Aminoácidos e Peptídeos

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Aminoácidos 
➢ Todos os 20 tipos de aminoácidos comuns são α-aminoácidos. Eles têm um 
grupo carboxila e um grupo amino ligados ao mesmo átomo de carbono, um 
centro quiral, com exceção da glicina. Diferem uns dos outros em suas cadeias 
laterais ou grupos R, quem variam em estrutura, tamanho e carga elétrica, e 
que influenciam a solubilidade dos aminoácidos em água. 
o Não-Essenciais: são aqueles que o corpo humano pode sintetizar. Ex: arginina, 
glutamina, alanina, asparagina, ácido aspártico, ácido glutâmico, serina. 
o Essenciais: são aqueles que não podem ser produzidos pelo corpo humano. 
Dessa forma, são somente adquiridos por meio da dieta. Ex: fenilalanina, 
isoleucina, leucina, valina, lisina, metionina, treonina, triptofano, histidina. 
Peptídeos 
➢ Duas ou mais moléculas de aminoácidos podem ser ligadas de modo covalente 
por meio ligações peptídicas, estabelecidas entre um grupo amina de um 
aminoácido, e um grupo carboxilo do outro aminoácido. Trata-se de uma 
reação de condensação por desidratação; 
➢ Embora a hidrólise de uma ligação seja uma reação exergônica, ela só ocorre 
lentamente porque tem uma elevada energia de ativação. Como resultado, são 
muito estáveis; 
➢ O comportamento ácido-básico de um peptídeo pode ser previsto a partir de 
seus grupos α-amino e α-carboxila livres combinado com a natureza e o 
número de seus grupos R ionizáveis. 
 
PROTEÍNAS 
➢ São polímeros de aminoácidos, com cada resíduo de aminoácido – reflete a 
perda de água quando há a ligação – unido ao seu vizinho por uma ligação 
peptídica. 
Comentado [GOdM1]: ➢ Funcionam como ácidos e 
bases fracos: anfotéricas; 
➢ Quando dissolvidos em água em pH neutro, o 
aminoácido permanece na solução como um íon bipolar 
ou zwitteríon, possuindo maior poder de tamponamento 
quando estão parcialmente ionizadas. 
Comentado [GOdM2]: Estereoisômeros 
➢ São compostos que apresentam a mesma estrutura. 
mas diferem na fórmula estereoquímica, ou seja, os 
átomos assumem diferentes posições relativas no espaço; 
➢ Uma vez que elas são imagens especulares não 
sobreponíveis uma da outra, as duas formas representam 
uma classe de estereoisômeros denominada enatiômeros; 
➢ Apresentam propriedades químicas e físicas idênticas, 
exceto a capacidade de girar o plano da luz polarizada. 
Todas as moléculas com um centro quiral também são 
opticamente ativas. 
o Configuração absoluta: L-, com o grupo α-amino na 
esquerda, e D-, com esse grupo na direita. 
Comentado [GOdM3]: o R alifáticos, apolares: Ala, Val, 
Leu, Ile, Gly, Met e Pro 
o R aromáticos: Phe, Tir e Trp 
o R polares, não carregados: Ser, Thr, Cys, Asn e Gln 
o R carregados positivamente: Lys, Arg e His 
o R carregados negativamente: Asp e Glu 
Comentado [GOdM4]:  Estereoisômeros L 
➢ A formação de subestruturas repetidas estáveis 
geralmente exige que seus aminoácidos constituintes 
sejam de uma série estereoquímica. As células são 
capazes de sintetizar especificamente os isômeros L de 
aminoácidos porque os sítios ativos de enzimas são 
assimétricos, tornando estereoespecíficas as reações por 
elas catalisadas.