação de brometo de etileno 
(eletronegativo) com o zinco (eletropositivo), que é catalisada por um álcool e produz um alceno. 
 
 
Química Orgânica 
 
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Eliminação de água ou desidratação 
Ocorre eliminação de uma ou mais moléculas de água (H2O). Os álcoois, por exemplo, 
podem sofrer desidratação e esse processo pode ocorrer de duas formas: intramolecular, quando a 
reação se dá na própria molécula de álcool; ou intermolecular, quando a reação acontece entre 
duas moléculas de álcool. Álcoois primários tendem a sofrer desidratação intermolecular, 
produzindo éteres, enquanto os álcoois secundários e terciários costumam desidrata-se de forma 
intramolecular, formando seus alcenos correspondentes. 
 
 
 
 
Exercícios 
5. As reações de adição na ausência de peróxidos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov, 
como mostra o exemplo. 
 
Considere as seguintes reações: 
 
Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente: 
 
6. (Vunesp) Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido 
sulfúrico. A reação de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de 
hidrogênio da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno. 
a) Dê a equação química balanceada da reação de hidratação catalisada do 1-buteno. 
 
 
 
b) Dê o nome oficial do produto formado na reação indicada no item a 
 
 
 
Química Orgânica 
 
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7. Considere a fórmula do β-caroteno, substância que dá a cor alaranjada às cenouras: 
 
Considerando que o β -caroteno sofra hidrogenação catalítica em todas as ligações duplas, 
pergunta-se. Quantos mols de gás hidrogênio são necessários para reagir com 1 mol de β -
caroteno? 
 
 
OUTRAS REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO 
 
 
É importante, também, lembrar que: 
a) os números de oxidação usuais dos elementos químicos que aparecem com mais 
freqüência nos compostos orgânicos são: 
• hidrogênio: Nox= +1; 
• halogênios (F, Cl, Br, I): Nox=-1; 
• oxigênio e enxofre: Nox= -2; 
• nitrogênio e fósforo: Nox= -3; 
b) a soma dos números de oxidação de todos os átomos num composto é igual a zero. Pois 
bem, consideremos então alguns exemplos de cálculos que mostram o número de oxidação do 
carbono, representado abaixo pela letra x: 
• no CH4 temos: x + (+1).4 = 0  x = -4 
• no C2H6 temos: 2x + (+1).6 = 0  x = -3 
• no C2H4 temos: 2x + (+1).4 = 0  x = -2 
• no C2H2 temos: 2x + (+1).2 = 0  x = -1 
• no CH2Cl2 temos: x + (+1).2 + (-1).2 = 0  x = zero 
• no CHCl3 temos: x + (+1) + (-1).3 = 0  x = +2 
• no CCl4 temos: x + (-1).4 = 0  x = +4 
 
Química Orgânica 
 
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Atribuindo-se os seguintes valores a cada uma das quatro ligações que partem do átomo do 
carbono considerado: 
• zero às ligações com outros átomos de carbono (pois na covalência C–C , o par eletrônico 
é repartido por igual); 
• +1 às ligações com o hidrogênio (pois o Nox. do hidrogênio é +1); 
• -1 a cada ligação com elementos eletronegativos (halogênio, oxigênio, enxofre, nitrogênio 
etc.), pois são elementos mais eletronegativos que o carbono. 
A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade a 
humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reação, o etanol, presente 
no vinho, reage com o O2 e transforma-se em ácido acético. 
 
Os álcoois são classificados em primários, secundários e terciários, de acordo com o 
carbono ao qual se encontra ligada a hidroxila. 
 
Quando colocados em contato com um agente oxidante, os diversos álcoois comportam-se 
diferentemente, dependendo de serem primários, secundários ou terciários. 
 
Sabe-se que o oposto da oxidação é a redução. Assim, a redução de um aldeído produz 
um álcool primário, e a de uma cetona, um álcool secundário. 
 
Química Orgânica 
 
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O uso de um agente redutor é representado na equação química por [H]. Importantes 
agentes redutores usados em Química Orgânica são: hidrogênio (H2) sob alta pressão e na 
presença de catalisador (Ni, Pd, Pt); ferro, zinco ou outro metal mais reativo que o hidrogênio na 
presença de HCl (Fe/HCl, Zn/HCl); sódio (Na) ou lítio (Li) metálicos misturados com amônia (NH3) 
líquida; hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) e boroidreto de sódio (NaBH4). 
Ozonólise 
Como o nome diz, trata-se da quebra pelo ozônio (O3). A reação é feita em meio aquoso e 
na presença de pó de zinco. A molécula de alceno é quebrada na ligação dupla e um átomo de 
oxigênio se adiciona a cada fragmento. 
A presença da água é fundamental para evitar as explosões que podem ocorrer se a 
ozonólise for feita na sua ausência. 
 
 
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO 
Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool, produzindo éster e água; a 
reação inversa é denominada reação de hidrólise. 
 
Experimentalmente, verifica-se que, quando essas reações ocorrem entre um ácido 
carboxílico e um álcool primário, a água é formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do 
grupo OH do álcool. 
 
 
 
Exercícios 
8. (ITA-SP) Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente oxidante 
([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico? 
a) 2-propanol d) propanona 
b) 2-metil-2-propanol e) etanol 
c) ciclobutano 
 
9. De maneira geral, na esterificação ocorre a saída do grupo OH do ácido carboxílico e do átomo 
de H do álcool, o que origina um éster e uma molécula de H2O. Com base nessas informações, 
escreva a fórmula estrutural dos compostos A, B e C. 
Química Orgânica 
 
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10. (Uerj) O formol ou formalina é uma solução aquosa de metanal, utilizada na conservação dos 
tecidos de animais e cadáveres humanos para estudos em Biologia e Medicina. Ele é oxidado a 
ácido fórmico, segundo a equação abaixo, para evitar que os tecidos animais sofram 
deterioração ou oxidação. 
 
Nessa transformação, o número de oxidação do carbono sofreu uma variação de: 
a) -4 para +4 b) -3 para -2 c) -2 para -1 d) 0 para +2 
 
MACROMOLÉCULAS 
Uma das coisas maravilhosas e intrigantes da natureza é o fato de ela gerar a complexidade 
a partir da simplicidade ao unir pequenas moléculas produzindo outras, bem maiores, chamadas 
macromoléculas ou polímeros. As proteínas, os polissacarídios e os ácidos nucleicos são os 
exemplos mais significativos de polímeros naturais. 
Puxa, só faltava essa! 
Furar o pneu do ônibus justamente hoje que vai passar aquele filme na TV... 
Tudo bem, sua casa não fica longe e você esta calçando aquele tênis velho e confortável. É 
hora de caminhar. 
Você pressiona o interruptor da campainha, sua mãe abre a porta. 
Você senta no sofá de couro sintético e aperta o botão que liga a TV. 
Ufa! Você chegou a tempo. 
Enquanto isso sua mãe prepara o jantar... Ela abre a geladeira, pega o queijo, retira-o da 
embalagem e o utiliza no preparo de uma omelete na frigideira de teflon... 
Todas as palavras destacadas no texto acima indicam objetos de seu cotidiano que 
geralmente são feitos de polímeros. 
 
POLÍMEROS SINTÉTICOS 
Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molecular, resultantes de reações 
químicas de polimerização. 
Trata-se de macromoléculas formadas a partir de unidades estruturais menores (os 
monómeros). 
a) polimeros de adição 
formados a partir de um único monômero, através de uma reação de adição. As substâncias 
usadas na geração de polímeros manifestam de forma obrigatória uma ligação dupla entre 
os carbonos. Ao momento que ocorre a polimerização, acontece a quebrada ligação π e 
também a geração de duas novas ligações simples. 
Química Orgânica 
 
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b) Polímeros de condensação 
são gerados pela reação entre dois monômeros diferentes através de uma reação de 
condensação. Nessa reação ocorre a eliminação de outra molécula, geralmente a água. 
Nessa modalidade de polimerização, os monômeros não necessitam demonstrar ligações 
duplas por meio dos carbonos, no entanto, é extremamente necessária a presença de dois 
tipos de grupos funcionais distintos. 
 
O diagrama simplificado abaixo demonstra a relação entre monômeros e polímeros. 
Monômeros idênticos podem combinar entre si para formar homopolímeros, que podem ser cadeias 
comuns ou ramificadas. Monômeros diferentes podem combinar entre si para formar copolímeros, 
que também podem ser ramificados ou comuns. 
 As propriedades químicas de um polímero 
dependem de: 
iv. Tipo de monômero(s) que o 
formam. As propriedades químicas do 
homopolímero 1 são diferentes do 
homopolímero 2 e dos copolímeros; 
v. Da organização dos monômeros 
dentro do polímero. As propriedades 
químicas dos polímeros comuns são 
diferentes dos ramificados. 
 
 
 
 
Química Orgânica 
 
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I. Fusibilidade 
 Termoplásticos: plásticos com capacidade de amolecer e fluir quando submetido a 
um aumento de temperatura e pressão e após resfriados retornam ao estado sólido 
(transformação física). 
Ex.: Resinas acrílicas, poliestireno, polietileno, PVC. 
 Termofixos ou termoestáveis: plástico que com o aquecimento amolece uma vez, 
sofre o processo de cura, tornando-se rígido. Posteriores aquecimentos não alteram 
mais seu estado físico (transformação química). 
Ex.: Poliésteres, resinas fenólicas, epóxi e alguns poliuretanos 
 
II. Comportamento mecânico 
 Plásticos: Do grego adequado à moldagem 
São materiais em que algum estágio da fabricação são fluídos, podendo ser 
moldados por aquecimento, pressão, ou ambos.Material polimérico sólido a 
temperatura ambiente. 
 
 Fibras: São estruturas que apresentam comprimento muito elevado em relação ao 
diâmetro médio (L>>d) 
Neste caso as cadeias poliméricas ficam alinhadas lado a lado, conforme o eixo 
longitudinal da fibra. 
 
 Elastômeros: Polímeros que na temperatura ambiente podem deformar-se no 
mínimo duas vezes o seu comprimento inicial, retornando ao comprimento original 
rapidamente após retirado o esforço. 
 
POLÍMEROS NATURAIS 
Os polímeros naturais são: a borracha; os polissacarídeos, como celulose, amido e 
glicogênio; e as proteínas. 
 
PROTEÍNAS E ENZIMAS 
As proteínas são polímeros formados por aminoácidos, que se unem polimericamente por 
meio de ligações peptídicas (amídicas), conforme representação abaixo: 
 
 
 
 
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LIPÍDIOS 
Os óleos e gorduras pertencem ao grupo dos lipídios ou triacilgliceróis e possuem origem 
animal ou vegetal. São compostos são originados da reação de esterificação entre 3 moléculas de 
ácidos graxos e o glicerol. 
 
SABÃO: Reação de saponificação 
Basicamente os sabões são substâncias que possuem caráter anfifílico, ou seja, conseguem 
se ligar tanto com solventes polares como com solventes apolares. 
Os sabões são formados através da reação de saponificação, onde um óleo ou gordura 
reage com uma base inorgânica (hidróxido), por meio de aquecimento. A reação de um lipídio com 
o NaOH é mostrada na equação abaixo: 
 
O sabão exerce papel importantíssimo na limpeza por que consegue interagir tanto com 
substâncias polares quanto com substâncias apolares. 
 
Química Orgânica 
 
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CARBOIDRATOS 
Os carboidratos são a classe de compostos que inclui a glicose, a sacarose (o açúcar da 
cana), o amido e a celulose. 
a) Monossacarídios 
Os carboidratos mais simples são denominados monossacarídios. 
Exemplos de monossacarídios são a glicose e a frutose. 
 
Esquematicamente, sua formação é a seguinte: 
 
 
 
Quando a hidroxila está abaixo, diz-se que a glicose está em sua forma alfa (α), e quando 
está acima, diz-se que a glicose está em sua forma beta (β). 
 
b) Dissacarídios 
A molé cula da sacarose (açúcar presente na cana) é forma da pela união de uma molécula 
de glicose e uma de frutose. Podemos dizer que a sacarose é um exemplo de dissacarídio, pois é o 
resultado da união de dois monossacarídios. 
A formação da sacarose pode ser assim resumidamente equaciona da: 
C6H12O6 + C6H12O6  C12H22O11 + H2O 
Outros exemplos de dissaca rídios são: 
Química Orgânica 
 
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• lactose (encontrada no leite), da união galacto se + glicose; 
• maltose (encontrada no malte), da união glicose + glicose 
 
c) Polissacarídeos 
A celulose, o amido e o glicogênio são denominados polissacarídeos, uma vez que são 
obtidos pela polimerização dos monossacarídeos, cuja fórmula molecular é C6H12O6. 
AMIDO 
É um polissacarídeo de reserva da célula vegetal formado pela amilose (cadeias abertas 
compostas por moléculas de α–glicose) e a amilopectina (cadeias longas e ramificadas de α–
glicose), sendo a principal forma de armazenamento de energia das plantas. Possui elevada massa 
molecular, está presente, principalmente, em tubérculos, frutos, raízes e sementes e, portanto, em 
alimentos como arroz, batata, milho, ervilha e farinha. Na sua formação ocorre a condensação de 
moléculas de glicose, obtendo água como resíduo. 
A estrutura do amido é dada a seguir: 
 
GLICOGÊNIO 
São as principais substâncias de reserva de energia, principalmente, das células animais, 
sendo armazenados no fígado e nos músculos. São altamente hidra tados, pois apresentam muitos 
grupos hidroxilas (-OH) expostos. Possui um elevado número de ligações α(1,6), conferindo um 
alto grau de ramificação à estrutura da molécula. 
A estrututa do glicogênio é dada por: 
 
CELULOSE 
Também é formada por moléculas de glicose, porém sua função biológica é estrutural, 
sendo um dos constituintes das paredes celulares das células vegetais. 
São fibras insolúveis em água e não podem ser digeridas pelos seres humanos. Possui 
importantes aplicações industriais, como a produção de papel, seda artificial e alguns tipos de 
plásticos. 
A reação de síntese da celulose é dada pela seguinte equação: 
 
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polissacarídeo monossacarídeo fonte 
Papel biológico 
amido α-glicose 
Raízes (mandioca) e caule 
(batatinha) 
Reserva energética 
vegetal 
glicogênio α-glicose Músculo e fígado 
Reserva energética 
animal 
celulose β-glicose Células vegetais 
Formação da parede 
celular 
 
ÁCIDOS NUCLEICOS 
Os ácidos nucleicos, ácido desoxirribonucleico (DNA) e ácido ribonucleico (RNA) são as 
denomi nadas substâncias da hereditariedade. 
São polímeros, na realidade poliésteres, que têm um papel fundamental em relação à vida. 
Uma fita ou estrutura helicoidal une-se à outra por meio de ligações trans versais (ou 
“barras transversais”), formadas por quatro bases nitrogenadas: timina (T), adenina (A), cito 
sina(C) e guanina (G). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica 
 
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Exercícios 
11. A Coluna I apresenta as fórmulas gerais de alguns compostos e a Coluna II, as fontes de 
ocorrência desses compostos 
 
A sequência correta dos números da Coluna II, de cima para baixo, é: 
a) 1 – 2 – 3 – 4 d) 3 – 4 – 1 – 2 
b) 2 – 1 – 4 – 3 e) 4 – 3 – 1 – 2 
c) 3 – 1 – 4 – 2 
 
12. (UFSCar-SP) Foram feitas as seguintes afirmações sobre a química dos alimentos: 
I. As proteínas são polímeros naturais nitrogenados,que no processo da digestão fornecem 
aminoácidos. 
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado pela reação de 
descoramento de solução de iodo. 
III. O amido é um dímero de frutose e glicose, isômeros de fórmula molecular C6H12O6. 
IV. Um triglicerídeo saturado é mais suscetível à oxidação pelo oxigênio do ar do que um 
poli-insaturado. 
São verdadeiras as afirmações: 
a) I e II, apenas. d) I, II e III, apenas. 
b) II e III, apenas. e) I, II, III e IV. 
c) III e IV, apenas. 
 
13. Uma determinada marca de torradas é produzida com farinha de trigo, sal, água e óleo. Uma 
vez que o fabricante deseja fazer torradas salgadas, ele não inclui açúcar na receita. 
No rótulo desse produto o fabricante colocou a seguinte inscrição: “Não contém 
carboidrato”. 
Mesmo bem-intencionado, o fabricante cometeu um engano. 
a) Explique o que o fabricante quis dizer ao colocar essa inscrição. 
b) Faça outra inscrição de modo que expresse a ideia desejada, porém sem erros de 
natureza química. 
 
14. São dadas as fórmulas dos seguintes aminoácidos: 
 
Escreva a fórmula estrutural de um fragmento de proteína GLI – ALA – GLI. 
 
Química Orgânica 
 
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EXPERIMENTAL: COLA DE CASEÍNA 
Objetivo 
Preparar cola utilizando leite como matéria prima. 
 
Descrição 
O leite de é composto de 87,1% de água, 3,4% de proteínas, 3,9% de gordura, 4,9% de 
carboidratos (açúcares) e 0,7% de sais minerais, além de várias vitaminas. É importante salientar 
que o leite, apesar de líquido, apresenta uma quantidade menor de água em sua composição que 
muitos vegetais como o chuchu (91,5%), a melancia (93,9%) e o pepino (95,5%) que são sólidos. 
Esta composição torna o leite um dos alimentos mais ricos nutricionalmente. A gordura está 
presente como emulsão de pequenos glóbulos, a maior parte das proteínas estão na forma de uma 
suspensão coloidal e o resto dos componentes está realmente dissolvido formando uma solução. As 
proteínas são macromoléculas constituídas de unidades de aminoácidos. A caseína é a principal 
proteína presente do leite (cerca de 80% de todas as proteínas). 
 
Material 
 2 béqueres de 200mL. 
 1 proveta de 50mL. 
 30mL de vinagre (ácido acético). 
 1 pedaço de pano de aproximadamente 30cm x 30cm;( malha de algodão dá 
bons resultados). 
 1g de bicarbonato de sódio (NaHCO3). 
 125mL de leite desnatado. 
 Bastão de vidro ou palito de sorvete. 
 Papel toalha ou jornal 
 
Observação: O béquer pode ser substituído por um copo de vidro e a pipeta por seringa 
descartável. 
 
Procedimento 
Adicione 30mL de vinagre nos 125mL de leite desnatado e agite bem com o bastão de vidro 
ou palito de sorvete. 
 
Coloque o pedaço de pano sobre o segundo béquer e coe a mistura de caseína e soro 
obtidos. Este procedimento é lento e pode ser acelerado se pequenas quantidades da mistura 
forem adicionadas, sempre com a posterior retirada da caseína. 
 
As porções de caseína (quase secas) devem ser colocadas sobre um pedaço de papel toalha 
ou jornal para que a umidade da massa obtida seja reduzida. 
 
Após a separação da caseína, que deverá ter uma consistência semelhante a de um queijo 
cremoso, adicione o bicarbonato de sódio e misture bem até se obter uma mistura homogênea. 
Acrescente 10ml de água e agite até que toda a massa seja dissolvida. 
 
Análise 
A caseína é bastante solúvel em água por se apresentar na forma de um sal de cálcio. Sua 
solubilidade é fortemente afetada pela adição de ácidos que, pela redução do pH, que reduz a 
presença de cargas na molécula, que leva a precipitação. Esta redução de pH provoca a perda do 
cálcio, na forma de fosfato de cálcio, que é eliminado do soro. 
 
Como a caseína se tornou insolúvel em água ao adicionarmos o vinagre, precisamos 
dissolvê-la para podermos usá-la como cola. Para se tornar a caseína solúvel novamente (pelo 
menos o suficiente para se obter uma pasta), nós devemos neutralizar o ácido adicionado com 
bicarbonato de sódio, que é uma base. Observa-se uma liberação de bolhas. Essas bolhas são o 
resultado da reação do ácido acético contido no vinagre e o bicarbonato de sódio. O gás liberado é 
o CO2(gás carbônico). 
 
Química Orgânica 
 
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A adição de bicarbonato de sódio leva também à formação da caseína de sódio, que tem 
propriedades adesivas, além de eliminar resíduos de ácido do vinagre. Utilize pequenos pedaços de 
madeira ou de papel para testar a sua cola. O resultado poderá ser observado em alguns minutos. 
Divida a cola restante em duas porções e armazene em frascos com tampa. Em um deles, adicione 
algumas gotas de merthiolate incolor. Feche e agite. Guarde os dois frascos por quinze dias (não 
coloque em geladeira) e após este período, abra-os e observe. Teste a cola que foi conservada com 
merthiolate e verifique se ela mantém propriedades adesivas.Materiais: 
 
Recursos Complementares: 
Vídeo do experimento com o poliacrilato de sódio: 
http://www.overstream.net/view.php?oid=ndtca6sml7uw 
http://cienciatube.blogspot.com/2008/11/poliacrilato-de-sdio.html 
Artigo da Química Nova na Escola sobre polímeros: 
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a09.pdf 
Experimentos com polímeros: 
http://www.cdcc.usp.br/exper/medio/quimica/9bpolimerosg.pdf 
http://www.pontociencia.org.br/experimentos-
interna.php?experimento=91&PARA+ONDE+FOI+A+AGUA#top 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
FONSECA, MARTHA REIS MARQUES DA. Química / Martha Reis Marques da Fonseca. 1. ed. – 
São Paulo : Ática, 2013 
USBERCO, João. Química — volume único / João Usberco, Edgard Salvador. — 5. ed. reform. 
— São Paulo : Saraiva, 2002 
_Química cidadã : volume 3 : ensino médio : 3º série / Wildson Luiz Pereira dos Santos, 
Gerson 
de Souza Mól , (coords.) . -- 2. ed. -- São Paulo: Editora AJS, 2013. -- (Coleção química 
cidadã) 
MORTIMER, EDUARDO FLEURY. Química : ensino médio / Eduardo Fleury Mortimer, 
Andréa Horta Machado. – 2. ed. – São Paulo: Scipione, 2013. 
FELTRE, RICARDO, 1928- .Química / Ricardo Feltre. — 6. ed. —São Paulo : Moderna, 2004.